高中化学人教版必修第二册第三章　提升课4　限定条件下同分异构体的书写与判断课件

限定条件下同分异构体的书写与判断提升课4第三章1.掌握官能团异构及其书写方法。2.掌握限定条件下同分异构体的书写。核心素养

发展目标内容索引课时对点练一、官能团异构及书写步骤二、限定条件下同分异构体的书写及判断<一>官能团异构及书写步骤1.常见的官能团异构(1)单烯烃——环烷烃，通式：CnH2n(n≥3)。(2)炔烃——二烯烃，通式：CnH2n-2(n≥4)。(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：CnH2n+2O(n≥2)。(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：CnH2nO(n≥3)。(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n-6O(n≥7)。(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n+1NO2(n≥2)。2.官能团异构的书写步骤先确定物质类别，然后分类书写。书写时先写碳架异构，再写位置异构。例如：写出C5H12O的所有的同分异构体，满足C5H12O分子式的有机物可能是___或___。(1)若官能团为—OH时在3种碳骨架中，共有8个位置，8种结构(熟记—C5H11共有8种结构，可省去书写过程)。醇醚(2)若官能团为(醚键)时，可采用插键法。醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，如：

，

，

，共6种结构。所以分子式满足C5H12O的同分异构体共8+6=14种。1.分子式为C5H10O2的有机物按官能团分类可能属于哪些类别？提示羧酸、酯、羟基醛、羟基酮等。2.C5H10O2的羧酸类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。提示方法一：C5H10O2可以看成C4H9—COOH，丁基有4种结构，故C5H10O2有4种同分异构体。方法二：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基。箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可

3.C5H10O2的酯类同分异构体有几种？说说你的思路(不考虑立体异构)。提示方法一：插入法酯可以理解为在

左、右两边分别插入氧原子，可以先写出酮，再插入氧原子，如

、

、

、

，共9种。注意：

若在链端，只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的同分异构体判断非常有效。方法二：组合法酯可以看成由酸和醇组合而成的，分别计算酸和醇的种类，得出酯的种类。酸及其同分异构体数目醇及其同分异构体数目酯的同分异构体数目甲酸1种丁醇4种4种乙酸1种丙醇2种2种丙酸1种乙醇1种1种丁酸2种甲醇1种2种故C5H10O2的酯类同分异构体共4+2+1+2=9种。1.(2025·山东龙口段考)下列有关同分异构体数目的判断错误的是A.异丁烷的二溴代物有3种B.甲基环己烷()的一氯代物有4种C.炔烃C5H8的同分异构体有3种D.分子式为C7H8O的芳香族类有机化合物有5种√异丁烷的二溴代物有

、

、三种结构，A项正确；甲基环己烷分子中有5种不同化学环境的氢原子，因此其一氯代物有5种，B项错误；炔烃C5H8的同分异构体中属于炔烃的有：

、

、

，共3种，C项正确；C7H8O的芳香族类有机化合物如果是醚类，有1种结构；属于醇类，有1种结构；属于酚类，有3种结构，共5种，D项正确。2.分子式为C5H10O，且结构中含有

