《常见有机物的鉴别、检验及除杂》教案

《常见有机物的鉴别、检验及除杂》教案1．常见有机物的鉴别、检验方法(1)溶解性通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水。如鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油和油脂等。(2)与水的密度差异观察不溶于水的有机物在水中的情况可知其密度比水的密度小还是大。如鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与己烷等。(3)有机物的燃烧①观察是否可燃(大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃)。②燃烧时黑烟的多少。③燃烧时的气味(如鉴别聚氯乙烯、蛋白质)。(4)利用官能团的特点防范要诀明确常见有机物或官能团的特征反应及现象有机物或官能团常用试剂反应产物或现象碳碳双键溴水褪色酸性KMnO4溶液褪色—OHNa产生H2Cu或Ag、O2生成醛—COOH紫色石蕊溶液变红新制Cu(OH)2悬浊液沉淀溶解，溶液呈蓝色葡萄糖银氨溶液水浴加热生成银镜新制Cu(OH)2悬浊液煮沸生成砖红色沉淀油脂H2SO4溶液生成甘油和高级脂肪酸NaOH溶液生成甘油和高级脂肪酸盐淀粉碘水呈蓝色蛋白质浓硝酸呈黄色灼烧有烧焦羽毛气味2.常见有机物分离、提纯方法有机物的分离、提纯一般根据各有机物的化学性质、常温状态、溶解性、沸点的不同，采用洗气、分液、蒸馏的方法进行。1．(2019·济南校级期末)下列实验方案不合理的是()A．鉴定蔗糖在硫酸催化作用下的水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法C．鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯：用碳酸钠溶液D．鉴别乙烷和乙烯：将两种气体分别通入溴的四氯化碳溶液中答案A解析鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：应先在水解液中加入氢氧化钠中和作催化剂的硫酸，再加新制Cu(OH)2悬浊液，A项错误。考点常见有机物的鉴别题点常见有机物的鉴别方法2．(2019·大连期末)为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是()选项不纯物除杂试剂分离方法ACH4(C2H4)酸性KMnO4溶液洗气B苯(Br2)NaOH溶液过滤CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸馏D乙酸乙酯(乙酸)饱和Na2CO3溶液蒸馏答案C解析A项，酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2，应该用溴水除去甲烷中的乙烯，错误；B项，氢氧化钠和溴单质反应，苯不溶于水，应该分液，错误；C项，水和氧化钙反应生成氢氧化钙，然后蒸馏即可得到乙醇，正确；D项，饱和碳酸钠溶液和乙酸反应，乙酸乙酯不溶于水，应该分液，错误。考点常见有机物的分离题点常见有机物的分离与提纯3．(2020·大连市二十一中高一月考)只用水就能鉴别的一组物质是()A．乙醇、乙酸、四氯化碳B．苯、己烷、乙酸C．乙醇、甘油、乙酸D．乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳答案D解析根据物质是否溶于水及比水的密度大或小来鉴别。A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下层，但乙醇和乙酸无法鉴别；B中前二种物质均不溶于水且在水的上层，无法鉴别；C中三种物质均溶于水，无法鉴别；D中乙酸乙酯不溶于水且在水的上层，乙醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在水的下层，故可以鉴别。考点常见有机物的鉴别题点常见有机物的鉴别方法4．(2020·太原三中月考)下列实验能达到预期目的的是()A．用水鉴别葡萄糖、蔗糖和碳酸钠粉末B．用溴水检验汽油中是否含有不饱和的脂肪烃C．用KI溶液检验食醋中是否含有淀粉D．