人教版(2019)高中化学选择性必修3全册教案（教学设计）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点【教材分析】学生已经学习了甲烷，乙烯、苯、乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质等典型的有机化合物，了解了他们的主要性质以及在人们生活、化工生产中的应用；重点学习了取代反应、加成反应的反应特点；初步了解了有机化合物分子结构对其性质的影响，认识了一些有机物对人们日常生活、身体健康的重要作用，。初步形成了对有机化学的学习兴趣。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。【教学目标与核心素养】学科素养1.了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团学性质学性质【教学重难点】教学重点：了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团教学难点：分类思想在科学研究中的重要作用，【课前准备】讲义教具【教学过程】[引入]有机化学是在分子、原子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。我们生活中的衣食住行都离不开有机化合物，有机化合物中的原子主要以共价键相结合，分子结构复杂，仅由碳元素和氢元素组成的烃类物质，目前结构已知的有上千种。有机化合物数量繁多，为便于研究，需要对其进行合理分类。[学生活动]请对下列物质进行分类有机化合物脂肪烃CH₃CH₂CH₂CH₃链状化合物脂肪烃衍生物CH₃CH₂CH₂CH₂Br脂环烃脂环化合物环状化合物_脂环烃衍生物芳香烃芳香化合物芳香烃衍生物①脂环化合物分子中含有碳环(非苯环)的化合物。不戊烷)、(环已烯)、(环002.简述芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系芳香化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解含有一个或多个苯环的烃，如含有一个或多个苯环的烃，如含一个或多个苯环的化合物，如分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链苯的芳香烃2.根据官能团分类(1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子可以被其他原子或原子团所取代(2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团(3)官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后，剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷不稳定，不能独立存在不稳定，不能独立存在融状态下或晶体中实例—OH羟基—OH羟基联系官能团属于基，但是基不一定是官能团，如甲基(—CH₃)不是官能团；根和基可以相互(4)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式一甲烷乙烯乙炔芳香烃一一苯类别官能团典型代表物结构卤代烃X卤素原子醇乙醇酚醚乙醚醛乙醛酮OO羰基(酮基)丙酮乙酸酯乙酸乙酯胺甲胺乙酰胺1.辨识有机化合物的一般方法是从碳骨架和官能团的角度对其进行归类，并根据官能团推测其可能的性质，请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出他们的官能团名称和所属的有机化合物类别，以及分子结构中的相同点和不同点。①③⑥[解析]①为卤代烃，官能团为—Br,溴原子③为醇，官能团为—OH,醇羟基④为醛，官能团为—CHO,醛基⑤为酸，官能团为—COOH,羧基⑥为酯，官能团为—C00一，酯基上述六种物质均为芳香烃衍生物，官能团不同，性质不同。2.有机化合物的官能团决定其化学性质，丙烯酸(CH₂=CHCOOH)是重要的有机合成原料，请指出分子中官能团的名称，并根据乙烯和乙酸的官能团及性质，推测丙烯酸可能具有的化学性质。[解析]丙烯酸(CH₂=CHCOOH)中官能团为,可能具有化学性质：氧化反应/加成反应、加聚反应、酸性、酯化反应、缩聚反应等。通过本节课的学习，能够掌握邮寄化合物的分类方法，能从不同角度认识物质，思维建构，提升学生的证据推理的能力。【检测反馈】1.下列有机物是按照碳的骨架进行分类的是()C.芳香烃D.卤代烃【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香烃是芳香化合物中的一类，而烷烃、烯烃、卤代烃是按分子中含有的官能团来分类的。2.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S图，下列关于该分子的说法正确的是()(提示：C=0是羰基)A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基B.含有苯环、羟基、羰基、羧基C.含有羟基、羰基、羧基、酯基D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基，A选项正确。3.有机物CH₃—CH=CH—Cl不能发生的反应有()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO₄酸性溶液褪色⑥与AgNO₃溶液生成白色沉淀⑦聚合反应【解析】分子中的氯原子和甲基上的氢原子可以发生取代反应，含碳碳双键则能发生加成反应和聚合反应，能使溴水和KMnO₄酸性溶液褪色，连有氯原子的碳原子相邻碳原子上有氢原子，故能发生消去反应，但不能与AgNO₃溶液反应。4.按碳的骨架分类，下列说法正确的是()A.CH₃CH(CH₃)2属于链状化合物B.属于芳香化合物D.属于芳香化合物【解析】有机物按照碳的骨架分为链状化合物和环状化合物，环.状化合物又分为脂环化合物和芳香化合物，芳香化合物与脂环化合物的区别是前者含有苯环，后者则没有。【教学反思】苯节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物的分类方法，有机化合物有两种分类方法，一种是根据有机分子物分子中碳原子的连接方式分类，另一种则是按照官能团进行分类。通过分类方法的学习，认识分类思想在有机化合物研究中的重要意义。提升学生应用分类思想的能力，从而多角度认识物质，提升学生辩证思维能力。第一章有机化合物的结构特点与研究方法第一节有机化合物的结构特点【教材分析】学生已经学习了取代反应、加成反应的反应特点、官能团、有机化合物的分类及共价键的形成。在此基础上，本节教学设计主要是从学生已有的知识水平出发，学习有机化合物中的共价键，多角度认识共价键的类型，能从有机化合物分子中共价键断裂的位置分析有机化学反应，认识有机化学反应与有机化共价键的类型及共价键的极性的关系。能够从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律，为后续有机化学的学习奠定基础。【教学目标与核心素养】学科素养1、认识有机化合物分子结构中碳原子的2、从官能团和化学键的视角分析有机反a.宏观辨识与微观探析：从原子轨道重叠的角度认识反应的难易关系，【教学重难点】教学重点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律教学难点：从官能团和化学键的视角分析有机反应的规律【课前准备】讲义教具【教学过程】【引入】在有机化合物分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子相连接形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响共价键的分类：依据成键原共价键共价键子的不同，共价键分为极性键和非极性键。依据成键数目不同，共价键分为单键、双键、三键。根【学生活动】阅读课本，回答下列问题(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)图1-1①形成：氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。②特点：通过o键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。③σ键的对称性：轴对称官键H:人C.2-甲基丁烷的键线式：D.甲基的电子式：【答案】B【解析】乙烯的分子式为C₂H₄,结构式为A正确；甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH₃,B错误；2-甲基丁烷的结构简式为,键线式为正确；甲基为电中性基团，电子式为正确。