第28讲：顺藤摸瓜：有机流程题中物质结构的推断-真题演练

第(28)讲第(28)讲班级学号 姓名课题：有机流程题中物质结构的推断真题演练1.（2023年1月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。回答下列问题：（1）化合物B的结构简式是________________。（2）下列说法正确的是____________________。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性（3）写出G→H的化学方程式_________________________________________。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式______________。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3—eq\o(\s\up18(O),\s\up10(||),C)—)。2.（2023福建卷13题）沙格列汀是治疗糖尿病的常用药物，以下是制备该药物重要中间产物F的合成路线。已知：叔丁氧羰基简写为-Boc;R-COOH+SOCl2→RCOCl+HCl↑+SO2↑RCOCl+R1OH→RCOOR1+HCl↑回答下列问题：(1)II的反应类型为。(2)NaBH4是还原剂，D的结构简式为（不考虑立体异构）。(3)V的反应方程式。(4)A的同分异构体G是丁二酸脱水产物中氢被取代后形成的衍生物，其核磁共振氢谱有四组峰，面积之比为3:2:1:1，写出G的一种结构简式(不考虑立体异构)。3.（2023北京卷17题）化合物P是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。回答下列问题：(1)A中含有羧基，A→B的化学方程式是____________________。(2)D中含有的官能团是__________。(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是____________________。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是_________。(4)下列说法正确的是__________(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是__________。(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是__________。4.（2023海南卷18题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下：回答问题：(1)A的结构简式：，其化学名称。(2)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为式(填“顺”或“反”)。(3)B→C的反应类型为。(4)X与E互为同分异构体：满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)(5)E→F的反应方程式为。5.（2023湖北卷17题）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线：回答下列问题：(1)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为_______。(2)G的结构简式为_______。(3)已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境6.（2023湖南卷18题）含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)：回答下列问题：(1)B的结构简式为_______；(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是_______、_______；(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为_______；(4)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有_______种。7.（2023江苏卷15题）化合物I是鞘氨醇激酶抑制剂，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为。(2)A→C中加入(C2H5)3N是为了结和反应中产生的(填化学式)。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(4)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为。8.（2023辽宁卷19题）加兰他敏是一种天然生物碱，可作为阿尔茨海默症的药物，其中间体的合成路线如下：回答下列问题：(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的_______位(填“间”或“对”)。(2)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为_______。