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文档简介
清单01命名、官能团、反应类型、结构简式与方程式书写内容导览|内容导览|知识·方法·能力清单第一部分命题解码洞察命题意图,明确攻坚方向第二部分方法建模构建思维框架,提炼通用解法流程建模技法清单技法01有机物中常见的官能团技法02有机物的命名技法03有机反应类型和方程式的书写第三部分思维引路示范思考过程,贯通方法应用母题精讲思维解析变式应用类型01命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写第四部分分级实战分级强化训练,实现能力跃迁高考试题常以新材料、药物的合成为背景,进行考查,其中官能团的名称及判断,分子式、结构简式的书写,有机物的命名是常考点高考试题常以新材料、药物的合成为背景,进行考查,其中官能团的名称及判断,分子式、结构简式的书写,有机物的命名是常考点。官能团的辨识主要考查学生有机物官能团,试题难度不大;有机物的命名和结构简式的书写多考查链状有机物或苯的衍生物,一般结合有机物合成线路考查,有机物的结构可能直接给出,也可能需要推断得出;反应类型和化学方程式的书写要结合合成线路和有机物的结构进行判断,一般结合有机合成线路进行判断。流程建模一、有机物官能团的辨识第一步:确定有机物的结构根据题目要求,在有机合成线路图中找到要判断官能团有机物,或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。第二步:找出官能团并命名根据有机物的结构,找出官能团。二、有机物的结构和命名第一步:确定有机物的结构根据题目要求,在有机合成线路图中找到要命名的有机物,确定有机物的结构,包括有机物中的官能团、链状或环状有机物的结构。或者通过推导得出需要得出目标有机物的结构。第二步:确定主官能团对多官能团有机物,要确定主官能团,作为命名的母体。第三步:根据命名规则命名根据有机物的命名规则,对有机物重碳链或环状有机物的碳原子进行标号,对有机物进行命名。三、有机反应类型和方程式的书写第一步:确定反应物和生成物在有机合成线路图中找到要判断反应类型或书写方程式的线路,根据线路中的信息,确定反应物和生成物。第二步:判断反应类型根据反应物和生成物的关系,判断反应类型。第三步:书写反应方程式书写并配平反应方程式,检查方程式是否完整。技法清单技法01有机物中常见的官能团1.有机物中常见的官能团类别官能团典型代表物名称结构名称结构简式烷烃——甲烷CH4烯烃碳碳双键乙烯H2C=CH2炔烃碳碳三键乙炔芳香烃——苯卤代烃卤素原子-X溴乙烷C2H5Br醇羟基—OH乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3醛醛基乙醛CH3CHO酮羰基丙酮CH3COCH3羧酸羧基eq\a\vs4\al(—COOH)乙酸eq\a\vs4\al(CH3COOH)酯酯基乙酸乙酯CH3COOCH2CH32.判断几种典型官能团的方法(1)醛基与酮羰基:酮中羰基“”两端均为烃基,而醛基中“”至少有一端与氢原子相连,即。(2)羧基与酯基:中,若R2为氢原子,则为羧基();若R2为烃基,则为酯基。技法02有机物的命名1.弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……2.含苯环的有机物命名(1)苯环上有一个官能团的有机物:溴苯硝基苯苯磺酸苯酚苯甲醇苯甲醚苯甲醛苯甲酸苯胺一氯甲苯邻甲基苯甲酸(2-甲基苯甲酸)苯乙酸间甲基苯酚(3-甲基苯酚)(2)苯环上有多个官能团并相同时,命名时要添加官能团的位置及数量。2,4,6-三硝基甲苯对苯二甲酸(1,4-苯二甲酸)(3)苯环上有多个官能团切不完全相同时,苯与主官能团一起作为母体命名,将主官能团所在碳原子的位置定为1号,依照有机物命名编号位原则,依次给苯环上的碳原子标号(两个取代基时可用邻、间、对表示),再按命名规则写出取代基的位号和名称。3.多种官能团有机物的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯。如的名称为甲基丙烯酸甲酯、名称为邻羟基苯甲酸或2⁃羟基苯甲酸、名称为4⁃羟基苯甲醛或对羟基苯甲醛、名称为3⁃氯⁃5⁃硝基苯酚。技法03有机反应类型和方程式的书写1.有机反应类型(1)有机物官能团、性质以及反应类型种类官能团主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应;②不能使酸性KMnO4溶液褪色;③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚反应;③易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色炔烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色;③加聚反应苯①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)];②与H2发生加成反应甲苯①取代反应;②能使酸性KMnO4溶液褪色,发生氧化反应卤代烃①在NaOH水溶液中发生水解反应,生成醇;②部分在NaOH乙醇溶液中发生消去反应,生成不饱和烃醇—OH①与活泼金属Na等反应产生H2;②部分催化氧化生成醛;③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应;④部分消去生成烯烃;⑤与HX反应取代反应生成卤代烃苯酚—OH①弱酸性,能与Na2CO3、NaOH溶液反应;②与浓溴水发生取代反应,生成三溴苯酚白色沉淀;③遇FeCl3溶液显紫色;④与甲醛混合发生缩聚反应生成酚醛树脂乙醛、葡萄糖①与H2加成(还原)为醇;②加热时,被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性;②酯化反应;③与氨气发生取代生成酰胺;④被LiAlH4还原成醇酯发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇酰胺发生水解反应,酸性条件下水解生成羧酸和铵盐,碱性条件下水解生成羧酸盐和NH3胺—NH2呈碱性,与酸发生中和反应生成盐(2)根据反应条件判断反应类型试剂及条件反应类型硫酸浓硫酸酯化、硝化、醇脱水稀硫酸酯、糖、蛋白质水解NaOHNaOH水溶液酯、蛋白质水解NaOH醇溶液卤代烃消去卤素卤素单质烷烃取代、苯及苯的同系物取代卤素溶液碳碳双键和碳碳三键加成、酚取代、醛氧化卤化氢HX气体碳碳双键和碳碳三键加成HX溶液醇取代2.