苏教版高中化学选择性必修3 第3章 烃的衍生物 作业15 有机合成的主要任务 【原卷+答案】

03

作业15有机合成的主要任务

A级必备知识基础练

题组1.碳链结构的改变

1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化

的主要途径。某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的足（）

A.CH3cH2cH2cH2Br和NaCN共热

B.CH3cH2cH2cH?Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH3cHzBr和NaOH的水溶液共热

D.乙烯与Hz的加成反应

2.下列反应中，不可能在有机化合物中引入段基的是（）

A.卤代燃的水解

B.有机化合物RCN在酸性条件下水解

C.醛的氧化

D.烯烽的氧化

（）（）

III

3.以1-丙醉制取CM—C-C-O-CH2cH2cH,最简便的流程需要下列反应的顺序是（）

a.氧化b.还原c.取代d.加成e.消去f.中和g加聚h.酯化

A.b、d、f、g、hB.e^d、c、a、h

C.a、e、d、c、hD.b、a、e、c、f

CH—CH

/22\

O0

\/

.以乙醇为原料设计合成的方案。需要经过的反应类型是（）

4CH2-CH2

A.消去、取代、水解.、加成

B.取代、消去、加成、水解

C.消去、加成、取代、水解

D.消去、加成、水解、消去

题组2.官能团的引入与转化

5.有机化合物中能引入卤素原子的反应是（）

A.消去反应B.酯化反应

C.水解反应D.取代反应

6.有下述有机反应类型:①消去反应，②水解反应，③加聚反应，④加成反应，⑤还原反应，⑥氧化反应。

以丙醛为原料制取1,2.丙二醇，所需进行的反应类型依次是（）

A.⑥④②①B.⑤①④②

C.①③②⑤D.⑤②®®

7.下列说法不正确的是（）

CH

CH3—C—OH

A.CH3可发生消去反应引入碳碳双键

0

II

B.CH3-C-CH3可发生催化氧化引入竣基

C.CH3cH2Br可发生取代反应引入羟基

D.C与CH?一CH?可发生加或反应引入环

8.以乙焕（CH三CH）为原料合成CHzBr—CHBrCl,可行的反应途径是（）

A.先加成Ck,再加成Br2

B.先加成Cb,再加成HBr

C.先加成HQ,再加成HBr

D.先加成HQ,再加成Br2

5一网6rH

9.现有CH2、浪、浓硫酸和其他无机试剂，请设计出由CH2

的正确合成路线。

CH2

10.根据图示内容填空:

[Ag(NH3)d\OH~r^-

------------------------►B

△

H,

△2

催化剂

向浓普酸伺（环状化合物）

c,g

（1）化合物A含有的官能团为。

（2）1molA与2molH?反应生成1molE,该反应的方程式为.

（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。

（4）B在酸性条件下与B的反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是。

（5）F的结构简式是

由E-F的反应类型是°

B级关键能力提升练

11.卤代燃与金属镁在无水乙醛中反应,可得格氏试剂R—MgX,它可与醛、酮等谈基化合物加成：

\।

C—OR-C-OMgX

/+R—MgX―I

所得产物经水解可以得到醇，这是某些复杂醇的合成方法之%现欲合成（CH6C—OH,下列所选用

的卤代燃和液基化合物的组合正确的是（）

A.乙醛和氯乙烷

B.甲醛和1-澳丙烷

C.甲醛和2-溟丙烷

D.丙酮和一氯甲烷

1212024重庆高二期末］三硝酸甘油酯是一种治疗心绞痛的常用药物，一种合成路线如卜.：

1-丙醇①》丙烯1④》

CH2-CH-€H2⑤1r三硝酸

OHOHOH甘油酯

500C

已知:CH2rH—CH3+C12--------PH2=CH—CH2C1+HC1,下列说法正确的是（）

A.反应①的实验条件是在NaOH的乙醇溶液中加热

B.步骤②的反应类型是加成反应

C.B物质的名称是1,2,3.三氯丙烷

D.三硝酸甘油酯是一种易溶于水的物质

13J2023全国乙卷］下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是（）

OH

Y人

①。+HO->O

OHY"

