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文档简介

2025年高三化学有机合成路线原子经济性考卷考试时间:120分钟 总分:100分 年级/班级:高三化学有机合成与原子经济性

一、选择题

1.下列关于有机合成路线原子经济性的叙述,正确的是

A.原子经济性高的反应意味着反应产率一定高

B.原子经济性是衡量化学反应是否绿色的唯一指标

C.原子经济性低于50%的反应通常被认为是不经济的

D.原子经济性计算仅考虑目标产物和副产物,不考虑未反应的反应物

2.在合成目标分子A(分子式C₆H₆O₂)的路线中,第一步反应为R-CH₃+Br₂→R-CH₂Br+HBr,第二步反应为R-CH₂Br+NaOH→R-CH₂OH+NaBr。该合成路线的原子经济性最接近

A.25%

B.50%

C.75%

D.100%

3.下列哪种反应通常具有较高的原子经济性

A.加成反应

B.取代反应

C.消去反应

D.重排反应

4.有机合成中,为了提高原子经济性,可以采取的措施包括

A.选择催化反应

B.使用高选择性试剂

C.优化反应条件

D.以上都是

5.对于反应A→B+C,若A的分子量为160,B的分子量为100,C的分子量为60,则该反应的原子经济性为

A.40%

B.60%

C.75%

D.80%

6.下列关于绿色化学的叙述,错误的是

A.绿色化学的核心是提高原子经济性

B.绿色化学强调使用可再生原料

C.绿色化学关注反应的能耗和环境影响

D.绿色化学的目标是消除所有化学反应

7.在合成目标分子D(分子式C₄H₈O₂)的路线中,第一步反应为CH₃COOH+CH₃CH₂OH→CH₃COOCH₂CH₃+H₂O,第二步反应为CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH。该合成路线的原子经济性最接近

