2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》02+第一章　第二节　研究有机化合物的一般方法教学课件

复习任务群一现代文阅读Ⅰ把握共性之“新”打通应考之“脉”第一章有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法第一单元伟大的复兴·中国革命传统作品研习学习任务目标1．掌握蒸馏、重结晶、萃取等分离和提纯方法的原理、使用范围、仪器选用、操作步骤及注意事项等。2．了解元素分析及相对分子质量的测定方法；掌握由有机化合物元素含量及相对分子质量确定分子式的一般步骤和方法。3．了解红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射的原理，掌握有机化合物分子结构鉴定的方法。知道现代物理方法在测定有机化合物的相对分子质量和分子结构中的重要作用。问题式预习一、有机化合物的分离、提纯1．蒸馏(1)(2)装置和主要仪器(3)注意事项2．萃取(1)基本原理(2)主要仪器3．重结晶重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法。(1)原理利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去。(2)溶剂的选择(3)实验仪器与操作步骤(以粗苯甲酸的提纯为例)加热溶解

趁热过滤

冷却结晶①溶解粗苯甲酸时加热的作用是___________________。②趁热过滤的目的是______________________________。促进苯甲酸的溶解防止溶液冷却析出苯甲酸晶体二、实验式、分子式、分子结构的确定1．研究有机化合物的基本步骤2．确定实验式——元素分析分类定性分析定量分析原理用化学方法鉴定有机物的元素组成将一定量的有机化合物燃烧，转化为简单的无机化合物，并通过测定无机化合物的质量，推算出各组成元素的____________，然后计算出该有机化合物分子内各元素原子的____________比，确定实验式(也称最简式)质量分数最简整数分类定性分析定量分析举例完全燃烧后，碳元素变成______，氢元素变成H2O根据______的质量确定有机物中C的质量，根据H2O的质量确定有机物中H的质量CO2CO23．确定分子式——质谱法(1)原理：质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子各自具有不同的_______________，它们在磁场的作用下到达检测器的时间先后有别，其结果被记录为质谱图。质量和电荷(2)质荷比：指分子离子、碎片离子等的相对质量与电荷数的比值。质谱图中，质荷比的_________就表示了样品分子的相对分子质量。例如，由图可知样品分子的相对分子质量为______。(3)根据实验式及相对分子质量可以推出分子式。最大值464．确定分子结构——波谱分析(1)红外光谱(2)核磁共振氢谱(3)X射线衍射X射线是一种波长很短(约______m)的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括______、______等分子结构信息。10－10键长键角任务式研习任务一物质分离、提纯常用的物理方法材料1

铅霜(醋酸铅)是一种中药，具有解毒敛疮、坠痰镇惊之功效，其制备方法为：将醋酸放入瓷皿，投入氧化铅，微温使之溶解，以三层细纱布趁热滤去渣滓，放冷，即得醋酸铅结晶，如需精制，可将结晶溶于同等量的沸汤，滴醋少许，过七层细布；清液放冷，即得纯净铅霜。材料2乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液，已知它们的性质如下表所示：物质熔点/℃沸点/℃溶解性乙二醇－11.5198易溶于水和乙醇丙三醇17.9290与水和乙醇任意比互溶材料3当两种或多种不同成分的均相溶液，以一个特定的比例混合时，在固定的压力下，仅具有一个沸点，此时这个混合物称作共沸物。例如，水-乙醇共沸物：共沸物组分沸点/℃组成/g共沸点/℃水-乙醇100/78.55/9578.15活动1铅霜制备过程中涉及的操作方法在化学中属于什么操作方法？提示：溶解、过滤、重结晶。投入氧化铅，微温使之溶解，涉及的操作是溶解；以三层细纱布趁热滤去渣滓，涉及的操作是过滤；如需精制，可将结晶溶于同等量的沸汤，滴醋少许，过七层细布；清液放冷，即得纯净铅霜，涉及的操作是重结晶。活动2将乙二醇和丙三醇分离的最佳方法是什么？提示：蒸馏。两者均属于醇类，相互混溶。从表中可知两者的沸点相差较大，故可用蒸馏法将其分离。活动3乙二醇可以用作从水溶液中萃取Br2、I2的萃取剂吗？提示：不可以，因为乙二醇易溶于水。活动4如何从水-乙醇的共沸物得到无水乙醇？提示：先加生石灰，将水转化为氢氧化钙再蒸馏。1．“分子筛”顾名思义，就是根据粒子大小不同，将分子分开的“筛子”，它在有机化学工业和石油化学工业上得到了广泛的应用。下列分离物质的方法同“分子筛”所揭示的分离原理相同的是(