Y

H+

②。+Z\□

A.①的反应类型为取代反应

B.反应②是合成酯的方法之一

C.产物分子中所有碳原子共平面

D.产物的化学名称是乙酸异丙酯

14.一种以三氯乙烯合成化合物内的流程如下：

二甲陈/△△

CH2CI:/A

C2HCI3CChCOONa/乙二醉甲KOH/乙醉溶液乙二环己基胺丙

ci

乙二醇、二甲酸/△5KC1

己知①H2CFH2CCLCOONa：

②丙的结构简式为6

下列说法正确的是（。

)

aa

KA^CI

A.甲的结构简式为Cl

B.乙中含有的官能团只有碳碳双键

C.由乙生成丙的反应类型为加成反应

D.丙属于芳香族化合物

OHOH

R—C—CNR—C—COOH

I,HCN

HO

15.已知R—C—R'—>R'ZR'，产物分子比原化合物分子多出一个碳

原子,增长了碳链。

分析下图变化，并回答有关问题：

浓硫酸

（C3H6。，无银镜反应）

△S«L0

I%/Ni一一

(C,H12O2)(GH4

△

（1）写出下列物质的结构简式:

A;

c____________________

（2）指出下列反应类型:

C―>D:_____________

F->G:_______________________

（3）写出下列反应的化学方程式:

D+E*F:;

F-*G:0

16.化合物IV为•种重要化工中间体，其合成方法如下:

CH}新制的CH3

0AoCU(OH)2J=O

CHO一『\COOH

Zn/H2O

反应①BrBr〃

化合物1化合物n化合物m

CH,

入OH

\_JCOOH

Br^~

化合物IV

(1)化合物I的分子式为;化合物IV除了含有一Br外，还含有的官能团是

(填名称)。

(2)化合物II具有卤代焰!的性质，在一定条件下能得到碳碳双键，该反应的条件

是O

(3)1mol化合物III与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为mok

(4)化合物IV能发生酯化反应生成六元环状化合物V,写出该反应的化学方程

式:。

C级学科素养拔高练

17J2024江苏盐城高二期中］化合物G属于黄酮醋酸类化合物，具有保肝的作用。一种合成化合物G

的路线如下:

已知:烯嫌与HBr发生加成时,不同的条件下有不同的反应方式:

HBr.R—CH2—C—CH3

加成Br

R-CH=C-CH3西

—小

R—C|H—C|H—CH,

**BrCH,

(DC分子中官能团名称o

(2)E->F分两步进行，反应类型依次为、。

(3)D的分子式是C10HI1O2C1,D的结构简式为o

(4)E的一种同分异构体X同时符合下列条件。写出X的结构简式:

I.能使浪的CC14溶液褪色,且消耗2molE忏2

11.分子中含3种不同化学环境的氢。

O

Wa

〕的路线(无机试剂和有机溶剂任选)。

(5)设计由OH为原料制备

参考答案

分层作业15有机合成的主要任务

1.A解析A中反应为CH3（CH2）3Br+NaCN-^»CH3（CH2）3CN+NaBr,分子中可增加一个碳原

子;B、C项中可实现官能团的转化，但碳链长度不变;D项中碳链长度也不变。

2.A解析卤代姓的水解引入了在基,RCN水解生成RCOOILRCHO被氧化生成RCOOH,烯丘

如RCH=CHR被氧化后可以生成RCOOHo

3.B解析1-丙醇发生消去反应产生丙炸CH2-CH—C%,丙烯与海水发生加成反应生成1,2-二

，臭丙烷,1,2-二澳丙烷在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成1,2-丙二醇,1,2-丙二醇

