高考化学一轮复习讲练测第9章第05讲 有机合成与推断（练习）（解析版）

第05讲有机合成与推断01模拟基础练【题型一】有机推断 【题型二】有机合成02重难创新练03真题实战练题型一有机推断1．（2024·辽宁·一模）中国科学院上海有机化学研究所人工合成了青蒿素，其部分合成路线如图所示：下列说法中正确的是A．“乙→丙”发生了消去反应 B．香茅醛不存在顺反异构现象C．甲遇浓溴水产生白色沉淀 D．香茅醛可形成分子内氢键【答案】B【解析】A．“乙→丙”羟基氧化成了羰基，发生了氧化反应，A错误；B．香茅醛碳碳双键的同一个碳上连了两个甲基，不存在顺反异构现象，B正确；C．甲分子属于醇类，不属于酚类，遇浓溴水不产生白色沉淀，C错误；D．香茅醛中有醛基，醛基中的氧原子可以和其他的-OH等的氢原子之间形成氢键，但不能形成分子内氢键，D错误；故选B。2．（2024·江苏南通·模拟预测）以下反应是天然产物顺式茉莉酮全合成中的一一步，下列说法中正确的是A．生成物的分子式为C7H6OB．反应物可以发生氧化、取代和水解反应C．图示反应类型为加成反应D．生成物中的所有原子可能处于同一平面内【答案】B【解析】A．生成物的分子式为C7H10O，A项错误；B．该反应物能燃烧发生氧化反应，有甲基可以发生取代反应，有酯基可以发生水解反应，B项正确；C．根据原子个数守恒，该反应产物不止一种，不是加成反应，C项错误；D．生成物中含有饱和碳原子，不可能所有原子共平面，D项错误；答案选B。3．（2024·四川绵阳·模拟预测）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，但口服该药对胃、肠道有刺激性，可以对该分子进行如图所示的修饰。下列说法错误的是A．甲的分子式为B．甲和乙都能与氢氧化钠溶液发生反应C．乙分子苯环上的二氯代物有4种同分异构体D．甲分子中最多有8个碳原子共平面【答案】D【解析】A．由甲的结构简式可知，甲的分子式为，A正确；

