【学案】2026春湖北省长江作业本高中化学人教《有机化学基础》13第三章第四节第2课时羧酸衍生物

第2课时羧酸衍生物1．能从酯基成键方式的角度，了解酯的结构特点和分类，理解酯的化学性质。2．能结合酯、油脂等的水解反应推断出酯类物质水解反应后的产物。3．通过对羧酸衍生物的学习，了解其在生产和生活中的应用。一、酯1．定义和结构酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′，其中R和R′可以相同，也可以不同，其官能团的名称为酯基。饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的分子通式为CnH2n＋1COOCmH2m＋12．性质(1)酯的物理性质(2)酯的化学性质＋H2Oeq\o(,\s\up7(无机酸),\s\do5(△))＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))二、油脂1．组成、结构及分类(1)组成油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。(2)结构油脂的结构可表示为。(3)分类(4)常见高级脂肪酸分类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸名称硬脂酸油酸结构简式C17H35COOHC17H33COOH2．物理性质油脂难溶于水，比水的密度小。天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。3．化学性质(1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)①酸性条件下＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H＋))3C17H35COOH＋。②碱性条件下——皂化反应＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋。碱性条件下油脂的水解程度比酸性条件下水解程度大。(2)油脂的氢化(硬化)油酸甘油酯与H2反应的化学方程式为＋3H2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。三、酰胺1．胺(1)组成烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，一般可写作R—NH2。胺也可以看作烃分子中的氢原子被氨基替代得到的化合物。例如，甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为。(2)性质胺类化合物具有碱性，能与酸反应生成盐。例如，苯胺与盐酸反应的化学方程式为＋HCl→。(3)用途胺是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺可用于医药、农药和染料等的合成。2．酰胺(1)组成酰胺是羧酸分子中羟基被氨基替代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。乙酰胺的结构简式为，苯甲酰胺的结构简式为，N，N-二甲基甲酰胺的结构简式为。(2)性质酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应，得到不同的水解产物。酸性条件下水解：RCONH2＋H2O＋HCleq\o(→,\s\up7(△))RCOOH＋NH4Cl。碱性条件下水解：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋NH3↑。(3)用途酰胺常被用作溶剂和化工原料。酯的结构与性质材料1中国女科学家屠呦呦获诺贝尔生理学或医学奖。屠呦呦从中医古籍里得到启发，用乙醚从青蒿中提取出可以高效抑制疟原虫的成分——青蒿素(结构简式如图所示)，这一发现在全球范围内挽救了数以百万人的生命。材料2经近百年的临床应用，证明阿司匹林(结构简式如图所示)对缓解轻度或中度疼痛，如牙痛、头痛、神经痛、肌肉酸痛及痛经效果较好，亦用于感冒、流感等发热疾病的退热，治疗风湿痛等。活动1青蒿素能否与NaOH溶液反应？提示：青蒿素含有酯基，可与NaOH溶液反应，主要发生水解反应。活动2用乙醚从青蒿中提取青蒿素，利用了什么性质和原理？提示：青蒿素含有酯基等疏水基，难溶于水，易溶于有机溶剂(如乙醚)，采用萃取法提取青蒿素。活动3在阿司匹林的结构简式中，用序号分别标出了其分子中的不同键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热，发生反应时断键的位置是什么？写出反应的化学方程式。提示：能与NaOH反应的是羧基和酯基，羧基和碱发生的反应是中和反应，在⑥处断键；酯水解时，在②处断键。＋3NaOH→＋CH3COONa＋2H2O。1．有机物是一种酯，参照乙酸乙酯水解中化学键的变化特点分析判断，下列说法错误的是()A．该酯在酸性条件下水解生成三种物质B．