《官能团与有机化合物的分类》教案

《官能团与有机化合物的分类》教案[核心素养发展目标]1.了解根据官能团类别进行有机物分类的依据，了解官能团之间转化和物质类别的关系，培养宏观辨识及变化观念。2.了解多官能团有机物性质分析的基本方法，提高证据推理与模型认知能力。一、官能团及有机化合物的分类1．常见有机化合物类别、官能团和代表物有机化合物类别官能团代表物烃烷烃－CH4甲烷烯烃碳碳双键CH2=CH2乙烯炔烃—C≡C—碳碳三键CH≡CH乙炔芳香烃－苯烃的衍生物卤代烃碳卤键(X表示卤素原子)CH3CH2Br溴乙烷醇—OH羟基CH3CH2OH乙醇醛醛基乙醛羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯2.按官能团对有机化合物进行分类有机化合物eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烃\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烷烃,烯烃,炔烃,芳香烃)),烃的衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(卤代烃：CH3CH2Cl等,含氧衍生物\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(醇：CH3CH2OH等,醛：CH3CHO等,羧酸：CH3COOH等,酯：CH3COOCH2CH3等))))))(1)含有碳碳双键的有机物属于烯烃(×)提示含有碳碳双键的烃才属于烯烃，分子中只有碳和氢两种元素。(2)芳香烃的官能团为苯环(×)提示芳香烃分子中不含有官能团，苯环不是官能团。(3)乙醇和乙酸分子中都含有羟基，故它们属于同一类物质(×)提示乙醇分子中所含官能团为羟基，乙酸分子中含有的官能团为羧基，它们不属于同一类物质。(4)分子中含有的有机物属于酯类(×)提示羧酸分子中含有也存在结构，但不属于酯类，酯类分子中含有官能团为。(5)分子中含有三种官能团(×)(6)CH2=CH—COOH含有羧基和碳碳双键，因此CH2=CH—COOH既属于羧酸，又属于烯烃(×)二、有机物性质推测及多官能团转化1．分析推测有机物性质的基本方法(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、—C≡C—、醇羟基、羧基等。(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。即分析有机物的结构推测性质的一般思路为：eq\x(有机物结构)eq\f(分析,)eq\x(官能团的种类)eq\f(联想,)eq\x(官能团的性质)eq\f(结论,)eq\x(有机物性质)2．官能团转化流程利用有机物的化学反应实验，官能团转换是制备有机化合物的基本方法。(1)转换成碳碳双键的方法工业上可以通过石油的裂解，获取短链的气态烯烃，如C4H10eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))C2H4＋C2H6。(2)转换成卤素原子的方法①烷烃的取代反应，如CH3CH3和Cl2在光照条件生成CH3CH2Cl，化学方程式为CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3CH2Cl＋HCl。②烯烃(或炔烃)的加成如CH2=CH2和HBr在一定条件下生成CH3CH2Br，化学方程式为CH2CH2＋HBreq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2Br，CH≡CH和Br2按1∶1加成生成，化学方程式为CH≡CH＋Br2→。(3)转换成羟基的方法①烯烃和水加成如乙烯和水在一定条件下生成乙醇，化学方程式：CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(一定条件))CH3CH2OH。②酯类的水解反应如乙酸乙酯在酸性条件下和水反应生成乙醇和乙酸，化学方程式为CH3COOCH2CH3＋H2Oeq\o(,\s\up7(H＋),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。(4)转换成酯基的方法如乙酸和乙醇在浓硫酸作用下生成乙酸乙酯，化学方程式：CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O。(5)转换成醛基的方法如乙醇的催化氧化，化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O。(1)如有机化合物分子中含有羟基，则该有机物一定可以和金属钠反应生成H2(√)(2)1mol和足量的金属钠及碳酸氢钠反应，生成气体的物质的量相等(√)提示1mol和足量金属钠反应生成1molH2，和足量的NaHCO3反应生成1molCO2，两者生成气体的物质的量相等。