化学方程式书写注意事项(1)配平:有机反应化学方程式书写也要注意满足原子守恒,特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件:有机反应是在一定条件下进行的,有时条件不同,产物不同,如:有机物反应条件举例卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do7(△))C2H5OH+NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do7(△))CH2=CH2↑+NaBr+H2O(3)常见的易错反应a+CO2+H2O→+NaHCO3(注意产物是NaHCO3,而不是Na2CO3)+3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))++2H2O(注意酚羟基显弱酸性,可以和NaOH溶液反应)类型01命名、官能团、结构简式、反应类型与方程式的书写母题精讲1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下:(1)化合物A分子内含氧官能团的名称为。(2)化合物的反应类型为反应。B的核磁共振氢谱有组峰。(4)的反应方程式为。(5)化合物D与H+间的反应方程式:用类比法,下列反应中X的结构简式为。思维解析【答案】(1)羟基(2)取代5(4)(5)+N=O【路线分析】【详解】(1)化合物A分子内含氧官能团名称为羟基;(2)A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰,如图所示:;(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应,化学方程式为;(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+N=O。变式应用1.(2025·重庆卷)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为,A生成D的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。2.(2025·湖南卷)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件):已知:(1)A的官能团名称是、。(2)B的结构简式是。(3)E生成F的反应类型是。(6)C与生成E的同时,有少量产物I生成,此时中间体H的结构简式是。巩固提升1.(2025·云南卷)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件,忽略立体化学)。(1)A中含氧官能团的名称为。(2)对比C和D的结构,可以推知C和D的(填标号)不相同。a.分子式
b.质谱图中的碎片峰
c.官能团(3)D→F中另一产物的化学名称为。(4)E发生加聚反应,产物的结构简式为。(5)F→G的反应类型为。(7)的化学方程式为。2.(2025·河北卷)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物,其“一锅法”合成路线如下:回答下列问题:(1)Q中含氧官能团的名称:、、。(2)A→B的反应类型:。(3)C的名称:。(5)“一锅法”合成中,在NaOH作用下,B与D反应生成中间体E,该中间体的结构简式:。(6)合成过程中,D也可与NaOH发生副反应生成M,图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱,推断M的结构,写出该反应的化学方程式:。3.(2025·重庆卷)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。(1)A中含氧官能团名称为,A生成D的反应类型为。(2)B的结构简式为。(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和(填结构简式)。4.(2025·广东卷)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破,光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成,其中的一个反应如下(反应条件略:Ph-代表苯基)。(1)化合物1a中含氧官能团的名称为。(2)①化合物2a的分子式为。5.(2025·黑龙江、吉林、辽宁、内蒙古卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:(1)A→B的化学方程式为。(2)C→D实现了由到的转化(填官能团名称)。(3)G→H的反应类型为。6.(2025·江苏卷)G是一种四环素类药物合成中间体,其合成路线如下:(2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物,其结构简式为。(3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和,F分子中手性碳原子数目为。7.(2025·山东卷)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下:已知:Ⅰ.(1)A结构简式为;B中含氧官能团名称为。(2)反应类型为;化学方程式为。8.