高考化学一轮复习讲练测第9章第04讲 生物大分子、合成高分子（讲义）（原卷版）

第04讲生物大分子、合成高分子目录TOC\o"1-3"\h\u01考情透视·目标导航 ④有甜味的不一定是糖，如：甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如：淀粉、纤维素等。因此，糖类物质不完全属于碳水化合物，也不等于甜味物质。⑤脱水缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。知识点2单糖1.组成和分子结构名称分子式结构简式官能团葡萄糖果糖核糖脱氧核糖【易错提醒】葡萄糖[多羟基醛CH2OH（CHOH）4CHO]与果糖[多羟基酮]互为__________。2.葡萄糖的化学性质（1）还原性：能发生__________，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应（2）加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇（3）发酵成醇：________________________________________（4）生理氧化：________________________________________知识点3二糖比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为__________化学性质都能发生__________不同点是否含醛基____________________能否发生银镜反应____________________水解产物____________________相互关系互为__________鉴别方法向其溶液中分别加入__________，水浴加热，能发生__________的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用__________鉴别)知识点4多糖1.相似点①都属于____________________，属于多糖，分子式都可表示为____________________；②都能发生__________，如淀粉水解的化学方程式为________________________________________③都不能发生__________。2.不同点①结构不同；通式中__________不同；__________同分异构体。②淀粉遇碘显__________色。③__________可以与醋酸、硝酸发生酯化反应制备__________纤维、__________纤维。3.淀粉水解程度的判断①实验原理：判断淀粉水解的程度时，要注意检验产物中是否生成__________，同时还要确认淀粉__________。用____________________来检验淀粉是否发生了水解及水解是否完全。②实验步骤③实验现象和结论现象A现象B结论①未出现银镜溶液变成蓝色____________________②出现银镜溶液变成蓝色____________________③出现银镜溶液不变蓝色____________________【易错提醒】①验证水解产物时，首先要加入NaOH溶液中和后再进行实验。②要验证混合液中是否还有淀粉应直接取水解液加碘水，而不能在加入NaOH中和后再加碘水，因碘水与NaOH溶液反应。考向1考查糖类的性质例1（2024·安徽·模拟预测）糖类是一类重要的有机化合物，在生命活动中起着重要作用。下列叙述错误的是A．淀粉不能被银氨溶液氧化B．淀粉和纤维素互为同分异构体C．麦芽糖既能发生水解反应，又能发生银镜反应D．蔗糖能发生水解反应生成果糖和葡萄糖【思维建模】1.单糖不能水解，低聚糖和多糖能水解；2.常见的还原性糖有葡萄糖和麦芽糖，能发生银镜反应，蔗糖、纤维素和淀粉为非还原性糖，不能发生银镜反应，但果糖能发生银镜反应。【变式训练1】（2024·山东青岛·一模）下列有关葡萄糖与果糖的说法中，不正确的是（）A.两者互为同分异构体B.两者都易溶于水C.两者都能发生银镜反应D.葡萄糖比果糖要甜【变式训练2】下列有关淀粉和纤维素两种物质的说法正确的是（）A.二者都能水解，水解的最终产物不相同B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体C.它们都属于糖类，且都是高分子化合物D.都可用（C6H10O5）n表示，但淀粉能发生银镜反应而纤维素不能考向2考查糖类的水解例2（2024·安徽巢湖·模拟）某学生设计了以下四个实验方案，用以检验淀粉的水解情况。方案甲：淀粉液eq\o(→,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(加热))水解液eq\o(→,\s\up7(氢氧化钠溶液))中和液eq\o(→,\s\up7(碘水))溶液不变蓝。结论：淀粉完全水解。方案乙：淀粉液eq\o(→,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(加热))水解液eq\o(→,\s\up11(银氨溶液),\s\do4(水浴加热))无银镜现象。结论：淀粉尚未水解。方案丙：淀粉液eq\o(→,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(加热))水解液eq\o(→,\s\up7(氢氧化钠溶液))中和液eq\o(→,\s\up11(银氨溶液),\s\do4(水浴加热))有银镜现象。结论：淀粉已经水解。方案丁：结论：淀粉部分水解。根据上述操作现象，回答设计、结论是否正确。然后简要说明理由。（1）甲方案______________________________________________。