2026年上海高考化学二轮复习讲练测专题14 有机合成与推断（复习讲义）（解析版）

专题14有机合成与推断目录01析·考情精解 302构·知能架构 403破·题型攻坚 4题型一有机路线推断 4真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合必备知识知识1依据有机物的结构与性质进行推断知识2依据题中的新信息进行推断关键能力能力有机合成和推断解题模型命题预测考向1依据题中的新信息进行推断考向2依据有机物的结构与性质进行推断题型二有机合成路线设计 12真题动向与工业生产生活医药结合、与真实应用情境结合必备知识知识1有机合成路线设计的思考步骤知识2有机合成的一般思路示意图知识3有机合成的方法关键能力能力有机合成解题模型命题预测考向有机合成路线设计命题轨迹透视从近三年高考试题来看，试题以选择题和填空题为主，题目难度难。命题趋势：呈现“情境真实化、设问阶梯化、素养导向化”特点，常以药物中间体、新材料合成等工业场景为载体，如抗癌药物、可降解塑料相关流程。设问由易到难，先考查反应类型、官能团名称，再过渡到结构简式书写、合成路线优化，近年更侧重信息迁移能力，新增陌生反应机理应用。考点频次总结考点2025年2024年有机路线推断上海卷T3上海卷T4有机合成路线设计上海卷T3（2）（9）上海卷T4（7）（8）2026命题预测预计在2026年高考中，命题载体仍会聚焦医药研发、新材料合成等前沿领域，如抗肿瘤药物中间体、可降解高分子材料的合成流程，融入陌生反应机理（如碳碳双键的环加成、官能团的选择性保护与脱保护），要求学生提取信息并迁移应用。核心考点上，官能团转化逻辑仍是主线，侧重醇、酚、醛、羧酸、酯的衍变关系及反应条件辨析；同分异构体书写会增加限定条件，如含手性碳原子、特定官能团的芳香族化合物；合成路线设计注重碳链增长或缩短策略，强调步骤合理性与经济性。同时，试题会强化与反应原理模块的交叉，如结合反应焓变、平衡移动分析合成条件优化，规避机械刷题，凸显“证据推理与模型认知”能力的考查。考点一有机路线推断1．（2025上海，T3）化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：已知：(1)化合物A中含氧官能团的结构简式为、。(3)反应2的反应类型是_______。A．消去反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应(4)化合物D中含有_______个手性碳原子。A．1 B．2 C．3 D．4(5)反应4在生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为。(6)下列关于化合物E的说法中正确的是_______。A．碳的杂化方式有和两种 B．能与茚三酮发生显色反应C．能与反应产生 D．能形成分子间氢键(7)化合物I是F的同分异构体，I水解后生成J和K，J和K满足一下条件：i．J是一种含有3和碳原子的α-氨基酸；ii．K遇溶液显紫色；iii．核磁共振氢谱显示分子K中苯环上含有2种化学环境不同的氢原子写出一种满足上述条件的I的结构简式。(8)反应6的试剂和条件是。【答案】(1)(3)C(4)B(5)(6)CD(7)(8)，氢气，加热【分析】A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G；【详解】（1）由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、；（3）由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应；（4）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，故选B；（5）生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：；（6）A．苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，错误；B．茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，错误；C．分子中含羧基，能与反应产生，正确；D．当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子（例如氟、氧、氮）上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，正确；故选CD；（7）F除苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为；（8）反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热；命题解读新情境：以降血压药物福辛普利的中间体合成为真实情境，既贴合上海高考“医药合成、素养立意”的命题趋势，又将官能团识别、反应类型判断、手性碳分析等核心考点融入药物研发背景，体现了化学在医药领域的实用价值。新考法：题目采用“合成路线+已知信息”的递进式设问，突破了单一官能团转化的传统模式。例如，反应类型判断需结合CrO3的氧化特征分析，手性碳识别需精准定位连有4个不同基团的碳原子，同分异构体书写则需整合“α-氨基酸”“酚羟基”“苯环氢环境”等多重限制条件，对信息整合与逻辑推导能力要求更高。新角度：题目以药物合成为载体，将有机反应的微观变化与宏观药物研发相联系，呼应了上海高考“宏观—微观—符号”三重表征的考查要求。设问设计聚焦官能团转化、手性碳分析、同分异构体书写等易错点，引导学生建立“结构—性质—转化”的逻辑链，避免机械记忆。同时，题目渗透了对药物研发中绿色化学、原子经济性的隐性考查，让学生体会化学在人类健康中的核心作用。2．（2024上海，T4）瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)：(1)瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和___________。A．酮羰基 B．酰胺基 C．酯基 D．醛基(2)反应①的反应类型属于___________。A．消去反应 B．取代反应 C．氧化反应 D．还原反应(3)反应②所需的试剂和条件为。(4)化合物D(C11H13OF)的结构简式为。(5)写出同时满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1(6)在上述合成路线中，需用N-乙酰-L-含氨酸()对反应中间体G的对映体进行分离，才能进一步合成瑞格列奈。a．化合物G中不对称碳原子个数为。A．1