(2025·陕西、山西、青海、宁夏卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H),合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知:回答下列问题:(1)A中官能团的名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C转变为D的反应类型是(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应,第一步反应的化学方程式是:(要求配平)。9.(2025·北京卷)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知:①②试剂a是。(1)I分子中含有的官能团是硝基和。(2)B→D的化学方程式是。10.(2025·安徽卷)有机化合物C和F是制造特种工程塑料的两种重要单体,均可以苯为起始原料按下列路线合成(部分反应步骤和条件略去):回答下列问题:(1)B中含氧官能团名称为;B→C的反应类型为。(2)已知A→B反应中还生成和,写出A→B的化学方程式。(5)4,4'-二羟基二苯砜(H)和F在一定条件下缩聚,得到性能优异的特种工程塑料——聚醚砜醚酮()。写出的结构简式。11.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。(1)I中含氧官能团的名称是。(2)A的结构简式为。(3)由B生成C的化学方程式为。(4)由D生成E的反应类型为。12.(2025·甘肃卷)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物,可按下图路线合成(部分试剂省略):(1)化合物A中的含氧官能团名称为,化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为。(2)化合物B的结构简式为。(4)C→D涉及的反应类型有,。(5)F→G转化中使用了,其名称为。13.(2025·上海卷)(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得,仅供参考)已知:(1)A中含氧官能团的结构简式为:。(3)反应2为(反应类型)14.(2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能,在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值,其结构如下:某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):已知:①②③(等)请回答:(1)化合物I中体现酸性的官能团名称是。(3)G的结构简式是。(4)C+D→E的化学方程式是。冲刺突破15.(2025·山西·三模)某药物中间体的合成路线如下:已知:①为,②狄尔斯-阿尔德反应:回答下列问题:(1)中B的化合价为。(2)有机物B的化学名称为。(3)有机物D中的官能团名称为。(4)F→G转化分为两步,第一步的反应类型为;第二步的反应类型为。(5)G→H的化学方程式为。(6)G的分子式为。16.(2025·青海西宁·二模)有机物M具有抗微生物、抗氧化等作用,其合成路线如下。其中流程中为三苯基膦,R为烃基。回答下列问题:(1)D中含氧官能团的名称为。(2)A→B的反应类型为,从整个流程看,设计A→B的目的是。(3)B→C反应的化学方程式为。(4)F的结构简式为。17.(2025·广西南宁·三模)化合物G是一种化疗药物的活性成分,一种合成路线如图所示(部分条件和溶剂已省略):(1)用于制备ClCH2COCl的原料ClCH2COOH的化学名称为。(2)D到E的反应类型是,F中含氧官能团的名称除了醚键外还有。(4)E生成F的反应中,有副产物N生成,N为F的同分异构体且具有与F相同的环状结构。写出生成N的化学方程。18.(2025·河北保定·三模)研究表明,肉桂硫胺(F)对一些流感病毒有抑制作用,其合成路线如下:已知:R1-CH2-COOH+R2-CHO+H2O(,均为烷基)。(1)有机物B中碳原子的杂化方式为;C中含有的官能团为(填名称)。(3)C→D发生反应的类型为反应。19.(2025·山东淄博·三模)治疗中枢系统障碍的丁苯那嗪类药物(F)合成路线如下:()已知:。回答下列问题:(1)A的结构简式为;B中含氧官能团名称是。(2)的化学方程式为。20.(2025·辽宁抚顺·三模)化合物Ⅰ是一种新型杀菌剂,广泛应用于谷物病虫害的防治。以下为化合物Ⅰ的简化部分条件的合成路线。已知:①(R为烃基)。②。回答下列问题:(1)化合物A的系统名称是。(2)B→C的反应类型为,C含有的官能团名称为。(3)H与M反应生成Ⅰ的过程中有HCl生成,则M的结构简式为。(4)F→G反应的化学方程式为。21.(2025·浙江温州·三模)莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂,可以治疗骨髓纤维化,改善患者的贫血症状。其结构如下:某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化):已知:①;②。请回答:(1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是。(3)D的结构简式是。(4)F→G的化学方程式是。22.(2025·江西景德镇·二模)吴蕴初是我国近代化工专家,在中国创办了第一个味精厂、氯碱厂、耐酸陶器厂和生产合成氨与硝酸的工厂,为中国化学工业的兴起和发展作出了卓越的贡献。上世纪二十年代吴蕴初研制出味精并畅销全国,打破日本味精在中国的垄断,因此其又被人称为“味精大王”。味精的主要成分为谷氨酸钠,谷氨酸的一种合成路线如下,回答相应问题。已知:。(1)A的化学名称为;A生成B的反应
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