(3)乳酸()可以发生取代反应、氧化反应、中和反应(√)(4)乙烯可以通过加成反应，氧化反应生成乙醛(√)提示CH2=CHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(Cu))CH3CHO(5)有机物的合成本质上是官能团的转化和生成(√)1．(2019·枣庄高一检测)脱落酸是一种抑制生长的植物激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，试回答下列问题。(1)脱落酸的分子式为________，分子中所含官能团除羰基()外还有________(写名称)。(2)根据脱落酸的结构简式，下列关于脱落酸的性质说法正确的是________。A．脱落酸既可以和乙醇，也可以和乙酸发生酯化反应B．1mol脱落酸和足量的钠反应生成2molH2C．脱落酸可以使溴的四氯化碳溶液褪色D．1mol脱落酸最多可以和2molBr2发生加成反应E．脱落酸可以和NaOH发生中和反应，且1mol脱落酸最多需要消耗2molNaOH答案(1)C15H20O4碳碳双键、羟基、羧基(2)AC解析(1)根据有机物的结构简式，脱落酸的分子式为C15H20O4，分子中所含官能团除含羰基，还有碳碳双键、羟基和羧基。(2)脱落酸的分子含有醇羟基，可以和乙酸发生酯化反应，含有羧基，可以和乙醇发生酯化反应，故A正确；1mol脱落酸分子中含1mol羟基和1mol羧基，可以和足量钠反应生成1molH2，B错误；脱落酸中含有3个碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故能使溴的四氯化碳褪色，C正确；1mol脱落酸中含3mol碳碳双键，故1mol脱落酸可以和3molBr2发生加成反应，D错误；脱落酸中含有的羧基可以和NaOH发生中和反应，但醇羟基和NaOH不反应，故1mol脱落酸需要1molNaOH，E错误。2．(2020·福州高一检测)乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如图所示(部分反应条件已略去)。已知：①乙醇可以被强氧化剂(如酸性KMnO4溶液)直接氧化生成乙酸；②在一定条件下与H2O反应生成。(1)A的化学名称是________，在A～E中，属于醇类的是________，属于羧酸的是________，属于酯类的是________。(2)B和A反应生成C的化学方程式为__________________，该反应的类型为_____________。(3)D的结构简式为____________。(4)D的同分异构体的结构简式为________________________________________________。答案(1)乙醇AEBC(2)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O酯化(取代)反应(3)(4)CH3CHO解析(1)由题给流程和信息可知，乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成的A为乙醇，乙醇氧化生成的B为乙酸，乙酸(B)和乙醇(A)发生酯化反应生成的C为乙酸乙酯，乙烯和O2在Ag催化作用下生成的D为，(D)和H2O反应生成(E)。因此A的化学名称为乙醇，属于醇类的是A(CH3CH2OH)、E()，属于羧酸的为B(CH3COOH)，属于酯类的为C(CH3COOCH2CH3)，根据D的分子式C2H4O，可得其同分异构体的结构简式为CH3CHO。1．(2019·河北鸡泽、曲周、邱县、馆陶四县期末)某有机物的结构简式为HCOOCH2CH=CH2，它不具有的官能团是()A． B．C． D．答案B解析根据有机物的结构简式可知，该有机物含有酯基、碳碳双键()和醛基()，没有羧基()，故选B。考点官能团与有机物化合物分类题点有机物中官能团判断2．(2019·黑龙江大庆第一中学期末)某有机物的结构简式如下，此有机化合物属于()①烯烃②多官能团有机化合物③芳香族化合物④烃的衍生物⑤高分子化合物A．①②③④ B．②④C．②③④ D．①③⑤答案C解析该有机物含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，④正确；分子中含有羟基、羧基、碳碳双键，属于多官能团有机化合物，②正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，③正确；该有机物的相对分子质量较小，不属于高分子化合物，⑤错误，故选C。考点官能团与有机化合物的分类题点官能团与有机化合物类别关系3．(2019·湖北宜昌部分示范高中教学协作体期中)按照官能团可以给有机物进行分类，下列有机物类别划分正确的是()A．含有醛基，属于醛类物质B．CH3CH2Br含有溴原子，属于卤代烃C．