有机合成推断信息迁移策略（易错专练）-2026年高考化学二轮复习原卷版

专题16有机合成推断信息迁移策略

目录

第一部分易错点剖析

2易错典题a避错攻略a举一反三

易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

易错点2不能依据题给信息进行有效推断

易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体

易错点4不能设计给定有机物的合成路线

第二部分易错题闯关

01易错点剖析

易错点1不能根据信息写出正确有机方程式

2易错典题

【例1】（2025•福建卷，13）神经肽抑制剂J的合成路线如下。（THF为溶剂）

o

（4）I的化学方程式为

【错因分析】

1.符号与格式错误

箭头使用；有机反应统一用"r"而非“="，避免与无机反应混淆。

物质状态符号：生成沉淀（如三澳苯酚I）或气体需标注。

2.漏写生成物或条件

小分子遗漏：酯化反应漏写比0（如乳酸缩合生成环酯需补全水）。

反应条件缺失：如卤代煌消去反应需标注“NaOH醇溶液也”。

3.结构简式书写错误

官能团表达：醛基应写为“-CHO”而非“-COH"；双键位置需明确（如CH2菖巴而非（2比CH2）。

聚合反应键节：加聚物需用'”表示重复单元。

4.配平与计量数错误

氧化反应配平：如乙醛氧化为乙酸需平衡O原子（2CH3CHO+。2-2cH3COOH）。

加成比例：Imol苯环消耗3molH2（需注意反应彻底性）。

息避错攻略

【方法总结】

在中学化学中，根据信息书写有机方程式是常见题型，主要考察对反应类型、条件及物质结构的理

解。核心方法总结如下：

（1）明确反应类型与条件

取代反应：如烷煌在光照下与卤素反应（如甲烷与氯气生成一氯甲烷）。

加成反应：如烯烧与溪水反应（如乙烯与溪生成1,2-二澳乙烷）。

氧化反应：如醉的燃烧（如乙醉生成二氧化碳和水）。

聚合反应：如乙烯加聚生成聚乙烯。

（2）书写步骤与规范

写出化学式：反应物与生成物需用结构简式或分子式表示。

配平方程式：确保原子守恒，调整系数而非改变化学式。

注明条件与状态：如“光照”、“加热”或“催化剂”；气体标“r，沉淀标“1”。

（3）常见错误与注意事项

遗漏条件或状态：如忽略“光照”或未标气体符号。

配平错误：如未平衡碳、氢原子数。

混淆反应类型：如将加成反应误写为取代反应。

（4）提升建议

分类记忆：按反应类型整理方程式，对比条件差异。

练习与复盘：通过典型例题强化，记录错题并反复练习。

口诀辅助：如“写方程，先配平；比例定，单位清”。

【知识链接】

（1）取代反应

取代反有机物类

实例

应类型别

饱和垃CH3CH3+C12—壁oCH3CH2C14-HC1（只写一元取代）

500OC600c

烯燃CH2=CH—CHj4-Cl2-°>CH2=CH—CII2CI+HC1

卤代反

+Br?FcBr»《^-Br+HBr]

应苯和苯的

同系物^^-CH3++HCI

0+H。N。21srQT+M。

硝化反苯和苯的

CH

CH33

应同系物dj+3Hi邂二°2'0陶+.。

NO2

磺化反苯和苯的

C）+HO-SO3H〜=Of3+H2O

应同系物

卤代煌CH3cH2—Br+NaOH-^^CH3cH2—OH+NaBr

A

?糅％5。4?,

CII3—C—O—C2II5+HOH、△・CHLC—OH+C2H50H

酯

CH—C—O-C2H5+NaOH—^-*CH-C—ONa+C2H50H

CH2—O-c-C|7HJ5-OH

1V.△1v

油脂

CH—O—C'―CH,+3NaOHgACH-OH+3CH„—C—ONa

1V|75117

水解反

CH^—0—C-CI7H3SCHJ—OH

应

CI2H22。"+H20C6Iil2O6+C6H12O6

就增用出犍果糖

02H22。"+"0酸或和A2c6H12“

二糖及多

麦芽糖葡萄犍

糖

（C<,HIOOS）”（淀粉）+，任0—“CGH12。6（葡萄糖）

©H1（）05）“（纤维素）+〃氏0-%浓）械>〃C6Hl2。6（葡萄糖）

A

0H

多肽、蛋11

CH3CH—C—N—€H—COOH+H2O—>2CH3CH—COOH

白质111

NH2CH3NH2

酯化反?浓硫酸?