B．甲含有羧基能与NaOH溶液反应，乙含有酯基可与NaOH溶液发生水解反应，B正确；C．甲的苯环上有2种氢，苯环上的二氯代物有4种：，分别为氯分别在1，2；1，3；1，4；2，4，C正确；D．苯环是平面型分子，由于单键可旋转，则最多共平面的碳原子有共11个，D错误；故选D。4．（2024·甘肃张掖·三模）意大利化学家Ciamician发现，当物质暴露于阳光下一年后，会产生物质，该反应为：下列有关叙述错误的是A．和互为同分异构体B．类比上述反应，暴露于阳光下一年后的产物中有4个手性碳原子C．与的加成产物还能发生消去反应D．中所有碳原子不可能共平面【答案】B【解析】A．和的分子式均为，结构不同，互为同分异构体，A正确；B．暴露于阳光下一年后的产物为，有5个手性碳原子，B错误；C．与的加成后碳氧双键打开，生成，可发生消去反应，C正确；D．如图，中红标与其所连接的三个不可能共平面，D正确；故选B。5．（2024·江苏扬州·模拟预测）克莱森缩合反应可实现下列物质的异构化，下列说法正确的是A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团B．1mol化合物X最多能与3molH2发生加成反应C．化合物Y中所有原子可能共平面D．化合物X、Y可用饱和NaHCO3溶液进行鉴别【答案】A【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酚羟基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；B．苯环和碳碳双键均能与H2发生加成反应，则1mol化合物X最多能与4molH2发生加成反应，B错误；C．Y分子中苯环和碳碳双键连接的原子共面，但是-CH2-中C所连接的四个原子构成四面体，则所有原子不可能共平面，C错误；D．化合物X、Y中官能团和NaHCO3溶液均不反应，不能进行鉴别，D错误；故选A。6．（2024·湖北·模拟预测）合成抗肿瘤药氟他胺的部分流程如下。已知吡啶是一种有机碱。下列说法错误的是A．1mol丙最多与发生加成反应 B．乙和丙都能与盐酸反应C．吡啶的主要作用是作催化剂 D．甲中除氟外所有原子可能在同一平面上【答案】C【解析】A．丙中含有酰胺基和一个苯环，1mol丙最多与发生加成反应，A正确；B．乙和丙分别含有氨基和酰胺基，都能与盐酸反应，B正确；C．与反应：+→+HCl，吡啶为有机碱，吸收HCl，促使反应向正反应方向进行，有利于提高反应转化率，不是催化剂，C错误；D．根据苯分子中12个原子共平面，甲中除氟外所有原子可能在同一平面上，D正确；答案选C。7．（2024·浙江·模拟预测）治疗注意力缺陷的药物托莫西汀(Z)的一种合成路线如图：下列说法正确的是A．W分子中最多所有碳原子共面B．W、X分子中均含有手性碳原子C．L分子与氯化铁溶液作用，会产生紫色沉淀D．Z分子苯环上的一氯代物有6种【答案】A【解析】A．苯环、双键为平面结构，且3个原子可确定一个平面，碳碳单键均可以旋转，则W分子中最多有9个碳原子共平面，A正确；B．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，则W无手性碳原子，B错误；C．由题干Y的结构简式可知，L分子为邻甲基苯酚，存在酚羟基，能与氯化铁溶液作用溶液呈紫色，不存在沉淀，C错误；D．由题干Z的结构简式可知，Z分子苯环D上的一氯代物有7种，如图所示：，D错误；故选A。题型二有机合成8．（2024·江苏泰州·模拟预测）某吸附分离的聚酰亚胺薄膜的合成路线如下：下列说法正确的是A．X中含有一个手性碳原子B．X和Y发生加聚反应生成聚酰亚胺薄膜C．该聚酰亚胺薄膜可在强碱性环境中稳定工作D．若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径【答案】D【解析】A．已知同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干X的结构简式可知，X中不含手性碳原子，A错误；B．由题干转化信息可知，X和Y发生缩聚反应生成聚酰亚胺薄膜，而不是加聚反应，B错误；C．由题干有机物结构简式可知，该聚酰亚胺薄膜中含有酰胺基，在碱性条件下发生水解反应生成小分子物质，即不可在强碱性环境中稳定工作，C错误；D．根据超分子“离子识别”的原理和K+半径比Li+大可知，若要设计的吸附分离膜，需增大冠醚环孔径，D正确；故答案为：D。9．（2024·北京顺义·三模）光电活性共轭高分子在有机发光二极管、聚合物太阳电池领域具备独特优点，是高分子科学的前沿研究方向。一种梯形共轭光电高分子合成如下图：已知：(部分产物已省略)ⅰ．ⅱ．ⅲ．和均为催化剂，和的聚合度均为n。下列说法不正确的是A．J中碳原子有两种杂化方式B．生成的反应为缩聚反应C．可以和NaOH或HCl溶液反应D．过程中和产物小分子的系数比为1∶n【答案】D【解析】A．J中的饱和碳原子(-C11H23中碳原子)采用sp3杂化，其余碳原子采用sp2杂化，故A正确；B．结和已知中i和iii，是高分子化合物，根据已知i可知，生成过程中有小分子生成，故为缩聚反应，故B正确；C．中含有酰胺键，在NaOH或HCl溶液中都能水解反应，故C正确；D．过程中生成的小分子是H2O，结合J的结构，和产物小分子的系数比为1∶(2n-1)，故D错误。答案选D。10.（2024·黑龙江伊春·模拟）请设计合理方案，以苯甲醇()为主要原料合成(无机试剂及有机溶剂任用)。已知：①eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))；②R—CNeq\o(→,\s\up7(H3O＋))R—COOH。【答案】eq\o(→,\s\up7(Cu、O2),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化剂))eq\o(→,\s\up7(H3O＋))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))【解析】将目标分子拆解成两个，结合已知信息，苯甲醛先与HCN加成，再在酸性条件下水解，即可得到。11.（2024·河南周口·模拟）沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如图：请写出以、、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】【解析】根据已知的流程图A→E的转化过程可推知，若要制备，则需将与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到，再与CH3NO2反应得到，再利用羟基的消去反应引入碳碳双键，将碳碳双键与硝基通过加氢最终还原生成氨基，合成路线见答案。12.（2024·浙江宁波·模拟）已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定条件))根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线(不需注明反应条件)。【答案】eq\o(→,\s\up11(HOCH2CH2Cl),\s\do4(一定条件))eq\o(→,\s\up11(NaOH溶液),\s\do4(加热))eq\o(→,\s\up7(催化剂))【解析】根据题给已知条件，对甲基苯酚与HOCH2CH2Cl反应能得到，之后发生水解反应得，得到目标产物需要利用已知反应①，合成路线见答案。13.（2024·山西吕梁·模拟）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线(无机试剂任选)。【答案】【解析】结合G→I的转化过程可知，可先将转化为，再使和反应生成，并最终转化为。14.