高中化学人教版必修第二册第三章　第一节　卤代烃课件

卤代烃第一节第三章

1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响。核心素养

发展目标课时对点练内容索引一、卤代烃的概述二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)<一>卤代烃的概述1.卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被

原子取代后生成的化合物称为卤代烃。(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是

，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为

。卤素碳卤键CnH2n+1X(n≥1)2.卤代烃的分类卤代烃氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃单多3.卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：、CH2==CH—Cl、、____________________________________________2⁃氯丁烷氯乙烯1，2⁃二溴乙烷1，4⁃二氯苯4.卤代烃的物理性质气液固高升高不溶可溶小大5.卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。(2)危害：造成臭氧空洞。分子式为C4H8的烯烃的二氯代物中，只含一个甲基的结构有__________种(不考虑立体异构)。

提示丁烯有三种碳骨架结构：C==C—C—C、C—C==C—C、

；根据“定一移一”法确定只含一个甲基的二氯代物有：

、

、

、

、

，共十种。1.正误判断(1)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(2)所有卤代烃都是难溶于水、密度比水小的液体(3)液态氯乙烷具有冷冻麻醉作用，可产生快速镇痛效果(4)卤代烃不一定是由烃分子和卤素单质发生取代反应得到的(5)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子是催化剂×√×√√2.卤代烃被誉为有机合成的桥梁。下列关于卤代烃的叙述正确的是A.随着分子中碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl相比，前者的沸点低D.卤代烃有着广泛应用，对环境无危害√碳原子数越多，一氯代烃密度越小，A项错误；卤代烃的沸点比相应烃的高，B项错误；卤代烃会破坏臭氧层，D项错误。3.命名下列有机物：(1)：____________________。

返回(2)：_______________________。

(3)：___________________。

2⁃氯甲苯(或邻氯甲苯)1，3⁃二氯苯(或间二氯苯)3⁃溴⁃3⁃甲基⁃1⁃丁烯<二>卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1.溴乙烷纯净的溴乙烷是

液体，沸点38.4℃，密度比水的

，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。2.溴乙烷的组成与结构无色大分子式结构式结构简式球棍模型空间填充模型C2H5Br

CH3CH2Br

3.卤代烃的化学性质(1)取代反应实验装置

实验现象向溴乙烷中加入NaOH溶液，振荡后加热，静置，液体

，取上层水溶液滴入过量稀硝酸中，再向其中滴加AgNO3溶液，试管中有

生成分层浅黄色沉淀有关的化学方程式C2H5Br+NaOH

C2H5OH+NaBr，NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3原理卤素原子的电负性

碳原子，形成极性较强的共价键：Cδ+-Xδ-，化学反应中C—X键较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代大于(2)消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去

，生成

。有机化合物在一定条件下，从

中脱去

(如H2O、HX等)，而生成含

的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。反应机理：HBr乙烯一个分子一个或几个小分子不饱和键CH2==CH2↑+NaBr+H2O(3)实验探究——以1⁃溴丁烷为例卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1⁃溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。①用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？提示红外光谱、核磁共振氢谱。②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1⁃溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：提示盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰丁烯的检验。a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？提示还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。b.除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？提示

+NaOHCH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O，+NaOHCH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O，可能产物是1⁃丁烯、2⁃丁烯。c.预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。③如何检验1⁃溴丁烷中的溴原子？提示取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。4.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生

反应和________反应。加成加成聚合如：

—→

氯乙烯

聚氯乙烯nCF2==CF2—→四氟乙烯聚四氟乙烯______________;_____________;化学兴趣小组的同学为了检验某种卤代烃中卤素原子的种类设计了如图所示的实验。(1)能否直接向该卤代烃中加入AgNO3溶液检验其中的卤素原子？为什么？提示不能。卤代烃属于非电解质，在水溶液中不能发生电离，与AgNO3不反应。(2)步骤③中加入稀硝酸的目的是什么？如果没有此步操作，直接滴加硝酸银溶液，你可能看到什么现象？提示NaOH的存在影响卤素离子的检验，所以需要先加入稀硝酸中和NaOH。如果没有此步操作会看到溶液中生成白色沉淀，白色沉淀逐渐转化为棕黑色固体。(3)怎样确定该卤代烃含有的卤素原子种类？提示根据步骤④滴加硝酸银溶液后产生的沉淀的颜色判断卤素原子种类。归纳总结取代反应与消去反应的对比

