苏教版高中化学选择性必修3作业 第三单元 第2课时 重要有机物之间的转化及合成路线 【原卷+答案】

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专题5第三单元第2课时重要有机物之间的转化及合成路

线

£A级必备知识基础练

1.12024江苏南京期末］由溟乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（）

A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代

C水解、消去、加成D.消去、水解、取代

2.［2024江苏盐城阜宁中学期中］化合物Z是合成某种消火镇痛药物的重要中间体，可由下列

合成路线中的一步反应制得。下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A.Y分子中化学环境不同的氢原子有8种

B.Y能发生缩聚、氧化、消去反应

C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上

D.X与足量比加成后的产物中含有5个手性碳原子

3.［2024江苏苏州开学考试］格氏试剂（RMgX）与醛、酮反应是制备醇的重要途径。化合物Y

的一种制备方法如下。

OMgBr

CH3CH2MgBr一1-乩()+

CH3CHO-----------------'CH3cHeH2cH3--------

XZ

OH

I

CH3CHCHZCH3Y

已知:CH3cH?MgBr易水解，反应X-Z需在无水条件下进行。下列说法正确的是（）

A.X、Y、Z分子中均含有手性碳原子

B.CH3CH2MgBr水解可生成CH3cH3与Mg（OH）Br

C.Z在NaOH醇溶液中加热能发生消去反应

D.以CH3coeFh、CH3MgBr和水为原料也可制得Y

4.由E（）转化为对甲基苯乙檄）的一条合

成路线如下（G为相对分子质量为118的烧）。下列说法不正确的是（）

H3c—C^CH

A.第④步的条件是NaOH的水溶液、加热

B.第①步的反应类型是加成反应

C.E能发生银镜反应

D.G的结构简式：CHT»CH-CH?

5.物质A是从茶叶中提取出的芳香族化合物,A分子中苯环上有2个取代基，均不含支链且处

于茉环的对位，遇FeCb溶液能发生显色反应。F分子中除了2个茉环外,还含有一个六元环。

它们的转化关系如下：

NaHCO,•回NaOH.回«9也0纲22)

I(C9H7O3Na)

A

①HCIr©NaOH溶液「的4回浓硫啤及~

(C9H9C1O3)②

请回答下列问题：

(1)A中含氧官能团的名称是JmolA与足量滨水反应最多可以消耗

molDrzo

(2)反应①〜③中属于加成反应的有(填序号)。

(3)C的结构简式为,F的结构简式为。

(4)A―B的化学方程式是o

关键能力提升练

642024江苏镇江丹阳高级中学月考］碳酸甘油酯,具有无污染、可降解等特性，应用广泛，其中

一种合成方法如下图所示，下列说法正确的是()

O

人

环领丙烷碳酸丙烯酯

OH(甘油)

0

人OH

碳酸甘油酯1,2-丙二呼

A.碳酸丙烯酯分子中所有碟原子一定共面

B.环氧丙烷生成碳酸丙烯酯的反应是加成反应

C.lmol碳酸甘油酯最多能与3molNaOH反应

D.1,2-丙二醇与浓硫酸共热能制得纯净的丙烯

7J2024江苏徐州七中月考］有机物Z是合成药物的中间体,Z的合成路线如下。下列说法不正

确的是()

A.lmolX能最多能与4m0IH2反应

B.化合物Y可发生氧化、加成、取代等反应

C.Z分子中含有2个手性碳原子

D.可以使用NaHCO3溶液鉴别化合物X和Z

8.［2()23江苏常州期末］聚乙快导电聚合物的合成使高分子材料进入了“合成金属”和塑料电子

学时代，当聚乙块分子带上药物、氨基酸等分子片段后，就具有了一定的生物活性。我国化学

家近年来合成的聚乙快衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解过程如图所

示：

-fc=CH^

下列有关说法不正确的是］)

A.M与A均能使酸性高镒酸钾溶液和滨水褪色

B.B中含有瘦基和羟基两种官能团,B能发生消去反应和酯化反应

C.lmolM与热的烧碱溶液反应，可消耗2mol的NaOH

D.A、B、C各Imol分别与金属钠反应，放出的气体的物质的量之比为〃：2：2

9」2022江苏常熟高二开学考试］E-苯酮是合成原药烯酰吗咻的重要中间体，一种合成流程如

下：

下列说法不正确的是()

A.E-苯酮中的含氧官能团有银基和醒键

B.可用FeCL溶液检验生成的C中是否残留B

C.化合物F的结构简式为JCl

D.E-苯酮能发生还原反应、取代反应和消去反应

10.[2024江苏南通海门模拟]化合物F是一种重要的药物中间体，其人工合成路线如下。

OH

I

H—C—CH—RH—C=C—R!

