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大学有机化学综合测试题2.根据下列名称写出相应的结构式:a)(E)-3-甲基-2-戊烯b)邻羟基苯甲酸(水杨酸)c)N,N-二甲基苯胺---四、完成下列反应式(写出主要产物,注意立体化学)1.CH3CH2Br+NaOCH2CH3(乙醇溶液,△)→2.+HNO3(浓H2SO4,△)→3.CH3CHO+CH3CH2MgBr→(H3O+水解)→4.CH3COCH2CH3+I2+NaOH(△)→5.(CH3)3C-OH+HCl(浓,ZnCl2)→---五、反应机理题1.写出下列反应的详细机理(包括中间体、电子转移用弯箭头表示):叔丁基溴在乙醇中发生溶剂解反应(SN1机理)。2.写出下列反应的主要产物,并阐述其反应机理类型及立体化学特征:溴甲烷与氰化钠(NaCN)在DMSO溶剂中的反应。---六、合成题(无机试剂任选,写出主要步骤和反应条件)1.以乙烯为主要原料合成乙酸乙酯。2.由苯合成间硝基苯甲酸。---七、推断题某未知化合物A(C5H10O),能与苯肼反应生成黄色沉淀,但不与托伦试剂反应。A经催化氢化后得到化合物B(C5H12O)。B与浓硫酸共热脱水主要生成化合物C(C5H10),C经酸性高锰酸钾氧化后得到丙酮和乙酸。试推断A、B、C的结构,并写出各步反应式。---参考答案与解析(部分)(注:完整的参考答案与解析将包含所有题目的详细解答、反应机理图示、合成路线设计思路及推断过程分析。此处为示例,仅列出部分关键点。)一、选择题1.B解析:芳香性需满足休克尔规则(4n+2个π电子,平面闭合共轭体系)。环戊二烯负离子有6个π电子,符合4n+2规则(n=1),具有芳香性。2.D解析:碳正离子稳定性顺序:叔>仲>伯>甲基。叔丁基碳正离子为叔碳正离子,稳定性最高。...(其余选择题解析略)二、填空题1.sp3,sp2,sp,sp2.a)1-溴丙烷(反马氏加成)b)苄基氯(或一氯甲苯,侧链取代)c)腙(或2,4-二硝基苯腙)d)浓硝酸,浓硫酸...(其余填空题答案略)七、推断题(示例)推断过程概要:化合物A(C5H10O),不饱和度为1,能与苯肼反应(含羰基),不与托伦试剂反应(非醛,应为酮)。A催化氢化得B(C5H12O),为仲醇或叔醇。B脱水得C(C5H10),C氧化得丙酮和乙酸,提示C的结构为(CH3)2C=CHCH3(3-甲基-2-丁烯)。倒推B为(CH3)2CH(OH)CH2CH3或(CH3)2C(OH)CH2CH3?结合脱水产物结构及A为酮,可确定A为(CH3)2CHCOCH3(3-甲基-2-丁酮),B为(CH3)2CHCH(OH)CH3(3-甲基-2-丁醇),C为(CH3)2C=CHCH3。---后语有机化学的学习重在理解与应用,本测试题涵盖了课程的核心内容。建议同学们在完成后对照参考答案仔
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