用乙醇从碘水中萃取碘答案B解析葡萄糖、蔗糖和碳酸钠均溶于水，A不能达到目的；不饱和脂肪烃中含，可用溴水检验，B能达到目的；KI溶液不含单质碘，遇淀粉不变蓝，C不能达到目的；乙醇能与水互相溶解，D不能达到目的。考点常见有机物的检验题点常见有机物的检验5．(2020·六盘水第一中学检测)下列实验方案不合理的是()A．鉴定纤维素水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液B．鉴定CH3COOH中羧基：加入石蕊溶液C．鉴定苯中无碳碳双键：加入高锰酸钾酸性溶液D．鉴别己烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量己烯和苯中答案A解析纤维素水解需要在酸性条件下进行，而水解产物葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液的反应需在碱性条件下进行，所以直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液，鉴别不出葡萄糖。考点常见有机物的鉴别题点常见有机物的鉴别方法6．(2020·上海市建平中学月考)用一种试剂即可鉴别乙醇、乙酸、乙酸乙酯、四氯化碳，该试剂为()A．溴水 B．NaHCO3溶液C．NaOH溶液 D．水答案B解析溴水、NaOH溶液、水均不能鉴别出乙醇与乙酸。分别滴加NaHCO3溶液，乙醇与之互溶，乙酸与之产生CO2气体，乙酸乙酯与四氯化碳与NaHCO3溶液均不反应，但分层，油状液体在上层者为乙酸乙酯，油状液体在下层者为四氯化碳。考点常见有机物的鉴别题点常见有机物的鉴别方法课后测评一、选择题(本题包括10小题,每小题只有一个正确选项,每小题2分,共20分)1.(山东济宁任城区高一期中)下列化学用语表达正确的是()A.乙醇分子的空间填充模型:B.乙酸的结构简式:CH3COOHC.醛基的结构简式:—COHD.乙烯的结构简式:CH2CH2答案B解析为乙酸分子的空间填充模型,A错误;乙酸的结构简式为CH3COOH,B正确;醛基的结构简式为—CHO,C错误;乙烯分子中含有碳碳双键,结构简式为CH2CH2,D错误。2.C5H12有3种不同结构,甲为CH3(CH2)3CH3,乙为CH3CH(CH3)CH2CH3,丙为C(CH3)4,下列有关叙述正确的是()A.甲、乙、丙互为同系物,均可与氯气、溴蒸气发生取代反应B.光照条件下,甲能与氯气反应生成2种一氯代物C.甲、乙、丙中,丙的沸点最低D.丙有3种二氯代物答案C解析甲、乙、丙互为同分异构体,A项错误;光照条件下,甲能与氯气反应生成3种一氯代物,B项错误;丙的二氯代物只有2种,D项错误。3.(河北唐山高一期末)法国、美国、荷兰的三位科学家因研究“分子机器的设计与合成”获得诺贝尔化学奖。轮烷是一种分子机器的“轮子”,合成轮烷的基本原料有CH2Cl2、丙烯、戊醇等,下列说法不正确的是()A.丙烯能使溴水褪色B.CH2Cl2有两种同分异构体C.戊醇与乙醇都含有羟基D.丙烯可用于合成塑料答案B解析丙烯结构简式是CH2CHCH3,含有碳碳双键,能使溴水褪色,A正确;甲烷是正四面体结构,则CH2Cl2只有一种结构,B错误;戊醇与乙醇都属于醇类,都含有羟基,C正确;丙烯可发生加聚反应生成聚丙烯,用于合成塑料,D正确。4.(广东卷,5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示,关于该化合物说法不正确的是()A.属于烷烃B.可发生水解反应C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性答案A解析本题考查有机化合物的结构与性质。该有机化合物中含有C、H、O三种元素,故不属于烷烃,A项错误;分子中含有酯基,可以发生水解反应,B项正确;分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应,C项正确;可利用该物质诱捕害虫,故应有一定的挥发性,D项正确。5.(河北卷,8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体,结构简式如图。关于该化合物,下列说法正确的是()A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面C.