该酯的水解反应属于取代反应C．该酯在碱性条件下水解生成CH3CH2COONa、CH3COONa、HOCH2—CH2OHD．该酯在碱性条件下的水解反应属于可逆反应D解析：该酯在酸性条件下水解生成三种物质，分别为CH3CH2COOH、CH3COOH、HOCH2—CH2OH，A正确；酯的水解反应属于取代反应，B正确；该酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇，C正确；酯在碱性条件下的水解反应不可逆，D错误。2．某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5A解析：由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，该酯为二元酯，分子中含有2个酯基(—COO—)，结合酯的水解反应原理可得“C18H26O5＋2H2Oeq\o(→,\s\up7(水解))CxHyOz＋2C2H5OH”，再结合质量守恒定律推知，该羧酸的分子式为C14H18O5。3．水果糖是深受人们喜爱的一种食品，但是大多数水果糖中并未真正加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法，不正确的是()A．丁酸乙酯的结构简式为B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底D．它与乙酸乙酯互为同系物B解析：丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到，丁酸乙酯的结构简式为；酯在碱性条件下水解更彻底；根据同系物的定义可知，它与乙酸乙酯互为同系物。4．李时珍的《本草纲目》中记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOHB解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有4个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子(或不对称碳原子)，在该有机物结构中，标有“*”的为手性碳，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。5．有机化合物A、B、C、D都是烃的含氧衍生物，A通过不同化学反应分别制得其余三种物质，它们的结构简式如图所示。A． B．C． D．(1)A与B的相对分子质量相差________(填数字)。(2)A分子中含氧官能团的名称为__________________________________。(3)C的分子式是____________________。(4)A→B的反应类型是________，B→A的反应类型是________，A～D中互为同分异构体的是________。(5)由A生成D的化学方程式是___________________________________。解析：(1)A→B是醇发生催化氧化反应生成醛，则A与B的相对分子质量相差2。(2)中含氧官能团的名称为羟基、羧基。(3)的分子式是C9H8O2。(4)A→B发生氧化反应，B→A发生还原反应或加成反应；分子式相同，结构不同的有机化合物互称为同分异构体，根据结构简式知，C和D互为同分异构体。(5)A在浓硫酸作催化剂的条件下发生酯化反应生成D，反应的化学方程式为eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))。答案：(1)2(2)羟基、羧基(3)C9H8O2(4)氧化反应加成反应(或还原反应)C和D(5)eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))(1)酯化反应与酯的水解反应的比较反应类型酯化反应酯的水解反应催化剂浓硫酸稀硫酸或NaOH催化剂的其他作用吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率NaOH中和酯水解生成的酸，提高酯的水解率加热方法酒精灯火焰加热水浴加热反应类型取代反应取代反应(2)酯水解后产物关系①若，则相应的酸和醇的碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有—CH2—OH。例如，，则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH，酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。②若酯水解后得到的酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。例如：。油脂与酯、矿物油的区别与联系地沟油是指在生活中存在的各类劣质油脂，如回收的食用油、反复使用的炸油等。地沟油最大的来源为城市大型饭店下水道的隔油池。长期食用地沟油可能会引发癌症，对人体的危害极大。国家很早已经组织开展地沟油等城市餐厨废弃物资源化利用和无害化处理工作。