含有苯环，属于芳香烃D．含有苯环和羟基，属于醇类物质答案B解析A中物质为甲酸乙酯，属于酯类化合物，故错误；CH3CH2Br为卤代烃，B正确；为硝基苯，属于烃的衍生物，C错误；为苯甲酸，为羧酸，D错误。考点官能团与有机化合物的分类题点官能团与有机化合物类别关系4．(2019·山东菏泽一中高一月考)某有机物的结构简式如图所示，则下列有关说法正确的是()A．该有机物可以发生氧化、加成、加聚、取代等反应B．该有机物能与NaOH溶液反应，且1mol该有机物能消耗2molNaOHC．该有机物的分子式为C12H14O5，且与C11H12O5一定互为同系物D．该有机物分子中的所有碳原子不可能都在同一平面上答案A解析该分子中含碳碳双键，可发生氧化、加成、加聚反应，含—COOH、—OH，可发生取代反应，A正确；分子中只有—COOH能与NaOH反应，故1mol该有机物能消耗1molNaOH，B错误；由结构简式可知该有机物的分子式为C12H14O5，但与C11H12O5的结构不一定相似，则不一定互为同系物，C错误；苯环、碳碳双键均为平面结构，与它们直接相连的原子一定在同一平面，且单键可以旋转，故该有机物分子中所有碳原子可能都在同一平面上，D错误。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质分析5．(2020·贵州贵阳市清华中学高一月考)苹果酸是一种无色针状结晶，无臭，几乎存在于一切果实中，以仁果类中最多，是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸的结构简式为。(1)苹果酸中含有的官能团的名称是________、________。(2)苹果酸的分子式为____________________。(3)1mol苹果酸与足量金属钠反应，能生成标准状况下的氢气________L。(4)苹果酸可能发生的反应是________。A．与NaOH溶液反应B．与石蕊溶液作用C．与乙酸在一定条件下酯化D．与乙醇在一定条件下酯化答案(1)羟基羧基(2)C4H6O5(3)33.6(4)ABCD解析1个苹果酸分子中含有2个—COOH和1个—OH，都可以与金属钠反应产生H2，故1mol苹果酸与足量金属钠反应可产生H21.5mol。它含有—COOH可与石蕊溶液作用，可与NaOH、乙醇反应；含有—OH可与乙酸发生酯化反应。考点多官能团有机物的性质题点多官能团有机物的性质A组基础对点练题组一官能团与烃的衍生物1．(2019·山西太原期末)下列物质中属于烃的衍生物的是()A．苯 B．甲烷C．乙烯 D．四氯化碳答案D解析四氯化碳属于卤代烃，为烃的衍生物。考点官能团与有机化合物的分类题点烃的衍生物判断2．(2019·广东湛江第一中学月考)北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S­诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S­诱抗素的分子结构如图，S­诱抗素制剂不含有的官能团是()A．碳碳双键 B．羟基C．酯基 D．羧基答案C解析根据S­诱抗素制剂的分子结构可知，该分子中含有碳碳双键、羟基、羧基，不含酯基，故选C。考点官能团与有机化合物的分类题点有机化合物中官能团的判断3．(2020·江苏大丰高级中学高一检测)下列各物质中含有两种官能团的是()A． B．C． D．CH2ClCH2Cl答案B解析为乙酸，分子中只含有羧基()一种官能团，中含有碳碳双键和羧基两种官能团，中只含有碳碳双键一种官能团，CH2ClCH2Cl为卤代烃，只含有一种官能团。故选B。考点官能团与有机化合物的分类题点有机化合物中官能团的判断题组二官能团与有机化合物的分类4．(2019·甘肃武威第六中学段考)下列物质的类别与所含官能团有错误的是()选项ABCD物质CH≡CCH3类别炔烃羧酸醛醇所含官能团—C≡C——COOH—OH答案C解析CH≡CCH3分子中含有“—C≡C—”，属于炔烃，A正确；分子中含有羧基，属于羧酸，B正确；分子中含有酯基，属于酯类，不属于醛，C错误；为苯甲醇，官能团为羟基，属于醇类，D正确。考点官能团与有机化合物的分类题点官能团与有机化合物类别关系5．(2020·辽宁本溪高级中学高一月考)下列各项有机化合物的分类方法及所含官能团都正确的是()A．醛类B．醇类—OHC．醛类D．CH3COOH羧酸类答案B解析含有的官能团为醛基()，属于醛类，A不符合题意；的官能团为羟基(—OH)，且羟基在侧链上，属于醇类，B符合题意；含有的官能团是酯基，属于酯类，官能团和类别判断都错误，C不符合题意；CH3COOH官能团为羧基(—COOH)，属于羧酸类，D不符合题意。考点官能团与有机化合物的分类题点官能团与有机化合物类别关系题组三多官能团有机化合物的性质6．松油醇是一种天然有机化合物，存在于芳樟油、玉树油及橙花油等天然精油中，具有紫丁香香气，是制造香皂及香精的重要原料，其结构简式如下：，下列有关松油醇的叙述错误的是()A．