B．2

C．3

D．4b．已知：，N-乙酰-L-含氨酸可由谷氨酸和乙酸酐反应得到，写出谷氨酸的结构简式。检验谷氨酸的试剂是。A．硝酸

B．碳酸氢钠

C．氢氧化钠

D．茚三酮【答案】(1)B(2)D(3)稀硫酸，加热(或i)氢氧化钠溶液，加热，ii)稀硫酸)(4)(5)(6)AD【分析】由流程，(A)中羰基与发生加成反应生成(B)，(B)与水反应引入羟基生成(C)，在NaClO、H2SO4作用下转化为(D)，结合(D)化学式，(D)为，(D)与发生取代反应生成(E)，(E)与NH2OH∙HCl反应生成(F)，在NaBH4作用下(F)还原为(G)，(G)与(H)发生取代反应生成(I)，(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈。【详解】（1）由结构，瑞格列奈中的含氧官能团有醚键、羧基和酰胺基，故选B；（2）在NaBH4作用下(F)中碳氮双键转化为碳氮单键得到(G)，则反应①为加氢去氧的还原反应，故选D；（3）(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈，则反应②所需的试剂和条件为：稀硫酸加热[或反应分两步进行：i)氢氧化钠溶液加热得到羧酸盐，ii)稀硫酸酸化得到羧酸]；（4）由分析，D为；（5）D除苯环外含有5个碳、1个氧、1个氟、1个不饱和度，同时满足下列条件的D的同分异构体：I．属于芳香族化合物，能发生银镜反应，含苯环、含醛基；Ⅱ．核磁共振氢谱显示分子中含有3类化学环境不同的氢原子，其个数之比为6：6：1，则分子结构对称且应该含4个甲基且每两个甲基对称；结构可以为：；（6）手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；化合物G中不对称碳原子个数为1，故选A；由信息可知，谷氨酸分子中氨基H原子被CH3CO-取代后生成，所以谷氨酸的结构简式为，即谷氨酸为α-氨基酸，所以可用茚三酮检验谷氨酸，故答案为D；知识1常见反应类型1．常见官能团与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇被酸性K2Cr2O7溶液氧化)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、可还原羰基可还原(如在催化加热条件下加H2，还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸)、易取代(如发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解；乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R可水解(如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇)硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：2．有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4+Cl2CH3Cl+HCl卤代烃的水解：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr皂化反应：酯化反应：糖类的水解：二肽水解：苯环上的卤代：苯环上的硝化：苯环上的磺化：加成反应烯烃的加成：炔烃的加成：苯环加氢：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2CH2↑+H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O加聚反应单烯烃的加聚：共轭二烯烃的加聚：缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：羟基酸之间的缩聚：氨基酸之间的缩聚：苯酚与HCHO的缩聚：氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO+H2CH3CH2OH硝基还原为氨基：3．常见官能团的名称、结构和性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤原子—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛或乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键R—O—R如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基—NO2如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：4．化学反应现象与官能团的关系反应现象思考方向溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等(注意：苯、CCl4等与溴水不反应，但能萃取溴水中的溴单质，使水层褪色)酸性高锰酸钾溶液褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀含有酚羟基5．官能团与反应用量的关系官能团化学反应定量关系与X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—与X2、HX、H2等加成1∶2—OH与钠反应2mol羟基最多生成1molH2—CHO与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应1mol醛基最多生成2molAg；1mol醛基最多生成1molCu2O；1molHCHO相当于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH与碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、钠反应1mol羧基最多生成1molCO22mol羧基最多生成1molH21mol羧基最多中和1mol氢氧化钠6．应用反应条件推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃的取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、酯化反应浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应7．根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论芳香化合物含有苯环某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基某有机物(G)不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应G中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应(或皂化反应)该有机物可能为甲酸某酯某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基0.5mol某有机酸与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种不同化学环境的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56g·mol－1知识2依据题中的新信息进行推断1．利用新信息，找准对应物质在解有机合成与推断的题目时，充分利用题干中的新信息，是解题的一个关键要素。利用新信息解题时，不必记住新信息，只要看清新信息反应的实质，如物质含有什么官能团，发生什么反应，然后对应找到题目中的物质，代入即可。2．近年常考的有机新信息(1)苯环侧链引羧基如(R代表烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮如CH3CH2CHO+。RCHCHR'(R、R'代表H或烃基)与碱性KMnO4溶液共热后酸化，双键断裂，生成羧酸，通过该反应可确定碳碳双键的位置。(4)双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到环己烯，+，这是著名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。(5)羟醛缩合含α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。能力有机推断的解题模型考向1依据题中的新信息进行推断1．（2026·上海徐汇·一模）中间体(I)可用于合成肿瘤药物，它的一种合成路线如下。已知：(R为烃基，下同)(1)中间体(I)中含氧官能团的名称是。(2)下列有关化合物A的说法正确的是___________。A．能与浓溴水发生加成反应 B．碳原子的杂化方式为和C．能形成分子内氢键 D．能与溶液反应生成(3)反应①~⑤中属于取代反应的有___________个。A．1 B．2 C．3 D．4(4)写出E在足量NaOH溶液中加热的反应式。(5)设计反应①和③的目的是。(6)化合物H的结构简式为。(7)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①与苯环直接相连，且能发生水解反应②不含和③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4(8)参照相关信息，以甲苯为原料，设计的合成路线。(无机试剂任选)【答案】(1)酰胺键、羟基(2)BC(3)C(4)(5)保护羟基(6)(7)(8)【分析】B被高锰酸钾氧化为C，C水解为D，D和乙醇发生酯化反应生成E，由E逆推，D是、C是；H和发生取代反应生成I，由I逆推，可知H是；G和POCl3反应生成H，根据G、H的分子式，可知G和POCl3的反应类型为取代反应，G中羟基被氯原子取代，则G是；E和H2反应生成F，由F的分子式可知，E中硝基被还原为氨基，F的结构简式为；【详解】（1）根据中间体(I)的结构简式，可知含氧官能团的名称是酰胺键、羟基；（2）A.A中含有酚羟基，能与浓溴水发生取代反应，故A错误；B.A中苯环上的碳原子的杂化方式为，甲基中的碳原子的杂化方式为，故B正确；C.A中羟基和硝基处于邻位，能形成分子内氢键，故C正确；