醇、竣酸

、

应CH—COH+HO—C2H5aCH—C—O—C2H5+H20

醇与浓氢卤酸的取代

CH3cH20H+HBr—^―>CH3cH?Br+H20

（2）加成反应

有机物类别实例

CH2=CH2+Br2―支jCH2Br—CH2Br

CH2=CH2+H2O_CMCH20H

烯煌（与X2、H2、加热、加压

HX、FLO）的加成CH=CH+HC1-0叱剂、»CMCH2cl

22A

CH=CH+HCH3YH3

222A

HOCH4-H-7->CH=CH，CH2=CH+H-7->CH—CH

2A2222A33

块烽（与X2、H2、HC三CH+BnfCHBr=CHBr,CHBr=CHBi+Br2—*-CHBr2—CHBr2

HX、H2O）的加成HC三CH+HC1催化'》CH=CHCI（氯乙烯）

A2

HC=CH+H2O—催化剂>ECHO

苯环只能与氢气加成。十犯坐0

醛（醛基）只能与氢气加?催化剂

成CH3-C—H+H2—△AC/CHj—OH

酮（世基）只能与氢气加QOH

CH3—c—CH+H?俳义剂ACHj—CH-CH

成33

H—0-4—(：,7^3(

产2—0—c—

?

：H—0—C—€Hj3+3H,催夫虬<

不饱和油脂与H2加成17H

r-0-C—C|?HJ5

V

ZHi—o—c—C17H33THLO—C—g7H35

“0

Diels-Alder反应1

（3）消去反应

有机物类别实例

卤代嫌消去反应CH3CH2Br+NaOH乙静>CH2=CH2t+NaBr+H20

A

醇的消去反应CH3CH2OH浓仇酸>CH2=CH2t+H2O

i7(rc

（4）氧化反应

氧化反应类有机物

实例

型类别

绝大多

燃烧数有机CHVO+(X+---)O>xCO+—H2O

V242222

物

酸性KMnO4

烯烽、烯烧、烘烧、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化氧

醇2cH3cH20H4-O2—2cH3cHO+2H2O

化A

银镜反水浴加执

CH3CHO+2Ag(NH3)2OH-^一站』CH3COONH4+2Agj+

应3NH3+H2O

醛的氧化

斐林试CH3CHO+2CU(OH)2+NaOH-^->CH3COONa.+Cu2O1+

剂

3H2O

(5)还原反应

还原反应类有机物类

实例

型别

烯烽CH2=CH2+H2--->CH3—CH3

A

HOCH+H2CH2=CH2,CH2=CH24-H2CH3-

焕煌AA

CH3

与比的反

芳香煌>H*0

应

醛CH,-C—H+H2净替aCH3cHj—OH

酮

CH3-C—CH3+小催,剂ACH,—CH—CH3

NO,

仓+3Fe+6HCJ-3^2^0

硝基苯还原++

(6)加聚反应

加聚反应类型有机物类别实例

RiRzRi毕

c1催化JHI1.

单烯燃加聚r

1111

R3R4R3K

烯烧加聚

RIRRaRiRiR2R3R$

共挽二烯相加2

Illi催化剂r111I..