活动1下列将地沟油变废为宝的各种方案中，一定不能实现的是哪些？①发酵生产乙醇、沼气②分馏获得汽油、煤油③水解制造肥皂、甘油④转化成工业润滑油提示：②。油脂是酯类物质，汽油和煤油是烃类混合物，通过分馏得不到汽油和煤油。活动2如何利用化学方法鉴别矿物油和加工处理过的地沟油(植物油)?提示：植物油属于油脂，能在碱性条件下水解，矿物油的主要成分为烃类，不与碱反应。取少量液体，加含酚酞的NaOH溶液，加热，若不分层，红色变浅的为植物油，若分层，颜色无变化的为矿物油。活动3为了了解地沟油的处理方法，某化学小组进行一些实验。如图所示为硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解(皂化反应)的装置图。怎样判断油脂皂化反应是否完全进行？提示：可以从溶液是否分层来辨别，皂化反应未完成，则油脂和溶液分层，若皂化反应进行完全，则溶液不分层。1．下列关于油、脂肪和矿物油的说法，不正确的是()A．油是不饱和高级脂肪酸的甘油酯，是混合物B．脂肪是高级脂肪酸中含饱和烃基较多的混合甘油酯，属于酯类C．油和脂肪是根据含饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同引起熔点不同进行区分的D．向矿物油中加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，溶液红色变浅D解析：油和脂肪均为高级脂肪酸甘油酯，有简单甘油酯和混合甘油酯之分，天然油脂多为混合甘油酯，其中油是由不饱和高级脂肪酸形成的，脂肪是由饱和高级脂肪酸形成的，天然油脂均为混合物，故A、B、C正确；矿物油与氢氧化钠溶液不反应，溶液颜色无明显变化，故D不正确。2．区别植物油和矿物油的正确方法是()A．加酸性KMnO4溶液，振荡B．加NaOH溶液，煮沸C．加新制的Cu(OH)2，煮沸D．加溴水，振荡B解析：植物油含有不饱和键，可使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，若矿物油是裂化汽油，也能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，A、D错误；向两者中分别加入NaOH溶液煮沸，分层现象消失的为植物油，无变化的为矿物油，B正确；植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应，C错误。3．在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下所示：下列叙述错误的是()A．地沟油可用于制备生物柴油B．生物柴油属于酯类，不属于油脂C．该反应属于酯化反应D．生物柴油可由可再生资源制得C解析：地沟油中含有动植物油脂，而动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，A正确；生物柴油是酯类，不是油脂，B正确；酸和醇反应生成酯和水的反应为酯化反应，此反应不符合酯化反应的概念，不是酯化反应，C错误；生物柴油由可再生资源制得，D正确。4．能发生的反应有()①皂化反应②使酸性KMnO4溶液褪色③使溴水褪色④氧化反应⑤还原反应⑥加成反应A．①⑤ B．①②③④C．①④⑤⑥ D．全部D解析：根据该物质结构可知，该有机化合物中含有碳碳不饱和键，所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，属于氧化反应；可使溴水褪色，属于加成反应；可与氢气发生加成反应，属于还原反应；该物质属于油脂，可发生皂化反应。油脂与酯、矿物油的区别与联系分类油脂酯矿物油油脂肪组成不饱和高级脂肪酸的甘油酯饱和高级脂肪酸的甘油酯含氧酸与醇类反应的生成物多种烃(石油及其分馏产品)状态液态固态液态或固态液态化学性质能水解，兼有烯烃的性质能水解在酸或碱的作用下能水解具有烃的性质，不能水解存在芝麻等油料作物中动物脂肪花草、水果等石油联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烃类鉴别加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，油脂和酯中红色变浅且不再分层，矿物油无明显变化知识点1酯的结构与性质1．酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到乙酸和另一种化学式为C6H14O的物质。对于此过程，以下分析不正确的是()A．C6H14O分子含有羟基B．C6H14O可与金属钠发生反应C．实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13D．不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解D解析：酯水解生成羧酸和醇，因此C6H14O中存在羟基，能与钠发生反应；根据酯化反应原理，该酯的结构简式可表示为CH3COOC6H13，其水解需要酸等催化剂。2．某种药物的主要成分X的结构简式如图所示。