松油醇属于醇类，其官能团为和—OHB．松油醇可以发生加成反应、取代反应、氧化反应C．松油醇既可以使溴水褪色，也可以使酸性KMnO4溶液褪色D．松油醇和氢气完全加成后产物的分子式为C10H18O答案D解析根据松油醇的结构简式，其分子中含有和醇羟基(—OH)，类别为醇类，能发生加成反应、酯化反应、氧化反应，故A、B、C正确；松油醇和氢气完全加成后的产物为，分子式为C10H20O，故D错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物性质推断7．(2020·华中师大附中高一检测)在下列物质中，不能与发生化学反应的是()①CH3CH2OH(酸催化)②CH3CH2CH2CH3③Na④CH3COOH(酸催化)A．①② B．①④C．只有② D．③④答案C解析①含—COOH，与CH3CH2OH(酸催化)发生酯化反应；②与CH3CH2CH2CH3不反应；③含—OH、—COOH，均与Na反应；④含—OH，与CH3COOH(酸催化)发生酯化反应。考点多官能团有机化合物性质题点多官能团有机化合物性质判断8．(2020·成都石室中学高一检测)某有机物的结构简式如图所示，下列关于这种有机物的说法不正确的是()①该物质的分子式为C12H12O3②能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色③分别与Na、NaHCO3反应，两个反应中反应物的物质的量之比均是1∶1④能发生取代、加成、水解、氧化反应A．1种 B．2种C．3种 D．4种答案C解析由有机化合物的结构简式可知，该物质分子式为C12H14O3，①错误；该物质分子中含有碳碳双键，可以使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，②正确；题述有机物与Na反应时消耗有机物与Na的物质的量之比是1∶2，与NaHCO3反应时消耗有机物与NaHCO3的物质的量之比是1∶1，③错误；题述有机物不能发生水解反应，④错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质推断及相关计算9．牛奶放置时间长了会变酸，这是因为牛奶中含有的乳糖在微生物的作用下分解变成了乳酸。乳酸最初就是从酸牛奶中得到并由此而得名的。乳酸的结构简式为CH3CH(OH)COOH。完成下列问题：(1)写出乳酸分子中官能团的名称：________________。(2)写出乳酸与足量金属钠反应的化学方程式：______________________________________。(3)乳酸发生下列变化：eq\o(→,\s\up7(a))eq\o(→,\s\up7(b))，所用的试剂是a________，b________(写化学式)；写出乳酸与少量碳酸钠溶液反应的化学方程式：________________________________________________。(4)请写出乳酸与乙醇反应的化学方程式，并注明反应类型：_____________________，________________。(5)在浓硫酸作用下，两分子乳酸相互反应生成六元环状结构的物质，写出此生成物的结构简式：____________________________。答案(1)羟基、羧基(2)＋2Na→＋H2↑(3)NaHCO3或NaOH或Na2CO3(任意一种即可)Na＋Na2CO3→＋H2O＋CO2↑(4)＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O酯化反应(或取代反应)(5)解析(1)乳酸的结构简式为，分子中含有的官能团为羧基和羟基。(2)金属钠与羟基、羧基都能发生反应，生成氢气。(3)在乳酸中先加入的物质只与羧基反应，不能与羟基反应，则加入的物质a可以是NaOH、NaHCO3或Na2CO3，反应生成，后加入的物质b与醇羟基发生反应，则加入的物质b是金属Na；羧酸的酸性比碳酸强，故碳酸钠能与羧酸反应，不能与醇反应。(4)乳酸分子中含有羧基，可以与乙醇发生酯化反应生成酯和水，脱水方式是乳酸脱羟基、乙醇脱氢。(5)两分子乳酸相互反应生成具有六元环状结构的物质，则分子间发生酯化反应。考点多官能团有机化合物性质题点多官能团有机化合物性质及综合应用B组综合强化练1．(2020·江苏省淮阴中学高一检测)人体缺乏维生素A会出现皮肤干燥、夜盲症等症状。维生素A又称视黄醇，分子结构如图所示，下列说法正确的是()A．1mol维生素A最多能与7molH2发生加成反应B．维生素A不能被氧化为醛C．维生素A是一种易溶于水的醇D．维生素A的分子式为C20H30O答案D解析维生素A分子含有5个碳碳双键，1mol维生素A最多可以与5molH2发生加成反应，A错误；根据维生素A的结构简式可知，该物质中含有—CH2OH结构，因此能被氧化得到醛，B错误；维生素A的烃基部分含有的碳原子数较多，烃基是憎水基，烃基部分越大，水溶性越小，所以维生素A是一种在水中溶解度较小的醇，C错误；由维生素A的结构简式可知，维生素A的分子式为C20H30O，D正确。