（2）乙方案______________________________________________。（3）丙方案______________________________________________。（4）丁方案______________________________________________。【思维建模】淀粉水解产物的判断1.检验淀粉水解产物及水解程度的实验2.实验现象及结论情况现象A现象B结论1溶液呈蓝色未产生银镜淀粉未水解2溶液呈蓝色出现银镜淀粉部分水解3溶液不呈蓝色出现银镜淀粉完全水解【变式训练1】（2024·四川攀枝花·模拟）某同学为了检验纤维素的水解产物是否为葡萄糖，他将纤维素与70%的硫酸共热后加入新制的Cu(OH)2并加热煮沸，无砖红色沉淀生成，下列解释正确的是()A．纤维素水解产物中无葡萄糖B．使用的硫酸过浓只发生了脱水反应C．由于水解后混合液中含有H2SO4，所以见不到砖红色沉淀D．加热时间不够长，所以见不到砖红色沉淀【变式训练2】某同学检验淀粉水解程度的实验如下：步骤1：向淀粉溶液中加入一定量稀H2SO4，加热反应几分钟；冷却后取少量水解液，加入碘水，溶液显蓝色。步骤2：另取少量水解液加入足量NaOH溶液，再加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热至沸腾，有砖红色沉淀生成。该同学结合实验情况做出了以下判断，你认为其中说法不正确的是A．步骤1加入稀H2SO4，目的是为了加快淀粉的水解速率B．步骤2产生沉淀的方程式为：C．步骤1、2的现象说明淀粉发生了部分水解D．实验结果并不能得出淀粉的水解反应是可逆过程的结论考点二蛋白质、核酸知识点1氨基酸的结构与性质1.氨基酸的组成与结构①氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被__________取代后得到的化合物称为氨基酸。②氨基酸的结构：天然蛋白质水解后得到的几乎都是__________，其通式为____________________，官能团为__________和__________。2.氨基酸的化学性质①两性：氨基酸分子中既含有酸性基团__________，又含有碱性基团__________，因此，氨基酸是__________化合物，如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在酸或碱的存在下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含__________的化合物，称为成肽反应。多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成__________。如丙氨酸分子成肽反应方程式为：【特别注意】两种不同的氨基酸可形成四种二肽。知识点2蛋白质的结构与性质1.组成与结构：a.蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。b.蛋白质是__________通过__________等相互连接形成的一类生物大分子，蛋白质属于天然有机高分子。c.氨基酸、多肽与蛋白质的关系：2.性质（1）水解：在酸、碱或酶的作用下最终生成__________；（2）两性：含有__________显碱性和含有__________显酸性；（3）盐析：某些浓的无机盐可降低蛋白质的溶解度而使蛋白质从水溶液中析出，为__________过程。可用于分离提纯蛋白质；（4）变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物会使蛋白质变性，属于__________过程。是杀菌、消毒的原理；（5）颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸，加热显__________色——蛋白质的检验方法；（6）燃烧：有__________的气味——检验毛、丝纺织品。3.酶（1）大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。（2）酶是一种生物__________，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的__________；③具有高效__________。知识点3核酸1.核酸的形成核酸可以看做磷酸、__________和__________通过一定方式结合而成的__________。（1）戊糖：分为__________和__________，对应的核酸分别是__________和__________。（2）碱基：具有碱性的杂环化合物，RNA的碱基和DNA的碱基不同，共同的类别有3种。如下图所示：（3）水解及产物的缩合过程：2.核酸的结构（1）DNA分子：由__________条多聚核苷酸链组成，两条链平行盘绕，形成__________结构；每条链中的脱氧核糖和磷酸__________连接，排列在__________侧，碱基排列在__________侧；两条链上的碱基通过__________作用结合成碱基对，腺嘌呤与__________配对，鸟嘌呤与__________配对，遵循碱基__________配对原则。（2）RNA分子：与DNA类似，以核苷酸为基本构成单位，其中的戊糖由核糖替代了脱氧核糖、碱基由尿嘧啶替代了胸腺嘧啶，RNA分子一般成__________结构，比DNA小的多。3.生物功能DNA分子具有一定碱基排列顺序的DNA片段含有特定的__________，决定生物体的__________。RNA分子负责__________、__________和__________DNA分子所携带的__________。