高中化学人教版必修第二册第三章　提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破课件

有机物的推断与合成路线解题突破提升课5第三章1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物并设计合成路线。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、有机物推断的突破方法二、有机合成路线设计的思路<一>有机物推断的突破方法1.根据有机化合物的性质进行突破(1)能使溴水褪色的有机物通常含有_________、_________或_______。(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、_______或为___________。(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、________、酮羰基或苯环，其中_______、酮羰基和苯环一般只与H2发生加成反应。(4)能发生银镜反应或与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含_______。(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有______________________或_________。碳碳双键碳碳三键—CHO—CHO苯的同系物—CHO—CHO—CHO—OH(醇羟基或酚羟基)—COOH(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含_________。(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含_______。(8)能发生消去反应的有机物为___或_______。(9)能发生连续氧化的有机物具有__________结构。(10)能发生水解反应的有机物有_______、___等。—COOH酚羟基醇卤代烃—CH2OH卤代烃酯2.根据有机物的定量关系进行突破(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个_______。(2)根据发生酯化反应的生成物(有机物)较参与反应的羧酸和醇减轻的质量就可以求出_____或_____的个数。(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~___Ag。(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：___—OH~H2、___—COOH~H2。氧原子羟基羧基2223.根据有机物间转化时的反应条件进行突破反应条件常见结构及反应浓H2SO4，加热①醇的_____反应(—OH)②羧酸和醇的_____反应(—COOH和—OH)NaOH的乙醇溶液，加热______的消去反应()消去酯化卤代烃NaOH水溶液，加热①_______的水解反应()②___的水解反应()Cu/Ag，O2，△___的催化氧化反应()卤代烃酯醇光照_____或_________的取代反应Fe/FeX3作催化剂苯环与_________的取代反应银氨溶液或新制Cu(OH)2___、甲酸、甲酸某酯的氧化反应烷烃苯环侧链卤素单质醛4.根据特征产物推断碳骨架结构或官能团的位置(1)醇的催化氧化产物与分子结构的关系。(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。(3)由取代产物的种类或氢原子的化学环境可确定碳骨架结构。有机物取代产物越少或相同化学环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子种类联想到该有机物碳骨架结构的对称性而快速进行解题。(4)由加氢后的碳骨架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚合物，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。5.以题给信息反应为突破口以信息反应为突破口进行推断是一个“模仿”的过程，解题时首先确定合成路线中哪一步反应是以信息反应为模型的，可通过对比特殊反应条件进行确定，也可通过对比信息反应及合成路线中反应物和生成物的结构片段或特殊官能团进行确定；将其迁移应用到合成路线中，即可推出物质的结构。信息反应可能以“已知”“资料”等形式给出，也可能隐含在合成路线中，要注意挖掘。1.(2025·郑州期中)有机物M与酸性KMnO4溶液反应后的产物为

，则有机物M不可能是A. B.C. D.√苯甲醇中—CH2OH、乙苯中CH3CH2—、苯甲醛中的醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；

分子中与苯环直接相连的碳原子上无氢原子，不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸；故选C。2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键B.由A生成E发生还原反应C.F的结构简式可表示为D.由B生成D发生加成反应√根据转化关系可知，A可与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或

；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有

或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。返回<二>有机合成路线设计的思路1.思维途径2.表达方式：合成路线图ABC……—→D1.以

为原料合成

。已知：+。答案。2.根据已有知识并结合相关信息，写出以

为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用)。已知：①R—Br+NaCN—→R—CN+NaBr；②R—CNR—COOH；③R—CHOR—CH2OH。答案。3.(2025·上海期末)肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。已知：(1)写出反应①的试剂和条件__________________。

(2)写出苄醇的结构简式为_________________。

NaOH水溶液、加热(3)写出反应④的化学方程式：________________________________________________________。

+H2O(4)参照上述合成路线，以CH3CHO为原料，设计制备

的合成线路(无机试剂及溶剂任选)。答案CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2==CHCOOH

。

中溴原子发生取代反应得到A(

)，A在铜催化下氧化生成B(

)，B和HCN反应后酸化得到C(

)，在浓硫酸催化下发生消去反应生成D，结合肉桂酸苄酯的结构可知苄醇为苯甲醇。CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2⁃羟基丙酸，2⁃羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成

，可得合成线路。返回课时对点练对一对答案123456789101112题号12345678答案DDDCBDAB题号910答案BB11.答案123456789101112(1)CH3CHO