OO

II||

发生催化氧化反应生成CHs-C-COOH，最后CHs-C-COOH与1-丙醇发生酯化反应生成

OO

CH3-C-C-O-CH2CH2CH3，则发生反应先后顺序依次为消去反应、加成反应、取代反应、氧

化反应、酯化反应，即为e、d、c、a、h,故合理选项是B。

CH2—CH：

OO

\/

4.D解析CH2—CH2是由HOCH2cH20H发生消去反应生成的,HOCH2cH20H可以由

BrCH2CH2Br发生水解得到，则BrCH2cH?Br可以由CH2=CH2和澳发生加成反应得到,CH2YH2

可以由CH3cH20H发生消去反应得到，即需要经过的反应类型为消去、加成、水解、消去。

5.D解析消去反应主要是消去原子或原子团，形成双键或三键,A项错误;酯化反应是段酸与醇

生成酯和水的反应，不可能引入卤素原子,B项错误;水解反应是与水反应，不可能引入卤素原子,C

项错误;烷烧或芳香姓的取代反应均可引入卤素原子,D项正确。

6.B解析以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的合成过程为CH3CH2CHO还原（加成）反应

2、-CH（HCH.NaOH水一公用,HCH,0H

CH3cH2cH20H消去反应‘CH?CH=CH2加成反电“Br取代（H解）反应‘OH。

OO

III

7.B解析CH3-C-CH3-C上无氢原子，故不能发生催化氧化生成痰酸,B不正确，

8.D解析对比分析乙块（CII三CH）和CILBr-CHBrCl的分子结构可知，以CII=CII为原料合成

CH2Bi-CHBrCl时，可先加成HC1,再加成B%或先加成Bj再加成HCI,答案选D。

解析本题中需要保护原有官能团碳碳双键，在设计合成路战时，可以暂时使碳碳双键发生加成反

应,等引入新的官能团后，再通过消去反应生成碳碳双键。

10.答案(I)碳碳双键、醛基、技基

催化剂

-

(2)OHC—CH=CH—COOH+2H2△-^O—CH2—CH2—CH2—COOH

CHO

I

(3)CHZ-C—COOH

BrBr

II

(4)HOOC—CH—CH—COOH

O

/\

CH2C=O

(5)CH2-CH2酯化反应

解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息：

①反应(条件、性质)信息:A隹与银氮溶液反应，表明A分子内含有醛基;A能与NaHCCh反应，断

定A分子中含有期基。②结构信息:从(4)中D物质的碳链不含支链，可知A分子也不含支链。

③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从(2)口提示“1

molA与2molH2反应生成1molE”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能含1个碳碳双键。

11.D解析由题给信息可知产物中与一OH相连的碳原子应是黑基碳原子,要合成

OH

I

CH,—C—CH,

CH3需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CHaCH(OH)CH2cH3,B选项中反应

得到的是CH3cH2cH2cH2OH,C选项中反应得到的是HOCH2CH(CH3)2o

12.C解析1-丙醇发生消去反应生成丙烯，丙烯和氯气发生取代反应生成A为CH2C1—CH=

CH2,A和氯气发生加成反应生成B为CH2C1—CHC1—CC1H2,B发生水解反应生成丙三醇，再发

生硝化反应生成三硝酸甘油酯。

13.C解析①的反应类型为取代反应,A正确;反应②为乙酸和丙饰发生加成反应生成乙酸异丙

酯,该反应是合成酯的方法之一.B正确;乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以

旋转，产物分子中所有碳原子一定不共平面,C错误;两个反应的产物是相同的，其化学名称是乙酸

异丙酯,D正确。

ClC1

"△.C1

14.A解析C2HCI3的结构简式为HC1C=C02,结合反应①可推出甲的结构简式为^C1,

QCl

由丙的结构简式逆推可知乙的结构简式为C1O

()

H3C—C—COOH

15.答案(1)HSC-C-CHSOH

(2)消去反应加聚反应

CH=C—COOHOH-—CH=C—COOCH—CH

2|避碓也2||3

(3)CH+CH—CH—CHCHCH,

333+H2O

CH

nCII2=C

COOCH(CH3)tCOOCH(CH3)2

解析有机化合物A(C3H6。)应属于醛或酮，因无银镜反应，只能是酮,可推知A为丙酮

O

I

(H’C-C—