D.A中不含羧基，不能与溶液反应生成，故D错误；选BC。（3）反应①~⑤中属于取代反应是①③④是取代反应，②是氧化反应，⑤是还原反应，属于取代反应的有3个，选C；（4）E中酚羟基、酯基能与氢氧化钠反应，E在足量NaOH溶液中加热的反应式为；（5）羟基易被氧化，反应①羟基与乙酸酐反应生成酯，反应③水解生成羟基，设计反应①和③的目的是保护羟基不被氧化；（6）根据以上分析，化合物H的结构简式为；（7）①与苯环直接相连，且能发生水解反应；②不含和；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为2：3：3：4，说明结构对称，符合以上条件的的同分异构体的结构简式为。（8）甲苯被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，苯甲酸与SOCl2发生取代反应生成；甲苯发生硝化反应生成对硝基甲苯，对硝基甲苯被氢气还原，与发生取代反应生成，合成路线为。（25-26高三上·上海·期中）肉桂酸苄酯又名苯丙烯酸苄酯，常作为定香剂，可用于食品香精的调香原料。下图是一种合成肉桂酸苄酯的路线。已知：(1)相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13；(2)反应①、反应②的原子利用率均为100%；(3)2．B的结构简式为；C中官能团的名称是。3．反应③的化学方程式；反应⑥的反应类型。4．写出同时满足下列条件的F的同分异构体的结构简式。①苯环上有2个取代基；②能发生银镜反应和水解反应；③能与溶液发生显色反应④核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为5．参照上述合成路线，以为原料，设计制备的合成线路(无机试剂及溶剂任选)。【答案】2．