一氯代物有6种(不考虑立体异构)D.分子中含有4个碳碳双键答案B解析本题考查了有机物的结构、原子共面、同系物和同分异构体等知识。苯的同系物是含有一个苯环且侧链是烷烃基的有机物,A项错误;苯环上6个碳原子及直接与苯环相连的2个碳原子一定共平面,与苯环直接相连的碳原子与其他的碳原子以碳碳单键相连,其他碳原子不可能与苯环共平面,B项正确;根据对称性可知,该有机化合物的一氯代物有5种,即,C项错误;苯环中不含碳碳双键,该有机化合物分子中只含1个碳碳双键,D项错误。6.乙酸分子的结构式为,下列反应及断键部位正确的是()①乙酸的电离,是①键断裂②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂③在红磷存在时,Br2与CH3COOH发生反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂④乙酸生成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,分别是①②键断裂A.只有①②③ B.①②③④C.只有②③④ D.只有①③④答案B解析乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应中,溴原子取代了甲基上的一个氢原子,断裂③键;生成乙酸酐的反应中,一个乙酸分子断①键,另一个乙酸分子断②键,所以B正确。7.(浙江6月选考,14)关于油脂,下列说法不正确的是()A.硬脂酸甘油酯可表示为B.花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.植物油通过催化加氢可转变为氢化油D.油脂是一种重要的工业原料,可用于制造肥皂、油漆等答案A解析硬脂酸为饱和高级脂肪酸,其结构可以表示为:C17H35—COOH,硬脂酸甘油酯可表示为,A错误;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,含有碳碳双键可以使酸性高锰酸钾褪色,B正确;花生油含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯,可以与氢气发生加成反应生成氢化植物油,C正确;油脂是一种重要的工业原料,在碱性条件下水解发生皂化反应制造肥皂,D正确。8.如图是常见四种有机化合物的空间填充模型示意图。下列说法不正确的是()A.甲不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙可与溴水发生加成反应使溴水褪色C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应答案D解析由四种有机化合物的空间填充模型可知,甲为甲烷,乙为乙烯,丙为苯,丁为乙醇。甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙醇与乙酸的酯化(取代)反应常用浓硫酸作催化剂和吸水剂,不能用稀硫酸,故D项错误。9.(山东滨州高一期末)一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是()A.分子式为C10H18O3B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.能发生取代反应,不能发生加成反应D.仅用酸性高锰酸钾溶液即可验证该物质中存在碳碳双键答案A解析由该有机化合物的结构简式可知,其分子式为C10H18O3,A正确;同系物是结构相似、分子式相差1个或n个CH2的有机化合物,该物质的分子式为C10H18O3,而且与乙醇、乙酸结构不相似,B错误;该物质含有羟基、羧基、碳碳双键,可发生取代反应和加成反应,C错误;碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化,都可使溶液褪色,故不能验证存在碳碳双键,D错误。10.下列除去括号内杂质所用的试剂和方法都正确的是()选项物质所用试剂方法A甲烷(乙烯)酸性高锰酸钾溶液洗气B乙醇(水)生石灰分液C乙醇(乙酸)氢氧化钠溶液分液D乙酸乙酯(乙酸)饱和碳酸钠溶液分液答案D解析甲烷中混有杂质乙烯,若用酸性高锰酸钾溶液洗气,乙烯被氧化为CO2,仍然存在杂质,A错误;乙醇中混有水,加入生石灰后,应用蒸馏的方法分离出乙醇,B错误;乙醇中混有乙酸,加入氢氧化钠溶液,乙酸与NaOH发生反应生成乙酸钠,但是乙醇能够溶于该溶液中,不能使用分液的方法分离,C错误。