nc—c—c-c------------tc—c=c—elk

聚1111

R5R&R5Re

RiR2RsReRiR2RsRs

I、!催化剂lL

单烯堤共聚nC=C+f=€------►~Erc—c।—c।-C3

R3R4R7RsR3KR7Rs

nCH=CH-^2jH►-j-CH=CH-)7

（7）缩合聚合反应

缩聚反应类型实例

羟基酸之间的产9CH30

nH—0—CH—C—OH-CH—C-j-OH+(n-i)HO

缩聚2

二元醇与二元1

/HK)—l-G—OH4-HHOCH2—CH2—OH)kLHO-[-C—^O—CH2-CH,—O^H+(2M-I)H,O

酸之间的缩聚

氨基酸之间的

nH2NCH2COOH+nH2NCHC(X)H--------►H-j-NH—CH,—C—NH—CH—C-^OH+(2»—l)H,0

缩聚CH33H3

OHOH

茶酚与HCHO

〃6+〃HCHO*叶©pc吐QH+(n_1)H2o

的缩聚

R举一反三

【变式1-1］（2025•江西卷，15）一种抗癌药物中间体⑴,其合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。

（3）写出由D生成E的化学反应方程式.

【变式1・2】（2025•重庆卷，18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合

OH

C9H“NOJCH4N2^->C10H10N2O3

x

已知：R|NH,+R,COOH+HN=CHNH,-^*R2+NH3T+H,0

OH

RAN-R,

R人f^N-R

3H44

根据已知信息，由R和X生成T的化学方程式为.

易错点2不能依据题给信息进行有效推断

京易错典题

【例2】（2025•河南卷，18）化合物1具有杀虫和杀真菌活性，以卜.为其合成路线之一（部分反应条件已

简化）。

回答下列问题:

（1）I中含氧官能团的名称是。

（2）A的结构简式为。

（3）由B生成C的化学方程式为o反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向

异丙醉中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为（写出一种即可）.

（4）由D生成E的反应类型为。

（5）由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C25H26F3NO3,则J的结构简式为—

（写出一种即可）。

（6）G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有种（不考虑立体异构）：其中，能发生银镜反应，

且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为o

【错因分析】

中学有机合成与推断题中，不能有效利用题给信息进行推断，主要源于对信息敏感度不足、知识迁移能

力弱和思维定式干扰。

（1）信息敏感度不足

忽略关键信息：如未抓住“芳香族又不饱和度”等提示，导致结构推断偏离方向。

误解反应条件：混淆“浓H2s（"加热''与"强碱醇溶液加热”等条件，误判反应类型。

忽视比例关系：未注意反应物比例（如1:1与1:2）,导致产物预测错误。

（2）知识迁移能力弱

官能团性质湿淆：如误将甲酸酯的银镜反应等同于醛类.忽略其他可能性c

反应条件误用：将卤代烧消去条件（强碱醇溶液）套用于醉类，导致反应路径错误。

同分异构体遗漏：未考虑酚酎与NaOH反应生成酚钠，而非酚，导致产物判断失误。

（3）思维定式干扰

经验性错误：如认为所有醇均可被氧化为醛，忽略羟基相连碳上需有氢原子的限制。

合成路线设计僵化：未结合题给信息（如保护基策略），生搬硬套教材反应，导致步骤冗余或失败。

信息整合不足：如未将“分子式加减”与官能团转化规律结合，无法快速推断中间产物。

（4）规范答题意识薄弱

书写错误：如官能团连接方式错误（如酚羟基写成醇羟基），导致结构简式失分。

审题偏差：未看清题目要求（如写名称或结构简式），答非所向。

信息标记缺失：未将已确定结构标注在题旁，导致推理重复或遗漏。

（5）信息解读能力不足

新信息处理困难：如未理解“官能团保护“策略，无法设计合理合成路线。

信息关联性弱：如未将“分子式变化”与官能团转化规律结合，无法推断反应过程。

信息验证缺失；如未通过实验现象（如FcCL显紫色）验证官能团存在，导致推断错误。

9避错攻略

【方法总结】

一看碳链结构变化：根据已知物质的结构简式，确定反应前后碳链的增减、形状的变化（如碳链变成了

碳环），确定反应过程。

二看官能团变化：如果反应中已经给出了部分物质的结构简式，可对比这些物质的结构简式，确定未

知物质的结构和反应过程。

三看反应条件：观察反应过程的条件，可推断物质变化过程中可能发生的反应和反应类型。

【知识链接】

1.烯煌的有关信息

（1）双烯合成：1,3一丁二烯与乙烯（乙块）发生环化加成反应得到环己烯（环己二烯）

方程式(+金。(+-0

―"O'1'3—丁二烯发生1,4一加成，合成六元环的首选方法

机理解读

CII

("Ik工3COSH

实例

C-U

（2）烯燃的氧化反应

①臭氧氧化：烯燃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛或酮:

R\/HiRt\/H

方程式/L\②ZM，/C—o+o=C、

R?R.3R2R3

11R?