（2024·天津·模拟预测）化合物G是用于治疗面部疱疹药品泛昔洛韦的合成中间体，其合成路线如下：已知：—代表（1）A中碳原子的杂化类型，一氯代物有种。（2）的名称为，的反应类型为。（3）写出的化学方程式。（4）G中含氧官能团的名称是。（5）C中最多有个碳原子共面，E分子核磁共振氢谱中有组峰。（6）F的分子式为，则的反应的化学方程式为。（7）C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种。①分子中含有苯环；②分子中含有2个。（8）请结合题目所给信息，设计以苯甲醇和丙二酸二乙酯为原料合成的路线：。【答案】（1）sp2、sp34（2）乙二醇取代反应（3）+Br2+HBr（4）酯基、醚键（5）99（6）+2+2（7）10（8）【分析】A中甲基上的氢原子被溴原子取代生成B，B中溴原子被取代生成C，C中羟基被取代生成D，D中溴原子被取代生成E，F发生取代反应生成G，F的分子式为C12H18O3，根据E、G的结构简式知，F为；【解析】（1）A中苯环上C采用sp2杂化，甲基上C采用sp3杂化；A中有4种等效氢，一氯代物有4种；（2）的名称为乙二醇；由分析可知的反应类型为取代反应；（3）A中甲基上的氢原子被溴原子取代，的化学方程式为+Br2+HBr；（4）根据G的结构简式可知，其含氧官能团为酯基、醚键；（5）根据单键可以绕轴旋转，C中碳原子都可能共面，共9个；根据E的结构简式，共有9种等效氢，即核磁共振氢谱中有9组峰；（6）F为，则F→G的反应方程式为+2→+2，（7）C的同分异构体符合下列条件：①分子中含有苯环；②分子中含有2个-CH2OH，取代基可能是-CH2CH2OH、-CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种；取代基可能是2个-CH2OH和-CH3，两个取代基2个-CH2OH相邻时，甲基有2种排列方式，2个-CH2OH相间时，甲基有3种排列方式，如果2个-CH2OH相对时，甲基有1种排列方式；取代基可能是-CH(CH2OH)，有1种结构，所以符合条件的同分异构体有3+(2+3+1)+1=10种；（8）模仿生成F的过程，与氢溴酸在加热条件反应生成，与在NaH/THF条件下反应生成，然后用LiAlH4/THF还原生成，合成路线为。15．（2024·重庆·模拟预测）布洛芬是非甾体抗炎药，用于缓解轻度至中度疼痛如头痛关节痛、牙痛等。一种合成布洛芬的反应路线如下图所示：下列说法正确的是A．化合物Y的分子式为B．反应Ⅱ中既有σ键断裂，又有π键断裂C．化合物Z与酸性溶液反应可生成化合物YD．水中的溶解度：布洛芬>苯甲酸【答案】B【分析】化合物X与发生取代反应生成化合物Y，化合物Y与H2发生加成反应生成Z，化合物Z发生催化氧化反应生成布洛芬。【解析】A．根据结构式可知Y的分子式为，A错误；B．反应Ⅱ中羰基断π键，氢气断σ键，故B正确；C．与苯环直接相连的碳原子有氢时，该侧链可被酸性溶液氧化为羧基，氧化产物为，故C错误；D．布洛芬中碳原子数量多，疏水基比苯甲酸的大，水溶性小于苯甲酸，故D错误。答案选B。16．（2024·山东泰安·模拟预测）高分子Y是一种人工合成的温敏性聚肽高分子，其合成路线如图所示。下列说法正确的是A．X与G反应时，断裂C-H键B．X中有m个酰胺基C．一定条件下，X水解可得到E和FD．G与X生成Y的过程中有缩聚反应发生【答案】B【解析】A．根据X、G、Y键线式可知，反应时，断裂C-Cl键以及G中碳碳双键的π键，A错误；B．根据X键线式可知，X中有m个酰胺基，B正确；C．一定条件下，X中的酰胺基水解可得到F，但是无法得到E，C错误；D．G与X生成Y的过程中存在G中碳碳双键的π键断裂生成高聚物的过程，有加聚反应发生，D错误；故选B。17．（2024·山西朔州·模拟预测）分子筛是一种高度有序的孔道结构材料，可实现对水分子的选择性吸附。E是一种重要的药物中间体，可由通过如图路线进行合成：已知：，。下列说法错误的是A．D中含有4种官能团B．1mol分子C最多可与5mol加成C．C→D的过程中加入分子筛，可有效提高D的产率D．E的核磁共振氢谱有16组峰【答案】D【解析】A．D中含有酮羰基、酯基、亚氨基、碳碳双键4种官能团，故A正确；B．1mol分子C中苯环可与3molH2加成，2mol酮羰基可与2molH2加成，酯基不与H2加成，故最多可与5molH2加成，故B正确；C．结合路线和已知条件，分子筛可选择性吸附C-D过程中生成的H2O，可以促进反应正向进行，有效提高D的产率，故C正确；D．E的结构在经过旋转处理后，可看出其为对称结构，，其H原子的种类共有10种，核磁共振氢谱有10组峰，故D错误；故选D。18．（2024·山西晋中·模拟预测）某抗氧化剂Z可由图中反应制得；下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是A．化合物X、Y、Z均可与NaOH反应B．化合物X中采用杂化和杂化的原子个数比为1∶5C．化合物Y中所有碳原子可能共平面D．化合物Z可使溴水褪色，1molZ最多可消耗5mol【答案】A【解析】A．化合物X含有羧基、酚羟基，Y含有酯基，Z含酯基、酚羟基，故均可与NaOH反应，A正确；B．苯环碳、碳碳双键碳、羰基碳均为sp2杂化，则X中无sp3杂化碳，B错误；C．Y中4个直接相连的饱和碳，饱和碳为四面体结构，故所有碳原子不共平面，C错误；D．化合物Z含有碳碳双键，可使溴水褪色，碳碳双键、酚羟基邻位氢均可以和溴单质反应，则1molZ最多可消耗3mol，D错误；故选A。19．（2024·湖南长沙·三模）有机物L是一种治疗各种疼痛以及减轻发热症状药物的主要成分，工业上一种利用煤化工产品制备L的流程如图所示。回答下列问题：（1）C的分子式为；D的化学名称为。（2）K的结构简式为。（3）的化学方程式为；反应类型为。（4）有机物M是F的同系物，且相对分子质量比F大14.同时满足下列条件的M的同分异构体共有种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为(任写一种)。①苯环上连有两个侧链。②能发生银镜反应。③存在碳碳双键。（5）根据上述流程，设计利用乙烯制备2-丁烯醛的流程(无机试剂任选)：。【答案】（1）C7H8O苯甲醛（2）（3）+HOCH2CH2OH+H2O取代(酯化)反应（4）18(或)（5）【分析】B在氢氧化钠溶液的条件下，发生取代反应生成C，C结构式为：，则B的结构式为：，A与氯气在光照条件下，生成B，则A为，C在催化剂氧气条件下，生成D，D的结构式为:，D先发生加成反应，再发生消去，生成F，中醛基被氧化生成羧基，生成G，G与乙二醇发生取代反应，生成I，I发生聚合反应，生成J，又发生取代反应生成L。【解析】（1）①C的分子式为C7H8O，；②结合流程图分析可知，D为苯甲醛；（2）根据J和L的结构简式，结合K的分子式，可知k的结构简式为；（3）的化学方程式为+H2O；②该反应类型为取代（酯化）反应；（4）同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。化合物F的同系物M比F的相对分子质量大14，则M比F多一个碳，且存在碳碳双键、醛基。M的同分异构体能发生银镜反应，则含有醛基；苯环上有两个取代基，则2个取代基可以分别为-CH=CHCHO、-CH3；-CH2CHO、-CH=CH2；-CHO、-CH=CHCH3；-CHO、-C(CH3)=CH2；-C(CHO)=CH2，-CH3；-CHO，-CH2CH=CH2，每种情况均存在邻间对3种位置关系，共18种，故答案为：18；②其中核磁共振氢谱有六组峰且峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式为或；（5）乙烯和水发生加成反应生成乙醇，然后催化氧化得到乙醛，最后发生类似D→F的反应得到目标产物，合成路线为。20．（2024·江苏宿迁·三模）化合物G是某化工生产中的重要中间体，其合成路线如下：Me：—CH3