二、选择题(本题包括5小题,每小题有1~2个正确选项,每小题4分,共20分)11.(山东临沂兰山区高一期末)苹果酸存在于不成熟的山楂、苹果等果实的浆汁中,结构简式如图所示。下列有关苹果酸的说法正确的是()A.1mol苹果酸最多可与2mol乙醇发生酯化反应B.一定条件下,苹果酸能与氢气发生加成反应C.1mol苹果酸最多可消耗3molNaOHD.2.68g苹果酸与足量金属Na反应,生成标准状况下0.672LH2答案AD解析1个苹果酸分子含2个羧基,故1mol苹果酸最多可与2mol乙醇发生酯化反应,A正确;羧基不能发生加成反应,B错误;—COOH与NaOH发生中和反应,—OH则不能,故1mol苹果酸最多可消耗2molNaOH,C错误;1mol苹果酸可消耗3molNa并产生1.5molH2,2.68g苹果酸的物质的量为0.02mol,与足量Na反应产生0.03molH2,在标准状况下的体积为0.03mol×22.4L·mol-1=0.672L,D正确。12.下列各组有机物的鉴别中所用试剂及现象与结论均正确的是()选项有机物所用试剂现象与结论A葡萄糖与果糖钠有气体放出的是葡萄糖B蔗糖与蛋白质溴水溶液褪色的是蔗糖C油脂与蛋白质浓硝酸变蓝的是蛋白质D淀粉与蛋白质碘水变蓝的是淀粉答案D解析葡萄糖和果糖均含有羟基,都能与钠反应生成氢气,A项错误;蔗糖和蛋白质均不与溴水反应,无法鉴别,B项错误;某些蛋白质遇浓硝酸变黄色,C项错误;淀粉遇碘变蓝,D项正确。13.有机物A的分子式为C2H4,可发生如下图所示转化,已知B、D是生活中的两种常见的有机物,下列说法不正确的是()A.体积分数为70%的B溶液常用于医疗消毒B.D、E都能与NaOH溶液反应C.B、D、E三种物质可以用饱和Na2CO3溶液鉴别D.由B、D制备E时用到的浓硫酸只作脱水剂答案AD解析由题给转化关系可知,B为乙醇,D为乙酸,E为乙酸乙酯。体积分数为75%的乙醇溶液常用于医疗消毒,A项错误;乙酸可与NaOH溶液发生中和反应,乙酸乙酯可在NaOH溶液中发生水解反应,B项正确;乙醇溶于饱和Na2CO3溶液,乙酸与饱和Na2CO3溶液反应产生气泡,乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不反应,并出现分层现象,C项正确;制备乙酸乙酯常用浓硫酸作催化剂和吸水剂,D项错误。14.(河北邯郸高一期末)分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是()A.分枝酸的分子式为C10H8O6B.分子中含有羟基、羧基、碳碳双键等官能团C.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同答案BC解析由分枝酸的结构简式可知,其分子式为C10H10O6,A错误;分枝酸分子中含有羟基、羧基、碳碳双键等官能团,B正确;含有羧基、羟基,可与乙醇、乙酸发生酯化反应,C正确;含有碳碳双键,与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,碳碳双键和羟基都能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色,原理不同,D错误。15.(山东邹城二中高一检测)某有机化合物的结构简式如图,下列说法正确的是()A.分子式为C12H18O5B.分子中含有两种含氧官能团C.只能发生加成反应和取代反应D.能使溴的四氯化碳溶液褪色答案BD解析由有机化合物的结构简式可知,其分子式为C12H20O5,A错误;分子中含两种含氧官能团,分别为—COOH和—OH,B正确;含有碳碳双键和—OH,可发生加成反应、取代反应、氧化反应等,C错误;含碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色,D正确。三、非选择题(本题包括5小题,共60分)16.(10分)(江苏南通高一期中)(1)有机化合物的官能团和空间结构与有机化合物的性质密切相关。①下列物质中所有原子在同一平面上的是(填字母)。