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质推断2．某有机物的结构简式为，它在一定条件下可发生的反应为()①酯化反应②氧化反应③加聚反应④取代反应A．②③④ B．①②③C．①②④ D．③④答案C解析该物质含有羟基、羧基和酯基，能发生酯化反应、氧化反应和取代反应，但不含碳碳双键，不能发生加聚反应，C正确。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质推断3．(2019·天津高一检测)某有机物的结构简式为。下列关于该有机物的叙述中，不正确的是()A．能与NaHCO3发生反应并放出二氧化碳B．能在催化剂作用下与HCl发生加成反应C．能在铜催化作用下被氧气催化氧化D．在浓硫酸作催化剂条件下能和乙醇发生酯化反应生成酯答案C解析该有机物分子中含有、—COOH和—OH三种官能团，其中—COOH能和NaHCO3反应放出CO2，能在浓硫酸作催化剂条件下发生酯化反应生成酯；能和HCl发生加成反应，故A、B、D正确；该分子中的—OH所连接的碳原子上没有氢原子，在铜为催化剂作用下，不能被氧气催化氧化，故C错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质推断4．(2018·山西晋中高三高考适应性调研)芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是()A．橙花叔醇的分子式为C15H28OB．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应答案C解析根据橙花叔醇的结构，橙花叔醇的分子式为C15H26O，A错误；芳樟醇的分子式为C10H18O，芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，B错误；芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且分子中只含有1个羟基，碳的连接方式相同，因此芳樟醇和橙花叔醇与氢气加成后的产物互为同系物，C正确；两种有机物分子中含有的官能团都是碳碳双键和羟基，可以发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，D错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质推断5．(2019·青海湟川中学开学考试)某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的说法正确的是()A．分子式为C7H6O5B．1mol该物质能与4molNa发生反应C．分子中含有两种官能团D．在水溶液中羧基和羟基均能电离出H＋答案B解析由有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C7H10O5，故A错误；1mol该物质含有3mol羟基和1mol羧基，能与4molNa发生反应，故B正确；该有机物分子中含有、—COOH和—OH三种官能团，故C错误；在水溶液中羧基能电离出H＋，羟基不能电离出H＋，故D错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质判断6．(2020·东北育才中学高一检测)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还会致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法不正确的是()A．该有机物可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色B．该有机物可以和乙酸反应生成相应的酯C．该有机物的分子式为C7H8O3D．该有机物所有的原子有可能在同一平面内答案D解析由“一滴香”分子结构可知，该有机物分子中含有羟基、碳碳双键，故可以和钠反应，也能使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；分子中含有羟基，可以和乙酸发生酯化反应生成酯，B正确；根据有机物结构简式，可得出其分子式为C7H8O3，C正确；该有机物分子中存在甲基，根据碳原子成键特点，所有原子不可能在同一平面内，D错误。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质判断7．(2020·贵州省黎平县第一民族中学月考)顺式乌头酸是一种重要的食用增味剂，其结构简式如图所示。下列有关说法错误的是()A．该有机物的分子式为C6H6O6B．