6.一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是()A.该物质含有3种官能团B.该物质中C—0键、0—H键在化学反应中易断裂C.该物质中碳原子采取两种杂化方式D.该物质属于脂环烃【解析】该物质含有羧基、羰基、羟基3种官能团，A正确；该物质中C—0键、0—H键极性较强，在化学反应中容易断裂，B正确；该物质中含有甲基、亚甲基和次甲基，碳原子采取SD杂化，还含7.下列关于乙醇和水分别与钠反应的比较中不正确的是()A.乙醇和水分别与钠的反应都是置换反应B.乙醇与钠反应缓慢是因为其羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼C.钠沉在乙醇的底部而浮在水面，说明乙醇的密度<钠的密度<水的密度D.相同质量的乙醇和水分别与足量钠反应，同温同压下产生氢气的体积相同【解析】乙醇和水的摩尔质量(相对分子质量)不同，同质量的乙醇和水的物质的量不同，与钠的反应时产生氢气的体积不同。【教学反思】相同点分子式相同不同点【讲解】1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物[备注]有机化合物中碳原子数目越多，其同分异构体的数目越3.同分异构现象分类【学生】阅读教材p5表1-2,总结同分异构体的书写异构类别实例C₄H₁o:CH₃—CH₂—CH₂—CH₃邻二氯苯间二氯苯对二氯苯官能团异构【讲解】同分异构体的书写1.同分异构体的书写规律(1)烷烃——碳链异构具体规则如下：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。成直链成直链摘一碳挂中间不到端整到散的支链同邻间接下面以C₇H16为例，写出它的同分异构体：①将分子写成直链形式：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₃。②从直链上去掉一个—CH₃,依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上：,根据碳链中心对称，将—CH₃连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。③再从主链上去掉一个碳，可形成一个—CH₂CH₃或两个—CH₃,即主链变为：。当取代基为—CH₂CH₃时，由对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。④再从主链上去掉一个碳，可形成一个丙基—CH₂CH₂CH₃、一个甲基—CH₃和一个乙基—CH₂CH₃或3个甲基—CH₃,即主链变为。主链有4个碳原子时不能连丙基和乙基，故只能连3个甲基—CH₃,在2号C原子上连两个甲基，3号C原子上连1个甲基，即(2)取代法(适用于醇、卤代烃异构)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。例：(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为C₄H₈的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置：(4)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。可能的类别及典型实例烯烃(CH₂=CHCH₃)、环烷烃(炔烃(CH=C—CH₂CH₃)、二烯烃(CH₂=CHCH=CH₂)、醇(C₂H₅OH)、醚(CH₃OCH₃)环醚()、环醇(环醚()、环醇(羧酸(CH₃CH₂COOH)、酯(HCOOCH₂CH₃、CH₃COOCH₃)、羟基醛(HO—CH₂CH₂—CHO)、羟基酮(2.同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。种。如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C₆H₄Cl₂)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH₄的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH₃)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷(的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。的苯环的一氯代物有3×4=12种。【资料卡片】键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点和终点均表示一种碳原子乙醇乙烯键线式：也称骨架式、拓扑式、折线简式，是在平面中表示分子结构的最常用的方法，在表示有机化合物的结构时尤其常用。用键线式表示的结构简明易懂，并且容易书写。【课堂小结】本节课掌握同分异构现象、同分异构体及同分异构现象的分类，并且能够掌握书写同分异构体的书写方法及同分异构体数目的判断。【检测反馈】1.同分异构现象是造成有机物种类繁多的重要原因之一。下列各组物质中互为同分异构体的是A.甲烷与丙烷B.CH₃CH₂OH与CH₃COOHC.乙烯与乙烷【答案】D【解析】A.甲烷与丙烷互为同系物，故A错误；B.CH₃CH₂OH与CH₃COOH,前者为乙醇，后者为乙酸，二者分子式不同，不属于同分异构体，故B错误；C.乙烯分子式为C₂H₄,乙烷分子式为C₂H6,二者分子式不同，不属于同分异构体，故C错误；,二者的分子式相同，结构不同，所以二者互为同分异构体，2.分子式为C₉H₁20的有机物，则属于酚类且只有一个链烃基的同分异构体有()四氯化碳沸点分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么?分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳方法是蒸馏法【过渡】互不相溶的液态混合物该如何分离?碘水该如何分离?(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取。①液-液萃取利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。②固-液萃取是用有机溶剂从固体混合物中溶解出有机物的过程(碘水分离)【展示】萃取装置的仪器【答案】A是分液漏斗；B是烧杯。(2)萃取注意事项①萃取时，首先对分液漏斗进行检漏；②关闭活塞，原溶液加入漏斗中，加萃取剂后，盖上分液漏斗的玻璃塞，充分振荡，静置分层；③先把玻璃塞取下，然后打开分液漏斗活塞，从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。【学生活动5】3.萃取剂的选择应符合什么条件?【答案】1.分液漏斗、烧杯；2.常用的萃取剂有乙醚(C₂H₅OC₂H₅)、乙酸乙酯、二氯甲烷；3.萃取剂与原溶剂互不相溶、溶质在萃取剂中的溶解度大、萃取剂与溶液中的成分不发生反应。【探究】重结晶法提纯苯甲酸[问题]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤?[资料]苯甲酸可以作食品防腐剂，纯净的苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为，,熔点12℃,沸点29℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下 实验：(1)观察粗苯甲酸样品的状态。(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称[学生活动6]小组进行实验，实验记录和数据处理1.重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么?有哪些主要操作步骤?2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么?趁热过滤的目的是什么?3.实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用?4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净?5.如在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗几遍，其目的是什么?6.晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么?