取代反应消去反应卤代烃结构特点一般是1个碳原子上只有1个—X与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子反应实质

OH，—X被羟基取代

反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热归纳总结反应特点碳骨架不变，官能团由

变成—OH碳骨架不变，官能团由

变成

或—C≡C—，生成不饱和键主要产物醇烯烃或炔烃1.(2025·贵州黔西期末)1⁃氯丙烷和2⁃氯丙烷分别与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应，下列叙述正确的是A.产物互为同分异构体B.碳氢键断裂的位置相同C.产生的官能团相同D.都是π键发生断裂√1⁃氯丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH==CH2↑+NaCl+H2O，2⁃氯丙烷发生消去反应的化学方程式为CH3CHClCH3+NaOHCH3CH==CH2↑+NaCl+H2O。二者产物相同，碳氢键断裂的位置不相同，都是σ键发生断裂，A、B、D错误；产生的官能团都是碳碳双键，C正确。2.(2025·江苏无锡期中)某有机物的结构简式为

，下列叙述不正确的是A.1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4molH2反应B.该有机物能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色C.该有机物在一定条件下能发生加成反应或取代反应D.该有机物遇硝酸银溶液产生白色沉淀√苯环、碳碳双键都能与氢气发生加成反应,则1

mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和4

mol

H2反应，碳碳双键既能与溴水发生加成反应使其褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应使其褪色，含—Cl可发生卤代烃的水解等取代反应，A、B、C正确；该有机物为非电解质，不能电离出氯离子，则与硝酸银不反应，D错误。3.有如图所示合成路线：

(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。(2)反应②的化学方程式为______________________________________。(3)反应④为____________反应，化学方程式为________________________________________________。

ABC①③⑤+2NaOH+2NaBr+2H2O取代(或水解)+2NaOH+2NaBr环己烯与Br2发生加成反应，生成1，2⁃二溴环己烷；1，2⁃二溴环己烷与NaOH的醇溶液共热，发生消去反应生成1，3⁃环己二烯(

)；1，3⁃环己二烯再与Br2发生共轭二烯烃的1，4⁃加成反应，得到

；

与NaOH水溶液共热，发生水解反应生成

，

再与H2发生加成反应得最终产物

。归纳总结卤代烃在有机合成中的桥梁作用返回课时对点练对一对答案12345678910111213题号12345678答案CCCBCDCB题号91011

答案CBD

12.(1)1⁃溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快(2)①A装置发生水解反应生成的1⁃丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色②将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生答案12345678910111213答案1234567891011121313.Ⅰ.(1)作催化剂(2)ACⅡ.(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3—CH==CH2

CH2Cl—CCl==CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl+NaOHCH2Cl—CCl==CH2+NaCl+H2O题组一卤代烃的概述及物理性质1.下列关于卤代烃的叙述正确的是A.所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体B.聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃C.所有的卤代烃都含有卤素原子D.的一氯代物种类为5种对点训练答案12345678910111213√2.下列叙述正确的是A.所有卤代烃都不溶于水，且在常温下都是液体B.所有卤代烃是通过取代反应制得的C.卤代烃不属于烃类D.卤代烃都是良好的有机溶剂答案12345678910111213√答案12345678910111213卤代烃不溶于水，但在常温下不一定都是液体，如氯乙烷在常温下是气体，A项错误；可以利用烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应等制得卤代烃，B项错误；卤代烃不一定都是良好的有机溶剂，如气态或固态卤代烃，D项错误。题组二卤代烃的代学性质及检验3.(2025·吉林期末)为检验某卤代烃(R—X)中的X元素，有下列实验操作：①加热②加入AgNO3溶液③取少量卤代烃④加入稀硝酸酸化⑤加入NaOH溶液⑥冷却，正确操作的先后顺序是A.③①⑤⑥②④ B.③①②⑥④⑤C.③⑤①⑥④② D.③⑤①⑥②④答案12345678910111213√答案12345678910111213检验某卤代烃(R—X)中的X元素，应该先取少量卤代烃，向卤代烃中加入氢氧化钠溶液，加热加快反应速率，然后冷却液体，因为银离子与氢氧根离子会反应生成沉淀，干扰卤素离子的检验，因此向溶液中加入稀硝酸使溶液酸化后再加入硝酸银溶液，观察是否生成沉淀和沉淀颜色，所以其操作顺序是③⑤①⑥④②，故C正确。4.某有机化合物的结构简式为