、（'—（）+（,生成醛或酮

机理解读H口、/C4•=C、1R2②Z•n案//。,/1J\，乂旺一人口n

H】〜R（

/C"y/Ci%

实例②累&CH,CH式'H+

\'H3CH3

②酸性高镒酸钾溶液氧化

RR

\KMn()./H\

方程式C=CH—R"----------->C=()+Rz，—C()011

/△/

RR

酸性高钵酸钾溶液的氧化性更强，碳碳双键上的氢原子进一步氧化，形成按酸（R"一

机理解读

COOH）,若R”为H原子，则最终氧化为C02

烯烽、烘烯烧、块R，

R—C=

烧被氧化CHa=RCH=zC=HC=

燃与酸性

的部分1R”|

1

高钵酸钾I

[HO-C-OH]R-C-OHR，

溶液反应第,化产物II)C=O(阳)

00C02R-COOH

HOR”

的规律co2t2

③硼氧化氧化

①B2H6

方程式

RCH=CH2②H,O»OH—»RCH2cH20H

此反应可理解为一个加成反应，注意羟基加成在含氢原子较多的双健碳原子上，而氢则

机理解读

加在含氢原子较少的碳原子上

CH式'H,CH,CH

"-•①W+-3.

实例

()11

(3)丙烯上的甲基(a-H)在500℃〜600℃取代

500oc600c

CH;=CH—CH3+Cl2-°>CH2=CH—CH2C1+HC1

2.与芳香煌有关的信息

(1)博一克烷基化反应

方程式C)+R—ClA©3AR+HC1

机理解读实质为苯与卤代燃发生取代反应

内］，内

方程式FeHC1

UU

机理解读实质为硝基加氢去氧的反应

3.与格氏试剂有关的信息

格氏试剂：RMgX(X表示卤素原子)，用RX与金属Mg制取。是有机合成中常用的一种试剂，起到

增长碳链的作用

(1)格氏试剂(R'MgX)与醛或酮反应

??MgX?H

方程式R1一C-H+R2MgX--------►R|—f—H-------►Ri—-H

R2R2

格氏试剂与醛、酮反应时，格氏试剂的危基进攻城基碳，生成卤代烧氧基镁，酸化后得

机理解读

到醇。即：R—c—OMgXR—c—OH

/11

(2)格氏试剂(RMgX)与酯的反应

OH

R8OCH①R'MgBr（足量）一矛（L谷

方程式RCOOC2H5②可出。'["

R'

格氏试剂与酯的反应，从形式上可以看成二步：首先格氏试剂的燃基取代酯中的烷氧基

机理解读

(—OCH2cH3)生成醛或酮；生成的醛或酮再进一步与格氏试剂反应，最终生成醵

OHOII

①CH3cH2MgBr（足量）

实例

CH3OOCCOOCH3-------o------------------，CHBCH2—CCCH2cH3

211

H3cH2cCH2cH3

4.与醛、酮、酯有关的信息

（1）醛与醛缩合——羟醛缩合

OHRR

方程式

稀溶微aR-CH—8H—-匕。。R—CHCHO

2RCH2CHOzk屋CHO2cH-2-

含有a-H的醛在稀碱（10%NaOH）的作用下对碳氧双键进行加成生成（3-羟基醛；生成

的B—翔基醛在加热条件下再发生消去反应而脱去水

机理解读

o#A（）H

rn_A_II+Anrnc-稀,r|Ir|I

ClioC11+Cii>CriU.v113Lil11KI1（JL1iC1IO

11B-羟基酹-2—J烯醛

（2）酯与酯缩合

R"

