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文档简介

第二节

乙烯与有机高分子材料课时2烃

有机物共面共线问题

人教版必修第二册

第七章有机化合物素养目标宏观辨识与微观探析:通过宏观实验探究及模型制作,从微观上认识烃的组成、结构及性质特点,不饱和烃的加成反应原理。证据推理与模型认知:初步认识有机物的结构、性质及分类与官能团的关系,从官能团的视角建立分析、判断有机物的结构与性质的思维模型。科学探究与创新意识:能够从“结构决定性质,性质决定用途”的角度认识有机高分子材料在生活、生产及高科技领域的应用。教学目标本节重点烃的分类及性质本节难点烃的分类及性质知道烃的概念及分类,掌握烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的组成及结构。新课导入请你推测!我们通过对比C2H6、C2H4的分子式,由乙烷的结构推测乙烯,乙炔的结构

乙烷:C2H6乙烯:C2H4少2个H,形成一个球棍模型空间充填模型你能预测一下它的结构吗?再少2个H,形成一个乙炔:C2H2不同的烃烃的分类和结构壹苯的结构贰知识导航有机物共面共线问题叁新课导入请你去联想!你有什么启示?乙烷、丙烷、丁烷,分别去掉2个或4个H原子后所得有机物结构式乙烷:C2H6乙烯:C2H4乙炔:C2H2烷烃去掉2个,增加一条键,形成双键烷烃去掉4个,增加两条键,形成三键请你去联想!你有什么启示?课堂思考丙烷、正丁烷,分别去掉2个H原子后还可以形成什么样的有机物烷烃去掉2个,增加一条键,不相邻的碳相连形成环烷烃01烃的分类和结构课堂思考请你去寻找!4个碳原子相互结合形成了几种烃?烷烃烯烃炔烃环烷烃课堂探究一、烃的分类和结构重点理解对比学习1.根据以上这些烃中碳原子间成键方式不同,可以对烃进行分类乙烷丙烷丁烷分子中的碳原子之间都以单键结合,碳原子的剩余价键均与氢原子结合,使碳原子的化合价都达到“饱和”这样的一类有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃1-丁烯丙烯乙烯丙炔1-丁炔乙炔分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳双键的烃,称为烯烃。分子中碳原子的价键没有全部被氢原子“饱和”的烃称为不饱和烃,分子中的碳原子之间碳碳三键的烃,称为炔烃。课堂探究一、烃的分类和结构重点理解对比学习2.烃的分类烃饱和烃(烷烃)不饱和烃链状烷烃环状烷烃烯烃炔烃芳香烃H—C—C—HHHHHH—C—HHHH—C≡C—HCHHHH—CCCCC———HHHHHHHH——C=CH——HHH‖CH—CCCCC—HHHHH‖‖

CH2=CH2CH≡CHCH4C2H6CH3CH3C2H4C2H2C6H6C6H12甲烷乙烷环己烷乙烯乙炔苯碳原子间成键方式根据碳骨架分课堂探究一、烃的分类和结构实验探究探究学习

【目的】以甲烷、乙烯和乙炔为例,借助模型认识烃的分子结构。【活动】(1)根据碳原子的成键规律和甲烷、乙烯、乙炔的结构式,写出三者的电子式,并讨论其分子中有哪些类型的化学键。(2)结合以上分析,使用分子结构模型(或橡皮泥、黏土、泡沫塑料、牙签等代用品)搭建甲烷、乙烯和乙炔分子的球棍模型。展示并描述三者的分子结构特点。探究烃的分子结构课堂探究重点理解一、烃的分类和结构对比学习3.烃的分子结构烃甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙炔(C2H2)电子式化学键结构式结构简式球棍模型结构特点.×.×

H

C

H

H.×.×

HHH.×HC::CH.×.×.×HCCH.×.×:::H—C—HHH——C=CH——HHHH—C≡C—H

CH2=CH2CH4CH≡CHC—H单键C—H单键、碳碳双键

C—H单键、碳碳三键正四面体形键角:109°28′平面形键角120°

直线形键角180°课堂探究一、烃的分类和结构重点理解探究学习3.烃的分子结构问题和讨论(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?课堂探究一、烃的分类和结构重点理解对比学习3.烃的分子结构(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?CH4C2H4结论:烷烃、烯烃、均可燃烧;其中烷烃易取代,而烯烃,易加成。烯烃能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应。课堂探究一、烃的分类和结构重点理解对比学习3.烃的分子结构物质甲烷乙烯与Br2反应Br2试剂___________________________反应条件_____

反应类型__________氧化反应和O2燃烧燃烧,火焰呈

色燃烧,火焰_______________酸性KMnO4溶液___________________________Br2蒸气溴水或溴的CCl4溶液光照取代加成淡蓝明亮、伴有黑烟不反应酸性KMnO4溶液褪色(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?课堂探究难点理解对比学习3.烃的分子结构一、烃的分类和结构(1)比较甲烷和乙烯的化学性质,分析其与二者的分子结构之间存在哪些联系?性质和结构关系CH4分子中的碳原子为

结构,所成的键为

,性质

,主要发生

反应CH2==CH2分子中的碳原子为___

结构,所成的键为

,其中一个键容易断裂,性质活泼,主要发生

反应饱和单键稳定取代不饱和碳碳双键加成反应氧化(2)乙炔是甲烷或乙烯的同系物吗?为什么?不是,结构不相似,在分子组成上也不相差一个或若干个CH2原子团典例精讲【例1】根据乙炔的结构推测乙炔可能有的性质?与乙烯性质相似。(1)氧化反应:燃烧,使酸性高锰酸钾褪色。(2)加成反应:能使溴水褪色等。(3)加聚反应。【例2】如何由乙炔,HCl制备聚氯乙烯?写出方程式CH≡CH+HCl

CH2═CHCl催化剂请你思考!

