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有机化合物分子式和分子结构的确定第2课时第一章

第二节1.能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式,能依据波谱分析图中的有效信息推测分子结构。2通过提取和分析谱图中的有效信息推测分子结构,发展证据推理意识。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、确定实验式和分子式二、确定分子结构<一>确定实验式和分子式1.确定实验式——元素分析(1)实验式的定义:有机化合物分子内各元素原子的

,也称为

。最简整数比最简式(2)元素分析方法根据有机化合物完全燃烧时的产物及其质量,可以求出有机化合物中各元素的质量分数。CO2H2O简单的无机物最简整数比实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧元素2.确定分子式(1)确定相对分子质量①质谱法质谱分析法是通过高能电子流轰击样品分子,使之变为带一个单位正电荷

46

(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(3)有机物的实验式、分子式一定不同(4)(2024·浙江1月选考,9C)质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12(5)质谱图中最右边的谱线表示的数值为该有机物的相对分子质量√××××1.含C、H、O三元素的未知物A,经燃烧分析实验测得该未知物中碳的质量分数为52.2%,氢的质量分数为13.1%。试求未知物A的实验式(写出计算过程)。

2.取0.8g有机物X,完全燃烧后生成1.8gH2O和1.12LCO2(标准状况),已知该有机物的蒸气相对于氢气的相对密度为8。(1)该有机物的分子式为______。

CH4

(2)若不知道该有机物的蒸气相对于氢气的相对密度,_____(填“能”或“否”)确定该有机物的分子式。能因此时C原子已经饱和,所以实验式即分子式。元素分析与分子式的确定归纳总结返回<二>确定分子结构1.确定有机化合物分子结构的方法化学方法以官能团的特征反应为基础,确定官能团物理方法主要有红外光谱法、核磁共振氢谱法、X射线衍射法等2.红外光谱(1)原理:不同的化学键或官能团对红外线的吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置。(2)作用:获得分子中所含

的信息。化学键官能团(3)实例:如图为有机物A(分子式为C2H6O)的红外光谱图。有机物A的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3,由红外光谱图知A中含有C—H、C—O、O—H,故A的结构简式为

。CH3CH2OH3.核磁共振氢谱(1)原理与作用位置氢原子数不同化学环境的氢原子(2)实例:如图为有机物A(分子式为C2H6O)的核磁共振氢谱。由图可知A的分子中有

种处于不同化学环境的氢原子且个数比为_________,可推知有机物A的结构简式应为

。33∶2∶1CH3CH2OH4.X射线衍射(1)原理:X射线是一种波长很短的

,它和晶体中的原子相互作用可以产生

。(2)作用:经过计算可获得分子结构的有关数据,如

等,用于有机化合物

的测定。电磁波衍射图键长键角晶体结构1.(1)的核磁共振氢谱图中有___组峰。

(2)的核磁共振氢谱图有____组峰,峰面积之比为________。

(3)有机化合物Y的结构可能是

,要对其结构进行物理方法鉴定,可用____________。632∶1∶3红外光谱法2.化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱如图所示,请写出A的结构简式,并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。提示由A的核磁共振氢谱图只有一个峰可知只含有一种化学环境的氢原子,A的结构简式为BrCH2CH2Br,而B的结构简式只能是CH3CHBr2,则其核磁共振氢谱上有2个吸收峰。1.正误判断(1)核磁共振氢谱中有几组峰,对应的有机化合物分子中就有几个氢原子(2)(2024·浙江1月选考,9B)用红外光谱可确定有机物的元素组成(3)质谱图、红外光谱法和核磁共振氢谱法均能确定有机化合物的分子结构(4)通过X射线衍射图可以得到物质的键长、键角数据(5)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物分子式,但若某有机化合物的最简式为C2H5,则可直接确定该有机化合物的分子式为C4H10√×××√2.(2025·河南南阳期中)确定有机化合物组成和结构的方法有很多,下列说法错误的是A.质谱仪可用于有机物相对分子质量的测定B.异丁烷的核磁共振氢谱中有2组峰C.红外光谱可检测未知物中是否含单键、双键、氢键等化学键D.X射线衍射法鉴别某有机物是否属于晶体√红外光谱可测定化学键及官能团,则通过红外光谱可检测其结构中存在多种单键、双键等化学键,而氢键不属于化学键,故选C。3.下列各组物质不适宜用红外光谱法进行区分的是A.CH3CH(CH3)CH2CH2CH3与CH2==CHCH(CH3)CH2CH3B.CH3CH2CH2OH与CH3CH2CH2CH2OHC.CH3CH2OH与CH3OCH3D.CH3CH2CH2CH2OH与CH3CH2CH2CH2Br√若两种有机化合物分子中的化学键或官能团不同,则可以用红外光谱法进行区分,A、C、D三项中都含有不同的化学键或官能团,B项中CH3CH2CH2OH和CH3CH2CH2CH2OH的官能团都是—OH,且化学键相同(C—C、C—H、C—O、O—H),无法用红外光谱法进行区分,B项符合题意。4.有机物Y的分子式为C4H8O2,其红外光谱图如图所示,则该有机物的结构可能为A.CH3COOCH2CH3B.C.HCOOCH2CH3D.(CH3)2CHCOOH√由红外光谱图可知,该有机物中含有C==O、C—O—C、不对称—CH3,B、C、D均不符合。返回课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案CDBCAAAB题号91011答案DAC12.(1)浓硫酸(2)吸收生成的水吸收生成的二氧化碳(3)C2H4O(4)CH3CHO(5)吸收空气中的二氧化碳和水蒸气答案123456789101112131413.(1)C2H6O