方程式1,

r,,,

RCOOR+RCH2COOR—R（'（XHC（X）R+R，OH

也是a-H的机理，从反应形式上看，是一个取代反应；即：

0f

机理解读

,,CHCHNa

RC-t-OR+H-HCHCOOR^^>R（'（）CH（'（X）R'+R，OH

,....」1

R〃

（3）酯交换反应

方程式RCOOR'+R"OH——►RCOOR"+R，OH（R、R\R”代表炫基）

酯化反应为可逆反应，在酯的溶液中，是有少量的游离醇和酸存在的。酯交换反应中的

机理解读醇能够与醋溶液中少量游离的酸进行酯化反应，新的酯化反应就生成了新的酯和新的醇。

即：酯脱OR',醉脱氢，类比于酯化反应中的“酸脱羟基，醇脱氢”

5.其它类型的有机信息

（1）焕燃通过臭氧化并经锌和水处理得到竣酸

①01

CH3—C=C—CH2cH3②z“,u,oACH3COOH+HOOC—CH2cH?

（2）烯燃与冷的高钵酸钾在碱性条件下的反应

_/稀、冷KMnO/OH二I1

/\"一厂厂

OH0H

（3）乙焕自身加成：2cH三CH—CH2=CH—C三CH

（4）卤代始跟虱化钠溶液反应再水解可得到痰酸：CHaCbhBr岫口）CH3cH£N出。

CH3cH2coOH

(5)卤代燃与焕钠的反应：2cH3c三CH+2Na淞包>2CH3c三CNa+H2T

CH3c三CNa+CH3cH2C1—CH3c三CCH2cH3+NaQ

(6)卤代燃和钠反应：2R—Cl+2Na—R—R+2NaCl

OH

(7)醛与氢氟酸的加成反:I

CH3—c—H+H—CNCH3—CH—CN

催化剂?H

(8)醛、酮与NH3加成反应制备胺:

CHUCHO+Nlh———-CH?—CII—NH2

(9)醛、酮与醇加成反应制备半缩醛：-r7sl…催化剂Ue”

CH3cH。十CH30H»CH3Cl10cH3

(10)段酸分子中的a-H被取代的反应:PChOH

RCH2COOH—

(11)拨酸用UAIH4还原时，可生成相应的醉：RCOOH少纳一>RCH20H

B举一反三

【变式2，】(2025•浙江1月卷，20)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜

在价值，其结构如下：

某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):

©RCOOR+NH3NH2->RCONHNH,+ROH

N-N

@RCONHNH2+RCOOH^^乂%+2H:0

（Y=一COOH、-CHO、-NO2等）

(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。

(2)下列说法正确的是_______。

A.化合物A的酸性比苯甲酸弱B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应

C.E—F反应过程中只发生加成反应D.化合物H中存在分子内氢键

(3)G的结构简式是。

(4)C+D-E的化学方程式是o

(5)写出3个同时符合卜.列条件的化合物B的同分异构体的结构简式o

①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化。学”环境的氢原子;

a)。(已知QJPR2川+RBr)

1,3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物

的合成路线(用流程图表，无机试剂任选).

【变式2・2】(2025•山东卷•19)麻醉药布比卡因⑴的两条合成路线如下:

O

X

已知：

I.R2ciO

R]NH2---------►>J^

RXTTTr>

PhCH32NHRI

R3BrZR2

II.R|NHR2-------AR「N、

K2CO3R3

回答下列问题:

