2025年大学大三（药学）药物合成综合测试试题及答案

2025年大学大三（药学）药物合成综合测试试题及答案

（考试时间：90分钟满分100分）班级______姓名______第I卷（选择题共30分）（总共6题，每题5分，每题只有一个正确答案，请将正确答案填在括号内）w1.下列哪种反应类型常用于药物合成中构建碳-碳键？（）A.氧化反应B.还原反应C.取代反应D.加成反应w2.在药物合成中，使用钯催化剂进行的反应通常是（）。A.卤代烃的取代反应B.烯烃的氢化反应C.偶联反应D.醇的氧化反应w3.以下哪种化合物是常见的药物合成中间体？（）A.葡萄糖B.苯甲醛C.乙酰乙酸乙酯D.甘油w4.药物合成中，对映选择性合成主要是为了（）。A.提高反应产率B.减少副反应C.获得特定构型的药物D.降低成本w5.下列哪种试剂常用于保护醇羟基在药物合成过程中不被过度反应？（）A.氢氧化钠B.碳酸钠C.三甲基氯硅烷D.盐酸w6.药物合成中，微波辅助合成的主要优点是（）。A.减少溶剂使用B.提高反应温度C.加快反应速度D.降低催化剂用量第II卷（非选择题共70分）w7.（10分）简述药物合成中官能团转化的重要性，并举例说明一种官能团转化的方法及应用。w8.（15分）在药物合成中，如何选择合适的反应溶剂？请从溶剂的极性、沸点、溶解性等方面进行阐述，并举例说明。w9.（15分）材料：某药物分子结构中含有一个苯环和一个羧基，需要对苯环进行修饰以增强药物活性。现有以下反应路线：先将苯环进行硝化反应，得到硝基苯；然后将硝基苯还原为苯胺；最后将苯胺与含有羧基的化合物进行反应生成目标产物。问题：请写出每一步反应的化学方程式，并说明反应条件。w10.（20分）材料：在药物合成实验中，某同学尝试合成一种新型抗生素。他按照文献方法进行反应，但产率较低。经过分析，发现可能是反应温度控制不当导致。问题：请分析反应温度对该药物合成反应的影响，并提出改进措施以提高产率。w11.（20分）材料：药物合成中常常需要对反应产物进行分离和纯化。例如，合成的药物中含有杂质A和杂质B，杂质A与目标产物在极性溶剂中的溶解性差异较大，杂质B与目标产物的沸点相差较小。问题：请设计一种分离和纯化该药物的方案，说明所选用的方法及原理。答案：w1.D；w2.C；w3.C；w4.C；w5.C；w6.C；w7.官能团转化在药物合成中至关重要，它能改变化合物的性质和活性，以满足药物的各种需求。例如，醇羟基可通过与羧酸发生酯化反应转化为酯基。在阿司匹林合成中，水杨酸的酚羟基与乙酸酐发生酯化反应生成乙酰水杨酸，增强了药物的抗炎等活性。w8.选择反应溶剂时，极性影响反应速率和选择性。极性大的溶剂利于离子型反应，如亲核取代。沸点要合适，便于反应温度控制。溶解性要能使反应物和催化剂充分溶解。如卤代烃的亲核取代反应，常用极性非质子溶剂DMF，它能溶解卤代烃和亲核试剂，且不参与反应，有利于提高反应产率。w9.硝化反应：苯+浓硝酸+浓硫酸（加热）→硝基苯+水，反应条件是浓硫酸作催化剂，加热。还原反应：硝基苯+铁粉+盐酸（加热）→苯胺+氯化亚铁+水，加热条件。苯胺与含羧基化合物反应：苯胺+含羧基化合物（催化剂、加热）→目标产物+水，具体反应因含羧基化合物而异，需合适催化剂和加热。w10.温度过低，反应速率慢，产率低；温度过高，可能导致副反应增加，产率也会降低。改进措施：精确控制反应温度在文献推荐的合适范围，可采用精确控温的加热设备，如油浴锅并配备温度计和搅拌装置，实时监测和调整温度。w11.先将反应产物溶