4.核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)比较物质核糖核酸(RNA)脱氧核糖核酸(DNA)元素组成C、H、O、N、P基本组成单位核糖核苷酸(4种)脱氧核糖核苷酸(4种)化学组成戊糖__________糖__________糖碱基____________________A(腺嘌呤)、G(鸟嘌呤)、C(胞嘧啶)磷酸相同一般结构由__________条核糖核苷酸链构成由__________条脱氧核糖核苷酸链构成分布主要在__________中主要在__________中考向1考查氨基酸的结构与性质例1（2024·吉林四平·模拟）科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是()A．半胱氨酸属于α-氨基酸B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为【思维建模】氨基酸的成肽规律（1）2种不同氨基酸（只含一个氨基和一个羧基），脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间），如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：（2）分子间或分子内脱水成环（3）氨基酸分子缩聚成高分子化合物【变式训练1】（2024·陕西安康·模拟）一种二肽的结构简式为，合成这种二肽的氨基酸是（）【变式训练2】（2024·湖南·模拟预测）如图为氨基酸的结构通式，由n个氨基酸经过脱水缩合形成的物质为n肽。下列说法正确的是A．氨基酸一定是手性分子B．氨基酸是有机物，所以易溶于乙醚C．氨基酸在一定条件下既能和酸发生反应，也能和碱发生反应D．甘氨酸、甲硫氨酸与谷氨酸之间发生脱水缩合形成三肽，最多会有18种三肽产生(不考虑环肽)考向2考查蛋白质的结构与性质例2（2024·浙江·模拟预测）当新鲜的牛奶被加热后，其表面会凝结成一层奶皮，这层奶皮富含多种营养物质，包括蛋白质、脂肪和糖类等，下列说法不正确的是A．蛋白质、脂肪和糖类等物质是以碳链为骨架的有机高分子化合物B．蛋白质分子内含有氢键C．可以通过红外光谱分析来识别葡萄糖分子中的官能团D．灼烧蛋白质时会散发出类似烧焦羽毛的气味【归纳总结】蛋白质盐析和变性的比较盐析变性条件较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质已失去原有活性应用分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等【变式训练1】（2024·云南昭通·一模）下列说法错误的是（）A.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元B.利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离C.根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D.苯酚、乙醇、硫酸铜、氢氧化钠和硫酸铵均能使蛋白质变性【变式训练2】（2024·湖北荆门·模拟）下列关于蛋白质的说法不正确的是()A．蛋白质是由多种α-氨基酸加聚而生成的天然高分子化合物B．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性C．浓的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解D．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法考向3考查核酸的组成与结构例3（2024·天津南开·模拟预测）核酸是一类生物大分子，关于核酸的说法正确的是A．核酸在酶的催化下水解可以得到核苷和戊糖B．DNA两条链上的碱基通过形成氢键进行互补配对C．核苷酸是磷酸与戊糖脱水形成的酯D．腺嘌呤分子中的碳原子与氮原子杂化方式完全相同【思维建模】1.DNA分子相当于蛋白质结构中的肽链，核苷酸相当于蛋白质结构中的氨基酸，磷脂键相当于蛋白质结构中的肽键，故核酸的基本单位是核苷酸。2.DNA和RNA中所含戊糖的不同，故可根据戊糖的不同将天然核酸分为DNA和RNA。3.在DNA中，根据碱基互补配对的原则，一条链上的A一定等于互补链上的T;一条链上的G一定等于互补链上的C，反之亦然。因此，可推知用于碱基计算的规律：在一个双链DNA分子中，A=T、G=C，即A+G=T+C或A+C=T+G。也就是说，嘌呤碱基总数等于嘧啶碱基总数，各占全部碱基总数的50%。4.DNA决定生物体的一系列性状，RNA主要负责传递、翻译和表达DNA携带的遗传信息。【变式训练1】（2024·浙江舟山·一模）下列说法不正确的是（）A.核酸和蛋白质都是生物大分子B.核酸和蛋白质都不能发生水解反应C.核酸中核苷酸之间通过磷酯键连接D.一定浓度的含氯消毒液可使病毒中的蛋白质变性【变式训练2】（2024·江西宜春·模拟）核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，所以患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论述正确的是()A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基C．核酸、核苷酸都是高分子化合物D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用考点三合成高分子知识点1高分子化合物的组成1．概念有机高分子化合物是由许多不分子化合物以共价键结合成的，____________________很大(通常在104以上)的一类化合物。