I烯醇化J

已知:①R2---------AR2(R|、R2为炫基或者氢原子)。

()C1

II

R1—c—CH—R2R—c—c—R2

I必

②氐H'R3(R、R2、R3为炫基或者氢原子)。

(1)B中所含。键和兀键的个数之比为(填最径整数比)。

取代烯静化加成

(2)C—D过程中经历C一*X--------*Y-一^Do

①Z的结构简式为o

②Z-D的反应类型为o

(3)G的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:

①能与FeCb发生显色反应；

②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同化学环境的氢原子。

OH

(4)设计以A

CHMCOOC2H5)2为原料制备的合成路线(无机试剂任用，合

成路线流程图示例见本题题干)。

M图1关键能力提升练

HJ2022江苏扬州市高三模拟］香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光

敏性，有的还具有抗菌和消炎的作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6。2,该芳

香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。

--------水解----------1CH,I|---------

CMO?|-<CgHaHGoHQ

ABC

①KMnO$、OH

②HQ，

①KMn(),、OH

提示：I.CH3cH一CHCH2cH3②HQ

CH3coOH+CH3cH2coOH;

Hbr/过氧化物

II.R—CH=CH2----------------->R—CH2—CH2Br(>

请回答下列问题：

(1)写出化合物C的结构简式:o

(2)在上述转化过程中，反应步骤B-C的目的是。

(3)请设计合理方案由

­/CM—CH?

々CCc_!

CH3II0

KJl-COOH合成g(用反应流程图表示，并注明反应条件)。

浓硫―――温、岛压,

例:由乙醉合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3cH20H170rCH2=CH2催化剂

CH2—CH2

12J2024江苏盐城期末］溟丙胺太林是辅助治疗十二指肠溃疡的药物，其合成路线如图所示:

COOH

ABC6H50H

CHC7H7cl

78CINaOH,催化剂

©

茴向

CH3CH3

COOHH3c人N人

+口!_

。丫(\>

—LA。人J浓硫酸/K

□(XX)

E

CHjBr

溟丙胺太林

(i)B的结构简式为.,E中官能团名称为,

(2)F转化为G的反应类型是o

(3)写出［转化为K的化学方程式:o

⑷写出满足下列条件的I为一种同分异构体的结构简式:。

①含有两个苯环结构;②能发生银镜反应;③核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为1：2：2。

