沪科版2025年化学有机合成考试卷及答案

沪科版2025年化学有机合成考试卷及答案考试时长：120分钟满分：100分班级：__________姓名：__________学号：__________得分：__________一、单选题（总共10题，每题2分，总分20分）1.下列哪种官能团在强碱条件下容易发生消除反应生成烯烃？A.醛基B.酯基C.卤代烷基D.酚羟基2.在格氏反应中，若使用叔丁基溴化镁与丙酮反应，主要产物是？A.叔丁基丙酮B.2,2-二甲基丁烷C.2-甲基-2-丁醇D.丙酮自身3.下列哪种化合物在酸性条件下水解后能生成两种不同的羧酸？A.乙酰乙酸乙酯B.丁二酸二甲酯C.丙二酸二乙酯D.乙酸甲酯4.催化重排反应中，SN1反应的典型产物是？A.环状醚B.酯类C.烯烃D.酰胺5.下列哪种试剂可用于选择性氧化伯醇为醛？A.KMnO₄B.CrO₃/H⁺C.PCCD.Na₂Cr₂O₇6.在Wittig反应中，若使用Ph₃P=CH₂与环己酮反应，主要产物是？A.环己烯B.环己基乙烯基醚C.环己基甲基酮D.环己基苯甲酮7.下列哪种化合物属于亲核取代反应中的SN2机制？A.1-溴丙烷B.2-溴丙烷C.2,2-二甲基溴乙烷D.1-氯丁烷8.在Diels-Alder反应中，若使用顺式-1,3-丁二烯与马来酸酐反应，主要产物是？A.反式-加成产物B.顺式-加成产物C.双键异构体D.无产物生成9.下列哪种试剂可用于制备Grignard试剂？A.碘甲烷B.溴乙烷C.氯丙烷D.碘苯10.在Friedel-Crafts酰基化反应中，若使用乙酸酐与苯在AlCl₃催化下反应，主要产物是？A.苯甲酸B.苯乙酸C.乙酸苯酯D.苯甲酰氯二、填空题（总共10题，每题2分，总分20分）1.________反应是碳碳双键与亲电试剂加成的典型例子。2.格氏试剂通常由________与卤代烷在无水醚中反应制得。3.SN1反应的速率仅与________浓度有关。4.催化重排反应中，________反应属于亲核取代的另一种形式。5.PCC（吡ridiniumchlorochromate）是一种选择性氧化伯醇为醛的试剂，其化学式为________。6.Wittig反应中，三苯基膦（________）是常用的磷叶立德前体。7.Diels-Alder反应是________与________的环加成反应。8.在Friedel-Crafts酰基化反应中，催化剂AlCl₃的作用是________。9.Grignard试剂遇水会发生________反应，生成相应的卤代烷。10.亲核取代反应中，________机制是指反应物在一步中同时发生键的形成和断裂。三、判断题（总共10题，每题2分，总分20分）1.酯化反应是可逆的，且在酸性条件下达到平衡。2.SN2反应的立体化学是反式构型。3.卤代烷在碱性条件下水解一定发生SN1机制。4.格氏试剂可以与水反应生成烯烃。5.PCC氧化伯醇时，仲醇和叔醇也会被氧化。6.Wittig反应中，若使用Ph₃P=CH₂与醛反应，主要产物是烯烃。7.Diels-Alder反应是可逆的，且在加热条件下更容易进行。8.Friedel-Crafts酰基化反应中，苯环上的取代基会影响反应活性。9.Grignard试剂可以与二氧化碳反应生成羧酸。10.SN1反应的过渡态是平面结构。四、简答题（总共3题，每题4分，总分12分）1.简述SN1和SN2反应的区别。2.解释为什么PCC不能氧化叔醇。3.比较Wittig反应与Diels-Alder反应的异同点。五、应用题（总共2题，每题9分，总分18分）1.设计一条合成路线，将环己酮转化为2-环己烯-1-醇，并说明每步反应的机理。2.某有机物A（分子式C₄H₉Br）在碱性条件下水解生成正丁醇，且该反应属于SN2机制。请写出A的结构式，并说明其水解机理。【标准答案及解析】一、单选题1.C（卤代烷基在强碱条件下易发生消除反应生成烯烃）2.C（叔丁基溴化镁与丙酮反应生成2-甲基-2-丁醇）3.B（丁二酸二甲酯水解生成丁二酸，丁二酸有两种异构体）4.C（SN1反应的典型产物是烯烃）5.C（PCC选择性氧化伯醇为醛）6.B（环己酮与Ph₃P=CH₂反应生成环己基乙烯基醚）7.A（1-溴丙烷是SN2反应的典型底物）8.B（顺式-1,3-丁二烯与马来酸酐反应生成顺式-加成产物）9.B（溴乙烷可用于制备Grignard试剂）10.A（苯与乙酸酐在AlCl₃催化下反应生成苯甲酸）二、填空题1.加成反应2.无水镁3.烃基4.SN25.(CH₃CO)₂P⁺HCl6.三苯基膦7.烯烃；亲二烯体8.脱水缩合，促进酰基进攻9.加成10.一步取代三、判断题1.√2.√3.×（卤代烷水解可能发生SN1或SN2，取决于结构和条件）4.×（格氏试剂遇水发生加成反应，生成卤代烷）5.×（PCC仅氧化伯醇，仲醇和叔醇不反应）6.√7.×（Diels-Alder反应不可逆）8.√9.√10.√四、简答题1.SN1和SN2反应的区别：-SN1：两步反应，先形成碳正离子中间体，再发生亲核进攻，立体化学无规，对碱敏感。-SN2：一步反应，亲核试剂从背面进攻，立体化学反式，对碱不敏感。2.PCC不能氧化叔醇的原因：PCC的氧化能力适中，叔醇的碳氧键较弱，但PCC更倾向于氧化活泼的伯醇，因此叔醇不反应。3.Wittig反应与Diels-Alder反应的异同点：-相同点：都是环加成反应，产物为六元环。-不同点：Wittig反应是磷叶立德与亲二烯体反应，Diels-Alder反应是烯烃与亲二烯体反应，前者需碱性条件，后者需加热。五、应用题1.合成路线：-第一步：环己酮与NaBH₄反应生成环己醇（还原反应）。-第二步：环己醇脱水生成环己烯（酸性条件下）。机理：NaBH₄是还原剂，将酮还原为醇；脱水反应通过质