乙烷、乙烯、乙炔的类别不同,不是同系物,预测其共同的性质。课堂思考HCCH都属于烃类燃烧反应C2H4C2H6C2H2用于鉴别乙烷、乙烯、乙炔气体!产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分课堂思考请你观察!你能预测它的分子组成吗?有一种常温下呈液态的有机物,燃烧火焰明亮,有浓黑烟,与乙炔燃烧现象相同乙炔的分子式C2H2最简式CH它们的最简式相同,则液态有机物的分子式为(CH)nn=?n=6,C6H6苯02苯的结构你知道吗?苯的发现趣史?课堂思考

芳香族化合物是一种习惯说法。历史上芳香族化合物是一类从植物中提取的具有芳香气味的物质。现在这个名称已失去了原来的意义,一般指分子中含有苯环的有机物,它们并不一定有香味。

苯是芳香族化合物的母体,是一种重要的有机化工原料和有机溶剂,被广泛用于生产医药、农药、香料、染料、洗涤剂和合成高分子材料等。早在19世纪初,英国科学家法拉第(M.Faraday,1791—1867)就发现了苯;并将其称为“氢的重碳化合物”。后来,法国化学家热拉尔(C.-F.Gerhardt,1816-1856)

等人又确定了苯的相对分子质量为78,分于式为C6H6苯分子中氢的相对含量如此之低,看上去是高度不饱和的化合物,应具有比较活泼的化学性质。然而实验事实却否定了以上推测,这使化学家们感到惊讶。苯到底具有怎样的特殊结构呢?

奥地利化学家洛施密特(J.Loschmidt,1821—1895)曾提出苯具有环状结构。德国化学家凯库勒(F.A.Kekule,1829—1896)在分析了大量实验事实后认为,苯分子中6个碳原子之间的结合非常牢固,形成了一个很稳定的“核”,可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物;而这个稳定的“核”具有闭合的环状结构,由碳原子以单、双键相互交替结合而成

,习惯上称之为凯库勒式)。

苯的结构的提出具有划时代的意义,有力地推动了有机化学的发展。然而凯库勒式仍存在一定局限。现在人们知道,苯分子具有平面正六边形结构,相邻碳原子之间的键完全相同,其键长介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。芳香族化合物与苯课堂探究二、苯的结构重点理解对比学习1.1865~1866年凯库勒提出苯的结构(3)环内碳碳单双键交替。(1)6个碳原子构成平面六边形环。(2)每个碳原子均连接一个氢原子。课堂思考请你预测!根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测苯的一氯代物种类?一种苯的邻二氯代物种类?两种ClClClCl研究发现:苯的一氯代物:一种苯的邻二氯代物:一种碳碳原子间以单、双键交替的形式连接有缺陷课堂思考请你预测!根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测以下两种结构式相同,苯的邻位二元取代物只有一种说明苯分子中不存碳碳单、双键交替排布的结构碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键课堂探究二、苯的结构重点理解2.碳碳键是一种完全相同介于单键和双键之间的独特的键探究学习凯库勒式苯①具有平面正六边形结构,所有原子(十二原子)均在同一平面上;②苯环中所有碳碳键等同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。碳碳键的键角是120°③苯中的6个碳原子是等效的,6个氢原子也是等效的。课堂探究重点理解二、苯的结构探究学习3.为纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献,现在一般仍用凯库勒结构式表示苯是最简单的芳香烃,是芳香族化合物的母体课堂思考请你观察!碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角

有机分子CH4CH2=CH2CH≡CHC6H6

结构模型碳原子成键方式

分子空间构型

键角C单键C=C双键叁键-C≡C-109°28′120°120°180°有机物共面共线问题介于单双键之间正四面体平面直线平面03有机物共面共线问题课堂探究三、有机物共面共线问题重点理解探究学习1.乙烷、乙烯、乙炔、苯的结构比较3原子共平面约109.5°

6个原子共平面180°4个原子共直线,共平面6个碳原子,6个氢原子共平面组合在一起分析有机物的共面,共线问题典例精讲【例3】已知乙烯分子为平面结构,C2H2为直线结构,苯(C6H6)分子中6个氢原子和6个碳原子在同一平面,为正六边形结构,则有机物M分子中,最多有几个原子共直线?最多有几个原子共平面?画出有机物M的分子结构最多有18个原子共面最多有6个原子共直线典例精讲【例4】某有机分子结构如下:该分子中最多有____________个C原子共处同一平面。13典例精讲【例5】描述CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中正确的是()

A.6个碳原子有可能都在一条直线上

B.6个碳原子不可能都在一条直线上

C.6个碳原子一定在同一平面上

D.6个碳原子不可能都在同一平面上BC课堂小结随堂演练1.已知丙

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