的有机物共有(不考虑立体异构)A.4种 B.5种C.6种 D.7种√分子式为C5H10O满足饱和一元醛、酮的通式CnH2nO，且结构中含有

，故可以从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为C4H9—CHO，—C4H9有4种结构，故醛有4种；酮类：可写为CH3COC3H7和C2H5COC2H5，因—C3H7有2种结构，所以酮有3种；共7种，故选D。返回<二>限定条件下同分异构体的书写及判断1.常见的限定条件(1)以官能团特征反应为限定条件反应现象或性质思考方向(有机物中可能含有的官能团)溴的四氯化碳溶液褪色_________、________酸性高锰酸钾溶液褪色_________、_________、_____等遇氯化铁溶液显紫色、浓溴水产生白色沉淀_______生成银镜或砖红色沉淀_____或_________或_____与钠反应产生H2_____或_____碳碳双键碳碳三键碳碳双键碳碳三键醛基酚羟基醛基甲酸某酯甲酸羟基羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2_____只有2个氧原子且能发生水解反应(酯基)既能发生银镜反应又能水解，且只有2个氧原子甲酸某酯()能发生催化氧化，产物能发生银镜反应_______________羧基伯醇(—CH2OH)(2)以核磁共振氢谱为限定条件①有几组峰就有几种不同化学环境的氢原子。②根据其峰面积比可判断有机物中不同化学环境氢原子的最简比例关系。③若有机物分子中氢原子个数较多但吸收峰的种类较少，则该分子对称性高或相同的基团较多。2.隐含的限定条件——有机物分子的不饱和度不饱和度思考方向Ω=11个双键或1个环Ω=21个三键或2个双键或1个环和1个双键Ω=33个双键或1个双键和1个三键或一个环和两个双键等Ω≥4考虑可能含有苯环特别提醒有机物分子中卤素原子(—X)以及—NO2、—NH2等都视为H原子。3.限定条件下同分异构体的书写步骤第一步：依据限定条件，推测“碎片”(原子、基团)的结构；第二步：摘除“碎片”，构建碳骨架；第三步：按照思维的有序性组装“碎片”，完成书写。例符合下列要求的

的同分异构体共有________种。

①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应分析思路第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的官能团异构(可以结合不饱和度)。技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为官能团异构。第二步：结合官能团异构和已知限定条件确定基团和官能团(核心步骤)。

与银氨溶液与NaOH溶液备注羧酸×√-羟基醛√苯酚√醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以酯甲酸酯√√一般酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH)。第三步：按官能团异构去找，方便快捷不出错。①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论：若苯环有两个侧链,此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种结构；若苯环有三个侧链，则为—OH、—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基，有10种结构。②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子,有4种结构。第四步：符合要求的同分异构体共17种。1.(2025·银川期末)分子式为C5H10O2的有机物可以发生如下反应：则符合要求的C5H10O2有种A.1种 B.2种C.4种 D.5种√A不能发生银镜反应，A不为甲酸，B能催化氧化生成醛，说明B中含—CH2OH，若A为乙酸，则B为CH3CH2CH2OH，若A为丙酸，B为CH3CH2OH，若A为正丁酸或异丁酸，则B为甲醇，则符合要求的酯C5H10O2有4种结构，故选C。2.(2025·山东淄博段考)Julius利用辣椒素来识别皮肤神经末梢中对热有反应的传感器，获得了2021年诺贝尔化学奖。有机物M是合成辣椒素的原料，结构简式如图所示。关于M的下列说法错误的是A.既存在顺反异构体，又存在对映异构体B.分子中可能共平面的碳原子有7个C.等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量不同D.分子中含六元环且能被氧化成醛的同分异构体有5种√该分子中两个不饱和的C原子上连接了不同的原子和原子团，因此该物质存在顺反异构体；该分子中不存在连接四个不同原子或原子团的碳原子，不存在对映异构体，A错误；该分子中含有碳碳双键、羟基，与乙烯分子式不相同，因此等物质的量的M与乙烯燃烧耗氧量不相同，C正确；该物质分子式是C8H16O，其分子中含六元环且能被氧化成醛说明分子中含有—CH2OH结构，它们是分别是

、

、

、

、

，D正确。3.[2024·黑吉辽，19(4)]D()的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有______种(不考虑立体异构)。

6D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有

。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接—C4H9，共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接—C3H7，共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。4.(2025·武汉段考)写出满足下列条件的同分异构体(不考虑立体异构)：_________________________________________________________。

①分子组成上比甲基丙烯酸甲酯[CH2==C(CH3)COOCH3]少1个—CH2—②分子中含有碳碳双键与羧基CH3CH==CHCOOH、CH2==C(CH3)COOH、CH2==CHCH2COOH分子组成上比甲基丙烯酸甲酯少1个—CH2—，分子中含有碳碳双键与羧基的同分异构体的结构可以视作丙烯分子中的氢原子被羧基取代得到的化合物。返回课时对点练对一对答案1234567891011121314题号12345678答案BDABCDCD题号910

答案CC1511.答案12345678910111213141512.答案123456789101112131415613.答案123456789101112131415酮羰基14.答案123456789101112131415415.6答案1234567891011121314151.(2025·焦作段考)1⁃丁烯(CH2==CH—CH2CH3)常作为化工原料，其同分异构体的种数为(不考虑立体异构)A.2 B.4C.6 D.8对点训练√CH2==CH—CH2CH3的同分异构体有