为什么要用冷溶剂?7.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好?[回答]1.原理：苯甲酸在水中的溶解度随温度变化较大，通过重结晶可以使它与杂质分离。重结晶法的一般步骤：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤、洗涤→干燥→称重。2.加热可促进苯甲酸的溶解。趁热过滤可避免苯甲酸提前结晶析出。3.玻璃棒的作用：①溶解时搅拌，加快溶解速度；②过滤、洗涤时引流；③干燥时用于转移晶体。4.用适量蒸馏水洗涤过滤器中的苯甲酸晶体，取一烧杯收集n次洗涤后的滤液，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产生。若无，则氯化钠被除尽。5.洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。6.洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。7.温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质不会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。3.重结晶(1)重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。(2)重结晶利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(3)重结晶条件①选择适当的溶剂，要求杂质在此溶剂中溶解度很小或很大，易于除去；②被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大，能够进行冷却结晶。(4)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度【课堂小结】通过本节课的学习，掌握有机物分离和提纯方法：蒸馏、萃取、重结晶。并能够结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯【检测反馈】7.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是()A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下B.分离碘与CC14的混合物，不可采用蒸馏的方法C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加入少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温再过滤A.蒸馏时，温度计的水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处测定馏分的温度，故A错误；B.碘与CCl₄互溶且沸点不同，可采用蒸馏的方法分离，故B错误；酸晶体结晶析出，加热溶解后还要加入少量蒸馏水，故C正确；后冷却结晶获得苯甲酸，故D错误。A.①蒸馏；②过滤；③分液B.①分液；②蒸馏；③蒸馏C.①蒸馏；②分液；③分液【答案】B【解析】乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液的方法分离，溶液中的主要成分为乙酸钠和乙醇，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙醇，乙酸钠加入硫酸，得到乙酸和硫酸钠，二者沸点相差较大，蒸馏可得到乙酸，故B正确。11.中国传统文化对人类文明贡献巨大。下列古代文献涉及的化学研究成果，对其说明不合理的是A.《黄白第十大》中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了置换反应B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”,描述了硫磺熏制过程C.《本草纲目》中“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”,利用到蒸馏D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作【解析】A.《黄白第十大》中“曾青涂铁，铁赤如铜”主要发生了铁和硫酸铜溶液的置换反应，故A正确。B.唐代《真元妙道要略》中有云“以硫磺、雄黄合硝石并蜜烧之，焰起烧手、面及屋舍者”,描述了制备黑火药的过程，故B错误；C.《本草纲目》“用浓酒和糟入甑，蒸令气上，用器承滴露”,利用到蒸馏原理，故C正确。D.“所在山洋，冬月地上有霜，扫取以水淋汁后，乃煎炼而成”过程包括了溶解、蒸发、结晶等操作，故D正确。12.阅读、分析下列两个材料：温度/℃材料二、物质C沸点易溶于水和乙醇能跟水、酒精以任意比回答下列问题(填写序号):①将碘水中的碘提取出来的方法是②将混有少量氯化钠的纯碱粉末中提纯出纯碱，最好应用③将乙二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是0(2)掌握仪器的名称、组装及使用方法是中学化学实验的基础，下图为蒸馏实验装置。①写出下列仪器的名称：(3)为达到下表中的实验目的，请选择合适的试剂及实验方法，将其标号填入对应的空格供选择的化学试剂及实验方法B.滴加酚酞试液，观察现象C.加稀HNO₃和AgNO₃溶液，观察现象D.分别加入氯化钡溶液，观察现象证明Na₂CO₃溶液具有碱性鉴别Na₂SO4溶液和NaC1溶液检验自来水中是否含有CI除去Cu中少量的Fe(2①蒸馏烧瓶；直形冷凝管(1①碘不易溶于水，易溶于有机溶剂，则选择萃取法从碘水中提取单质碘，然后分液可得单质碘和有机物的混合物，蒸馏得到碘单质；②由图可知，氯化钠溶解度受温度影响较小，碳酸钠溶解度受温度影响大，利用冷却热饱和溶液分离，即用热水把固体溶解配制成饱和溶液，等液体冷却后，因为碳酸钠的溶解度随温度变化大，而NaC1小，所以碳酸钠析出，而氯化钠留在母液当中，反复多次也可以提纯，故可用“溶解、结晶、③由表可知乙二醇和丙三醇互溶的液体，沸点相差比较大，可用蒸馏法分离；②冷凝水应从下口进上口出，以达到冷凝的作用，故应从d端进；故答案为：①蒸馏烧瓶；直形冷凝管；②d(3)Na₂CO₃溶液显碱性，酚酞遇到Na₂CO3溶液变红，则证明Na₂CO₃溶液具有碱性，可滴加酚酞试液，观察现象，故选B;硫酸根与金属钡离子结合会产生硫酸钡白色沉淀，氯化钡和氯化钠不反应，实验现象不同，可鉴别。故选D;检验氯离子，先用硝酸把要检验的溶液酸化，然后再加入硝酸银溶液，如果出现了白色沉淀，说明溶液里含有氯离子，故选C;向固体混合物中加入足量的盐酸，铜与盐酸不反应，而铁与盐酸反应生成氯化亚铁溶液和氢气，然后过滤即可除去少量的铁，故选A;【教学反思】通过本节课的学习，了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化合物的分离和提纯。通过苯甲酸重结晶的实验探究，感受科学研究的方法，掌握有机化合物的分离和提纯的一般方法第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法1.2.2有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定【教材分析】本节通过解决实际问题的形式，让学生初步了解怎样研究有机化合物，应该采取什么步骤和常用方法等，从中体验研究一个有机化合物的过程和科学方法。由于中学条件所限，对现代物理方法只要求初步改变的了解，不涉及过多的名词术语，通过多种教学媒体了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的用途。【教学目标与核心素养】学科素养3.了解现代仪器分析在有机化合物组成和结c.证据推理：通过提取和分析谱图中的有效信息推测分析结构d.宏观辨识：初步了解质谱、红外光谱、核磁5.能依据波谱分析数据推断简单有机化合物e.科学探究：通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构【教学重难点】教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】有机化合物的元素定量分析最早是德国化学家李比希于1831年提出。