《醇的性质及应用》课件

课时1醇的性质及应用第二节醇酚聚会时酒必不可少中国酒文化源远流长，有很多文人墨客为它写下了许多优美的诗词。如“明月几时有，把酒问青天”“抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁”等千古名句。那么酒的主要成分是什么呢？新课导入羟基（—OH）与饱和碳原子相连的化合物称为醇。官能团为羟基(—OH)

一.醇的定义醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤歇后语：苯环上挂羟基装“醇”羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚二.醇的分类①根据醇分子中羟基的个数分类CH2CH2OHOH乙二醇汽车用抗冻剂二元醇CH2CHCH2OHOHOH丙三醇（甘油）吸湿性，护肤三元醇一元醇CH3OH甲醇（木精、木醇）剧毒用于能源领域如汽车燃料工业酒精有毒！汽车防冻剂配制化妆品乙二醇、丙三醇都是无色、粘稠、有甜味的液体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。

苯甲醇环己醇丙烯醇②按羟基所连烃基种类分类

可简写为R-OH脂肪醇脂环醇芳香醇饱和醇：不饱和醇：CH3CH2OH，饱和一元醇的通式：CnH2n+1或CnH2n+2OCH2==CHCH2OH二.醇的分类三.醇的物理性质名称结构简式熔点/℃沸点/℃甲醇CH3OH－9765乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇（硬脂醇）CH3(CH2)17OH59211结论：醇沸点随碳原子数的增加而升高，其在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低。下表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表格中的数据，你能得到什么结论？思考与讨论相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称结构简式相对分子量沸点/℃甲醇CH3OH3265乙烷CH3CH330－89乙醇CH3CH2OH4679丙烷CH3CH2CH344－42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷CH3CH2CH2CH358－0.5从上表中的数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键，甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。（分子间形成了氢键）RROOHHRROOHHRROOHH氢键醇分子间形成氢键的示意图四.醇的结构（以乙醇为例）主要决定因素官能团：—OH容易断裂的化学键O—H、C—O原因：氧原子吸引电子能力强于氢原子和碳原子，O—H和C—O的电子都向氧原子偏移图示：CH3CH2—O—H电负性：O>C>H化学键极性：O-H>C-O>C-C对比乙烷、溴乙烷、乙醇的结构式，分析乙醇的结构特点。乙醇的核磁共振氢谱H−C−C−O−HHHHHH−C−C−HHHHHH−C−C−BrHHHH五.醇的化学性质（以乙醇为例）任务：写出我们学习过的有关乙醇的化学方程式，搭建反应产物的球棍模型，分析乙醇的哪些化学键发生了变化。2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑(1)置换反应(2)取代反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O

浓H2SO4△C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

△(3)氧化反应2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△Cu断裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3断裂②C2H5Br断裂①、③CH3CHO五.醇的化学性质（以乙醇为例）H−C−C−HBrHHH对比溴乙烷的化学性质，预测乙醇可能还有哪些化学性质？H−C−C−HO−HHHH消去反应五.醇的化学性质（以乙醇为例）(4)消去反应实验3-2：在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3）的混合液20mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再分别通入酸性髙锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。五.醇的化学性质（以乙醇为例）(4)消去反应：实验现象：产生了气体，该气体使酸性高锰酸钾溶液褪色，使溴的四氯化碳溶液褪色，烧瓶内有黑色固体生成。实验原理：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O

乙烯反应机理：脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H断键位置:断裂②④分子内脱水成烯五.醇的化学性质（以乙醇为例）思考讨论1)如何配制反应所需的混合液体?取5mL乙醇于小烧杯中，再用量简量取15m浓硫酸，用玻璃棒引流缓缓加人盛有乙醇的小烧杯中，边加边搅拌。（稀释浓硫酸操作）2)浓硫酸所起的作用是什么?催化剂、脱水剂3)反应一段时间后烧瓶中液体为什么会变黑?高温时浓硫酸会使乙醇脱水碳化形成碳单质。4)装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么？因乙烯中混有的CH3CH2OH、SO2气体能使酸性KMnO4溶液褪色影响乙烯的检验，故必须用NaOH溶液先将其除去。五.醇的化学性质（以乙醇为例）思考讨论5)实验的关键是严格控制实验的温度，有哪些操作是保证控制实验温度？6)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有何异同？相同点：都是从一个分子内脱去一个小分子,都由单键生成双键。不同点：反应条件不同,溴乙烷发生消去反应的条件是氢氧化钠的醇溶液，加热;而乙醇发生消去反应的条件是浓硫酸、170℃.五.醇的化学性质（以乙醇为例）(4)消去反应：分子间脱水成醚如果把乙醇与浓硫酸的混合物的温度控制在140℃左右，每两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚。CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O浓H2SO4140℃乙醚取代反应断键位置:断裂①②醚：两个烃基通过一个氧原子链接起来的化合物表示：R-O-R’用途：作溶剂、麻醉剂思考：请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构的结构简式。醇：CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3醚：CH3OCH2CH3五.醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：a、燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O点燃(淡蓝色火焰)b、催化氧化反应：①③R2—C—O—HR1H+O22+2H2O—C=OR1R22Cu△②★与-OH相连的碳必须有H,才发生催化氧化反应练习：写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→CH3CH2C－H+H2O=OCu△2+O2→CH3－C－CH3+H2O=OCu△五.醇的化学性质（以乙醇为例）醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：五.醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：c、被强氧化剂氧化乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过程为溶液由橙红色变为绿色Cr2O72-(H+)：橙色→Cr3+绿色（检验酒驾）CH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH

KMnO4(H+)：紫色→无色——直接被氧化成乙酸若加入酸性KMnO4溶液五.醇的化学性质（以乙醇为例）(5)氧化反应：有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。（加氧或去氢）还原反应：有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。（加氢或去氧）断裂①CH3CH2ONaCH3COOCH2CH3断裂②C2H5Br断裂①③CH3CHO六.醇的化学性质总结（以乙醇为例）CH3CH2OCH2CH3断裂①②断裂②④CH2=CH2取代反应消去反应氧化反应1.下列说法正确的是(

)A．乙醇分子中的氢原子均可与金属钠反应B．烃分子中的氢原子被羟基取代后的衍生物都属于醇C．甲醇是最简单的醇，它不能发生消去反应生成烯烃D．某一元醇在浓硫酸存在下加热到170℃可以生成丙烯，该一元醇一定是1-丙醇答案：C2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是(

)答案：C3．分子式为C5H12O的同分异构体中属于醇的共有(不考虑立体异构)(

)A．6种B．7种C．8种D．9种

答案：C解析：本题可以先写出烷烃C5H12的同分异构体，然后用—OH取代烷烃分子结构中的1个氢原子就可得到分子式为C5H12O且属于醇的同分异构体。C5H12存在3种同分异构体：①CH3CH2CH2CH2CH3，②

，③

，结构①中有3种类型的氢原子，对应的醇也有3种；结构②中有4种类型的氢原子，对应的醇也有4种；结构③中只有1种类型的氢原子，对应的醇也只有1种，故C5H12O属于醇的同分异构体共有8种，C选项正确。4．下列说法中，正确的是(

)A．乙醇和乙醚互为同分异构体B．乙醇和乙二醇互为同系物C．含羟基的化合物一定属于醇类D．等质量的乙醇、乙二醇与足量钠反应时，乙二醇产生的氢气的量较乙醇的多答案：D解析：乙醇(CH3CH2OH)和乙醚(CH3CH2OCH2CH3)的分子式不同，两者不是同分异构体；乙醇(CH3CH2OH)和乙二醇(CH2OH—CH2OH)的分子组成相差不是1个“CH2”原子团，两者不是同系物；

含羟基，但它属于酚类。5．某一元醇具有如下性质：①能在加热时被CuO催化氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能(

)A．1-丁醇

B．2-丁醇C．2，2-二甲基丙醇D．2-甲基-2-丙醇答案：A解析：1-丁醇

是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键的一个碳原子上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A符合题意；2-丁醇

是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体，B不符合题意；2，2-二甲基丙醇

是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C不符合题意；2-甲基-2-丙醇

是叔醇，不能被催化氧化，D不符合题意。6．实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫，完成下列问题：(1)图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①________；②________；③________；④________。(将下列有关试剂的序号填入上述空格内)A．品红溶液B．NaOH溶液C．浓硫酸

D．酸性KMnO4溶液ABAD(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_______________________。(3)使用装置②的目的是____________________________________。(4)使用装置③的目的是_________________________________。(5)确认含有乙烯的现象是______________________________。解析：利用SO2的漂白性，可用品红溶液检验混合气体中的SO2；检验CH2===CH2时用酸性高锰酸钾溶液，由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，为防止SO2的干扰，故用NaOH溶液除去SO2，并用品红溶液检验SO2是否除尽。装置①中品红溶液褪色除去SO2气体，以免干扰乙烯的检验检验SO2是否除尽装置③中的品红溶液不褪色，装置④中的KMnO4酸性溶