该有机物分子中含有两种官能团C．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴的四氯化碳溶液褪色，且原理相同D．相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1答案C解析根据结构简式确定分子式为C6H6O6，选项A正确；该分子中含有羧基、碳碳双键两种官能团，选项B正确；碳碳双键能和酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，溴能和碳碳双键发生加成反应，前者是氧化反应，后者是加成反应，所以原理不同，选项C错误；羧基能和碳酸氢钠、钠分别反应生成二氧化碳、氢气，且1mol羧基和足量碳酸氢钠反应生成1mol二氧化碳，1mol羧基和足量钠反应生成0.5mol氢气，所以相同条件下，等量的顺式乌头酸分别与足量的NaHCO3、Na反应，产生气体的体积比为2∶1，选项D正确。考点多官能团有机化合物的性质题点多官能团有机化合物的性质判断8．(2019·四川成都郫都区高一期末)柠檬中含有大量的柠檬酸，因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为，则1mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时，最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为()A．2mol、2mol B．3mol、4molC．4mol、3mol D．4mol、4mol答案C解析由柠檬酸的结构简式可知，1mol柠檬酸分子中含有1mol羟基和3mol羧基，羟基和羧基都能与金属钠发生反应，因此1mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4mol；羧基能与NaOH溶液反应，而羟基不能与NaOH溶液反应，故最多消耗NaOH的物质的量为3mol，C项正确。考点多官能团有机化合物性质题点多官能团有机化合物性质及相关计算9．A～I是常见有机物，A是烃，E的分子式为C4H8O2，H为有香味的油状物质。已知：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水))CH3CH2OH＋NaBr(1)0.2molA完全燃烧生成17.6gCO2和7.2gH2O，则A的结构简式为___________________。(2)D分子中含有官能团的名称为______________________________________。(3)①的反应类型为____________________。(4)G可能具有的性质为________(填字母)。a．与钠反应b．与NaOH溶液反应c．易溶于水(5)请写出②和⑦的化学方程式：反应②：________________________________________________________________________；反应⑦：________________________________________________________________________。答案(1)CH2CH2(2)羧基(3)加成反应(4)ac(5)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2OHOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O解析17.6gCO2的物质的量n(CO2)＝eq\f(17.6g,44g·mol－1)＝0.4mol，7.2gH2O的物质的量n(H2O)＝eq\f(7.2g,18g·mol－1)＝0.4mol，已知A是一种烃，根据元素守恒可知0.2molA中n(C)＝0.4mol，n(H)＝0.4mol×2＝0.8mol，则1molA中n(C)＝2mol，n(H)＝4mol，则A为CH2CH2，A与水加成生成B，B为CH3CH2OH，则C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成E，E为乙酸乙酯；乙烯与氢气加成生成I，I为乙烷；乙烯与溴加成生成F，F为1,2­二溴乙烷；1,2­二溴乙烷发生水解反应生成G，G为乙二醇；乙二醇和乙酸反应生成H，H为二乙酸乙二酯。(1)根据以上分析可知A为乙烯，A的结构简式为CH2=CH2。(2)D为乙酸，乙酸分子中含有羧基。(3)反应①为CH2=CH2与水在一定条件下发生加成反应生成CH3CH2OH。(4)G为HOCH2CH2OH。乙二醇与金属钠反应的化学方程式为HOCH2CH2OH＋2Na→NaOCH2CH2ONa＋H2↑，a正确；醇不能与NaOH溶液反应，b错误；乙二醇易溶于水，c正确。