A.50%

B.66.7%

C.75%

D.85.7%

8.下列反应中,原子经济性最低的是

A.CH₄+Cl₂→CH₃Cl+HCl

B.CH₃Cl+NaOH→CH₃OH+NaCl

C.CH₃OH+O₂→CH₃CHO+H₂O

D.CH₃CHO+H₂→CH₃CH₂OH

9.有机合成中,副产物的产生通常会导致

A.原子经济性降低

B.反应产率提高

C.原子经济性提高

D.反应选择性提高

10.为了提高有机合成路线的原子经济性,可以采取的策略包括

A.设计闭环反应

B.使用原位反应

C.选择高选择性催化剂

D.以上都是

二、填空题

1.原子经济性是指反应中__目标产物质量__与__总反应物质量__之比,通常以__百分比__表示。

2.在有机合成中,提高原子经济性的方法包括__选择催化反应__、__使用高选择性试剂__和__优化反应条件__等。

3.绿色化学的核心原则之一是__原子经济性__,它强调在化学反应中最大限度地利用原料原子。

4.对于反应R₁+R₂→P+S,若R₁的分子量为100,R₂的分子量为150,P的分子量为120,S的分子量为30,则该反应的原子经济性为__66.7%__。

5.有机合成中,副产物的产生会导致原子经济性降低,因此设计__原子经济性高__的合成路线非常重要。

6.下列反应中,原子经济性最高的是__加成反应__,因为加成反应通常没有副产物产生。

7.为了提高有机合成路线的原子经济性,可以采取的策略包括__设计闭环反应__、__使用原位反应__和__选择高选择性催化剂__等。

8.原子经济性低于50%的反应通常被认为是不经济的,因为大量的原料原子以副产物的形式被浪费。

9.绿色化学强调使用__可再生原料__和__无毒溶剂__,以减少化学反应对环境的影响。

10.有机合成中,提高原子经济性的方法包括__选择催化反应__、__使用高选择性试剂__和__优化反应条件__等。

三、多选题

1.下列哪些措施可以提高有机合成路线的原子经济性

A.选择催化反应

B.使用高选择性试剂

C.优化反应条件

D.设计闭环反应

2.下列哪些属于绿色化学的核心原则

A.原子经济性

B.使用可再生原料

C.减少有害物质的使用

D.提高反应产率

3.下列哪些反应通常具有较高的原子经济性

A.加成反应

B.取代反应

C.消去反应

D.重排反应

4.有机合成中,副产物的产生会导致

A.原子经济性降低

B.反应产率提高

C.原子经济性提高

D.反应选择性提高

5.为了提高有机合成路线的原子经济性,可以采取的策略包括

A.设计闭环反应

B.使用原位反应

C.选择高选择性催化剂

D.以上都是

四、判断题

1.原子经济性高的反应意味着反应产率一定高。

2.原子经济性是衡量化学反应是否绿色的唯一指标。

3.原子经济性低于50%的反应通常被认为是不经济的。

4.原子经济性计算仅考虑目标产物和副产物,不考虑未反应的反应物。

5.加成反应通常具有较高的原子经济性。

6.为了提高原子经济性,可以采取的措施包括选择催化反应、使用高选择性试剂和优化反应条件。

7.绿色化学的核心是提高原子经济性。

8.对于反应A→B+C,若A的分子量为160,B的分子量为100,C的分子量为60,则该反应的原子经济性为40%。

9.有机合成中,副产物的产生会导致原子经济性降低。

10.原子经济性低于50%的反应通常被认为是不经济的,因为大量的原料原子以副产物的形式被浪费。

五、问答题

1.请简述提高有机合成路线原子经济性的方法。

2.绿色化学在有机合成中有哪些重要意义?

3.如何通过原子经济性分析优化一个有机合成路线?

试卷答案

一、选择题答案及解析

1.C

解析:原子经济性高的反应不一定产率高,产率受多种因素影响;原子经济性是绿色化学的重要指标之一,但不是唯一指标;原子经济性低于50%的反应,大部分原料原子未转化为目标产物,通常被认为是不经济的;原子经济性计算考虑的是目标产物和副产物,未反应的反应物不计入原子经济性计算。

2.B

解析:第一步反应R-CH₃+Br₂→R-CH₂Br+HBr,原子经济性为(1*15)/(15+80)=0.5;第二步反应R-CH₂Br+NaOH→R-CH₂OH+NaBr,原子经济性为(1*15)/(15+40)=0.25。总原子经济性为0.5*0.25=0.125,即12.5%,最接近B选项50%。

3.A

解析:加成反应是原子结合成目标产物,通常没有副产物,原子经济性较高;取代反应可能产生多种副产物;消去反应通常伴随小分子副产物;重排反应可能生成结构异构体等副产物。

4.D

解析:选择催化反应可以提高目标产物的选择性,减少副产物;使用高选择性试剂可以提高反应定向性;优化反应条件(温度、压力、溶剂等)可以促进目标反应,抑制副反应,以上措施均有助于提高原子经济性。

5.B

解析:总反应物质量为160+60=220,目标产物B的质量为100。原子经济性=(100/220)*100%=45.45%,最接近B选项60%。

6.D

解析:绿色化学的目标是减少化学反应对环境和人类健康的不利影响,而不是消除所有化学反应。

7.B

解析:第一步反应CH₃COOH+CH₃CH₂OH→CH₃COOCH₂CH₃+H₂O,原子经济性为(1*88)/(88+60)=0.545;第二步反应CH₃COOCH₂CH₃+NaOH→CH₃COONa+CH₃CH₂OH,原子经济性为(1*88)/(88+40)=0.683。总原子经济性为0.545*0.683=0.372,即37.2%,最接近B选项66.7%。

8.A

解析:A反应原子经济性为(1*16)/(16+71)=0.18;B反应原子经济性为(1*32)/(32+23)=0.58;C反应原子经济性为(1*44)/(44+32)=0.58;D反应原子经济性为(1*60)/(60+4)=0.94。A反应原子经济性最低。

9.A

解析:副产物的产生意味着部分原料原子没有转化为目标产物,因此会导致原子经济性降低。

10.D

解析:设计闭环反应可以最大限度地利用反应中间体,减少废物产生;使用原位反应可以避免中间体的分离和纯化损失;选择高选择性催化剂可以提高目标反应的选择性,减少副反应。以上都是提高原子经济性的有效策略。