(3)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有_______种。(4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为_______和_______。9.（2024年吉林卷19题）特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：回答下列问题：(1)B中含氧官能团只有醛基，基结构简式为。(2)G中含氧官能团的名称为和。(3)J→K的反应类型为。(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）(5)E→F转化可能分三步：=1\*GB3①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；=2\*GB3②X快速异构化为Y；=3\*GB3③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第=3\*GB3③步化学方程式为。(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为和。10.（2024年全国甲卷36题）白藜芦醇（化合物=1\*ROMANI）具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成化合物=1\*ROMANI的路线：回答下列问题：(1).B的结构简式为。(2).由C生成D的反应类型为。(3).由E生成F的化学方程式为。(4).已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。(5).选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象。(6).I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种（不考虑立体异构）。=1\*GB3①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；=2\*GB3②含有2个苯环；=3\*GB3③含有2个酚羟基；=4\*GB3④可发生银镜反应。11.（2024年河北卷18题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1).A的化学名称为_______。(2).B→C的反应类型为_______。(3).D的结构简式为_______。(4).由F生成G的化学方程式为_______。(5).G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。(6).K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。(7).同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。12.（2024年江苏卷15题）F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题。(1).A→B中有副产物C15H24N2O2生成，该副产物的结构简式为_______。(2).C→D的反应类型为_______；C转化为D时还生成H2O和_______(填结构简式)。(3).写出同时满足下列条件的F的一种芳香族同分异构体的结构简式：_______。碱性条件下水解后酸化，生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子；Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，Z不能被银氨溶液氧化。13.（2024年新课标卷11题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。R1为烃基或H，R2、R3、R4为烃基回答下列问题：(1)反应①的反应类型为_______；加入K2CO3的作用是_______。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是_______。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是_______。(4)F的结构简式是_______；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是_______。(5)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是_______。14.（2024年6月浙江卷21题）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答下列问题：(1).化合物G的结构简式是_______。(2).下列说法不正确的是_______。A.化合物A的碱性弱于B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C.D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4(3).