2．与有机高分子化合物相关的概念概念定义示例单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的__________链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的__________聚合度高分子链中含有__________，通常用n表示聚合物由单体__________形成的相对分子质量较大的化合物【易错提醒】（1）高分子的合成是利用有机物相互反应的性能，得到相对分子质量较大的高分子的过程。（2）聚合反应得到的是分子长短不一的混合物，所以有机高分子没有固定的熔、沸点。（3）因为聚合物是混合物，所以没有固定的相对分子质量。聚合物的平均相对分子质量=链节的相对式量×聚合度(n)。3．高分子有机化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量很大(通常104～106)1000以下相对分子质量的数值平均值有明确的数值分子的基本结构由若干个重复结构单元组成单一分子结构性质在物理、化学性质上有较大差异联系以低分子有机物为原料，经聚合反应得到各种相对分子质量不等的同系物组成的混合物，也称为聚合物知识点2高分子化合物的分类1.高分子化合物的分类（1）按来源分：__________高分子、合成高分子。（2）按结构分：线型高分子、__________高分子、支链型高分子。（3）按性质分：热塑性高分子、__________高分子。（4）按用途分：__________、__________、__________、涂料、黏合剂等。其中，____________________又被称为“三大合成材料”。2.高分子化合物的基本性质（1）溶解性：__________高分子（如有机玻璃）能溶解在适当的有机溶剂中，__________高分子（如硫化橡胶）不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。（2）热塑性和热固性：__________高分子具有__________（如聚乙烯），__________高分子具有__________（如电木、硫化橡胶）。（3）强度:高分子材料强度一般比较__________。（4）电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性__________。知识点3高分子化合物的合成方法1．加成聚合反应（1）概念:由含有不饱和键的化合物分子以__________的形式结合成高分子化合物的反应，简称加聚反应。（2）加聚反应方程式的书写①乙烯的加聚：__________________________________________________②1，3－丁二烯的加聚：__________________________________________________。（3）聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对分子质量×__________。（4）反应特点①单体分子中需有__________键、__________键等不饱和键，如烯、二烯、炔、醛等含不饱和键的化合物，加聚反应只发生在不饱和键上。②单体和聚合物组成__________，聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的__________。③反应只生成高聚物，没有__________产生，原子利用率为__________。④加成聚合物(简称加聚物)结构式的书写：将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。（5）巧断加聚物的单体：已知加聚物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是：①首先去掉加聚物两端的“”、“”。②再将高分子链节中主链上的碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。③再从左到右检查高分子链节中各碳原子的价键，把碳原子的价键超过4价的碳原子找出来。用“△”符号标示出来。④去掉不符合4价的碳原子间的价键（一般为双键），即得合成该加聚物的单体。【易错提醒】某些环状化合物开环后可以相互结合，生成聚合物，如环氧乙烷的开环聚合该反应也属于加聚反应。2．缩合聚合反应（1）概念:由一种或一种以上的单体相互结合生成聚合物，同时有__________生成的反应，简称缩聚反应。得到的高分子称为缩聚物。（2）类型①羟基酸缩聚，如HOCH2COOH的缩聚：_________________________________________________。HOOC(CH2)5OH的缩聚：________________________________________。②二元醇与二元酸缩聚，如乙二酸与乙二醇的缩聚：______________________________________________________________________。己二酸与乙二醇的缩聚：____________________________________________________________。③氨基酸缩聚：__________________________________________________④二元酸与二胺缩聚：____________________________________________________________⑤苯酚与甲醛的缩聚(酚醛树脂)：_____________________________________________3)反应特点①缩聚反应的单体至少含有_________个官能团（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等）或官能团的小分子。