，该物质不能发生的反应类型是A.加成反应 B.消去反应C.取代反应 D.氧化反应答案12345678910111213√该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，A不符合；该有机物含有—CH3和碳氯键，在一定条件下能发生取代反应，C不符合；该有机物含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化，D不符合。答案123456789101112135.(2025·河北承德期中)下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是①CH3Cl

②CH3CHBrCH3

③

④

⑤

⑥A.①③⑤ B.③④⑤C.②④⑥ D.①②⑥答案12345678910111213√答案12345678910111213卤代烃均能发生水解反应，发生消去反应的结构要求是与卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子。①只有一个碳原子，不能发生消去反应；②④⑥中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，且水解后均可生成醇；③⑤与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，所以不能发生消去反应。答案123456789101112136.从溴乙烷制取1，2⁃二溴乙烷，下列制备方案中最好的是A.CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2BrCH2BrCH2BrC.CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrD.CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br√答案12345678910111213前两步可以合并成一步，反应步骤过于复杂，A错误；转化中发生取代反应的产物较多，难以得到单一的有机取代产物，引入杂质，且反应不易控制，B错误；最后一步与溴发生取代反应的生成物复杂，且生成物不易分离，C错误；转化中发生消去、加成两步转化，节约原料、转化率高、操作简单、产物纯净，D正确。7.(2025·辽宁期中)为探究卤代烃的化学性质设计如下实验，下列有关说法正确的是答案12345678910111213A.烧瓶中2⁃溴丁烷发生消去反应生成一种烯烃B.装置③中酸性KMnO4溶液紫色逐渐褪去，有机产物中含有丙酮C.若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去D.取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，产生淡黄色沉淀√答案12345678910111213烧瓶中2⁃溴丁烷发生消去反应生成1⁃丁烯和2⁃丁烯两种烯烃，A项错误；烯烃在与酸性KMnO4溶液反应时：①CH2==—→CO2、H2O，②RCH==

—→RCOOH，③

—→

，即1⁃丁烯和2⁃丁烯与酸性KMnO4溶液反应生成CO2、H2O、CH3CH2COOH、CH3COOH，无丙酮生成，B项错误；2⁃溴丁烷发生消去反应，生成的烯烃中混有乙醇，乙醇不能使溴水褪色，则若用溴水代替酸性KMnO4溶液，装置②可以省去，C项正确；NaBr与NaOH均能与AgNO3反应，所以取反应后烧瓶中的溶液，滴加几滴AgNO3溶液，不一定能看到淡黄色沉淀，D项错误。答案12345678910111213综合强化8.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示，下列叙述正确的是

A.A的结构简式是B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照D.加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明

已完全转化为√答案12345678910111213对比反应物

和目标产物

的结构，反应过程中不饱和程度增大，则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应，以与Cl2的取代反应为例，则A为

，反应②为卤代烃的消去反应，反应条件是强碱的醇溶液、加热，则B为

，反应③为

与卤素单质的加成反应，反应条件为常温，以与Br2的加成反应为例，则C为

，A、C项错误，B项正确；只要反应体系中存在

，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就会褪色，所以该方法只能检验反应是否开始，不能检验反应是否完全，D项错误。9.(2025·河南周口期中)有机物M的结构简式如图所示，其发生取代反应得到的醇是合成药物的原料之一，下列关于M的说法错误的是