(I)A结构简式为；B中含氧官能团名称为o

(2)C—D反应类型为；D+ETTH化学方程式为

（3）G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为（写出一种即可）。

①含-NHz②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子

（4）H中存在酰胺基N原子（a）和杂环N原子（b）,N原子电子云密度越大，碱性越强，贝］碱性较强的

N原子是（填“a”或"b”）。

（5）结合路线信息，用Hz/PiO?催化加氢时，下列有机物口最难反应的是______（填标号）。

利用上述信息

补全合成路线

H

易错点3漏写或错写限定条件下同分异构体

R易错典题

【例3】（2025•广西卷，18）（5）符合下列条件的B℃2O（）的同分异构体共

有种（不考虑立体异构），其中一种的结构简式为

①含4个-OCH3②含非三元环的环状结构

③核磁共振氢谱显示有2组峰④使酸性KMnCh溶液褪色

【错因分析】

易错原因并非单一，而是由知识体系的好杂性、思维走势的干扰以及审撅能力的不足等多方面因素交

织所致。

2避错攻略

【方法总结】

1.应对策略

知识层面：建立“官能团异构清单”（如CEH2O2的5种类型），熟记能发生银镜、与Na/NaOH/NaHCO3

反应的官能团。

思维层面：强化“先全写，再筛选“流程：①写碳骨架一②定官能团位置一③考虑官能团异构一④

代入条件筛选。

审题层面：用笔圈出所有限定词：“能”“不能”“只有”“不含”“芳香族”“链状”“不考虑立体异构”。

训练层面：每周专项训练1题，强制用“结构树状图”枚举，避免跳步；使用模型或绘图软件辅助空间想

象。

错题整理：建立“易错限定条件库”：如“能发生水解'竽“是酯"，也可能是酰胺、卤代崎；“能使滨水褪

色军“是烯煌”，也可能是酚、醛、快。

2.经典例题分析

结构要求

①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银

<^1-COOH

镜

（邻甲基苯甲酸）

③能与NaOH溶液反应

笫一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体（可以结合不饱和度）

技巧：原题有机物属丁瘦酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体

第二步：结合类别异构体和己知限定条件确定基团和官能团~~（核心步骤）

与银氨溶液与NaOH溶液备注注意细

陵酸X----------~---------------节乃做

羟基醛q苯酚7醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以题制胜

酯甲酸酯4q酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以法宝

综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛［（酚）一OH,-CHO］；②甲酸瞅一OOCH）

第三步：按类别去找，方便快捷不出错

①若为羟基醛［（酚）一OH,-CHO］,则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论

若本环有有两个侧链，此时一CH?—只能和醛基一起，有邻、间、对3种

若本环有有三个侧链，则为一OH,—CHO、—CH3,苯环连接三个不同的取代基总共有10种

②若为甲酸酯（一OOCH）：则用一OOCH取代甲苯.匕的氢原子，总共4利”总共17种

【知识链接】

1.限制条件的同分异构体结构的推断分析

常见限定条件对应的官能团或结构

能与NaHCCh或Na2cCh溶液反应放出气体（CO?）-COOH

能与钠反应产生或一

H2—OHCOOH

能与Na2cO3溶液反应—OH（酚）或一COOH

能与NaOH溶液反应—OH（酚）或一COOH或一COOR或一X

能发生银镜反应或能含醛基（一CHO）、甲酸酯（HCOOR）

能与FeCh溶液发生显色反应—OH（酚）

能发生水解反应—COOR或一X或一CONH一

既能发生水解反应又能发生银饯反应（或水解产物能发生银

甲酸酯（HCOOR）

镜反应）

2.限定条件和同分异构体书写技巧

（I）确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性

质联想结构,将物质分裂成一个个碎片.碎片可以是官能团.也可是烽基（尤其是官能团之外的饱和碳原

子）

（2）组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征

①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性

②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱

R举一反三

【变式3・1】（2025•江西卷，15）一种抗癌药物中间体⑴，其合成步骤如图（部分试剂和条件略去）。

CHOOCCHOOCHOOC

2,.HO/X/OH25(i)NaOH'j—।

口。儿\(i.)HCI,0℃"

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已知RMgBr,，回答下列问题:

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（7）参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式.（写出

三种，不考虑立体异构）。

【变式3・2】（2025,重庆卷，18）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合

成路线如下（部分试剂及反应条件略）。

H

H□E

（5）G（QOHIO02）的同分异构体同时满足下列条件的有种。

⑴存在丁基团和环外2个兀键

（ii）不含-0H基团和sp杂化碳原子

其中，核磁共振氢谱显示五组峰（峰面枳比为3：2：2：2：1）同分异构体的结构简式为。

易错点4不能设计给定有机物的合成路线

■易错典题

【例4】（202