Et：—CH2CH3（1）1mol有机物B中所含碳氧σ键的数目为mol。（2）设计B→E步骤的目的是。（3）E→F的反应类型为加成反应，则F的结构简式为。（4）G的一种同分异构体同时满足下列条件，该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②有5种不同化学环境的氢原子。（5）已知。写出以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。【答案】（1）4（2）保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应（3）（4）（5）【分析】由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下A与CH2=CHCOOMe发生加成反应生成B，在PPTS作用下与乙二醇发生加成反应生成C，C与EtMgBr发生取代反应生成D，D在PPTS、水、丙酮作用下转化为E，E在MeONa和MeOH作用下发生分子内加成反应生成F，则F为；F在CH3SO2Cl和Et3N作用下发生消去反应生成G。【解析】（1）B为，结构中有1个羰基、1个酯基，因此则1molB所含碳氧σ键的数目为4mol。（2）设计B→E步骤的目的是：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应，故答案为：保护B中羰基，防止羰基与后续EtMgBr反应。（3）由分析可知，F的结构简式为。（4）G为，分子式为C15H22O，G的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应，分子中含有1个酚羟基，有五种不同化学环境的氢原子，符合条件的结构简式为：。（5）以、CH3OH和CH3MgBr为原料制备的合成路线为：。1．（2024·全国·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。下列叙述错误的是A．PLA在碱性条件下可发生降解反应B．MP的化学名称是丙酸甲酯C．MP的同分异构体中含羧基的有3种D．MMA可加聚生成高分子【答案】C【解析】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确；B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确；C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误；D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确；故答案选C。2．（2024·浙江·高考真题）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是A．试剂a为乙醇溶液 B．Y易溶于水C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团【答案】A【分析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为；则Z为；【解析】A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为水溶液，A错误；B．根据分析可知，Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，B正确；C．根据分析可知Z的结构简式可能为，C正确；D．M结构简式：，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确；故选A。3．（2023·浙江·高考真题）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是