写出H→I的化学方程式_______。(4).写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。15.（2024年山东卷17题）心血管药物缬沙坦中间体(F)的两条合成路线如下：已知：回答下列问题：(1).A结构简式为_______；B→C反应类型为_______。(2).C+D→F化学方程式为_______。(3).E中含氧官能团名称为_______。(4).D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为_______。(5).C→E的合成路线设计如下：Ceq\o(,\s\up10(试剂X))G(C14H11NO)eq\o(,\s\up10(试剂Y))E试剂X为_______(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是_______。16.（2024年北京卷17题）除草剂苯嘧磺草胺的中间体M合成路线如下：回答下列问题：(1).A→B的化学方程式是_______________________________。(2).I→J的制备过程中，下列说法正确的是_________（填序号）。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯(3).已知：。①K的结构简式是_________。②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响。(4).M的分子式为C13H7ClF4N2O4。除苯环外，M分子中还有个含两个氮原子的六元环，在合成M的同时还生成产物甲醇和乙醇。由此可知，在生成M时，L分子和G分子断裂的化学键均为C—O键和_________键，M的结构简式是____________。17.（2024年江西卷18题）托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体（L）合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。回答下列问题：(1).写出由C生成D的化学反应方程式。(2).写出G的结构简式。(3).参照上述合成路线，试剂X的化学式是。(4).K完全水解后，有机产物的名称是。(5).E的消去产物（C6H10O2）的同分异构体中，同时满足下列条件a、b和c的可能结构有种（立体异构中只考虑顺反异构）；写出只满足下列条件a和c，不满足条件b的结构简式（不考虑立体异构）。a、能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生CO2；b、红外光谱中有碳碳双键特征吸收峰；c、核磁共振氢谱峰面积比例为3:3:2:1:1。18.（2025年东三省19题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下：回答下列问题：(1).A→B的化学方程式为。(2).C→D实现了由到的转化（填官能团名称）。(3).G→H的反应类型为。(4).E的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境氢原子个数比为：3:2:1的同分异构体数目有种。(5).M→N的叁键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成与N互为同分异构体的副产物结构简式为。(6).参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为和。19.（2025年山东卷19题）麻醉药布比卡因（I）的两条合成路线如下：已知：回答下列问题：(1).A的结构简式为；B中含氧官能团名称为。(2).C→D的反应类型为；D+E→H的化学方程式为。(3).G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。=1\*GB3①含-NH2=2\*GB3②含2个苯环=3\*GB3③含4种不同化学环境的氢原子(4).H中存在酰胺基N原子（a）和杂环N原子（b），N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是（填“a”或“b”）。(5).结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是（填标号）。A.苯（）B.吡啶（）C.环已-1,3-二烯（）D.环已-1,4-二烯（）20.（2025年浙江6月20题）化合物G是一种具有抗肿瘤活性的合成类化合物。某课题组设计的合成路线如下（部分反应条件已省略）：回答以下问题：(1).化合物A→B的转化主要目的是。(2).化合物F→G反应过程中有HCl生成，化合物X的结构简式是。(3).下列说法不正确的是。A.化合物A的水溶性强于BB.化合物C→D反应过程中会产生氢气C.化合物B中采用sp2杂化的碳原子数目与化合物C相同D.化合物G中有2个手性碳原子(4).化合物E与过量NaOH溶液反应的化学方程式是。(5).制备E的过程中还生成了一种分子式为C26H34O6N2的副产物（分子中含有苯环）。请写出它的结构简式。