准确称量的样品置于一燃烧管中，经红热的氧化铜氧化后，再将其彻底燃烧成二氧化碳和水，用纯的氧气流把它们分别赶入烧碱石棉剂(附在石棉上粉碎的氢氧化钠)及高氯酸镁的吸收管内，前者将排出的二氧化碳变为碳酸钠，后者吸收水变为含有结晶水的高氯酸镁，这两个吸收管增加的重量分别表示生成的二氧化碳和水的重量，由此即可计算样品中的碳和氢的含量，如果碳与氢的百分含量相加达不到100,而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量。本法的特点是碳氢分析在同一样品中进行，且对仪器装置稍加改装后，即能连续检测其他元素。【新课讲授】元素的定性、定量分析是用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数。元素定性分析一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物，以确定有机物的元素组成。元素定量分析通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的最简整数比，确定其实验式(也称最简式)。李比希后经多次实验，总结出测定仅含C、H、0的有机物组成的方法，被称为李比希法。用无水CaCl₂吸收。根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得到有机化合物的实验式。【学生活动1】含C、H、0三元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求该未知物A的实验式。【学生展示】未知物A的实验式的确定a)氧的质量分数为34.7%;c)该未知物的实验式为C₂H₆0。李比希还建立了含氮、硫、卤素等有机化合物的元素定量分析法方法，这些方法为现代元素定量分析奠定了基础。现在，元素定量分析使用现代化的元素分析仪，分析的精确度和分析速度都达到了很高的要求。元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。日前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确、质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法，测定时只需要很少量的样品。质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。未知物A的质谱图【讲解】由上题可知未知物A的实验式为C₂H₆0,观察质谱图，发现最右侧的分子离子(CH₃CH₂OH)的质荷比为46,因此A的相对分子质量为46。由此可以推算出A的分子式也是C₂H₆0。目前的高分辨率质谱仪还可以根据高精度的相对分子质量数据直接计算出分子式。【展示】质谱仪【设疑】质谱图中的碎片峰对我们确定有机化合物的分子结构有一定帮助，但未知物A究竟是二甲醚还是乙醇?【过渡】确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射谱等波谱分析。【讲解】红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同化学键或官能团的吸收频率不同，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有化学键或官能团的信息。【展示】红外光谱仪、未知物A的红外光谱【学生活动2】观察未知物A的红外光谱，分析未知物A的官能团。【讲解】从图中可以找到C—0,C—H,0—H的吸收峰，因此可以初步推测该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构可表示为C₂H₅OH。【讲解】氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生核磁共振现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图中出现的位置也不同，具有不同的化学位移(用δ表示),而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。核磁共振氢谱图可以获得该有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及他们都相对数目等信息。吸收峰的数目等于氢原子的种类，吸收峰面积比等于氢原子数目之比。图1-18未知物A的核磁共振氢谱【讲解】【讲解】经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更目前，X射线衍射已成为物质结构测定的一种重要技术【展示】我国科学家通过X射线衍射获得的青蒿素的分子结构。【课堂小结】回顾本节课的内容，有机物结构的确定方法：利用化学方法确定实验式，再利用质谱确定相对分子质量，由实验式和相对分子质量可得出分子式，可利用红外光谱法、核磁共振氢谱、特征反应判断官能团的性质、空间排列、基团的位置，最终确定结构式。【检测反馈】13.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是()A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯【【解析】从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯→确定实验式→确定分子式(化学式)→确定结构式。14.某有机物A的分子式为C₄H₁₀0,红外光谱图如图所示，则A的结构简式为()%%率含对称率40003000含醚键A.CH₃CH₂OCH₂CH₃D.(CH₃)₂CHOCH₃【解析】红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为15.二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是A.利用质谱法B.利用红外光谱法C.利用金属钠D.【答案】A【解析】A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确；C.乙醇中含有-OH,可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确；D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。16.下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是()A.CH₃CH₂CH₃【解析】A.CH₃CH₂CH₃中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；振氢谱有3个吸收峰，故B正确；中c.CH₃OCH₃T只有2个甲基，则核磁共振氢谱有2个吸收峰，故D错误。故选B。的谱图是()的谱图是()【解析】CH₃CH₂CH₂OH分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。A项符合题意。【教学反思】本节课学习有机物结构的确定方法：确定元素→确定实验式→确定分子式→确定结构式。通过提取和分析谱图中的有效信息推测分析结构，培养学生证据推理的科学素养；了解质谱、红外光谱、核磁共振氢谱的原理及用途，培养学生宏观辨识的科学素养；通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的分子结构，培养学生科学探究的科学素养。第二章烃【教材分析】烃是有机化学中的基础物质，本节是第一章内容的具体化，也是后续学习的基础。本节在复习的基础上，进一步学习烷烃的结构、性质、命名、同分异构体，使第一章中比较概念化【教学目标与核心素养】学科素养1.了解烷烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系理性质的变化与分子中碳原子数目的关系、烷烃的结构及化学性质【教学重难点】【课前准备】讲义教具【教学过程】【展示图片】常见的烃。仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，根据其结构不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等，其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具体结构和性质是认识各类烃结构和性质的基础。烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型，是预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的依据。通常我们把链状的烃称为脂肪烃，烷烃是一类饱和的脂肪烃。