(2)46

C2H6O(3)CH3CH2OH答案123456789101112131414.(1)不能能(2)CH2

(3)是A的密度(标准状况)或A的摩尔质量题组一确定有机物的实验式、分子式1.(2025·河南濮阳期中)某化合物6.4g在氧气中充分燃烧,只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列说法正确的是A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.无法确定该化合物是否含有氧元素C.该化合物中碳、氢原子个数比为1∶4D.该化合物中碳、氧原子个数比为2∶1对点训练答案1234567891011121314√答案1234567891011121314

2.某有机物质量为8.80g;完全燃烧后得到22.0gCO2、10.8gH2O,该有机物的蒸气密度是相同条件下H2密度的44倍,则该有机物的分子式为A.C5H6O B.C5H12C.C5H12O2 D.C5H12O答案1234567891011121314√

答案12345678910111213143.某烃中碳元素和氢元素的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是2.59g·L-1,其分子式为A.C2H6 B.C4H10C.C5H8 D.C7H8答案1234567891011121314√

4.为了测定有机物M的分子式,进行了如下实验。取4.6gM和4.8gO2于一密闭容器中燃烧,产物为CO2、CO和水蒸气,测得的有关实验数据如下(实验前装置内的空气已排尽),则该有机物M的分子式为答案1234567891011121314A.C4H8OB.C2H4O2

C.C3H8O3

D.CH2O√答案1234567891011121314燃烧产物通入浓硫酸中,浓硫酸的质量增加3.6

g,即生成水的质量为3.6

g,其物质的量为0.2

mol;通入浓NaOH溶液中,溶液的质量增加4.4

g,即生成CO2的质量为4.4

g,其物质的量为0.1

mol;剩余气体通入浓硫酸中干燥后再与CuO反应,CuO的质量减少0.8

g,根据化学方程式CO+CuO

CO2+Cu可知,CuO的物质的量减少0.05

mol,CO的物质的量为0.05

mol。4.6

g该有机物中,m(C)=0.15

mol×12

g·mol-1=1.8

g,m(H)=0.4

mol×1

g·mol-1=0.4

g,则m(O)=4.6

g-1.8

g-0.4

g=2.4

g,答案1234567891011121314

题组二图谱法在确定有机化合物结构中的应用5.(2025·连云港期中)下列有机物分子在核磁共振氢谱中只有一组峰的是A.HCHO B.CH3OHC.HCOOH D.CH3COOCH3答案1234567891011121314√根据有机物中H原子种类的判断方法可知:A项,HCHO分子中两个氢原子位置等效,H原子只有1种,CH3OH、HCOOH、CH3COOCH3分子中均含有2种不同化学环境的H原子,因此有机物分子在核磁共振氢谱有两组峰,故选A。6.(2025·杭州期末)甲酸乙酯和乙酸甲酯分别用下列仪器检测,结果基本相同的是A.元素分析仪 B.红外光谱仪C.X射线衍射仪 D.核磁共振仪答案1234567891011121314√甲酸乙酯(HCOOCH2CH3)和乙酸甲酯(CH3COOCH3)的分子式均为C3H6O2,元素种类和含量完全相同,因此元素分析结果相同,故选A。7.(2025·南宁期中)101kPa、100℃时,某物质相对H2的密度为21,其核磁共振氢谱如图所示,该物质可能为答案1234567891011121314√答案1234567891011121314101

kPa、100

℃时,某物质相对H2的密度为21,则该物质的相对分子质量是M=2×21=42,根据其核磁共振氢谱图可知,该物质分子中只有一种化学环境的H原子;B项中物质分子中有三种不同化学环境的H原子,分子式是C3H6,相对分子质量是42;C项中环己烷分子式是C6H12,相对分子质量是84;D项中物质分子中有三种不同化学环境的H原子,分子式是C6H12,相对分子质量是84。8.(2025·连云港期中)图1和图2是分子式为C2H6O的两种有机化合物的核磁共振氢谱图。下列说法错误的是A.图1只有一种化学环境的氢原子B.图2的结构简式为二甲醚C.图2所代表有机物中不同化学环境