)A．萃取 B．分液C．蒸馏 D．过滤D

解析：“分子筛”实际上是利用分子颗粒大小不同来进行分离提纯的，小分子能够通过“分子筛”，而大分子不能通过“分子筛”。过滤是利用固体和液体颗粒大小不同，用滤纸分离难溶性固体和液体的混合物，固体不能透过滤纸，而溶液能透过滤纸。√2．下列各项操作错误的是(

)A．用酒精萃取溴水中溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出C．萃取、分液前需对分液漏斗检漏D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下√A

解析：酒精易溶于水，与水不能分层，不能达到萃取溴单质的目的，A错误；分液漏斗中的下层液体通过下口放出，上层液体要从上口倒出，B正确；由于分液漏斗有活塞，故使用前首先检查活塞处是否漏水，由于萃取操作时，还要将分液漏斗倒转振荡，故还应检验分液漏斗上口处是否漏水，C正确；放出下层液体时，将漏斗上面的塞子拿掉使漏斗内与大气相通，便于液体顺利流出，D正确。3．下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是(

)选项目的分离方法原理A分离溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大B分离乙酸乙酯和乙醇分液乙酸乙酯和乙醇的密度不同C除去KNO3固体中混有的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大

D除去丁醇中的乙醚蒸馏丁醇与乙醚的沸点相差较大√D

解析：乙醇与水互溶，不能作萃取剂，A错误；乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离，B错误；除去硝酸钾中的氯化钠可用重结晶的方法，是由于氯化钠在水中的溶解度受温度变化的影响较小，C错误；乙醚和丁醇互溶，但沸点相差较大，可用蒸馏的方法进行分离，D正确。已知：碘的熔点为113℃，但固态的碘可以不经过熔化直接升华。下列说法错误的是(

)A．操作①和③中的有机相从分液漏斗的下口放出C．操作④中用到的玻璃仪器仅有温度计、球形冷凝管、酒精灯、尾接管及锥形瓶D．操作⑤可用如图所示的水浴装置进行√有机混合物的分离提纯任务二有机物分子式和结构式的确定材料1晚香玉是提取香精的原料。晚香玉浸膏用于食品，能赋予食品独特的晚香玉气味。有机物A是配制依兰、晚香玉香型的常用香料。经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136。材料2咖啡、可可与茶为流行于世界的主要饮品。咖啡、茶中含有咖啡因，咖啡因是一种中枢神经兴奋剂，能够暂时驱走睡意并恢复精力，临床上用于治疗神经衰弱和昏迷复苏。活动1已知A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示。(1)由核磁共振氢谱我们可以得到A分子中的什么信息？(2)结合两种谱图，确定有机物A的结构简式。活动2经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194g·mol－1，请写出确定咖啡因分子式的过程。活动3咖啡因的结构简式如图所示：它的核磁共振氢谱有几组峰？峰面积之比是多少？提示：4组，比值为3∶3∶3∶1。1．我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是(

)A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团√C

解析：某些植物中含青蒿素，可用有机溶剂浸泡将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，通过固液分离获得含青蒿素的提取液，A正确；通过分析晶体的衍射图可判断晶体的结构特征，X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；通过核磁共振谱推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，用质谱法测定青蒿素相对分子质量，C错误；通过红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，D正确。A．李比希元素分析仪 B．红外光谱仪C．核磁共振仪 D．质谱仪√A

解析：李比希元素分析仪检测的是元素的种类和含量，乙酸和甲酸甲酯的分子式相同，信号相同，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基，甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是不同化学环境的氢原子的种类和相对数目，乙酸中含有2种不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种不同化学环境的氢原子，有2组峰且峰面积之比为3∶1，但峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。3．某含氧元素有机物A可以作为无铅汽油的抗爆震剂，它的相对分子质量为88.0，其中碳元素的质量分数为68.2%，氢元素的质量分数为13.6%，经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基，则A的结构简式为(

)A

BC

D√4．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法错误的是(

)A．由红外光谱图可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶2∶3C．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3OCH3D．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数C

解析：由红外光谱图可知A中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键，A正确；由A的核磁共振氢谱的三组峰的面积可推知三种不同环境的氢原子的个数比为1∶2∶3，B、D正确，C不正确。√5．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：①将2.3g该有机物完全燃烧，生成0.1molCO2和2.7g水。②用质谱仪测定其相对分子质量，得到如图1所示的质谱图。③核磁共振氢谱实验得到如图2所示的谱图，图中三组峰的面积之比是1∶2∶3。请回答下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是________。(2)有机物A的实验式是________。(3)能否根据有机物A的实验式确定有机物A的分子式？________(填“能”或“不能”)；若能，则有机物A的分子式是________(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式：_______________________。(4)有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3；若为后者，则在核磁共振氢谱中应只有一组