、

、CH3CH==CHCH3、

，共4种，故选B。答案123456789101112131415答案12345678910111213142.下列有机物同分异构体数目(不考虑立体异构)判断错误的是15选项有机物同分异构体数目A分子式为C5H123B分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色5C分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气4D分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应3√答案1234567891011121314戊烷有3种同分异构体，分别为正戊烷、异戊烷与新戊烷，故A正确；能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明为戊烯，分别为1⁃戊烯、2⁃戊烯、2⁃甲基⁃1⁃丁烯、2⁃甲基⁃2⁃丁烯、3⁃甲基⁃1⁃丁烯，共有5种，故B正确；能与Na反应生成H2，说明为醇类，C4H10O可写成C4H9OH，丁基有4种结构，共有4种醇，故C正确；能与NaHCO3反应说明为羧酸，C4H8O2可写成C3H7COOH，丙基有2种结构，故D错误。15答案12345678910111213143.(2025·大连期末)某有机物的分子式为C8H8O2，该有机物的同分异构体有多种，其中除苯环外不含其他环，能发生银镜反应且不能与金属钠反应的同分异构体的种类有A.8种 B.10种C.12种 D.14种√15答案123456789101112131415分子式为C8H8O2的含苯环的有机物，能发生银镜反应说明结构中含“

”，不能与钠反应说明不含“—OH”，若含有1个侧链，侧链为—CH2OCHO或—OCH2CHO；若含有2个侧链，侧链为

和—CH3时有邻、间、对三种，侧链为

和—OCH3时也有邻、间、对三种，故符合条件的同分异构体有8种，故选A。4.有机物

的同分异构体中，能使石蕊溶液变红且苯环上有2个取代基的共有A.4种 B.6种C.8种 D.9种√能使石蕊溶液变红说明含有—COOH，且苯环上有2个取代基，则有两种可能：1个—COOH和1个—CH2CH3或1个—CH2COOH和1个—CH3，二者均分别有邻、间、对三种可能，故共有6种，故选B。答案123456789101112131415答案1234567891011121314155.与邻羟基苯甲酸()互为同分异构体且满足以下条件的有①含有苯环，②能够发生银镜反应A.3种 B.6种C.9种 D.12种√答案1234567891011121314与题给物质互为同分异构体且满足以下条件：①含有苯环，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或—OOCH，则苯环上取代基为HCOO—和—OH时有3种同分异构体(邻、间、对)；取代基为2个—OH和1个—CHO时，2个羟基处于邻位时有2种结构，2个羟基处于间位时有3种结构，2个羟基处于对位时有1种结构，所以符合条件的同分异构体共有9种。15答案12345678910111213146.(2025·广东清远期末)下列关于同分异构体(不考虑立体异构)的数目判断正确的是A.C4H6属于炔烃的同分异构体有3种B.CH3CH2C(CH3)3的一氯代物有2种C.分子式为C5H9ClO2，且能与NaHCO3溶液反应放出气体的有机物(不考