第28讲——有机流程题中物质结构的推断答案及解析1.【答案】(1)(2)D(3)(4)【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：运用“已知①”ii、确定F的结构简式：运用“已知②”iii、确定G的结构简式：运用“官能团的转化对分子带来的改变”iv、确定H的结构简式：运用“反应条件”II、专业表述（1）化合物B的结构简式是。【详解】（略）（2）下列说法正确的是D。A．B→C的反应类型为取代反应B．化合物D与乙醇互为同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．将苯达莫司汀制成盐酸盐有助于增加其水溶性【详解】，A错误；B、同系物要求“官能团种类与数目都相同”，D为1,3-丙二醇有2个羟基，乙醇中只有1个羟基，因此它们不是同系物，B错误；C、化合物I的分子式是C18H27N3O4，C错误；D、将苯达莫司汀制成盐酸盐，可以增加其水溶性，利于吸收，D正确。（3）写出G→H的化学方程式：。【详解】为酯化反应，参加反应的官能团“羧基+羟基→酯基+水”，其余的结构不发生改变。（4）写出3种同时符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式：。①分子中只含一个环，且为六元环；②1H—NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有2种不同化学环境的氢原子，无氮氮键，有乙酰基(CH3—eq\o(\s\up18(O),\s\up10(||),C)—)。【详解】C的分子式：C7H9N3O2，Ω=N(C)+1+EQ\f(N(N)-N(H),2)=5。2.【答案】(1)取代反应(2)(3)(4)【解析】I、确定D的结构简式II、专业表述(1)取代反应【详解】(2)【详解】（略）(3)【详解】(4)【详解】3.【答案】(1)CH2BrCOOH+C2H5OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(浓H2SO4))CH2BrCOOC2H5+H2O(2)醛基(3)羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强

(4)ac(5)

(6)

【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定A、B的结构简式：结合(1)小问信息ii、确定D的结构简式：运用“碳链”iii、确定F、G的结构简式：iv、确定J的结构简式：v、确定L的结构简式：II、专业表述(1)A→B的化学方程式是：CH2BrCOOH+C2H5OHeq\o(\s\do8(△),,\s\up8(浓H2SO4))CH2BrCOOC2H5+H2O。【详解】为酯化反应，参加反应的官能团“羧基+羟基→酯基+水”，其余的结构不发生改变。(2)D中含有的官能团是醛基。【详解】（略）(3)关于D→E的反应：①

的羰基相邻碳原子上的C-H键极性强，易断裂，原因是羰基为强吸电子基团，使得相邻碳原子上的电子偏向羰基上的碳原子，使得相邻碳原子上的C-H键极性增强。【详解】官能团对α-H的影响。②该条件下还可能生成一种副产物，与E互为同分异构体。该副产物的结构简式是。【详解】(4)下列说法正确的是ac(填序号)。a．F存在顺反异构体b．J和K互为同系物c．在加热和Cu催化条件下，J不能被O2氧化【详解】b．K中含有酮脲基，J中不含有酮脲基，二者不互为同系物，错误；c．J中的羟基，与羟基直接相连的碳原子上无H原子，在加热和Cu作催化剂条件下，J不能被O2氧化，正确。(5)L分子中含有两个六元环。L的结构简式是_____。【详解】（略）(6)已知：，依据D→E的原理，L和M反应得到了P。M的结构简式是。【详解】4.【答案】(1)

苯甲醛(2)反(3)还原反应(4)

(5)

【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定A的结构简式：ii、确定E的结构简式：II、专业表述(1)A的结构简式：，其化学名称苯甲醛。【详解】（略）(2)B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为反式(填“顺”或“反”)。【详解】(3)B→C的反应类型为还原反应。【详解】(4)X与E互为同分异构体：满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为：(任写一种)【详解】(5)E→F的反应方程式为。【详解】反应类型为取代反应。5.【答案】(1)7(2)(3)

ab【解析】I、确定G的结构简式：II、专业表述(1)D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有7种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为。【详解】(2)G的结构简式为。【详解】（略）(3)已知：

，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为。若经此路线由H合成I，存在的问题有ab(填标号)。a．原子利用率低

b．产物难以分离

c．反应条件苛刻

