高中化学选必三1-1 有机化合物的结构特点

一、有机化合物的分类方法1、依据碳骨架分类为什么会选择碳骨架作为有机化合物的一种分类标准？在大多数反应中，有机化合物的碳骨架结构不变，是有机化学反应的重要特征之一。比如，在CH3CH3→CH3CH2Cl→CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH→CH3COOCH2CH3的转化过程中，碳骨架的结构一直保持不变。按照碳骨架的标准对有机化合物进行分类：2、依据官能团分类官能团：决定有机化合物特殊性质的原子或原子团。此特殊性质是区别于烷和苯的性质之外比较活泼的性质。具有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。比如，具有碳碳双键C=C的有机化合物能发生加成反应、加聚反应，能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。具有醇的羟基-OH的有机化合物都能与钠发生置换反应，都能发生酯化反应，多数能发生被氧化为醛或酮的反应，多数能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。具有羧基-COOH的有机化合物都具有酸性，都能发生酯化反应。烷烃基与官能团结合时，主要显示官能团的性质。苯环与官能团结合时，也主要显示官能团的性质。烷烃基和苯环与官能团相比，都比较稳定，所以烷烃基和苯环都不是官能团。按照官能团的标准对有机化合物进行分类：二、有机化合物中的共价键1、共价键的类型（1）碳原子一般周围有四对共用电子对，形成单键、双键、三键等。如C-C、C-H、C-Cl、C-O、C-N、C=C、C=O、C≡C、C≡N等。共价键细分为σ键和л键。σ键较稳定，在反应过程中C-C一般不容易断裂。C-H会断裂发生取代反应等。л键没有σ键稳定，在反应过程中，C=C、C=O会断裂其中的л键发生加成反应或加聚反应。碳碳双键中的σ键和л键苯环有大л键，使苯环的各键发生均匀化改变，稳定性变高，不再容易发生加成反应、加聚反应、氧化反应。像叶绿素这样的有机金属大分子中，还存在金属离子的配位键等。2、共价键的极性与有机反应形成共价键的不同的原子的电负性有差异，共价键中的共用电子对会发生偏移。偏移程度越大，共价键的极性越强，在反应中越容易发生断裂。所以有机物中的官能团及邻近的化学键容易是发生反应的活性部位。比如，乙醇CH3CH2OH中的-OH，O-H的极性比C-H的极性要强，O-H就更容易断裂，发生与钠的置换反应，与羧酸的酯化反应等。而乙醇中的C-O的极性比C-C的极性要强，也较容易发生断裂，会发生消去反应，与氢卤酸的取代反应等。三、有机化合物的同分异构现象在必修二中，已经学习了同分异构现象和同分异构体的定义，也已经学习了碳架异构、位置异构等知识。有机物的同分异构现象主要有构造异构和立体异构。1、构造异构构造异构包括碳架异构、位置异构、官能团异构。（1）碳架异构碳架异构是指由碳骨架不同而产生的异构现象。比如，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4三种同分异构体。（2）位置异构位置异构是指由官能团的位置不同而产生的异构现象。比如，丁烯C4H8在碳骨架无支链结构下，有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3两种同分异构体。

又如，二氯苯有邻二氯苯、间二氯苯、对二氯苯三种同分异构体。

（3）官能团异构官能团异构是指由官能团不同而产生的异构现象。比如，C2H6O有CH3CH2OH和CH3OCH3两种同分异构体。

在这两种异构体中，CH3CH2OH的官能团为羟基，CH3OCH3的官能团为醚键。2、立体异构立体异构包括顺反异构、对映异构等。（1）顺反异构2-丁烯有顺-2-丁烯、反-2-丁烯两种同分异构体。顺-2-丁烯的两个甲基在碳碳双键六点平面的同侧位置。反-2-丁烯的两个甲基在碳碳双键六点平面的对角线位置。（2）对映异构（镜像异构）CHClBrI（氯溴碘代甲烷）有R-CHClBrI、S-CHClBrI