生活中的一些常见物质，例如，天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡土林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃。2.新课讲授常见的烷烃的球棍模型。【学生活动】根据烷烃的分子结构，写出相应的结构简式和分子式，并分析它们在组成和结构上的名称结构简式式分子中共价键类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷1、烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp³杂化，以伸向四面体四个顶点方向的sp³杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成o键。烷烃分子中的共价键全部是单键。2、同系物：像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH₂原子团的化合物互称为同系物，烷烃同系物的通式：CnH₂n+2。【过渡】烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。最简单的烷烃·甲烷是烷烃的代表物。我们学过甲烷具有哪些性质?【复习回顾】(1)物理性质：纯净的甲烷是无色、无味的气体，难溶于水，密度比空气的小。(2)化学性质：化学性质比较稳定，常温下不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与强酸强碱及溴的四氯化碳溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧(可燃性)和能在光照下与氯气发生取代反应。【学生活动】阅读教材表2-1几种烷烃的熔点、沸点和密度。分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理逐渐过渡到液态、固态。【学生活动】溶解性与酸性高锰酸钾溶液与溴的四氯化碳溶液与强酸、强碱溶液与氯气(在光照无色不反应不反应不反应取代反应(2)根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷(C₈H₁8)完全燃烧的化学方程式。CH₃CH,+CI,【学生活动】总结烷烃的化学性质四氯化碳溶液反应。(3)能在光照下与氯气发生取代反应。烷烃【检测反馈】18.下列有关烷烃的叙述中，正确的是()③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应A.①②③⑥B.①④⑥C.②③④D.①②③④【解析】①烷烃中只含有碳碳单键(甲烷除外)、碳氢单键，故①正确；②烷烃均不能被酸性高锰酸钾氧化，故②错误；④烷烃的特征反应为取代反应，所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应，故④正确；⑤乙烷不能与溴水发生取代反应使其褪色，但能与溴蒸气在光照下发生取代反应，故⑤错误；19.用氯气取代相对分子质量为44的烃分子上的一个氢原子，所得的化合物可能有()【解析】该烃的分子式：,故该烃的分子式为C₃H₈,该烃与氯气发生一氯取代的产物有1-氯丙烷、2-氯丙烷、氯化氢三种。故选A。20.下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()B.所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应【答案】C【解析】略21.下列说法正确的是()①符合分子通式CnH2n+2的烃一定都是烷烃，分子中均只含单键②苯能使溴水褪色，说明苯环结构中含有碳碳双键③CH₄与C₄H₈一定不是同系物④乙烯使溴水褪色属于取代反应⑥相同质量的烃完全燃烧，耗氧量最大的是CH₄⑦乙烯能使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色，且反应类型相同A.②⑥⑦B.①③⑥【答案】B【解析】①符合分子通式CnH₂n+2的烃一定都是烷烃，分子中均只含单键，说法正确；②苯环结构中的化学键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的一种键，说法错误；③CH₄与C₄H₈一定不是同系物，分子组成上不是相差若干个“CH₂”,说法正确；④乙烯使溴水褪色发生加成反应，说法错误；⑤是同种物质，不是同分异构体，说法错误；⑥相同质量的烃完全燃烧，氢元素质量分数越大耗氧量越高，氢元素质量分数最大的烃是CH₄,则耗氧量最大的是甲烷，说法正确；⑦乙烯能使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色，前者属于加成反应，后者属于氧化反应，反应类型不相同，说法错误，综上可知说法正确的有①③⑥。22.实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是A.【解析】耗，气体的颜色逐渐变浅；氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，但氯代甲烷是23.下列说法中正确的是()A.分子式为C₇H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种B.烷烃的通式为CnH₂n+2,随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小C.分子通式为CnH₂n+2的烃一定是烷烃D.异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物【解析】A.分子式为C₇H16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，故A错误；B.烷烃的通式为CnH₂n+2,C元素的质量分数,则随n值增大，碳元素量百分含量逐渐增大，故B错误；D.异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质，故D错误；故选C。【教学反思】本节在复习甲烷的性质的基础上，进一步学习烷烃的结构、性质，掌握烷烃物理性质的变化与分子中碳原子数目的关系，烷烃的结构特征与化学性质，培养学生宏观辨识与微观探析科学素养。第二章烃第一节烷烃2.1.2烷烃的命名【教材分析】烃是有机化学中的基础物质，本节是第一章内容的具体化，也是后续学习的基础。本节在复习的基础上，进一步学习烷烃的结构、性质、命名、同分异构体，使第一章中比较概念化的知识内容结合了具体物质而得到了提上和拓展。【教学目标与核心素养】学科素养1.能依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名a.宏观辨识与科学探究：依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名【教学重难点】教学重点：同分异构体、烷烃的系统命名法教学难点：同分异构体、烷烃的系统命名法【课前准备】【教学过程】【复习回顾】2、常见烷烃的习惯命名【讲解】1.烃基：烃分子中去掉1个氢原子后剩余的基团称为烃基。2.常见的烃基：(1)甲烷分子失去一个H是甲基(—CH₃);(2)乙烷分子失去一个H是乙基(—CH₂CH₃);(3)丙烷分子中有两组处于不同化学环境的氢原子，因此丙基有两种不同的结构。(3)写名称：—CH₂CH₂CH₃正丙基异丙基(4)丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有4种，戊烷分子失去一个氢原子后的烃基有8种。【过渡】烷烃的命名：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字。其表示方法：碳原子数在十以内的，依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、王、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示。当碳原子数相同时，在(碳原子数烷名前面加正、异、新)等。【讲解】对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法进行命名。【学生活动】【答案】2,3-二甲基己烷【讲解】下面以带支链的烷烃为例，初步介绍系统命名法的命名步骤。(1)选主链，称某烷：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作某注意：出现多条等长的最长碳链时，选支链最多。(2)编序号，定支链：选定主链中离取代基最近的一端为起点，用1,2,3等阿拉伯数字给主链上的碳原子编号定位，以确定取代基在主链中的位置。