高中化学人教版必修第二册第三章　整与提升课件

第三章整理与提升内容索引知识体系构建高考真题导向知识体系构建1.烃的衍生物2.官能团与反应类型的关系3.转化关系返回高考真题导向考向一烃的衍生物的结构与性质1.(2024·江苏，9)化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：下列说法正确的是A.X分子中所有碳原子共平面B.1molY最多能与1molH2发生加成反应C.Z不能与Br2的CCl4溶液反应D.Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色√X中有饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，A错误；Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键，因此1

mol

Y最多能与2

mol

H2发生加成反应，B错误；Z中含有碳碳双键，可以与Br2的CCl4溶液反应，C错误；Y、Z中均含有碳碳双键，均能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。2.(2024·河北，5)化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl3溶液发生显色反应C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构√化合物X中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；化合物X中有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，B正确；化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；该化合物中只有一个碳碳双键，双键的其中一个碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。3.(2025·黑吉辽蒙，10)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤,原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是A.该反应为取代反应B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应D.乙烯在UV下能生成环丁烷√对比Ⅰ和Ⅱ的结构简式，可知2分子Ⅰ发生加成反应形成新的四元环得到Ⅱ，A项错误；Ⅰ和Ⅱ均含有羟基，均可发生酯化反应，B项正确；Ⅰ和Ⅱ均含有酰胺基，均可发生水解反应，C项正确；仿照Ⅰ→Ⅱ的反应，乙烯在UV条件下能生成环丁烷，D项正确。4.(2025·安徽，4)一种天然保幼激素的结构简式如下：下列有关该物质的说法，错误的是A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—Oσ键C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇√根据该物质的结构简式可知，该物质的分子式为C19H32O3，A正确；根据该物质的结构简式可知,1个该物质分子中存在5个C—O

σ键,B错误；连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，

中含有3个手性碳原子(用“*”标注)，C正确；

在酸性条件下水解生成

和CH3OH，D正确。5.(2025·浙江1月选考，9)抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。下列说法不正确的是A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸B.抗坏血酸可发生缩聚反应C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子√由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构可知，二者的分子式不同，即相对分子质量不同，可用质谱法进行鉴别，A正确；抗坏血酸分子中含多个羟基，能发生缩聚反应，B正确；脱氢抗坏血酸分子中含有酯基，能和NaOH溶液发生水解反应，C错误；脱氢抗坏血酸分子中含有2个手性碳原子，如图：

(用“*”标注)，D正确。6.(2024·湖北，6)鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是A.有5个手性碳B.在120℃条件下干燥样品C.同分异构体的结构中不可能含有苯环D.红外光谱中出现了3000cm-1以上的吸收峰√连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：

，故A正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120

℃条件下干燥样品，故B错误；鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，不饱和度为3，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3

000

cm-1以上的吸收峰，故D正确。7.(2024·山东，8)植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是A.可与Na2CO3溶液反应B.消去反应产物最多有2种C.酸性条件下的水解产物均可生成高聚物D.与Br2反应时可发生取代和加成两种反应√该有机物含有酚羟基，能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3，A正确；由分子结构可知，醇羟基能发生三个不同位置的消去反应，其消去反应产物最多有3种，B不正确；该有机物酸性条件下的水解产物之一

有碳碳双键，能发生加聚反应，另一种产物

含有羧基和酚羟基，可发生缩聚反应生成高聚物，C正确；该有机物分子中含有酚羟基且其邻位碳上有H原子，可与浓溴水发生取代反应，还含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D正确。考向二有机合成与推断8.(2025·山东，19)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如右：已知：Ⅰ.R1NH2Ⅱ.R1NHR2回答下列问题：(1)A的结构简式为________；B中含氧官能团名称为_____。

(2)C→D反应类型为_________；D+E→H化学方程式为羧基取代反应_______________________________________。

++HCl结合已知信息Ⅱ，根据I的结构简式逆推得H的结构简式为

；再结合已知信息Ⅰ和E的分子式可知，D和E的结构简式分别为

。由D的结构简式和C的分子式可知，C的结构简式为

。B与H2发生加成反应得到C，则B的结构简式为

，A被酸性高锰酸钾溶液氧化得到B，结合A的分子式可知，A的结构简式为

。B与SOCl2反应得到F，F与E发生已知信息Ⅰ中的反应得到G，G与H2发生加成反应得到H(

)，则F的结构简式为

，G的结构简式为

。由分析可知，C→D的反应类型为取代反应。(3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为___________________________________________________________________________________(写出一种即可)。

、、

、①含—NH2

②含2个苯环③含4种不同化学环境的氢原子G的不饱和度为9，G的同分异构体含—NH2，含2个苯环，还有2个碳原子、1个氧原子，剩余1个不饱和度；含4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为

、

、

、

。(4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是____(填“a”或“b”)。

bO的电负性较大，H中酰胺基N原子(a)与O原子距离较近，使得N原子(a)上的电子云密度相对较低，则碱性较强的N原子是b。(5)结合路线信息，用H2/PtO2催化加氢时，下列有机物中最难反应的是____(填标号)。

A.苯()

B.吡啶()C.环己⁃1，3⁃二烯()D.环己⁃1，4⁃二烯()A结合路线G→H可知，用H2/PtO2催化加氢时，苯环比吡啶环难反应；碳碳双键比苯环活泼，更易与H2发生加成反应，故选A。(6)以

、

、

为主要原料合成

。利用右述信息补全合成路线。答案对比原料和产物，并结合路线信息可知，

可以与

在PhCH3存在的条件下发生已知信息Ⅰ中的反应得到

，接着用H2/PtO2催化加氢得到

，再与

发生类似H→I的取代反应得到目标产物。9.(2024·全国甲卷，36)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。如图是某课题组合成化合物I的路线。回答下列问题：(1)A中的官能团名称为_____。

(2)B的结构简式为________________。

硝基(3)由C生成D的反应类型为__________。

(4)由E生成F的化学方程式为______________________________________________________。

取代反应(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为_________________________________。

4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)A(

)在Fe/H+作用下发生还原反应生成B(

)；B发生两个连续的反应后将结构中的氨基转化为羟基，得到C(

)；C发生取代反应得到D(

)；D与NBS发生取代反应得到E(

)；E与P(OC2H5)3发生反应得到F，F与G发生反应得到H，结合H的结构、G的分子式和题干中的已知条件可以得到G的结构简式为

；最后，H与BBr3反应得到目标化合物I。G的结构为

，其化学名称为4⁃甲氧基苯甲醛(或对甲氧基苯甲醛)。(6)选用一种鉴别H和I的试剂并描述实验现象_____________________________________________________________________。

FeCl3溶液，分别取少量H和I的溶液，向其中滴加FeCl3溶液，呈紫色的为I对比H