(5)反应②：乙醇在Cu作催化剂条件下发生氧化反应，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O；反应⑦：HOCH2CH2OH＋2CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。考点官能团与有机化合物的性质题点官能团间转化及应用合格考达标练1.(北京丰台区高一期中)下列有机化合物中,属于酯的是()A.CH3CH2OHB.C.D.答案C解析CH3CH2OH属于醇,属于醛、属于羧酸,属于酯。2.(山东临沂兰山区高一期末)如图是某种有机化合物的简易球棍模型,该有机化合物中只含有C、H、O三种元素。下列有关该有机化合物的说法不正确的是()A.分子式是C3H6O2B.不能和NaOH溶液反应C.能发生酯化反应D.能使紫色石蕊溶液变红答案B解析结合有机化合物中C、H、O原子的成键特点可知,该有机化合物的结构简式为CH3CH2COOH,其分子式为C3H6O2,A正确;该有机化合物含有—COOH,具有酸的通性,能与NaOH溶液发生中和反应,能使紫色石蕊溶液变红,B错误,D正确;该有机化合物含有—COOH,能与乙醇发生酯化反应,C正确。3.1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125℃,反应装置如图。下列对该实验的描述错误的是()A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率答案C解析水浴加热的温度不会超过100℃,故A正确;长玻璃管的作用是冷凝回流,B正确;酸和醇的酯化反应为可逆反应,增大一种反应物的用量可提高另一种反应物的转化率,D正确;氢氧化钠可以使乙酸丁酯水解,故不可用氢氧化钠溶液洗涤,可用饱和碳酸钠溶液,C错误。4.将1mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A.生成的水分子中一定含有18OB.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯D.不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯答案A解析CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OH+CH3COOH+H2O,因此生成的水中不含18O,乙酸乙酯中含有18O,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应,1molCH3CH218OH参加反应,生成酯的物质的量小于1mol,即质量小于5.下表为某有机物与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是()试剂钠溴水NaHCO3溶液现象放出气体褪色无气体放出A.CH2CH—COOHB.CH2CH—CH3C.CH3COOCH2CH3D.CH2CH—CH2—OH答案D解析A项,CH2CH—COOH可与NaHCO3溶液反应放出气体;B项,CH2CH—CH3不与Na、NaHCO3溶液反应;C项,CH3COOCH2CH3不能与Na反应;D项,CH2CH—CH2OH中含有—OH,可与Na反应,不与NaHCO3反应,含有碳碳双键,能使溴水褪色,符合题意。6.(福建泉州高一期末)结构简式如图所示的有机化合物是合成某些消炎、镇痛药物的中间体。下列说法正确的是()A.该有机化合物的分子式为C9H9O2B.该有机化合物中苯环上的一氯代物有4种C.该有机化合物能发生氧化、酯化、加聚等反应D.1mol该有机化合物能与足量的Na反应生成11.2LH2答案C解析由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C9H8O2,A错误;苯环上有3种氢原子,故其一氯代物有3种,B错误;含有碳碳双键,能发生氧化、加聚反应,含有羧基,能发生酯化反应,C正确;1mol该有机化合物与足量的Na反应生成0.5molH2,在标准状况下的体积为11.2L,题目未指明气体所处的状况,D错误。7.分子式为C2H6O的有机化合物A具有如下性质:①A+Na慢慢产生气泡;②A+CH3COOH有香味的物质。(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是(填序号)。

A.一定含有—OHB.一定含有—COOHC.有机化合物A为乙醇D.有机化合物A为乙酸(2)含A的体积分数为75%的水溶液可以作。

(3)A与金属钠反应的化学方程式为

。

(4)化合物A和CH3COOH反应生成的有香味的物质的结构简式为。