注意：不管从主碳链的哪端开始，支链的位置都同样近时，遵循简单优先原则注意：不管从主碳链的那端开始，支链的位置都相同，而且都一样简单(—CH3),遵循编号之和最小原则。I.将取代基名称写在主链名称的前面，在取代基的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字和名称之间用短线隔开。II.如果主链上有相同的取代基，可以将取代基合并，用汉字数字表示取代基的个数(只有一个取代基时将取代基的个数省略),表示位置的阿拉伯数字之间用逗号隔开。【总结】总结烷烃命名的原则。选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。【过渡】当烷烃分了中的碳原子数大于3时，烷烃分了不再只有直链结构，在主链上可能存在烷基支链，产生同分异构体，且烷烃的碳原子数越多其同分异构体的数目越多。如何准确书写烷烃的同分异构体?【学生活动】1.请按照下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名(1)写出有最长碳链结构的同分异构体(2)主链碳原子由6个减成5个，甲基由两种可能的位置分布(3)主链碳原子由5个减成4个，;两个甲基由两种可能的位置分布2.根据丁烷两种同分异构体的结构，写出4种丁基(—C₄Hg)的结构简式。【讲解】1.己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃3-甲基戊烷CC2-甲基戊烷2,2-二甲基丁烷2,3-二甲基丁烷成直链成直链条线先将所有的碳原子连接成一条直链摘一碳主链的中间碳上往边移将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上摘多碳整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接【课堂小结】通过本节课的学习，掌握同分异构体的书写及烷烃的系统命名【解析】A.命名时取代基的数字要最小，所以名称为2-甲基丁烷，故A错误；互为同分异构体，故B错误；C.甲烷的氢原子都是等效的，所以为同一物质，故C正确；D.CH₃CH₂OH相同的官能团，但不是同系物，因它们组成不相差n个25.某烃的结构简式为：,它的名称是()A.3-甲基戊烷B.2,3-二甲基丙烷C.2-甲基丁烷D.3-甲基丁烷【解析】解：该有机物主链有4个C,2号位有1个甲基，则的名称是2-甲基丁烷；26.分子式为C₈H18,一氯代物只有一种的烷烃的名称为()A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.3,4-二甲基己烷C.2,2,3-三甲基戊烷D.3-甲基-3-乙基戊烷【答案】A【解析】乙烷中，六个氢原子被甲基取代，得到的物质为依据连在同一个碳原子上的氢原子等效，处于对称位置上的氢原子等效，可知该烷烃一氯代物只有一种，该烷烃主链有4个碳原子，2、3号碳各有2个甲基，其系统命名为2,2,3,3-四甲基丁烷，故选A。27.下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有()A.2,2-二甲基丙烷B.甲基环戊烷C.2,2-AA.2,2-甲基丙烷的结构简式为：C(CH₃)4,分子中有1种等效氢原子，其一氯代物有1种，故A正确；B.甲基环戊烷的结构简式为，分子中含有4种等效H,则其一氯代物有4种，故B错误；C.2,2-二甲基丁烷的结构简式为：CH₃C(CH₃)₂CH₂CH₃,其分子中含有3种等效氢原子，其一氯代物有3种，故C错误D.2-二甲基丙烷的结构简式为：CH(CH₃)3,其分子中只有2种等效氢原子，一氯代物有2种，故D错误；故选A。C.3-乙基己烷D.3,4-二甲基戊烷【答案】C【解析】A.主链不是最长，应为3-甲基己烷，A错误；B.主链不是最长，应为3-甲基戊烷，B错误；D.取代基的位次和应最小，正确命名为2,3-二甲基戊烷，D错误【教学反思】通过学习，掌握烷烃的命名及同分异构体的书写，掌握习惯命名法和系统命名法的区别，依据系统命名法的原则对烷烃简单同系物进行命名，培养学生宏观辨识与科学探究的化学核心素养。第二章烃【教材分析】学习有机化合物最大的特点就是要从结构出发，结构决定性质，性质反映结构。《乙烯》是高中化学不饱和烃——烯烃的代表物。在此之前，学生学习了甲烷和烷烃的性质，对有机化合物有了初步的认识，能初步认识“结构与性质”的关系，依据烷烃的物理性质递变规律，掌握烯烃的物理性质的变化规律；通过烯烃的结构特征，分析掌握烯烃的化学性质。【教学目标与核心素养】学科素养1.认识烯烃的结构特征。学性质。3认识烯烃的顺反异构。的化学性质。异构及二烯烃的加成反应，理解烯烃的结构与化学性质。【教学重难点】教学重点：烯烃结构与性质的关系；烯烃的立体异构教学难点：烯烃结构与性质的关系；烯烃的立体异构【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】【过渡】石油被称为工业的血液，石油化工的一种重要的产品—乙烯，其产量则是衡量国家石油化工水平的【学生活动1】阅读课本，完成下列问题1.分析乙烯的结构特征及成键方式。4.写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式，并说明反应中官能团和化学键的变化。(提示：丙烯与氯化氢、与水的反应可能有两种产物。)试剂乙烯丙烯溴氯化氢水5.含有碳碳双键官能团的有机化合物在一定条件下能发生类似乙烯的加聚反应。例如，氯乙烯可以通过加聚反应生成聚氯乙烯：请根据乙烯、氯乙烯发生的加聚反应，分别写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。1.乙烯的结构特征及成键方式。乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取sp²杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(o键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个o键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的键角约为120°,分子中的所有原子都处于同一平面内。2.乙烯的物理性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体，难溶于水，密度比空气的略小。3.乙烯的化学性质(1)乙烯具有可燃性；(2)能被酸性高锰酸钾溶液氧化；(3)能与溴发生加成反应；(4)在一定条件下能发生加聚反应。4烯烃可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应CH₃CH=CH₂+Brz→CH₃CH加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。5.丙烯加聚反应的化学方程式为nCH₂=CH—CH₂催化剂【学生活动2】结合图2-3,观察乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的比例模型和结构简式，回答下列问题。1.分析乙烯、丙烯、1-丁烯、1-戊烯的分子式、结构式、结构简式。2.总结烯烃的定义及官能团。4.烯烃的结构特征。5.结合单烯烃的结构简式及沸点、相对密度，分析烯烃的物理性质。沸点乙烯1一丁烯1一戊烯1一己烯1一庚烯2.烯烃是含有不饱和键的烃类化合物，烯烃含有碳碳双键。烯烃的官能团为碳碳双键。3.烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH₂n。4.烃的官能团是碳碳双键。链状烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式为CH₂n。烯烃(除乙烯外)分子内碳原子一般存在两种杂化方式：sp²和sp³。碳碳双键两端的碳原子以及与之直接相连的四个原子一定在同一平面内。5.烯烃的物理性质递变规律：(1)常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。(2)随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。(3)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。(4)密度均比水小，均难溶于水。【讲解】烯烃的立体异构1.通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。