d．严重污染环境【详解】a、在合成过程中，脱下小分子水，导致原子利用率低，正确；b、I和J的官能团相同、相对分子质量相同，导致它们的性质相近，难以分离，正确；c、反应条件：NaOH溶液/Δ，不苛刻，错误；d、反应条件、产物都没有污染物产生，不会严重污染环境，错误。6.【答案】(1)(2)消去反应加成反应(3)(4)4【解析】I、确定B的结构简式①对比A、B的分子式：B比A，少了1个H、多了1个Br，说明A→B发生了取代反应（Br取代了A中的H）。②根据“官能团在转化过程中，它的位置不变”，确定A中被Br取代H的位置：II、专业表述(1)B的结构简式为；【详解】（略）(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是消去反应、加成反应；【详解】所以，F→中间体：为消去反应；中间体→G：为加成反应。(3)依据上述流程提供的信息，下列反应产物J的结构简式为；【详解】(4)(呋喃)是一种重要的化工原料，其能够发生银镜反应的同分异构体中。除H2C=C=CH-CHO外，还有4种。【详解】7.【答案】(1)CH3COCl(2)HCl(3)(4)取代反应。【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：ii、确定F的结构简式：iii、确定G的结构简式：II、专业表述(1)B的分子式为C2H3OCl，可由乙酸与SOCl2反应合成，B的结构简式为CH3COCl。【详解】（略）(2)A→C中加入(C2H5)3N是为了结和反应中产生的HCl(填化学式)。【详解】A→C，脱下小分子HCl，(C2H5)3N显碱性（N原子上的孤对电子与H+形成配位键），与HCl反应，使平衡正向移动，有利于提高产率。(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：。碱性条件水解后酸化生成两种产物，产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色；加热条件下，铜催化另一产物与氧气反应，所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。【详解】(4)G的分子式为C8H8Br2，F→H的反应类型为取代反应。【详解】由F→H的方程式来看，为取代反应。8.【答案】(1)对(2)(3)3(4)【解析】I、确定各物质的结构简式i、确定B的结构简式：ii、确定D的结构简式：iii、确定F、G的结构简式：II、专业表述(1)A中与卤代烃成醚活性高的羟基位于酯基的对位(填“间”或“对”)。【详解】(2)用O2代替PCC完成D→E的转化，化学方程式为。【详解】羟基的催化氧化成醛基，其他结构不变。(3)F的同分异构体中，红外光谱显示有酚羟基、无N-H键的共有3种。【详解】(4)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件已略去)，其中M和N的结构简式分别为和。9.【答案】(1)(2)羧基、羟基(3)取代反应或还原反应(4)6(5)(6)【解析】=1\*ROMANI、确定各物质结构简式=1\*romani、确定B的结构简式=1\*GB3①对比A、C确定B的碳链②确定B的不饱和度：Ω=3+1+EQ\f(0-4,2)=2=3\*GB3③信息“B中含氧官能团只有醛基”综上所述，确定B的结构简式:=2\*romanii、确定G的结构简式Feq\b\lc\{(\s(①官能团：酯基,②反应条件：NaOH/80℃))→酯的水解反应，所以G的结构简式为：=2\*ROMANII、专业表述(1)B中含氧官能团只有醛基，基结构简式为。【详解】（略）(2)G中含氧官能团的名称为羧基和羟基。【详解】（略）(3)J→K的反应类型为还原反应或为取代反应。【详解】(4)D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有6种（不考虑立体异构）【详解】①建立基本结构：与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸②剩下5个C：进行分类讨论a、1号位为甲基b、1号位为乙基(5)E→F转化可能分三步：=1\*GB3①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；=2\*GB3②X快速异构化为Y；=3\*GB3③Y与(CH3CO)2O反应生成F。第=3\*GB3③步化学方程式为。【详解】已知：=1\*GB3①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X=2\*GB3②X快速异构化为Y：=3\*GB3③Y与(CH3CO)2O反应生成F所以第=3\*GB3③步化学方程式为：(6)苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为和。【详解】①对比②利用E→X=3\*GB3③官能团角度=4\*GB3④成环10.【答案】(1)(2)取代反应(3)(4)对甲氧基苯甲醛或对醛基苯甲醚(5)测验酚羟基:=1\*GB3①FeCl3溶液：H出现紫色；I没有出现紫色或，=2\*GB3②饱和溴水：H出现溴水褪色且生成白色沉淀；I出现溴水褪色且没有生成白色沉淀(6)9【解析】I、确定各物质的结构简式=1\*romani、A→B分子式官能团反应条件化学键对比A与B小2个O，多4个H-NO2→-NH2Fe/H+断N=O，生N-H所以B的结构简式：=2\*romanii、C→D分子式反应条件猜测对比C与D多2个C，多4个H(CH3O)2SO2/NaOH多的C，是靠CH3O-结合F的结构，F中存在CH3O-，所以猜测正确。