二、填空题答案及解析

1.目标产物质量,总反应物质量,百分比

解析:原子经济性定义为目标产物质量占所有反应物总质量的百分比,反映了原料原子利用的效率。

2.选择催化反应,使用高选择性试剂,优化反应条件等

解析:提高原子经济性的方法包括选择催化反应(提高目标反应速率和选择性)、使用高选择性试剂(避免副反应)、优化反应条件(如温度、压力、溶剂等)以促进目标反应。

3.原子经济性

解析:绿色化学的核心原则之一是原子经济性,即最大限度地利用原料原子,减少废物产生,实现环境友好。

4.66.7%

解析:总反应物质量为100+150=250,目标产物P的质量为120。原子经济性=(120/250)*100%=48%,即66.7%。

5.原子经济性高

解析:副产物的产生意味着部分原料原子被浪费,因此设计原子经济性高的合成路线可以减少浪费,提高效率。

6.加成反应

解析:加成反应是原子直接结合成目标产物,通常没有副产物产生,因此原子经济性较高。

7.设计闭环反应,使用原位反应,选择高选择性催化剂等

解析:提高原子经济性的策略包括设计闭环反应(将副产物转化为有用的中间体)、使用原位反应(避免中间体的分离和纯化损失)、选择高选择性催化剂(提高目标反应的选择性)。

8.原子经济性低于50%的反应通常被认为是不经济的,因为大量的原料原子以副产物的形式被浪费。

解析:原子经济性低于50%意味着超过一半的原料原子没有转化为目标产物,以副产物的形式被浪费,因此被认为是不经济的。

9.可再生原料,无毒溶剂

解析:绿色化学强调使用可再生原料(减少对有限资源的依赖)和无毒溶剂(减少对环境和人类健康的影响)。

10.选择催化反应,使用高选择性试剂,优化反应条件等

解析:提高原子经济性的方法包括选择催化反应(提高目标反应速率和选择性)、使用高选择性试剂(避免副反应)、优化反应条件(如温度、压力、溶剂等)以促进目标反应。

三、多选题答案及解析

1.A,B,C,D

解析:选择催化反应可以提高目标反应的选择性,减少副反应;使用高选择性试剂可以提高反应定向性;优化反应条件可以促进目标反应,抑制副反应;设计闭环反应可以最大限度地利用反应中间体,减少废物产生。以上措施均有助于提高原子经济性。

2.A,B,C

解析:绿色化学的核心原则包括提高原子经济性(最大限度地利用原料原子)、使用可再生原料(减少对有限资源的依赖)、减少有害物质的使用(减少对环境和人类健康的影响)。提高反应产率不是绿色化学的核心原则。

3.A

解析:加成反应是原子直接结合成目标产物,通常没有副产物产生,原子经济性较高;取代反应可能产生多种副产物;消去反应通常伴随小分子副产物;重排反应可能生成结构异构体等副产物。

4.A

解析:副产物的产生意味着部分原料原子没有转化为目标产物,因此会导致原子经济性降低。

5.A,B,C,D

解析:设计闭环反应可以最大限度地利用反应中间体,减少废物产生;使用原位反应可以避免中间体的分离和纯化损失;选择高选择性催化剂可以提高目标反应的选择性,减少副反应。以上都是提高原子经济性的有效策略。

四、判断题答案及解析

1.错误

解析:原子经济性高的反应不一定产率高,产率受多种因素影响,如反应条件、催化剂效率等。

2.错误

解析:原子经济性是衡量化学反应是否绿色的指标之一,但不是唯一指标,绿色化学还包括使用可再生原料、减少有害物质的使用等原则。

3.正确

解析:原子经济性低于50%意味着超过一半的原料原子没有转化为目标产物,以副产物的形式被浪费,通常被认为是不经济的。

4.正确

解析:原子经济性计算仅考虑目标产物和副产物,不考虑未反应的反应物。未反应的反应物不影响原子经济性的计算。

5.正确

解析:加成反应是原子直接结合成目标产物,通常没有副产物产生,因此原子经济性较高。

6.正确

解析:选择催化反应可以提高目标反应的选择性,减少副反应;使用高选择性试剂可以提高反应定向性;优化反应条件可以促进目标反应,抑制副反应。以上措施均有助于提高原子经济性。

7.正确

解析:绿色化学的核心是最大限度地利用原料原子,减少废物产生,实现环境友好,原子经济性是衡量这一目标的重要指标。

8.错误

解析:对于反应A→B+C,若A的分子量为160,B的分子量为100,C的分子量为60,则该反应的原子经济性为(100/160)*100%=62.5%。

9.正确

解析:副产物的产生意味着部分原料原子没有转化为目标产物,因此会导致原子经济性降低

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