氢原子个数比为1∶2∶3D.图1和图2所代表有机物互为同分异构体答案1234567891011121314√图2有三个峰,峰面积之比为1∶2∶3,可推知其结构简式为CH3CH2OH,为乙醇,故选B。9.(2025·哈尔滨检测)下列说法正确的是A.在核磁共振氢谱中有7个吸收峰B.通过红外光谱分析不能区分CH3CH2OH和CH3OCH3C.NH4OCN与CO(NH2)2互为同分异构体,质谱图完全相同D.核磁共振氢谱、红外光谱都可用于分析有机物结构答案1234567891011121314√综合强化答案1234567891011121314分子中等效氢有3种,在核磁共振氢谱中有3个吸收峰,A项错误;红外光谱可确定有机物中官能团及化学键,所以红外光谱分析能区分CH3CH2OH和CH3OCH3,B项错误;NH4OCN与CO(NH2)2互为同分异构体,最大质荷比相同,但由于两者结构不同,因此质谱图不完全相同,C项错误。10.(2025·河南南阳月考)某同学利用如图所示的实验装置(加热及夹持装置略)测定有机物M的分子式。已知:装置B中样品M的质量为1.85g,实验测得装置C增重2.25g,装置D增重4.40g。下列说法错误的是A.不能确定M的分子式B.CuO的作用是使CO转化为CO2C.M中含有氧元素D.装置C可用盛有P2O5的U形管代替答案1234567891011121314√答案1234567891011121314

答案1234567891011121314装置B中CuO的作用是使CO充分转化为CO2,B正确;E中碱石灰是防止空气中的H2O和CO2进入装置D干扰实验结果,装置C的作用是吸收H2O,P2O5也可以吸收H2O,装置C可用盛有P2O5的U形管代替,D正确。11.(2025·大连联考)使用现代分析仪器对有机化合物A的分子结构进行测定,相关结果如右:下列有关说法正确的是A.由质谱图可知该有机物的相对分子

质量为65B.由红外光谱可获得该有机物官能团为碳氧键C.综合右面图像信息可知该有机物为乙醚D.有机化合物A的同类别的同分异构体只有1种答案1234567891011121314√答案1234567891011121314由图可知该有机物的相对分子质量大约为74,A项错误;由红外光谱可获得该有机物分子中含有C—H、C—O,则其官能团为醚键,B项错误;该有机物为醚,依据相对分子质量,可确定分子式为C4H10O,该有机物的核磁共振氢谱有2组峰,则表明分子中含有2种不同化学环境的氢原子,综合以上图像信息可知,该有机物为乙醚,C项正确;有机化合物A的同类别的同分异构体可能为甲基正丙醚、甲基异丙醚共2种(不包括自身在内),D项错误。12.下列装置中有机物样品在电炉中充分燃烧,通过测定生成的CO2和H2O的质量,来确定有机物的分子式。答案1234567891011121314请回答下列问题:(1)B装置中试剂X可选用________。

(2)D装置中无水氯化钙的作用是______________;E装置中碱石灰的作用是___________________。

浓硫酸吸收生成的水吸收生成的二氧化碳(3)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种,准确称取0.44g样品,经充分反应后,D装置质量增加0.36g,E装置质量增加0.88g,已知该物质的相对分子质量为44,则该样品的分子式为________。

答案1234567891011121314C2H4O答案1234567891011121314

(4)若该有机物的核磁共振氢谱如图所示。则其结构简式为__________。

答案1234567891011121314CH3CHO根据该有机物的核磁共振氢谱图,峰面积之比为1∶3,则其结构简式为CH3CHO。(5)某同学认为E装置和空气相通,会影响测定结果准确性,应在E装置后再增加一个相同的装置,其主要目的是____________________________。答案1234567891011121314吸收空气中的二氧化碳和水蒸气13.(2025·内蒙古兴安盟检测)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验:(1)将一定量的有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下),则该物质的实验式是______。答案1234567891011121314C2H6O

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量,得到如图1所示的质谱图,则其相对分子质量为____,该物质的分子式是_______。

答案123456789101112131446C2H6O由图可知,有机物A的最大质荷比为46,则有机物A的相对分子质量为46,设A的分子式为(C2H6O)n,由实验式可得:n=1,所以A的分子式为C2H6O。(3)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可

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