2026高中化学人教选择性必修3《有机化学基础》高考真题体验(三)题库

高考真题体验(三)考点1烃的含氧衍生物的结构与性质1.(2023·全国甲卷)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是()A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应答案B解析A.藿香蓟的分子结构中含有酯基,因此其可以发生水解反应,A说法正确;B.藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间构型可知,藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B说法错误;C.藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键,因此其含有2种含氧官能团,C说法正确;D.藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键,因此,其能与溴水发生加成反应,D说法正确。2.(2023·北京卷)化合物K与L反应可合成药物中间体M,转化关系如下。已知L能发生银镜反应,下列说法正确的是()A.K的核磁共振氢谱有两组峰B.L是乙醛C.M完全水解可得到K和LD.反应物K与L的化学计量比是1∶1答案D解析根据有机物的结构知K分子结构对称,分子中有3种不同环境的氢原子,核磁共振氢谱有3组峰,A错误;根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个H2O,L应为乙二醛,B错误;M发生完全水解时,酰胺基水解,得不到K,C错误;由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1,D项正确。3.(2023·山东卷)抗生素克拉维酸的结构简式如图所示,下列关于克拉维酸的说法错误的是()A.存在顺反异构B.含有5种官能团C.可形成分子内氢键和分子间氢键D.1mol该物质最多可与1molNaOH反应答案D解析A.由题干有机物结构简式可知,该有机物存在碳碳双键,且双键两端的碳原子分别连有互不相同的原子或原子团,故该有机物存在顺反异构,A正确;B.由题干有机物结构简式可知,该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基5种官能团,B正确;C.由题干有机物结构简式可知,该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力,故其分子间可以形成氢键,其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键,C正确;D.由题干有机物结构简式可知,1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol,这两种官能团都能与强碱反应,故1mol该物质最多可与2molNaOH反应,D错误,符合题意。4.(2023·海南卷)闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是()A.分子中含有平面环状结构B.分子中含有5个手性碳原子C.其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度D.其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物答案D解析A环状结构中含有多个sp3杂化原子相连,故分子中不含有平面环状结构,A错误;分子中含有手性碳原子如图标注所示:,共9个,B错误;其钠盐是离子化合物,在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度,C错误;羟基中氧原子含有孤对电子,在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物,D正确。5.(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体,其合成路线如下:下列说法正确的是()A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应B.Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基C.1molZ最多能与3molH2发生加成反应D.X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别答案D解析A.X中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,A错误;B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键,B错误;C.Z中1mol苯环可以和3molH2发生加成反应,1mol醛基可以和1molH2发生加成反应,故1molZ最多能与4molH2发生加成反应,C错误;D.X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡,Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜,Y无明显现象,故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别,D正确。6.(2023·河北卷)在K-10蒙脱土催化下,微波辐射可促进化合物X的重排反应,如下图所示:下列说法错误的是()A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应C.Y、Z均可与Br2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体答案A解析Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键,Y的熔点比Z的低,A错误;X含有酯基,可以发生水解反应,B正确;Y、Z均含有酚羟基,所以均可与Br2发生取代反应,C正确;X、Y、Z分子式都是C12H10O2,结构不同,互为同分异构体,D正确。7.(2023·广东卷)2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物,说法不正确的是()A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应C.能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应答案B解析A.该化合物含有苯环,含有碳碳三键都能和氢气发生加成反应,因此该物质能发生加成反应,故A正确;B.该物质含有羧基和,因此1mol该物质最多能与2molNaOH反应,故B错误;C.该物质含有碳碳三键,因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,故C正确;D.该物质含有羧基,因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应,故D正确。8.(2023·湖北卷)湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参,其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A.该物质属于芳香烃B.可发生取代反应和氧化反应C.分子中有5个手性碳原子D.1mol该物质最多消耗9molNaOH答案B解析A.该有机物中含有氧元素,不属于烃,A错误;B.酚羟基邻对位氢原子可以发生取代反应,羧基可以发生酯化反应(取代反应),酚羟基、碳碳双键能发生氧化反应,B正确;C.将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子,在该有机物结构中,标有“*”为手性碳,共有4个手性碳,C错误;D.分子结构中酚羟基、羧基、酯基都可以和NaOH反应,该物质中含有7个酚羟基、2个羧基、2个酯基,则1mol该物质最多消耗11molNaOH,D错误。考点2有机合成与推断9.(2023·江苏卷)化合物Ⅰ是鞘氨醇激酶抑制剂,其合成路线如下:(1)化合物A的酸性比环己醇的(填“强”或“弱”或“无差别”)。

(2)B的分子式为C2H3OCl,可由乙酸与SOCl2反应合成,B的结构简式为。

(3)A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的(填化学式)。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:。

碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰。(5)G的分子式为C8H8Br2,F→H的反应类型为。

(6)写出以、和CH2CH2为原料制备的合成路线流程图(须用NBS和AlBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)强(2)CH3COCl(3)HCl(4)(5)取代反应(6)解析与C2H3OCl发生取代反应生成,可推知化学方程式为+CH3COCl→+HCl,可知B为CH3COCl;E发生水解反应得到F:,F与G发生取代反应得到H,可知化学方程式为++HBr,由此推知G为。(1)化合物A:中含有酚羟基,酚羟基显酸性,醇羟基无酸性,故化合物A的酸性比环己醇的强。(2)由分析可知B的结构简式为CH3COCl。(3)A→C的化学方程式为+CH3COCl→+HCl,(C2H5)3N显碱性可以与HCl发生中和反应促进+CH3COCl→+HCl平衡正移,提高的产率,故A→C中加入(C2H5)3N是为了结合反应中产生的HCl。(4)的同分异构体碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色,说明其同分异构体为酯,其中一个水解产物为苯甲酸;另一水解产物为丙醇,且加热条件下,铜催化该产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1个峰,由此确定该醇为2-丙醇,由此确定的同分异构体为。(5)由分析可知F→H的反应为取代反应。(6)结合F→H可设计以下合成路线:。10.(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性。一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):回答下列问题:(1)B的结构简式为。