所以D的结构简式：=3\*romaniii、D→E分子式猜测对比D与E多了1个Br，少了1个H取代反应，引入-Br结合F的结构，苯环上的取代位置没有变化，所以得，Br取代的是甲基上的H，所以E的结构简式：=4\*romaniv、F+G→H对比F、H的碳链，确定G的碳链：II、专业表述(1).B的结构简式为【详解】（略）(2).由C生成D的反应类型为取代反应。【详解】（略）(3).由E生成F的化学方程式为。【详解】（略）(4).已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为对甲氧基苯甲醛或对醛基苯甲醚。【详解】（略）(5).选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象测验酚羟基。=1\*GB3①FeCl3溶液：H出现紫色；I没有出现紫色。=2\*GB3②饱和溴水:H出现溴水褪色且生成白色沉淀;I出现溴水褪色且没有生成白色沉淀。【详解】（略）(6).I的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）。=1\*GB3①含有手性碳（连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳）；=2\*GB3②含有2个苯环；=3\*GB3③含有2个酚羟基；=4\*GB3④可发生银镜反应。思维可视化：11.【答案】(1)丙烯酸(2)加成反应(3)(4)(5)G中没有-OH，H中存在-OH，H能形成分子间氢键，增大了分子间作用力，H熔、沸点更高(6)酰氨基(7)6【解析】I、确定各物质的结构简式=1\*romani、A→B不饱和度官能团反应条件B的结构对比A与B都为4B中碳碳双键、酯基CH3OH/浓H2SO4推测eq\b\lc\{(\s(A中含羧基、碳碳双键,A→B为酯化学反应,A的碳链))，所以A的结构简式为：。=2\*romanii、C→D官能团反应条件研究C酯基、硫醚键NaOH/H+推测eq\b\lc\{(\s(反应类型：酯在碱性条件下水解，再酸化,D含有羧基,硫醚键不发生变化：一种反应条件，只转化一类官能团))，所以D的结构简式为：。=3\*romaniii、多角度分析F不饱和度视角：F的分子式为C6H5Cleq\b\lc\{(\s(Ω=4、6个C：含有苯环结构,1个Cl))，所以F为氯苯。F→G反应条件视角：浓HNO3、浓H2SO4/Δ，为苯的硝化反应，所以F中含有苯环。碳链守恒视角：由F→→→I，I是含有苯环，F中必然也有苯环。=4\*romaniv、G→H反应条件：NaOH,H2O加热、加压；H+(酸化)。说明是氯原子的水解成酚钠，再转化为酚；硝基也不发生转化。所以H的结构简式为：。=5\*romanv、确定K的结构简式：切割碳链→化学键变化→官能团转化→确定物质结构，所以K的结构简式为：。II、专业表述(1)A的化学名称为丙烯酸。【详解】有机物的命名，在日常教学过程中，我们还要注意教材“资料卡片、科学史话、课后习题”上涉及到的有机物名称。(2)B→C的反应类型为加成反应。【详解】化学键的变化（官能团转化）→反应类型。(3)D的结构简式为。【详解】（略）(4)由F生成G的化学方程式为。【详解】（略）(5)G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为G中没有-OH，H中存在-OH，H能形成分子间氢键，增大了分子间作用力，H熔、沸点更高。【详解】官能团的性质→物质的性质。(6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为酰氨基。【详解】（略）(7)同时满足下列条件的I的同分异构体共有6种。(a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2；(b)红外光谱中存在C=O和硝基苯基()吸收峰。其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为。【详解】建立数学讨论模型:①搭建基础结构eq\b\lc\{(\s(-C=O,))，核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3:2:2:2eq\b\lc\{(\s(1个-CH3,1个-CH2-,另外来源苯环))。②除开基础结构，还剩：1个O、1个C。=3\*GB3③搭建碳链结构eq\b\lc\{(\s(,α碳上1个H，与峰面积比相违背，舍去。))=4\*GB3④加O成醚eq\b\lc\{(\s(,,))=5\*GB3⑤加C=O，保守-CH3。，所以I的同分异构体共6种。12.【答案】(1)(2)消去反应(3)【解析】本题的难点，不是推断物质的结构（因为各物质的结构都已经给了）。难点在于用“一核四层”思维，去分析各步中：反应条件、官能团转化、反应类型、碳链变化，核心是化学键的变化。（2）、（3）、（5）小问，全是考查这类型。(1)小问A→B：对比A、B的结构。所以副反应：官能团转化不变、化学键变化不变。副产物C15H24N2O2与B的分子式对比：副产物多了3个C、1个N。根据羰基对2号碳上的氢的化学作用，以及2号碳上氢的数目。