A.可发生消去反应和加成反应B.C—Br容易断裂是由于键的极性大C.所有碳原子可能处于同一平面上D.在苯中的溶解度比在水中大答案12345678910111213√答案12345678910111213M结构中含有碳碳双键和C—Br，且与Br原子相连碳原子的邻位碳上有氢原子，可发生加成反应和消去反应，A项正确；溴原子的电负性比碳原子大，C—Br的电子向溴原子偏移，导致共价键的极性增大，容易断裂，B项正确；M分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，C项错误；卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂，因此M在苯中的溶解度更大，D项正确。答案1234567891011121310.(2025·杭州期末)某有机物的合成路线如下：

下列说法不正确的是A.X可以是1⁃溴丙烷B.Y中的所有原子可能共平面C.试剂a可以是NaOH水溶液D.Z的链节为√答案12345678910111213X发生消去反应转化为C3H6，X可以是1⁃溴丙烷，丙烯与Br2在光照条件下发生取代反应转化为Y，Y水解转化为C3H6O，根据Z的结构简式可知，Y为CH2==CH—CH2Br，C3H6O为CH2==CHCH2OH，C3H6为CH2==CHCH3，A正确；Y为CH2==CH—CH2Br，有饱和碳原子，则Y中的所有原子不可能共平面，B错误；CH2==CH—CH2Br，水解生成CH2==CHCH2OH，试剂a可以是NaOH水溶液，C正确；

为

的链节，D正确。11.(2025·江苏连云港期中)卤代烃广泛用于药物合成、化工生产中。溴乙烷是向有机化合物分子中引入乙基的重要试剂，以邻二氯苯为原料经硝化、氟代、还原、缩合、水解等一系列反应，可合成治疗敏感菌引起的各类感染的“诺氟沙星”。下列有关说法正确的是A.硝化反应过程中引入的官能团是—NH2B.氟代反应的产物只有一种C.水解反应属于氧化还原反应D.溴乙烷能发生消去反应答案12345678910111213√答案12345678910111213硝化反应过程中引入的官能团是—NO2，故A错误；氟代反应为取代反应，产物不止一种，故B错误；水解反应属于取代反应，不属于氧化还原反应，故C错误；溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中加热能发生消去反应生成乙烯，故D正确。12.(2025·广州期末)探究小组为研究1⁃溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：答案12345678910111213(1)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是__________________________________。

1⁃溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快答案12345678910111213直接加入酸化的硝酸银溶液，出现少量淡黄色沉淀，说明在酸性条件下1⁃溴丁烷可以水解，加入NaOH溶液后，加入酸化的硝酸银溶液，立即出现大量淡黄色沉淀，说明1⁃溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快。答案12345678910111213(2)为深入研究1⁃溴丁烷与NaOH水溶液是否能发生消去反应，小组设计如图装置探究(加热和夹持装置略去)：加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是________________________________________________________________。

A装置发生水解反应生成的1⁃丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色答案12345678910111213A装置发生水解反应生成的1⁃丁醇，也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色，故依据酸性高锰酸钾溶液褪色，无法判断A中发生消去反应。答案12345678910111213②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是_____________________________________________________________________________________。

将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水)，若褪色，则证明可发生消去反应，反之，则没有发生13.卤代烃是重要的工业原料，同时会对环境造成严重影响，如破坏臭氧层等，回答下列问题。Ⅰ.氟利昂⁃12，即二氟二氯甲烷，分子式为CF2Cl2，氟利昂⁃11，即一氟三氯甲烷，分子式为CFCl3。氟利昂是破坏臭氧层的元凶，也是地球变暖的罪魁祸首，它所产生的温室效应是二氧化碳的数千倍。禁止使用氟利昂对保护地球环境具有极为重要的意义。CF2Cl2破坏臭氧层的机理为CF2Cl2Cl·+CF2C