虑立体异构)共有11种D.C8H10含苯环的同分异构体有4种√15答案1234567891011121314C4H6属于炔烃的同分异构体有2种，1⁃丁炔和2⁃丁炔，A项错误；CH3CH2C(CH3)3有3种等效氢，所以其一氯代物有3种，B项错误；符合要求的结构中含有一个羧基和一个氯原子，其余结构都是饱和的，所以符合要求的有机物可认为是丁烷中的两个氢原子，一个被羧基取代，一个被氯原子取代的产物，一共有12种结构，C项错误；C8H10含苯环的同分异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，共4种，D项正确。15答案12345678910111213147.某分子式为C12H24O2的酯在一定条件下可发生如图所示的转化：15则符合上述条件的酯的结构可能有A.64种 B.16种C.8种 D.6种√答案1234567891011121314该酯在反应条件A下发生水解反应生成B和C，B能与H2SO4反应生成E，则反应条件A为碱性条件，E为饱和一元羧酸，C能发生氧化反应生成D，D进一步发生氧化反应生成E，则C为饱和一元醇且结构中含—CH2OH，B、C、D、E中的碳原子数相等、碳骨架相同，结合碳原子守恒，该酯可表示为C5H11COOCH2C5H11，C5H11—有8种结构，故符合条件的酯的结构有8种。15答案12345678910111213148.由丁醇(X)制备戊酸(Z)的合成路线如图所示，下列说法不正确的是15综合强化A.Y的结构有4种B.X、Z能形成戊酸丁酯，戊酸丁酯最多有16种结构C.与X互为同分异构体，且不能与金属钠反应的有机物有3种D.与Z互为同分异构体，且能发生水解反应的有机物有8种√答案123456789101112131415—C4H9有4种结构，Y是丁烷的一溴代物，则Y有4种结构，A正确；戊酸可以写成C4H9—COOH，—C4H9有4种结构，则戊酸有4种结构，而丁醇也有4种结构，因此戊酸丁酯最多有4×4=16种结构，B正确；X为丁醇，其同分异构体中不能与金属钠反应的是醚，有CH3—O—CH2—CH2—CH3、CH3—CH2—O—CH2—CH3和

，共3种，C正确；答案1234567891011121314Z是戊酸，其同分异构体中能发生水解反应的为酯，其中HCOOC4H9有4种结构，CH3COOC3H7有2种结构，C3H7COOCH3有2种结构，还有CH3CH2COOCH2CH3，所以共有4+2+2+1=9种，D错误。15答案1234567891011121314159.(2025·河北保定期中)组成和结构可用

表示，且能发生银镜反应的有机物共有(不考虑立体异构)A.8种 B.9种C.12种 D.16种√答案123456789101112131415组成和结构可用

表示，且能发生银镜反应的有机物中含有醛基，C4H9—有4种情况，—C2H3O2有OHCCH(OH)—、HCOOCH2—、OHCCH2O—共三种情况，则满足条件的有机物有3×4=12种，故选C。10.(2025·江西景德镇期末)已知阿魏酸的结构简式为

，则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种②结构中含有醛基—CHO③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体④与FeCl3溶液发生显色反应A.2B.3C.4D.5√答案123456789101112131415答案1234567891011121314条件①：苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，说明两个取代基处于苯环的对位。条件②：结构中含有醛基(—CHO)。条件③：与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体，说明含有羧基(—COOH)。条件④：与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基(—OH)。15答案123456789101112131415分别为

、

、

、

，故选C。11.(2025·兰州段考)水杨酸的结构简式为

，写出同时符合下列条件的水杨酸的同分异构体：____________________。

①能发生银镜反应②能与氯化铁溶液发生显色反应③核磁共振氢谱显示有4组峰，其面积之比为1∶2∶2∶1

④能够水解答案123456789101112131415答案123456789101112131415①能发生银镜反应，含—CHO；②能与氯化铁溶液发生显色反应，含酚羟基(—OH)；③核磁共振氢谱显示有4组峰，其面积之比为1∶2∶2∶1，则含4种H；④能够水解，则含HCOO—结构，则符合条件的同分异构体为

。12.符合下列条件的G()的同分异构体有____种。a.苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同；b.能与碳酸氢钠反应生成二氧化碳。其中有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_______________、_________________。

答案1234567891011121314156符合条件的G(

)的同分异构体：能够与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，含有—COOH，苯环上有3个取代基，且有两个取代基相同，则含有2个—CH3，另一个取代基为—COOH。2个—CH3相邻，—COOH有2种位置，2个—CH3处于间位，—COOH有3种位置，2个—CH3处于对位，—COOH有1种位置，故符合条件的同分异构体有2+3+1=6种，其中有四种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为

、

。答案12345678910111213141513.[2024·广东，20(2)]化合物Ⅱ()中含氧官能团的名称是_______。化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，其结构简式为________。酮羰基答案123456789101112131415答案123456789101112131415化合物Ⅱ的某同分异构体含有苯环，在核磁共振氢谱图上只有4组峰，且能够发生银镜反应，即有4种等效氢且含有醛基，符合条件的结构简式为

。14.[2024·安徽，18(5)]

的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种(不考虑立体异构)，写出其中一种同分异构体的结构简式：__________________________________________。

①含有手性碳②含