A.乙烷B.乙烯C.四氯化碳②下列物质中与乙烯互为同系物的是(填字母)。

A.环己烷B.CH2CHCHCH2C.CH3CHCH2③下列物质与乙醇互为同分异构体的是(填字母)。

A.CH3CH2CH2OHB.CH3OCH3C.CH3CHO④下列几组物质可以用分液漏斗进行分离的是(填字母)。

A.苯和水B.乙酸和水C.乙醇和水(2)用石油裂化和裂解过程中得到的乙烯、丙烯来合成丙烯酸乙酯的路线如下:根据以上材料和所学的化学知识回答下列问题:①分子B中所含官能团的名称为。

②由CH2CH2制得有机化合物A的化学方程式为,反应类型是。

③久置的丙烯酸乙酯自身会发生聚合反应,写出生成的聚合物的结构简式。

答案(1)①B②C③B④A(2)①碳碳双键、羧基②CH2CH2+H2OCH3CH2OH加成反应③解析(1)②与乙烯互为同系物的有机化合物只含1个碳碳双键,在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团,只有C符合题意。③与乙醇互为同分异构体的有机化合物的分子式为C2H6O,与乙醇的分子结构不同,应为CH3OCH3。④互不相溶的两种液体的混合物可采用分液漏斗进行分离,乙醇与水、乙酸与水均互溶,不分层,不能用分液漏斗进行分离。(2)CH2CH2和H2O在催化剂、加热条件下发生加成反应生成A,则A为CH3CH2OH。CH2CHCH3与O2在催化剂条件下发生氧化反应生成B,A与B反应生成CH2CHCOOCH2CH3,逆推可知B为CH2CHCOOH。17.(13分)已知乳酸的结构简式为。试回答下列问题:(1)乳酸分子中含有和两种官能团(填官能团名称),试写出一种与乳酸含有相同官能团的同分异构体的结构简式:。

(2)写出乳酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式:。

(3)写出乳酸与足量的金属钠反应的化学方程式:。

(4)写出乳酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式:,属于反应(填反应类型)。

(5)两个乳酸分子间发生酯化反应生成的环酯(C6H8O4)的结构简式为。

答案(1)羟基羧基CH2(OH)—CH2—COOH(2)+NaOH+H2O(3)+2Na+H2↑(4)CH3CH(OH)COOH+CH3CH2OHCH3CH(OH)COOCH2CH3+H2O取代(5)解析乳酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,因此乳酸既具有醇的性质,又具有羧酸的性质。18.(15分)某同学设计实验探究工业制乙烯的原理和乙烯的主要化学性质,实验装置如图所示(已知烃类都不与碱反应)。请回答下列问题:(1)工业制乙烯的实验原理是烷烃(液态)在催化剂和加热条件下发生反应生成不饱和烃。例如,石油分馏产物之一的十六烷发生反应:C16H34C8H18+甲,甲4乙,则甲的分子式为,乙的结构简式为。

(2)B装置中的实验现象可能是,写出B装置中乙反应的化学方程式:,其反应类型是。

(3)C装置中可观察到的现象是,反应类型是。

(4)查阅资料知,乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应产生二氧化碳。根据本实验中装置(填字母)中的实验现象可判断该资料是否真实。为了验证溴与乙烯反应是加成反应而不是取代反应,可以测定装置B中溶液在反应前后的酸碱性,简述其理由:。

(5)通过上述实验探究,检验甲烷和乙烯的方法是(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是。

A.气体通入水中B.气体通过盛溴水的洗气瓶C.气体通过盛酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶D.气体通过氢氧化钠溶液答案(1)C8H16CH2CH2(2)溶液橙色(或橙黄色)褪去CH2CH2+Br2加成反应(3)溶液紫色(或紫红色)褪去氧化反应(4)D若乙烯与溴发生取代反应会生成HBr,其溶液酸性会显著增强(5)BCB解析(1)根据质量守恒定律可知,甲为C8H16,乙为C2H4。(2)溴水中Br2与乙烯发生加成反应生成1,2-二溴乙烷(难溶于水,密度比水大),溴水褪色。(3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,二者发生氧化反应。(4)乙烯等烃都不与氢氧化钙反应,如果产生二氧化碳,D装置中澄清石灰水变浑浊。若乙烯与Br2发生加成反应,则产物中无HBr,溶液酸性变化不明显。若乙烯与溴单质发生取代反应,则生成HBr,通过测定溶液的酸碱性变化,判断乙烯与溴单质发生反应的类型。(5)可用排水法收集乙烯,说明乙烯难溶于水;检验甲烷和乙烯的实验要求有明显不同的实验现象;除去甲烷中的乙烯,不能产生新的气体杂质。19.(10分)某实验小组用下列装置进行乙醇的实验,试回答下列问题:(1)A中发生反应的化学方程式为。

(2)实验过程中M处铜丝网有红色和黑色交替出现的现象,请用化学方程式解释原因。现象①:红色变黑色:,

现象②:黑色变红色:,其反应类型为。

(3)由于反应速率不易控制,在F装置中有可能产生倒吸,所以F装置可改用装置(填字母)。

(4)实验室可对E部分采取合理的操作方法以防止安全隐患,请对此提出你的意见:。

答案(1)2H2O22H2O+O2↑(2)2Cu+O22CuOCH3CH2OH