溴原子3．+NaOH+NaBr消去反应4．

5．CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH【分析】相同条件下，烃A对氢气的相对密度为13，则相对分子质量为26，故A为乙炔；反应①、反应②的原子利用率均为100%，为加成反应，故乙炔与苯发生加成反应生成B为苯乙烯，苯乙烯与溴化氢发生加成反应生成C（），在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成D为，在铜催化下氧化生成E为，根据已知III，与HCN反应后酸化得到F为，在浓硫酸催化下发生消去反应生成G为，与苄醇发生酯化反应生成肉桂酸苄酯，据此分析。2．由分析可知，B为苯乙烯，结构简式为，由C的结构简式可知，官能团为溴原子。3．反应③是)在氢氧化钠的水溶液中加热发生取代反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaBr，由分析可知，在浓硫酸催化下发生消去反应生成G。4．F为，F的同分异构体满足条件：①苯环上有2个取代基，②能发生银镜反应和水解反应含有醛基和酯基，③能与FeCl3溶液发生显色反应则含有酚羟基，分子中只有三个氧原子，故应为甲酸酯（-OOCH）的结构，核磁共振氢谱显示有6组峰，且峰面积比为2:2:2:2:1:1，说明是对称的结构，满足条件的同分异构体的结构简式为：。5．参照上述合成路线，CH3CHO与HCN发生加成反应后酸化得到2-羟基丙酸，2-羟基丙酸在浓硫酸催化下发生消去反应生成丙烯酸，丙烯酸在一定条件下发生加聚反应生成，合成线路如下：CH3CHOCH3CH(OH)COOHCH2=CHCOOH。7．（2026·上海·一模）化合物是一种新型药物的活性成分，某课题组研究如下合成路线(部分反应条件已省略)：已知：①常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37。②。③(R为氢原子或烃基)。请回答：(1)K中含氧官能团名称是。(2)下列说法不正确的是_______。A．酸性：，是因为形成了分子内氢键B．化合物D所有原子共平面C．的反应类型是加聚反应D．化合物的核磁共振氢谱有9组峰(3)F的结构简式是；C→D依次经历了取代、加成和消去三步反应，写出其中加成反应后的产物结构简式。(4)D→E的过程中产生一种无污染气体，D→E的化学方程式是。(5)A→B的过程中易发生副反应，会导致C→D产生一种分子式为的副产物，写出该副产物一种可能的结构简式。(6)K中的手性碳原子的个数为.(7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以乙烯、丙炔为原料合成的路线(无机试剂任选)【答案】(1)醚键(2)ABC(3)(4)(5)或(6)4(7)【分析】由流程，A和甲醛发生加成反应生成B：，B中羟基氧化为醛基生成C，C→D的反应过程，首先C中羟基上的氢和ClCH2COCH3中的氯发生取代反应生成，随后中亚甲基上的氢和醛基的碳氧双键发生加成反应生成，再发生消去反应生成D，D在肼水溶液、KOH催化加热条件下生成E，结合E、K结构，推知E为；结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为，G转化为H，H、E生成产物K；【详解】（1）结合K的结构简式可知，K中含氧官能团名称是醚键；（2）A．结合题给信息可知，常温下，pKa()≈9.89，pKa()≈8.37，可知，酸性较强，但是原因不是形成分子内氢键，而是因为醛基是吸电子基，从而导致酚羟基更容易电离出氢离子，酸性较强，A错误；B．D中存在饱和碳(甲基)，为sp3杂化，则化合物D所有原子不可能共平面，B错误；C．结合图示可知，为G中氨基上的氢和羟基上的氢与碳碳三键的加成反应，C错误；D．如图，化合物的核磁共振氢谱有9组峰，D正确；故选ABC；（3）结合F的分子式和G的结构简式可知，F→G为取代反应，则F的结构简式为；结合分析可知，其中加成反应后的产物结构简式为；（4）由分析，E为，结合流程中D→E的反应条件可知，该过程中D中羰基被还原，则肼被氧化，产生一种无污染气体为肼的氧化产物氮气单质，结合元素守恒，反应还会生成水，D→E的化学方程式是；（5）结合A→B→C的反应过程可知，A→D是在A中羟基的邻、对位上取代一个醛基，结合该副产物的分子式同时结合D的结构简式可知，该副产物可能的结构简式为或；（6）如图所示，一共有4个手性碳原子。（7）结合信息②可知，丙炔可以生成，乙烯可以被氧气氧化为，结合信息③可知，和氨气反应生成，结合题中G→H可知，和反应生成，再和乙烯反应可以生成产物，故答案为：。（25-26高三上·上海·期中）化合物L是治疗消化系统疾病的新药凯普拉生，某公司研发的合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)：已知：8．产生Ⅰ的反应类型为___________。A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应9．F的分子式为。10．C中的含氧官能团名称为。11．E的结构简式为。12．由I转变为J的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式为。(要求配平)13．F＋G→H过程中，加入的作用是。14．H的同分异构体中同时满足下列条件的有种。(不考虑立体异构)A．4种