答案(1)AC(2)消毒剂(3)2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(4)CH3COOCH2CH3解析(1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙醇。(2)体积分数为75%的乙醇溶液在医疗上可作消毒剂。(4)乙醇和CH3COOH能发生酯化反应生成乙酸乙酯。等级考提升练8.(广东梅州高一期末)下面是一种常用的食品防腐剂的结构简式,下列关于该物质的说法错误的是()A.该物质的分子式为C7H10O5B.分子中含有三种官能团C.该物质能发生加聚和酯化反应D.1mol该物质能与3molNaOH反应答案D解析由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C7H10O5,A正确;含有羟基、羧基和碳碳双键共三种官能团,B正确;含有碳碳双键,能发生加聚反应,含有羧基和羟基,能发生酯化反应,C正确;—COOH能与NaOH反应,—OH则不能与NaOH反应,故1mol该物质能与2molNaOH反应,D错误。9.分子中含有一个羟基的化合物A10g,与乙酸反应生成乙酸某酯11.85g,并回收了未反应的A1.3g,则A的相对分子质量约为()A.98 B.116 C.158 D.278答案B解析设化合物A为R—OH,相对分子质量为M,则其与乙酸发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+HO—RCH3COOR+H2O M M+60-18 (10-1.3)g11.85gM解得M=116。10.(山东滨州高一期末)己二酸是一种重要的化工原料,科学家在现有工业路线基础上,提出了一条“绿色”合成路线:下列说法正确的是()A.苯与溴水混合,充分振荡后静置,下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面答案C解析苯的密度比水小,苯与溴水混合,充分振荡后静置,有机层在上层,应是上层溶液呈橙红色,A错误;环己醇含有六元碳环,和乙醇结构不相似,分子组成也不相差若干CH2原子团,不互为同系物,B错误;己二酸分子中含有羧基,能与NaHCO3溶液反应生成CO2,C正确;环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子,与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构,故所有碳原子不可能共平面,D错误。11.如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图:在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是()A.①蒸馏、②过滤、③分液B.①分液、②蒸馏、③蒸馏C.①蒸馏、②分液、③分液D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤答案B解析乙酸乙酯、乙酸、乙醇在饱和碳酸钠溶液中分层,乙酸与碳酸钠反应生成乙酸钠,乙醇溶解在水中,乙酸乙酯因难溶而分层,故通过操作①分液可得到乙酸乙酯;A中含有乙酸钠和乙醇,通过操作②蒸馏可得到乙醇;B中含有乙酸钠,加稀硫酸酸化后蒸馏可得到乙酸。12.某有机化合物的结构简式如图所示,这种有机化合物可能具有的性质是()①能与氢气发生加成反应②能使酸性KMnO4溶液褪色③能与NaOH溶液反应④能与乙醇反应⑤能发生取代反应⑥能发生置换反应A.只有①②③⑤ B.①②③④⑤⑥C.除④外 D.除⑥外答案B解析该有机物分子中含有碳碳双键、苯环,一定条件下能与氢气发生加成反应;分子中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色;分子中含有羧基,能与NaOH溶液反应,也能与乙醇发生酯化反应,酯化反应也是取代反应;分子中含有羟基、羧基,能与Na发生置换反应。13.酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组从梨中分离出一种酯,然后将分离出的酯水解,得到了乙酸和另一种分子式为C6H13OH的物质。以下说法中不正确的是()A.乙酸易溶于水B.C6H13OH可与金属钠反应C.实验小组分离出的酯可表示为C5H11COOC2H5D.C6H13OH分子中含有羟基,乙酸分子中含有羧基答案C解析乙酸易溶于水,A正确;钠可以置换醇中羟基上的氢,故C6H13OH可与金属钠发生反应,B正确;乙酸与醇C6H13OH发生酯化反应可得到酯CH3COOC6H13,C错误;C6H13OH是醇,分子含有羟基,乙酸是羧酸,分子中含有羧基,D正确。14.已知A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平,B、D是饮食中两种常见的有机物,F是一种有香味的物质,F分子中碳原子数是D分子的两倍。现以A为主要原料合成F和有机高分子E,其合成路线如图所示。(1)A的结构式为,B中决定其性质的重要官能团的名称为。

(2)写出反应的化学方程式并判断反应类型。①