0

(5)根据题干中的信息，写出仅以乙烯为有机原料制备O的合成路线流程图(无机试剂任

选)。

第2课时重要有机物之间的转化及合成路线

1.B解析卤代始发生消去反应生成乙饰,乙烯与Br2加成生成1,2-二浪乙烷,再发生

水解反应(取代反应)生成乙二醇。

2.A解析Y分子中化学环境不同的氢原子有8种,A正确;Y中羟基与苯环相连，不

能发生消去反应,B错误;X分子中与一CN、一CH3、一H相连的碳原子是饱和碳原子，是

四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面上,C错误;连接4个不同原子或原子团的碳原

子是手性碳原子，而X中苯环与一CN能与氢气发生加成反应,X与足量比加成后的产物

HO—CHCH2NH2HO-^^^-CHCHJNHJ

为H2NC”，加图标有“*”的碳原子为手性碳原子：H,NCH3，去含

有4个手性碳原子,D错误。

3.B解析乙酸分子中不含有连有4个不同原子或原子团的手性碳原子,A错

OMgBr

误;CH3cH0与CH3CH2MgBr发生加成反应生成CH3CHCH2CH3，则CH3cH2部分带负电

荷,MgBr部分带正电荷，所以CH3CH2MgBr水解可生成CH3cH3与Mg(OH)Br,B正确；

OMgBr

CH3cHeH2cH3分子中不含有碳卤键，在氢氧化钠醇溶液中加热不能发生消去反应。错

OH

I

HjC—C—CIIS

误;由有机物的转化关系可知，以CH3coe%、CFhMgBr和水为原料制得CH3

OH

I

不能制得CH3CHCH2CH3不错误。

4.A解析E发生加成反应生成F,F发生消去反应生成G(CHj\0/CH=CH2),G

与澳单质发生加成反应生成H,H在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成对甲基苯

乙快。第④步是卤代姓发生消去反应，其反应的条件是NaOH醉溶液、加热,A错误悌①

步是醛基变为羟基，其反应类型是加成反应,B正确;E中含有酸基，能发生银镜反应,C正

确;F中含有YH2cH20H,F发生消去反应，则G含有碳碳双键，其结构简式：

CH,0-CH=CH2Q正确。

5.答案(1)(酚)羟基、殁基3(2)①

CH2—CH—COOH

(3)Cl

<H:—€HJ：CH-CH「

O-C

,八HO《VCH=CH—COOH,XI口〜、HO(CH=CH—COONa

(4)\_/+NaHCO3->\—/

+CO2T+H2O

解析从A—B转化可知,A中含有疑基且其分子式为C9HQ3；比较A和C的分子式

可知反应①为加成反应，则A中含有碳碳双键，因A能够与FeCh溶液发生显色反应，故含

有酚羟基,又因为A的2个取代基处于对位且侧链不含有支链，所以A的结构简式为

H(>O-CH=CH—COOH

6.B解析碳酸丙炜酯分子中连甲基的碳原子是由和碳原子，为四面体结构，最多3

个碳原子共面，故所有碳原子不一定共面,A错误;反应中环氧丙烷与CO2中的一个C-O

键加成得到碳酸丙饰酯,B正确;碳酸甘油酯含有2个酯基,1mol碳酸甘油酯最多能与2

molNaOH反应,C错误;1,2-丙二醇两个羟基都可能消云，产物得到丙烯醇或丙块,D错误。

7.C解析X分子中含有的碳碳双键和笨环都能和氢气发生加成反应,1molX最多

能与4moi氏反应,A正确;Y含有痰基、碳碳双键和苯环,可发生氧化、加成、取代等反

应,B正确;手性碳原子连有4个不同的原子或原子团,Z分子中含有如图所示的一个手性

化碳气体,X不能与NaHCCh溶液反应，故可以使用NaHCCh溶液鉴别化合物X和Z,D正

确。

8.C解析M为酯类物质，在稀硫酸、加热条件下水解产物A的结构简式为

-EC-CHi

/C\/H

OO,M与A的分子中都含有碳碳双键，均能使酸性高镒钾溶液和湿水褪色,A项

CH3cHeOOH

正确;B的结构简式为OH，分子中含有拨基和羟基，可以发生酯化反应，羟基的

隹碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应,B项正确;1molM中有2〃mol酯基,可以与2〃

molNaOH发生反应,C项错误;1molA中有〃mol叛基,1molB中有1mol段基、1mol

羟基」molC中有2mol羟基，它们与金属钠反应放出的气体的物质的量分别为］mol、1

mol、1mol,故放出的气体的物质的量之比为n:2:2,D项正确。

9.D解析E-苯酮中的含氧官能团有默基和酸键.故A正确;酚遇FeCh溶液发生显

包反应，可用FeCb溶液检脸生成的C中是否残留B,故B正确;根据E的分子式和E-苯酮

CC1

Cl-^C1

的结构可知,D中甲基上的H原子全部被氯原子取代生成E,E为J7。，E水解

O

后脱水生成F,结合E-笨酮的结构和C的结构可知,F为C1,故C正确;E-苯酮

中含有苯环，能够与氢气加成,发生还原反应，含有一Cl,能够发生取代反应,但不能发生消

去反应，故D错误。

②消去反应

6OH()

I

o—c—c-CH2

H3cCH3

CH3

解析（1）B为人/,分子中含有6个C—H键、2个CY键、1个C=0键和1个

碳碳双键，则含10个。键和2个兀键，所含o键和兀键的个数之比为5：lo

CH2coOC2H§

的反应类型为消去反应。（3）G为，它的一种同分异构体同时满足下列条

件:“①能与FeCh发生显2反应;②在酸性条件下能发生水解，所得产物中均含有三种不同

化学环境的氢原子”,则该同分异构体分子中含有苯环、酚羟基、酯基，另外，苯环上可能含

有互为对称位置的2个甲基，水解生成的叛酸分子中,还含有1个碳碳双键,则结构简式可

OHO

(4)利用题给流程图中A-D的信息，首先将人氧化为A，在NaOH/H.作用下再转化

0

A

为,与CH2(COOC2H5)2在NaOEt,加热条件下转化为采用逆推法，由目

OO

标有机物确定还需要的反应物为人/",依据题给信息，可将A与C12在H+作用下发生

取代反应生成

(2)保护酚羟基,使之不被氧化

CH,CH2Br

NaOH,乙醉HBr、aOHMO

△COONa过血物COOH△

CH—CH

a.212

CH2CH2OH

(j—o

固硫酸AI

COONa△o

解析(1)A是芳杳内酯，其分子式为C9H6。2。A—B是酯的水解反应。由B的分子式

为CgHsO?结合题给信息I和C被氧化的产物，可以推出A的结构简式为

0

O^OHCHI

从而推出水解产物B的结构简式为OH;由C的分子式，结合B—二