说明副产物是2号碳上的氢再次反应。所以副产物的结构简式为：。(2)小问C→D：对比C、D的结构。(3)小问，同分异构体书写①构建基础模型Yeq\b\lc\{(\s(有2种不同化学环境的氢,能与FeCl3溶液发生显色))→Zeq\b\lc\{(\s(有2种不同化学环境的氢,碱性条件下水解后酸化))，说明Z中含有羧基且等效→X还剩：4个C，X含有手性碳→再酯化反应，合成F的同分异构体：。13.【答案】(1)取代反应消耗HBr，提高产率(2)5(3)(C2H5)3N消耗HCl，提高产率；D中存在叔氨基(-eq\o(\s\up18(),\s\up10(|),N)-)结构，也起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行(4)(5)【解析】I、确定各物质结构简式i、确定B的结构简式切割C的碳链→官能团角度→化学键角度一般情况下，有机合成过程中，每一步只能转化一类官能团，断一类化学键，对应一种反应类型。宏微：宏观走向微观，反应类型→官能团转化→化学键变化；微观走向宏观，化学键变化→官能团转化→反应类型。微观往往还存在定量分析：官能团转化的数目，化学键变化的数目。ii、确定D的结构简式①从宏观→微观②从宏观→微观iii、确定F的结构简式①对“已知反应=2\*ROMANII”进行全面分析官能团层面：氨基转化为酰氨；化学键层面：断eq\b\lc\{(\s(N—H,C—O))，生eq\b\lc\{(\s(C—N,O—H))；反应类型层面：取代反应。②切割G的碳链→官能团角度→化学键角度II、专业表述(1)反应①的反应类型为_取代反应_；加入K2CO3的作用是_消耗HBr，提高产率。【详解】由微观→宏观：化学键的变化→官能团转化→反应类型化学键层面：断eq\b\lc\{(\s(C—Br,N—H))，生eq\b\lc\{(\s(C—N,Br—H))；官能团层面：—Br与仲氨转化为叔氨；反应类型层面：取代反应。K2CO3的作用，平衡角度：消耗HBr，使平衡正向移动，增大反应物的转化率，提高生成物的产率。(2)D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。【详解】根据共价键的饱和性，碳形成4根共价键。碳eq\b\lc\{(\s(无π键，C为sp3杂化,1根π键，C为sp2杂化,2根π键，C为sp杂化))，结合D的结构，所以D分子中采用sp3杂化的碳原子数是5。(3)对照已知反应Ⅰ，反应③不使用(C2H5)3N也能进行，原因是(C2H5)3N消耗HCl，提高产率；D中存在叔氨基(-eq\o(\s\up18(),\s\up10(|),N)-)结构，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行。【详解】主要考查：结构决定性质D中也有叔氨基(-eq\o(\s\up18(),\s\up10(|),N)-)结构，具有碱性，也能起到消耗HCl的作用，所以不使用(C2H5)3N也能进行。(4)F的结构简式是；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为C15H18F3NO4，其结构简式是。【详解】①建立流程：②总反应层面：官能团角度：氨基+酯基→酰氨，化学键角度：断eq\b\lc\{(\s(C—N,C—O))，生eq\b\lc\{(\s(C—N,C—O))(5)化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ。则H的可能结构是。【详解】①H的基本结构：具有苯环结构；能发生已知反应Ⅱ，说明含有氨基。②除去基本结构还剩：2个碳原子：组成2个-CH3；组成1个-C2H5。③分类讨论：a、伯胺（-NH2）b、仲胺（-NH-）c、叔胺(-eq\o(\s\up18(),\s\up10(|),N)-)叔胺基没有H，不能发生已知反应Ⅱ，舍去。13.【答案】(1)(2)A、D(3)(4)【解析】I、确定各物质结构简式i、A+B→C：运用“已知”确定C的结构简式。①研究“已知”②确定C的结构简式。ii、确定E的结构简式。①对比D与E的分子式：E多了1个Cl,少了1个H。说明D→E为取代反应eq\b\lc\{(\s(取代苯环上的H,取代甲基上的H))。②根据E→F，F中氯原子的位置，定位E中氯原子的位置。体现官能团在物质转化过程中的定位功力。所以E的结构简式为：。iii、确定G的结构简式。对比F与G的分子式：G多了1个Cl,少了1个H、1个O。结合F中的官能团：-COOH、-Cl。说明是取代反应，氯原子取代了羟基。所以G的结构简式为：。iv、确定H的结构简式。①对比分子式：C+G→H。利用原子守恒，确定脱下来的小分子为：HCl。说明断的C-Cl，官能团层面eq\b\lc\{(\s(酰氯,氯原子))。②利用官能团的定位功能，通过“消炎痛”分子结构，确定C+G→H，转化的官能团。所以C+G→H：官能团层面，酰氯+氨基→酰氨；化学键层面，氨基断N-H，脱H，酰氯断C-Cl，脱Cl，生N-C，形成酰胺，生Cl-H；反应类型层面：取代反应。所以H的结构简式为：v、运用“已知”确定I的结构简式。①研究“已知”②确定I的结构简式对于复杂碳链，为了能准确找到化学键变化的位置，我们常常对局部碳原子进行标号处理。所以I的结构简式为：II、专业表述(1)化合物G的结构简式是。【详解】（略）(2)下列说法不正确的是A、D。