C9H8O(2)+CH3CHO+H2O(3)211.答案123456789101112(4)+2NaCl+H2O(5)+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+H2O+3NH3+HCN12.答案123456789101112(1)(或HOOCCH2CH2COOH)酮羰基、羧基(2)取代反应(3)112.答案123456789101112(4)6

(或)(5)Zn(Hg)/HCl

题组一有机物的推断1.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有A.苯环 B.甲基C.羟基 D.醛基对点训练√能与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。答案123456789101112答案1234567891011122.下列表格中对应的关系错误的是选项反应物反应试剂及反应条件反应类型主要生成物ACH3CHBrCH3KOH的乙醇溶液，加热消去反应丙烯BCH2ClCH2ClKOH的水溶液，加热取代反应乙二醇CCH3CH(OH)CH3浓硫酸、加热消去反应丙烯DCH3CH==C(CH3)2HCl，催化剂，加热取代反应CH3CH2CCl(CH3)2√CH3CHBrCH3与KOH的乙醇溶液共热，发生消去反应生成丙烯，故A正确；CH2ClCH2Cl与KOH的水溶液共热，发生取代反应生成乙二醇，故B正确；CH3CH(OH)CH3在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成丙烯，故C正确；CH3CH==C(CH3)2和HCl在催化剂、加热条件下发生加成反应可生成CH3CH2CCl(CH3)2，故D错误。答案123456789101112答案1234567891011123.下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是试剂钠酸性高锰酸钾溶液NaHCO3溶液现象放出气体褪色不反应A.CH2==CH—COOH B.CH2==CHCH3C.CH3COOCH2CH3 D.CH2==CHCH2OH√答案123456789101112由题给信息可知，该有机物与NaHCO3溶液不反应，则不含—COOH，与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化，则一定含—OH，可能含有碳碳双键或碳碳三键等。A.a分子中所有原子可能共面B.M为乙醇C.a、b分别与足量H2发生加成反应后的产物中含有相同数目的手性碳原子D.将LiAlH4改为H2，也可以完成由b向c的转化题组二合成路线的分析与设计4.(2025·泰州段考)莽草酸(a)是抗病毒和抗癌药物中间体，其官能团修饰过程如图所示，下列说法正确的是√答案123456789101112a分子中存在饱和碳原子，是四面体结构，不可能所有原子共面，A项错误；a生成b是发生酯化反应，为羧基和甲醇反应，M为甲醇，B项错误；a、b中碳碳双键分别与足量H2发生加成反应后的产物中手性碳原子分别为

、

，都含有2个手性碳原子，C项正确；答案123456789101112答案123456789101112将LiAlH4改为H2，只有b中碳碳双键和氢气发生加成反应，酯基与氢气不反应，不能实现b到c的转化，D项错误。5.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成，已知苯环上的硝基可被还原为氨基：+3Fe+6HCl—→3FeCl2+2H2O+，产物苯胺的还原性强，易被氧化，则下列由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤中合理的是A.B.C.D.√答案123456789101112答案123456789101112由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化，故先进行硝化反应，再将甲基氧化为羧基，最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸。6.双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：下列说法正确的是A.1mol双酚A最多可与2molBr2反应B.G物质与乙醛互为同系物C.E物质的名称是1⁃溴丙烷D.反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH+O22CH3COCH3+2H2O√答案123456789101112答案123456789101112双酚A中酚羟基的邻位上有H，可以与溴发生取代反应，1

mol双酚A最多可与4

mol

Br2反应，故A错误；G为

，含有酮羰基，乙醛含有醛基，二者含有的官能团不同，不互为同系物，故B错误；E为CH3CHBrCH3，名称为2⁃溴丙烷，故C错误。答案1234567891011127.防腐剂G可经下列反应路线制得，下列说法不正确的是A.G可以发生取代反应、消去反应B.1molA与浓溴水反应最多消耗2molBr2C.用FeCl3溶液可鉴别化合物D和ED.反应A→B和D→E的目的是保护酚羟基不被氧化√G中含有的官能团为酚羟基和酯基，G不能发生消去反应，A错误；根据苯酚与浓溴水发生的取代反应可知，1

mol

与足量溴水反应，最多可消耗2

mol单质溴，B正确；D中的官能团为醚键和羧基，E中的官能团为酚羟基和羧基，E遇FeCl3溶液呈紫色，C正确；由整个流程可知，反应A→B和D→E通过(CH3)2SO4的作用保护酚羟基不被酸性高锰酸钾溶液氧化，D正确。答案1234567891011128.某药物中间体(M)合成路线如图(部分产物已略去),下列说法不正确的是综合强化A.步骤①③的目的是保护A中的某官能团B.A的结构简式为C.C能发生水解反应D.第⑤步反应类型为取代反应答案123456789101112√根据最终产物得到A为