②所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成_________。③反应除了生成聚合物外还生成__________________，如H2O、_________等。④仅含_________官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈_________结构，含__________________官能团的单体缩聚后的聚合物呈_________结构。4)缩聚物单体的判断方法步骤第一步第二步第三步方法采用“切割法”去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”，变为小分子断开分子中的肽键或酯基在断开的羰基碳原子上连接—OH，在氧或氮原子上连接—H，还原为单体小分子实例加聚反应和缩聚反应的比较类别加聚反应缩聚反应单体特征含不饱和键(如)至少含两个特征官能团(如—OH、、—NH2)单体种类含碳碳双键或碳碳三键的有机物或环状有机物等酚和醛，二元醇、二元酸、氨基酸聚合方式通过不饱和键、破环加成通过缩合脱去小分子而连接聚合物特征高聚物与单体具有相同的组成高聚物和单体具有不同的组成产物只产生高聚物高聚物和小分子考向1考查聚合反应及单体的判断例1（2024·安徽·模拟预测）聚苯胺是一种导电聚合物，可用于制造全固态锂离子电池，其结构可以表示为。已知①：；②：下列叙述正确的是A．聚苯胺中的环状结构只有1种B．聚苯胺与少量氧化剂反应可使聚苯胺结构中的n值变大C．聚苯胺的单体为D．的碱性强于【思维建模】高聚物单体的推断方法1．加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2=CH2和CH2=CHCN，的单体为CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。2．缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“COO、CONH”等结构，在画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。【变式训练1】（2024·安徽滁州·模拟）今有高聚物，下列分析正确的是（）A.其单体是CH2=CH2和B.它是缩聚反应的产物C.其单体是D.链节是CH3CH2COOCH2CH3【变式训练2】（2024·江西鹰潭·模拟）凯夫拉是一种高强度、耐腐蚀的芳纶纤维，军事上称为“装甲卫士”，但长期浸渍在强酸或强碱中其强度有所下降。下表中是凯夫拉的两种结构：名称结构简式芳纶1313芳纶1414下列说法不正确的是（）A.“芳纶1313”和“芳纶1414”互为同分异构体B.“芳纶1313”“芳纶1414”中数字表示苯环上取代基的位置C.凯夫拉在强酸或强碱中强度下降，可能与“”的水解有关D.以和为原料制备芳纶1414的反应为缩聚反应考向2考查高分子材料及应用例2（2024·安徽安庆·模拟预测）某光刻胶（ESCAP）由三种单体共聚而成，ESCAP在芯片表面曝光时发生如下反应：下列叙述不正确的是A．合成ESCAP的一种单体为对羟基苯乙烯 B．Y分子所有碳原子共平面且存在顺反异构C．X的酸性比ESCAP的酸性强 D．曝光时发生了取代反应和消去反应【思维建模】1.高分子化合物的分类（1）按来源分：天然高分子、合成高分子。（2）按结构分：线型高分子、体型高分子、支链型高分子。（3）按性质分：热塑性高分子、热固性高分子。（4）按用途分：塑料、合成纤维、合成橡胶、涂料、黏合剂等。其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。2.高分子化合物的基本性质（1）溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。（2）热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。（3）强度:高分子材料强度一般比较大。（4）电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。【变式训练1】（2024·广东韶关·一模）PBT是最坚韧的工程热塑性材料之一，它是半结晶材料，有非常好的化学稳定性、机械强度、电绝缘性和热稳定性，其结构简式为下列叙述错误的是（）A.PBT具有热固性，受热不熔化B.PBT的单体是对苯二甲酸和丁二醇C.由单体合成PBT的反应属于缩聚反应D.1molPBT与NaOH溶液反应时，最多可消耗2nmolNaOH【变式训练2】（2024·广东揭阳·模拟）在制备顺丁橡胶和高吸水性树脂时，都要加入交联剂。下列说法错误的是（）A.加入交联剂都可使线型结构变为网状结构B.橡胶工业中将线型结构连接为体型结构是为了增强橡胶的强度C.制备高吸水性树脂时将线型结构连接为体型结构是为了使它既吸水又不溶于水D.顺丁橡胶和高吸水性树脂都可溶于水1.（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：下列说法正确的是A.双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应B.催化聚合也可生成WC.生成W的反应③为缩聚反应，同时生成D.在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解2.（2024·北京卷）下列