B．5种

C．6种

D．7种①遇溶液显紫色；②核磁共振氢谱有6组峰；③含基团。写出其中一种结构简式：。15．化合物L常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是。16．结合相关信息，以、和(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。【答案】8．D9．10．酮羰基、酯基11．12．+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O13．消耗反应生成的HBr，促使反应正向进行14．A15．反应生成盐，从而提高在水中的溶解性16．【分析】A与B发生取代反应得到C，C转化为D，F与G发生取代反应得到H和HBr，H还原得到I，I生成J，E和J发生取代反应生成K，结合D、J、K的结构简式可推出E的结构简式为。8．H→I的反应中，硝基转化为氨基，则产生Ⅰ的反应类型为还原反应，选D。9．根据结构简式可知，F的分子式为。10．根据结构简式可知，C中的含氧官能团名称为酮羰基、酯基。11．据分析，E的结构简式为。12．由I转变为J的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O。13．F＋G→H过程中，发生取代反应，同时生成，则加入的作用是：消耗反应生成的HBr，促使反应正向进行。14．H的同分异构体中同时满足下列条件：①遇溶液显紫色，可知H的同分异构体中含酚羟基；②核磁共振氢谱有6组峰，可知结构对称，含6种不同化学环境的氢原子；③含基团，则符合条件的H的同分异构体有4种，选A，结构简式为（任选一种）。15．化合物L（含有亚氨基，具有碱性）常与盐酸反应生成盐酸凯普拉生，原因是：反应生成盐，从而提高在水中的溶解性。16．结合相关信息，以、和(无机试剂任选)为原料，合成化合物，由于目标产物的结构简式与K类似，则其是由和发生取代反应而成，而可由苯胺发生类似I→J、结合已知反应合成，可由苯甲醛发生K→L的反应合成，故合成路线为：。17．（25-26高三上·福建漳州·月考）乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：已知：(重氮甲烷)回答下列问题：(1)A的化学名称为，D中含氧官能团名称为。(2)M的结构简式为：①与相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)，原因是。②—SH与—OH性质相似，M与NaOH溶液反应的化学方程式为。(3)D→E的反应类型是，F的结构简式为。(4)由G生成J的过程中，设计反应④和⑤的目的是。(5)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与FeCl3溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上的取代基数目小于4。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为。【答案】(1)对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸酯基、硝基(2)小中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大+2NaOH+CH3OH+H2O(3)还原反应(4)保护羧基(5)【分析】A（）在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，C和M发生取代反应生成D和溴化氢，D在Pd作催化剂与H2发生还原反应生成E，E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F在催化剂下脱水成环生成G，G与CH2N2发生化学反应生成H，H在30%的H2O2中发生氧化反应生成I，I在一定条件下发生水解反应生成J，据此回答。