A．丙烯分子中最多7个原子共平面B．X的结构简式为C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔D．聚合物Z的链节为

【答案】B【分析】CH3-CH=CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成

(Y)；CH3-CH=CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成

(X)；CH3-CH=CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成

(Z)。【解析】A．乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多7个原子共平面，A正确；B．由分析可知，X的结构简式为

，B不正确；C．Y(

)与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；D．聚合物Z为

，则其链节为

，D正确；故选B。4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下：下列说法不正确的是A．X与互为顺反异构体B．X能使溴的溶液褪色C．X与HBr反应有副产物生成D．Z分子中含有2个手性碳原子【答案】D【解析】A．X与互为顺反异构体，故A正确；B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确；C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确；D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误；故选D。5．（2022·湖南·高考真题）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是A．B．聚乳酸分子中含有两种官能团C．乳酸与足量的反应生成D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子【答案】B【解析】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A正确；B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B错误；C．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2，C正确；D．1个乳酸分子中含有1个羟基和1个羧基，则两分子乳酸可以缩合产生含六元环的分子（），D正确；故选B。6．（2024·贵州·高考真题）氨磺必利是一种多巴胺拮抗剂。以下为其合成路线之一(部分试剂和条件已略去)。回答下列问题：（1）Ⅰ的结构简式是。（2）Ⅱ含有的官能团名称是磺酸基、酯基、和。（3）Ⅲ→Ⅳ的反应类型是，Ⅵ→Ⅶ的反应中的作用是。（4）Ⅴ是常用的乙基化试剂。若用a表示Ⅴ中的碳氢键，b表示Ⅴ中的碳氢键，则两种碳氢键的极性大小关系是ab(选填“>”“<”或“=”)。（5）Ⅶ→Ⅷ分两步进行，第1)步反应的化学方程式是。（6）Ⅸ的结构简式是。Ⅸ有多种同分异构体，其中一种含五元碳环结构，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶1∶1，其结构简式是。（7）化合物是合成药物艾瑞昔布的原料之一。参照上述合成路线，设计以为原料合成的路线(无机试剂任选)。【答案】（1）（2）醚键酰胺基（3）取代反应作氧化剂（4）＜（5）+NaOH+CH3OH（6）（7）。【分析】反应Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为：,Ⅲ到Ⅳ也为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据氨磺必利和Ⅷ的结构简式可判断Ⅸ为。【解析】（1）Ⅰ到Ⅱ为取代反应，故Ⅰ的结构为。（2）根据Ⅱ的结构简式可判断官能团除了磺酸基、酯基，还有醚键和酰胺基。（3）Ⅲ到Ⅳ应为取代反应，Ⅳ的结构应为，根据结构简式可判断Ⅵ到Ⅶ属于加氧的反应，因此反应类型是