2.2-丁烯的每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，2-丁烯就有两种不同的结构：一种是相同的原子或原子团位于双键同一侧的顺式结构；另一种是相同的原子或原子团位于双键两侧的反式结构。3.这两种不同结构的有机化合物互为顺反异构体，它们的化学性质基本相同，而物理性质有一定的差异。反-2-丁烯【资料卡片】二烯烃二烯烃是分子中含有2个碳碳双键的烯烃，如1,3-丁二烯。1,3-丁二烯与氯气发生加成反应时，有以下两种方式：(1)1,2-加成(2)1,4-加成1,3-丁二烯的1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，到底哪一种加成产物占优势取决于反应条件。【课堂小结】【检测反馈】29.关于有机物下列说法不正确的是()A.有顺反异构B.可以和浓溴水发生取代反应和加成反应C.可以发生加聚反应、水解反应和消去反应D.1mol该化合物最多能与4molH₂发生加成反应【答案】C【解析】A.碳碳双键两端碳原子上都只含一个H原子，所以有顺反异构，故A正确；B.含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应，苯环上酚羟基邻位含有氢原子，所以能和浓溴水发生取代反应，故B正确；C.含有碳碳双键，所以能发生加聚反应；含有氯原子，所D.碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应，所以1mol该化合物最多能与4molH₂发生加成反应，故D正确；30.化合物1,1二环丙基乙烯()是重要的医药中间体。下列有关该化合物的说法正确B.分子中所有碳原子共平面C.一氯代物有4种(不考虑顺反异构)【解析】B.31.下列说法错误的是()A.无论是乙烯与Br₂的加成反应，还是乙烯使酸性KMnO₄溶液褪色，都与分子内含有的碳碳双键有关B.溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO₄溶液都可以鉴别乙烯和乙烷【解析】B.乙烯能与溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO₄溶液反应，但是乙烷不能，故能用溴的四氯化碳溶液C.乙烯和甲烷中氢的质量分数不同，故相同质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同，故C错误；D.主要是因为乙烯有双键，双键是不稳定的，所以其化学性质活泼，而乙烷结构稳定，故D正确。故选C。32.a、b、c的结构如图所示：(a)下列说法正确的是A.a中所有碳原子处于同一平面B.b的二氯代物有三种C.a、b、c三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应D.a、b、c互为同分异构体【答案】D【解析】A.a中含有C连4个单键的结构，所有碳原子不处于同一平面，故A错误；B.b的一氯代物有1种，二氯代物有2种，故B错误；C.a、c含有碳碳双键可与溴的四氯化碳溶液反应，b不含有碳碳双键不能与溴的四氯化碳溶液反D.a、b、c分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故D正确。33.从柑桔中可提炼出芎烯。下列关于芎烯的说法中，正确的是()A.分子式为C1。H16,是1,3-丁二烯的同系物B.其分子内所有的碳原子均在同一平面上C.与过量的Br₂的CCl₄溶液反应的产物可能为D.不溶于水，能发生加聚反应生成高分子化合物【解析】根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有两个碳碳双键，可发生加成、加聚反应，结合烷烃和烯烃的结构特点判断该有机物的空间结构。A.1,3-丁二烯是链状二烯烃，而该有机物中含有环，二者的结构不同，不是同系物，故A错误；B.分子中含有多个饱和碳原子，饱和碳原子的C的四个价键呈空间四面体，所有的碳原子不可能在同一个平面上，故B错误；C.分子中含有碳碳双键，与过量的Br2的CC14溶液反应的产物为,故C错误；D.烃类物质都不溶于水，分子中含有碳碳双键，可发生加聚反应，故D正确。故选D。【教学反思】在《必修二》学习乙烯的基础上，再次认识乙烯及烯烃的结构与性质。依据烷烃的物理性质递变规律，掌握烯烃的物理性质的变化规律；通过烯烃的结构特征，分析掌握烯烃的化学性质。培养学生证据推理与模型认知的科学素养。了解烯烃的顺反异构及二烯烃的加成反应，理解烯烃的结构与化学性质。培养学生宏观辨识与微观辨析的科学素养。第二节烯烃炔烃【教材分析】学习有机化合物最大的特点就是要从结构出发，结构决定性质，性质反映结构。《乙炔》是高中化学不饱和烃-炔烃的代表物。在此之前，学生学习了乙烯和烯烃的性质，对不饱和烃有了一定的了解。本节课在原有的学习基础上加深对“结构与性质”的认识，依据烯烃、烷烃的物理性质递变规律，掌握炔烃的物理性质的变化规律；通过炔烃的结构特征，分析掌握炔烃的化学性质。【教学目标与核心素养】学科素养1.以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质意识的能力。炔烃的结构与性质b.科学探究与创新意识：乙炔的实验室制法【教学重难点】教学重点：炔烃结构与性质的关系；实验室制乙炔教学难点：炔烃结构与性质的关系；实验室制乙炔【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课导入】1836年，英国著名化学家汉弗莱戴维的堂弟，化学家埃德蒙·戴维在加热木炭和碳酸钾取金属钾的过程中，将残渣(含碳化钾)投入水中后产生了一种气体，并发生爆炸。他分析后确定这一气体的化学组成是C₂H(当时使用的碳的相对原子质量为6),称它为“一种新的氢的二碳化物”。早在1825年，英国科学家法拉第从加压蒸馏鲸鱼油产生的气体中获得了一种碳和氢的化合物，测得其化学组成是C₂H,并将其命名为“氢的二碳化物”。实际上，法拉第发现的是苯(C₆H₆),埃德蒙·戴维发现的是乙炔【设疑】乙炔的结构是什么?乙炔的性质是什么?【学生活动1】【讲解】4.乙炔(俗称电石气)是最简单的炔经。乙炔是无色、无味的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。【探究】根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质?实验室可用电石(CaC₂)与水反应制取乙炔，反应的化学方程式为：(1)电石与水反应非常剧烈，为了减小其反应速率，可用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。(2)反应制得的乙炔中通常会含有硫化氢等杂质气体，可用硫酸铜溶液吸收，以防止其干扰探究乙炔化学性质的实验。(3)乙炔属于可燃性气体，点燃前要检验纯度，防止爆炸。【预测】根据乙炔的分子结构，推测乙炔通入酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液时会有什么现象?根据乙炔的组成，推测点燃乙炔时会有什么现象?【实验】1.实验目的：实验室制取乙烯并且探究乙烯的性质2.实验原理3.实验药品4.实验步骤如图所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。食盐水①④③性实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中剧烈反应，有气体生成(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中酸性高锰酸钾溶液褪色(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中溴的四氯化碳溶液褪色(4)点燃纯净的乙炔火焰明亮，并伴有浓烟6.实验结论(1)乙炔能发生氧化反应①.燃烧：火焰明亮，并伴有浓烟B.乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3000℃以上，故常用它来焊接或切割金属②.使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)乙炔能发生加成反应乙炔能使溴的四氯化碳溶液褪色(3)加聚反应7.实验评价(1)导气管口附近塞入少量棉的作用是什么?[提示]用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC₂和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。(2)简述实验中各装置的作用。装置①,反应装置，作用：产生乙炔。装置②,除杂装置，作用：除去杂质H₂S、PH₃。装置③,检验装置，作用：检验乙炔是否产生。