(2)从F转化为G的过程中所涉及的反应类型是、。

(3)物质G所含官能团的名称为、

。

(4)依据上述流程提供的信息,下列反应产物J的结构简式为。

(5)下列物质的酸性由大到小的顺序是(写标号)。

①②③(6)(呋喃)是一种重要的化工原料,其能够发生银镜反应的同分异构体中,除H2CCCH—CHO外,还有种。

(7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应,会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。答案(1)(2)消去反应加成反应(3)醚键碳碳双键(4)(5)③>①>②(6)4(7)解析(1)有机物A与Br2反应生成有机物B,有机物B与有机物E发生取代反应生成有机物F,结合有机物A、F的结构和有机物B的分子式可以得到有机物B的结构简式为。(2)有机物F转化为中间体时消去的是—Br和,发生的是消去反应,中间体与呋喃反应生成有机物G时,中间体中的碳碳三键发生断裂与呋喃中的两个双键发生加成反应,故答案为消去反应、加成反应。(3)根据有机物G的结构,有机物G中的官能团为醚键、碳碳双键。(4)根据上述反应流程分析,HOOC—≡—COOH与呋喃反应生成,继续与HCl反应生成有机物J,有机物J的结构简式为。(5)F的电负性大,—CF3为吸电子基团,由于诱导效应使中O—H键极性增强;—CH3为推电子基团,由于共轭效应使O—H键极性减弱,故酸性:>>。(6)呋喃是一种重要的化工原料,其同分异构体中可以发生银镜反应,说明其同分异构体中含有醛基,这样的同分异构体共有4种,分别为:CH3-C≡C-CHO、CH≡C-CH2-CHO、、。(7)甲苯和溴在FeBr3的条件下生成对溴甲苯和邻溴甲苯,因题目中欲合成邻溴甲苯,因此需要对甲基的对位进行处理,利用题目中流程所示的步骤将甲苯与硫酸反应生成对甲基苯磺酸,再将对甲基苯磺酸与溴反应生成,再将中的磺酸基水解得到目标化合物,具体的合成流程为:。11.(2023·河北卷)2,5-二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:已知:+回答下列问题:(1)A→B的反应类型为。

(2)C的结构简式为。

(3)D的化学名称为。

(4)G→H的化学方程式为。

(5)写出一种能同时满足下列条件的G的同分异构体的结构简式。

(a)核磁共振氢谱有两组峰,且峰面积比为3∶2;(b)红外光谱中存在CO吸收峰,但没有O—H吸收峰;(c)可与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应。(6)阿伏苯宗是防晒霜的添加剂之一。试以碘甲烷(CH3I)、对羟基苯乙酮()和对叔丁基甲苯[]为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)答案(1)加成反应(或还原反应)(2)CH3OOCCH2CH2COOH(3)丁二酸二甲酯(4)+4NaOH+2CH3OH+2H2O(5)(6)解析与H2在催化剂存在下发生加成反应生成,与CH3OH反应生成C,C的分子式为C5H8O4,则C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH;C与CH3OH在酸存在下反应生成D;F与I2/KI、H2O2发生芳构化反应生成G,G的分子式为C10H10O6,G与NaOH/H2O加热反应生成H,H与H+/H2O反应生成DHTA,结合DHTA的结构简式知,G的结构简式为,H的结构简式为。(1)对比A、B的结构简式,A→B为A与H2发生的加成反应(或还原反应)生成B。(2)C的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOH;(3)D的结构简式为CH3OOCCH2CH2COOCH3,D中官能团为酯基,D的化学名称为丁二酸二甲酯。(4)G的结构简式为,H的结构简式为,G→H的化学方程式为+4NaOH+2CH3OH+2H2O。(5)G的分子式为C10H10O6,G的同分异构体的红外光谱中存在CO吸收峰、但没有O—H吸收峰,能与NaOH水溶液反应,反应液酸化后可与FeCl3溶液发生显色反应,G的同分异构体中含有、不含—OH,G的同分异构体的核磁共振氢谱有两组峰、且峰面积比为3∶2,则符合条件的G的同分异构体的结构简式为。(6)对比与、CH3I、的结构简式,结合题给已知,可由与在1)NaNH2、2)H+/H2O作用下合成得到;可由与CH3I发生取代反应制得;可由先发生氧化反应生成、再与CH3OH发生酯化反应制得,则合成路线为:。12.(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。ABC7H6ClNO2HC7H6ClFN2O3S已知:R—COOHR—COClR—CONH2。回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)由A生成B的化学方程式为

。

(3)反应条件D应选择(填标号)。

a.HNO3/H2SO4 b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OH d.AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是。

(5)H生成I的反应类型为。

(6)化合物J的结构简式为。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种(不考虑立体异构,填标号)。

a.10 b.12 c.14 d.16其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为。

答案(1)邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)(2)+Cl2+HCl(3)b(4)羧基(5)消去反应(6)(7)d解析根据有机物C的结构,有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C,则有机物B为,有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到