A.化合物A的碱性弱于B.A+B→C的反应涉及加成反应和消去反应C.D→E的反应中，试剂可用Cl2/FeCl3D.“消炎痛”的分子式为C18H16ClNO4【详解】A项，对甲氧基苯胺中氨基与苯环，形成p-π共轭体系，导致氨基中N上的电子云密度降低，碱性减弱。所以化合物A的碱性强于对甲氧基苯胺，A错误。B项，A+B→C的反应：氨基与羰基加成生成羟基，羟基再消去生成C=N。B正确。C项，D→E的反应中：向苯环上引入氯原子，类比苯环上引入溴原子，所以试剂可用Cl2/FeCl3。C正确。D项，根据“消炎痛”的结构简式确定它的分子式为：C19H16ClNO4。D错误。(3)写出H→I的化学方程式。有机反应方程式的书写，实则是对化学键变化的定量分析。这里面脱了小分子NH3，它与HCl反应，生成NH4Cl。也体现了HCl的作用：吸收NH3，使反应正向移动，提高产率。(4)写出4种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式_______。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基(-OCH3)，无三元环。【详解】a、建立基础结构。B（CH3COCH2CH2COOCH3）eq\b\lc\{(\s(6个C,3个O,2个不饱和度))；分子中有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称；有甲氧基(-OCH3)，无三元环，说明除了甲氧基，其它官能团只能有一种H。b、分类讨论。=1\*romani、2个不饱和度由碳碳叁键提供。=2\*romanii、2个不饱和度由2个碳碳双键提供。=3\*romaniii、2个不饱和度由1个碳碳双键与1个环提供。所以满足条件，B的同分异构体为：15.【答案】(1)取代反应(2)(3)醛基(4)(5)NaOHKMnO4氧化性太强，将会把-OH氧化为-COOH，无法生成-CHO。【解析】I、确定各物质的结构简式。i、确定A的结构简式。①分析“已知=1\*ROMANI”②运用碳链守恒，定位官能团。所以A的结构简式为：，B的结构简式为。ii、确定C的结构简式。①对比B、C的分子式B(C14H11N)C(C14H10BrN)原子变化：少了1个H多了1个Br不饱和度：都为10个说明B→C发生了取代反应(Br取代了H)，结合B的结构简式得eq\b\lc\{(\s(取代甲基上的1个H,取代苯环上的1个H))。②对比碳链，定位官能团。所以C的结构简式为：。iii、确定E的结构简式。①分析“已知=2\*ROMANII”说明：E中含有醛基，D中含有氨基。②切割F的碳链，确定D、E的结构简式。II、专业表述(1)A结构简式为；B→C反应类型为取代反应。【详解】（略）(2)C+D→F化学方程式为：【详解】（略）(3)E中含氧官能团名称为_醛基_。【详解】（略）(4)D的一种同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数此为6:6:1)，其结构简式为:。【详解】“6:6中6”代表2个甲基提供的H，所以总共4个甲基，它们两两等效。除开4个甲基，1个-NO，还剩2个C。2个C构成的碳链；乙烷结构，在乙烷结构上连4个甲基，1个-NO。(5)C→E的合成路线设计如下：Ceq\o(,\s\up10(试剂X))G(C14H11NO)eq\o(,\s\up10(试剂Y))E试剂X为NaOH(填化学式)；试剂Y不能选用KMnO4，原因是:KMnO4氧化性太强，将会把-OH氧化为-COOH，无法生成-CHO。【详解】官能团转化推断反应条件；反应条件对官能团转化的影响。16.【答案】(1)(2)abc(3)增加α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，碳原子带更多正电荷，eq\o(C,\s\up6(α))-H共用电子对向eq\o(C,\s\up6(α))偏移，eq\o(C,\s\up6(α))-H键极性增强，更易断裂，增强α-H的活泼性。(4)N-H。【解析】I、确定各物质的结构简式。i、确定A、B、E的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。ii、确定I、J的结构简式：利用反应条件推断官能团的转化。iii、切割碳链，确定K的结构简式。iv、确定G的结构简式。v、确定M的结构简式。①原子守恒层面L+G=Meq\o(\s\do9(碳原子守恒),,\s\up9(同时生成甲醇、乙醇))生成1个甲醇与1个乙醇。②化学键层面II、专业表述(1)A→B的化学方程式是。【详解】酯化反应。(2).I→J的制备过程中，下列说法正确的是a、b、c（填序号）。a．依据平衡移动原理，加入过量的乙醇或将J蒸出，都有利于提高I的转化率b．利用饱和碳酸钠溶液可吸收蒸出的I和乙醇c．若反应温度过高，可能生成副产物乙醚或者乙烯【详解】（略）(3)已知：。①K的结构简式是。②判断并解释K中氟原子对α-H的活泼性的影响：增加α-H的活泼性，氟原子为吸电子基团，降低相连碳原子的电子云密度，碳原子带更多正电荷，eq\o(C,\s\up6(α))-H共用电子对向eq\o(C,\s\up6(α))偏移，eq\o(C,\s\up6(α))-H键极性增强，更易断裂，增强α-H的活泼性。主要考查官能团诱导效应对领位碳原子的影响。(4)M的分子式为C13H