【详解】（1）由题干流程图中A的结构简式可知，A的化学名称为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸，由D的结构简式可知，D中含氧官能团名称为酯基、硝基，故答案为：对溴苯甲酸或者4-溴苯甲酸；酯基、硝基；（2）①M的结构简式为，其与相比，由于与水分子之间能够形成氢键，而M与水分子之间不能，导致M的水溶性更小，故答案为：小；中的羟基可以与水分子形成氢键，使其在水中的溶解度更大；②—SH与—OH性质相似，则M中酯基和-SH均能与NaOH溶液反应，则M与NaOH溶液反应的化学方程式为：+2NaOH+CH3OH+H2O，故答案为：+2NaOH+CH3OH+H2O；（3）由题干流程图可知，D→E即D中的硝基转化为F中的-NH2，该反应的反应类型是还原反应，由分析可知，F的结构简式为：，故答案为：还原反应；；（4）由题干流程图可知，由G生成J的过程中，反应④为将羧基转化为酯基，反应⑤为将酯基水解为羧基，故设计反应④和⑤的目的是保护羧基，故答案为：保护羧基；（5）化合物Q是的同系物，相对分子质量比的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：能发生银镜反应，则含有醛基；能与氯化铁溶液发生显色反应，则含有酚羟基；苯环上取代基数目小于4，同时有酚羟基，即取代基数目至少为2，若为2，则核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2：2：1：1：1的结构简式为，取代基数目为3没有符合条件的同分异构体，故答案为：。考向2依据有机物的结构与性质进行推断18．（2026·上海浦东新·一模）卡培他滨()是一种特殊用途的药物，它的一种合成路线如下：(1)C中官能团的名称。(2)F的结构简式为。(3)反应⑥是___________反应。A．消去 B．加成 C．取代 D．氧化(4)反应⑦为：，X的结构简式为。(5)B分子中含有手性碳原子___________个。A．1 B．2 C．3 D．4(6)1个分子中含有个键。(7)鉴别与丙醛，不能使用的试剂是___________。A．希夫试剂 B．银氨溶液C．溴的溶液 D．酸性溶液(8)有机物中的基团间会产生相互影响，影响彼此的反应活性。试分析反应①中A只与按的比例反应的原因。(9)E的同分异构体有多种，满足下列条件的同分异构体有___________种。①与溶液反应时，1mol该物质最多消耗2molNaOH②分子中不含有甲基③不含结构A．1 B．2 C．3 D．4(10)参照上述流程，设计以甘油()和丙酮为原料合成()的合成路线。(无机试剂任选)【答案】(1)羟基，醚键(2)(3)C(4)CH3COOH(5)D(6)12(7)C(8)A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按的比例反应，优先反应的羟基会发生取代反应，避免产生副产物(9)C(10)【分析】由图可知原料A是核糖（五碳糖），与CH3OH发生取代反应①生成B；B与丙酮发生反应②生成C；C与TsCl发生取代反应③，羟基中H被-Ts取代生成D；D在NaBH4作用下发生还原反应④，-OTs被H取代得到产物E；E发生反应⑤生成F，根据F的分子式和G的结构简式，可推断出F的结构简式为：；与乙酸酐发生取代反应⑥生成G；G与H发生取代反应⑦生成I；I与J发生取代反应⑧生成K；K发生水解反应⑨生成卡培他滨；据此分析解答。【详解】（1）由C的结构简式可知，C中含有为官能团为羟基和醚键；（2）由分析可知，F的结构简式为；（3）由分析可知，反应⑥是取代反应，故选C；（4）由分析可知，G与H发生取代反应⑦生成I，根据G、H、I的结构简式，可推断出X的结构简式为：CH3COOH；（5）由B的结构简式可知，B分子中含有4个手性碳原子，如图所示：，故选D；（6）单键为键，双键为1个键和1个键，故1个分子中含有12个键；（7）A．希夫试剂能与醛类反应显紫红色，是一种用于鉴别醛类的专用试剂，丙醛（醛）会显色，丙酮（酮）不反应，可以鉴别；B．银氨溶液是醛的银镜反应试剂，丙醛能发生银镜反应生成银镜，丙酮无醛基不反应，可以鉴别；C．丙酮和丙醛均无碳碳双键，都不能与溴的CCl4溶液发生加成反应，溶液均不褪色，无法鉴别；D．丙醛的醛基能被KMnO4酸性溶液氧化，使KMnO4溶液褪色；丙酮的酮基（羰基）在该条件下不被氧化，溶液不褪色，可以鉴别；故选C；（8）由A的结构简式可知，A中含有4个羟基，与醚键相邻碳（1号碳）上羟基中H活性最强，最易发生取代，A与CH3OH按的比例反应，优先反应的羟基会被取代，其余羟基因甲醇量不足无法发生反应，避免产生副产物；（9）由E的结构简式可知其分子式为C9H16O4，不饱和度＝2。1mol该物质最多消耗2molNaOH，不含结构，可推断分子含2个羧基或2个甲酸酯基或1个羧基和1个甲酸酯基。分子中不含有甲基，则碳链无支链，羧基或酯基连在-(C7H14)-两端；C7H14为含7个-CH2的直链。满足条件的同分异构体有3种，HOOC-(CH2)7-COOH和HCOO-(CH2)7-OOCH和HCOO-(CH2)7-COOH；故选C；（10）以甘油()和丙酮为原料合成()，丙酮作为辅助试剂可用于保护羟基，核心步骤为羟基保护→氧化→脱保护，合成路线为：