装置④,反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。装置⑤,尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。(3)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是什么?①碳化钙吸水性强，与水反应剧烈，不能随用、随停。②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。【学生活动2】1.炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，官能团：碳碳三键2.炔烃的通式为CnH₂n-2(n≥2),最简单的炔烃是乙炔。3.分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp³;碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。4.炔烃的物理性质(7)随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。5.炔烃的化学性质【讲解】结构特点全部单键，饱和有碳碳双键，不饱和有碳碳三键，不饱和物理性质(1)烃一般是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水的(2)分子中碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下性质与溴(CC1)与高锰酸钾【学生活动3】(1)请写出戊炔所有属于炔怪的同分异构体的结构简式。(2)请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH=CCH₂CH₃+2H₂→CH₃CH₂CH₂CH₃该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4(3)某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。CH=CCH₂CH(CH₃)CH₃CH₂C=CCH(CH₃)CH₃4-甲基-1-戊炔【课堂小结】4-甲基-2-戊炔加成反应实验室制备化学性质【检测反馈】A.都不溶于水，且密度比水小B.能够使溴水和酸性KMnO₄溶液褪色C.分子中各原子都处在同一平面上D.都能发生聚合反应生成高分子化合物【答案】A【解析】略35.下列关于乙炔制取的说法中，正确的是()A.实验室制取乙炔的反应为：CaC₂+H₂O→C₂H₂↑+CaOB.为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水C.乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟D.用溴的水溶液除乙炔中的杂质【答案】C【解析】A.反应生成乙炔和氢氧化钙，则实验室制取乙炔的反应为：B.与水反应剧烈，选饱和食盐水代替水使反应平稳，故B错误；C.乙炔中含碳量高，则乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟，故C正确；D.乙炔含碳碳三键，与溴水发生加成反应，应选硫酸铜除乙炔中的杂质，故D错误；【解析】碳碳三键周围一定有4个原子共线，其中3个是碳原子共线；碳碳双键周围一定有6个原子共面、苯环结构周围有12个原子共面，其中共有14个碳原子共面；碳碳单键碳原子含四面体结构碳原子，共有4个。故D正确。37.下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是()电石硫酸铜溶液溴水酸性高锰酸钾溶液A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净B.c(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质C.d、e中溶液褪色的原理不同D.f处产生明亮、伴有浓烟的火焰【解析】由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：CaC2+2H₂O→Ca(OH)₂+C₂H₂↑,c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气。A.由乙炔的制备原理可知，蒸馏水代替氯化钠溶液会使反应速率加快，不容易控制，并不能使乙炔更纯净，故A错误；B.c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止对后续实验的影响，故B正确；C.d中溴水与乙炔发生加成反应而使溴水褪色，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，反应原理不同，故C正确；D.f处剩余气体含有乙炔，燃烧发出明亮火焰，伴有浓烟，故D正确。下列有关该有机物说法正确的是()A.该有机物的分子式为C1₀H₁4B.它的一氯代物有6种C.它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上D.一定条件下，它可以发生取代、加成、氧化和还原反应【答案】D【解析】A.该有机物的分子式为C¹₀H16,故A错误；B.分子结构不对称，含8种H,则一氯代物有8种，故B错误；C.甲基、亚甲基为四面体构型，则所有碳原子不可能共面，故C错误；D.含碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应、还原反应，且甲基光照下可发生取代反应，故D正确；【教学反思】在学习乙烯及烯烃的基础上乙炔及炔烃的结构与性质。以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质，培养宏观辨识与微观探析的能力。掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。【教材分析】苯是最简单的芳香烃，也是重要的化工原料。教科书在复习苯的结构和性质后，重点介绍了苯和苯的同系物。教学时，要注意引导学生从苯的结构和性质，迁移到苯的同系物的结构和性质；从烷烃的同分异构体的规律和思考方法，迁移到苯的同系物的同分异构体问题。要注意脂肪烃和芳香烃的结构和性质的对比；要善于通过实验培养学生的能力。【教学目标与核心素养】学科素养1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.能描述和分析苯的重要反应，能书写相应的化学方程式。了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性【教学重难点】【课前准备】讲义教具【教学过程】【新课引入】凯库勒(F.A.Kekulé,18291896)是德国有机化学家，为纪念他对有机化合物结构理论的发展作出的重大贡献，现在广泛使用的表示苯的结构()被称为凯库勒式。但是，根据凯库勒式给出的苯的结构，还是有很多事实难以得到解释。例如，根据凯库勒式的单、双键相间的结构，邻二氯苯应该有如下两种不同的结构。然而实际上并不存在两种不同的邻二氯苯。研究表明，苯分子中并不存在单、双键相间的结构，而是形成了闭合的大π键。因此邻二氯苯只有一种结构，以下的两种结构显然是等同的：同时，苯也难以表现出类似乙烯的典型烯怪的化学性质，难以被酸性高锰酸钾溶液氧化，也难以与溴发生加成反应。这是因为苯含有大π键的高度对称的分子结构比较稳定。现在，人们既用凯库勒式表示苯的结构，也使用表示苯的结构。【学生活动1】1.芳香烃的定义2.苯的物理性质3.苯的应用【讲解】1.芳香烃：在烃类化合物中，含有一个或多个苯环的化合物。最简单的芳香烃为苯。2.苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1℃,熔点为5.5℃,常温下密度比水的小。3.应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。【实验2-1】实验：向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。实验现象：向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾，液体分层，下层液体不褪色。向两支各盛有2mL苯的试管中分别加入溴水，液体分层，上层为橙红色。实验结论：苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。【学生活动2】苯的分子式为C₆H₆,结合上述实验，推测苯的成键特征及结