下列关于有机化合物X的说法，正确的是()A．X难溶于水，易溶于有机溶剂B．X能与溴水反应C．X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．X的水解产物能发生消去反应A解析：A项，X属于酯类，故难溶于水，易溶于有机溶剂；B项，X分子中不含不饱和碳碳键，故不与溴水反应；C项，苯环支链上的烃基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化；D项，X水解生成的CH3OH不能发生消去反应。3．分子式为C9H18O2的有机物A，在硫酸存在下与水反应生成B、C两种物质，C经一系列氧化最终可转化为B的同类物质，又知等质量的B、C的蒸气在同温、同压下所占体积相同，则A的酯类同分异构体共有()A．8种 B．12种C．16种 D．18种A解析：根据题意得A属于酯，B属于羧酸，C属于醇且含—CH2OH，等质量的B、C的蒸气在同温、同压下所占体积相同，即B、C的摩尔质量相等，C比B多一个碳原子数，B为C4H8O2，写成C3H7—COOH，有2种结构，C为C5H12O，写成C4H9—CH2OH，有4种结构，符合条件的酯有2×4＝8种。知识点2油脂的结构与性质4．关于油脂，下列说法不正确的是()A．大豆油与纯碱溶液混合加热，分层现象消失B．花生油能使酸性高锰酸钾溶液褪色C．植物油通过催化加氢可转变为氢化油D．汽油、柴油、机油、石蜡属于油脂中的油类D解析：大豆油在碱性条件下水解生成甘油、羧酸钠盐，易溶于水，A正确；花生油中含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，B正确；花生油中含有较多的不饱和高级脂肪酸甘油酯，可以和氢气发生加成反应生成氢化植物油，C正确；高级脂肪酸所形成的甘油酯才叫油脂，D错误。5．生物柴油是指利用动植物油酯，经过一系列反应生成的高级脂肪酸甲酯或乙酯。下列说法正确的是()A．硬脂酸甲酯的分子式为C19H36O2B．生物柴油与从石油中分馏出来的柴油都属于烃类物质C．地沟油经过加工后，可以转化为生物柴油用作发动机燃料D．相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量大C解析：硬脂酸甲酯的结构简式为C17H35COOCH3，分子式为C19H38O2，A错误；生物柴油不含有烃，成分为酯类，而柴油只含有烃，成分不相同，B错误；地沟油中含有动植物油脂，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，C正确；生物柴油含有氧元素，所以相同质量的生物柴油比普通柴油燃烧耗氧量小，D错误。知识点3酰胺的结构和性质6．下列有关乙酰胺()的说法，错误的是()A．乙酰胺可看作乙酸中的羟基被氨基取代后的产物B．在酸性、加热条件下水解时生成乙酸和铵盐C．在碱性、加热条件下水解时生成乙酸盐和铵盐D．乙酰胺常用作许多有机化合物和无机物的溶剂C解析：乙酰胺在碱性、加热条件下水解生成乙酸盐，并释放出氨气。7．抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法，错误的是()A．存在顺反异构B．含有5种官能团C．可形成分子内氢键和分子间氢键D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应D解析：该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确；该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团，B正确；该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确；1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误。8．某油煎和烘烤的食品中含有浓度严重超标的丙烯酰胺(CH2=CHCONH2，简称丙毒)，它是一种致癌物质。下列有关丙烯酰胺的说法，不正确的是()A．丙烯酰胺能使溴水褪色B．丙烯酰胺分子内的所有原子不可能在同一平面内C．丙烯酰胺中含有氨基、羧基官能团D．丙烯酰胺在一定条件下能水解生成CH2CHCOOH和NH3C解析：该物质含碳碳双键可使溴水褪色，A正确；分子中含氨基，则所有原子不可能共平面，B正确；丙烯酰胺中含有酰胺基，不含羧基，C错误；水解可生成羧基和NH3，D正确。9．北京冬奥会的场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料，该双环烯酯的结构如图所示，下列说法正确的是()A．该双环烯酯属于芳香族化合物，易溶于水B．该双环烯酯水解可得到醇(X)和羧酸(Y)，X可转化为YC．1mol该双环烯酯最多能与3mol的H2发生加成反应D．该双环烯酯完全加氢所得产物的一氯代物有4种B解析：该双环烯酯不含苯环，不属于芳香族化合物，难溶于水，A错误；该酯水解得到醇()和羧酸()，经催化氧化可得到，B正确；碳碳双键能与H2发生加成反应，酯基中碳