，A和乙酸发生酯化反应得到B(

)，B发生催化氧化反应生成C(

)，C和NaOH的水溶液发生水解反应，再酸答案123456789101112答案123456789101112化得到E(

)，E发生分子内酯化反应生成最终产物。步骤①③的目的是保护A中的羟基，故A正确；C中含有酯基，在氢氧化钠溶液中能发生水解反应，故C正确；E中含有羟基和羧基，生成M的反应为酯化反应，属于取代反应，故D正确。答案1234567891011129.(2025·宁夏段考)有机物M(分子式为C5H12O)存在如下转化关系，下列说法错误的是A.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种B.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种C.L在一定条件下可以转化为ND.N分子可能存在顺反异构√M的分子式为C5H12O，在浓硫酸催化并加热条件下生成N，L在碱性条件下水解成M，所以可推测M属于醇类，在浓硫酸催化并加热条件下发生消去反应生成碳碳双键，所以N属于烯烃类化合物，N与HCl发生加成反应得到卤代烃L。L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种，即C(CH3)3CH2Cl，A项正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，满足条件的M的同分异构体有3种，分别为CH3CH(OH)CH2CH2CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH(CH3)2CH(OH)CH3，B项错误；答案123456789101112答案123456789101112卤代烃L与NaOH的醇溶液发生消去反应可生成烯烃，C项正确；N属于烯烃类，含有碳碳双键，双键上的每个碳连着的2个原子或基团不同时就会存在顺反异构，D项正确。

√答案123456789101112答案123456789101112有机化合物X(C5H6O5)的不饱和度为3，能与醇或羧酸均反应生成有香味的产物，说明含有醇羟基和羧基；1

mol该有机物与足量NaHCO3溶液反应产生44.8

L即2

mol

CO2(标准状况下)，可知有机物结构中必存在两个—COOH,再结合其分子式知，该物质中含有两个羧基和一个羟基，1

mol

X最多可以消耗1

mol

Br2，表明X分子中只有一个能与溴发生反应的官能团，即为碳碳双键。答案12345678910111211.(2025·广东惠州期中)桂皮中的肉桂醛()是一种食用香料，一种合成路线如图：(1)M的结构简式：__________，肉桂醛的分子式是_______。

CH3CHOC9H8O(2)苯甲醛与M反应生成肉桂醛经历了两步，请写出对应的化学方程式：________________________________________________、_________________________________________________。

苯甲醛的制备的流程如图所示：+CH3CHO+H2O答案123456789101112答案123456789101112(3)若反应①生成1molB，则理论上消耗___molCl2。

(4)反应②的化学方程式为________________________________________________。

2+2NaCl+H2O(5)请写出苯甲醛与下列物质反应的化学方程式：与银氨溶液反应：______________________________________________________________；与氰化氢(HCN)反应：____________________________________。

+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag↓+H2O+3NH3+HCN答案123456789101112答案123456789101112M和苯甲醛反应生成肉桂醛，由肉桂醛的结构简式逆推，可知M是乙醛，乙炔与水加成得到乙醛；甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应转化为

，

与NaOH水溶液加热转化为

。答案12345678910111212.化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应生成CO2。答案123456789101112(1)A的结构简式是____________________________________，C中官能团名称是______________。

(或HOOCCH2CH2COOH)酮羰基、羧基答案123456789101112(2)F生成G的反应类型是_________，写出E→F反应的化学方程式：_____________________________。

取代反应答案123456789101112(3)G中手性碳原子数目为____。

1答案123456789101112A分子中只含有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明A中含有羧基，结合A的分子式和A到B的条件、B的结构简式可以推出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，B的结构简式为

，B与苯发生开环加成反应生成C：

，C发生还原反应生成D：

，D答案123456789101112与SOCl2发生取代反应生成E：

，G的结构简式为

，结合E和G的结构简式、F的分子式可以推出F的结构简式为

。G分子中有一