。19．（25-26高三上·上海松江·期末）达菲又名奥司他韦，是一种抗流感病毒的特效药。达菲的一种合成路线如下：(1)莽草酸中的含氧官能团名称是。(2)下列有关莽草酸的说法正确的是______。(不定项)A．分子式为C7H10O5B．莽草酸中所有碳原子在同一平面C．由于分子间存在氢键，莽草酸熔沸点较高D．1mol莽草酸最多可消耗4molNaOH(3)化合物A→B的反应类型是。A．取代反应

B．加成反应

C．消去反应

D．氧化反应写出该反应的化学方程式。(4)达菲分子中碳原子的杂化类型为，其中有个不对称碳原子。(5)化合物E→F反应时需控制(CH3CO)2O的投入量。若过量，F会与(CH3CO)2O发生反应，所得产物含两个酯基，则产物的结构简式为。(6)化合物M与F互为同分异构体，M分子满足以下条件：a．属于α-氨基酸(通式：，R为侧链)；b．属于芳香族化合物，可以与FeCl3溶液发生显色反应；c．核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1∶1。写出M的结构简式：。(任写一种，不考虑立体异构)(7)结合以上合成路线，设计以为主要原料制备的合成路线。【答案】(1)羟基和羧基(2)AC(3)A(4)sp2、sp33(5)(6)或或其他合理答案(7)【分析】莽草酸和乙醇发生酯化反应生成A，A和SOCl2发生取代反应生成B，B和甲磺酰氯CH3SO2Cl发生亲核取代生成C，继续和叠氮化钠发生亲核取代，生成的D在催化剂作用下被还原，同时-OSO2CH3发生水解生成E，E和乙酸酐在三乙胺作用下发生酰化反应生成F，最后经过后续步骤得到达菲。【详解】（1）莽草酸中含氧官能团有羟基、羧基；（2）A．莽草酸分子式为C7H10O5，A正确；B．莽草酸有环己烯环，所有碳原子不可能在同一平面，B错误；C．该分子有羟基，分子间能形成氢键，熔、沸点高，C正确；D．1mol莽草酸有1mol羧基，最多与1molNaOH反应，D错误；故选AC；（3）AB发生的是取代反应，反应方程式为；（4）达菲分子中C原子杂化类型有：sp2杂化（双键、羰基、共轭环碳）和sp3杂化（饱和碳）；不对称碳原子即手性碳原子有3个，；（5）(CH3CO)2O过量时，除了氨基的酰化，羟基会进一步被酯化，产物为；（6）F的分子式为C11H15NO5，能与FeCl3显色反应，属于α-氨基酸，核磁共振氢谱显示有7组峰，峰面积比为6∶2∶2∶2∶1∶1∶1，结构可能为或；（7）根据题干信息，合成路线为：。20．（25-26高三上·上海宝山·期末）甲磺司特在临床上可用于治疗特应性皮炎、支气管哮喘和过敏性鼻炎等疾病。它的一种合成路线如下图所示(部分试剂和条件省略)：(1)反应1所需的试剂和条件是。(2)C与B相比，C的熔、沸点更高，原因是。(3)F的结构简式为。(4)反应7的反应类型为______。A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．消去反应(5)L有______个手性碳原子。A．1 B．2 C．3 D．4(6)关于G的说法正确的是______。(不定项)A．存在顺反异构 B．含有8molσ键C．1个G分子中最多有9个原子共面 D．能与NaHCO3溶液反应生成CO2(7)H中官能团的结构简式为、。(8)写出满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。Ⅰ、核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为3：2：2：2Ⅱ、红外光谱显示有和吸收峰Ⅲ、能通过水解反应得到C(9)聚乳酸(PLA)是一种新型的可降解高分子材料，由乳酸()单体聚合而成。请以CH3CH=CH2为原料，设计合成聚乳酸的路线(无机试剂任选)。(可表示为：)【答案】(1)浓硫酸浓硝酸/加热(2)C分子中存在羟基，能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点升高(3)(4)B(5)A(6)BCD(7)(8)(9)【分析】由流程图可知，由A的分子式可知，A的结构简式为，A发生硝化反应生成B，B在一定条件下发生水解反应生成C，C的结构简式为，C与发生取代反应生成D，D与乙醇钠发生反应生成E，E发生硝基的还原生成F，F的结构简式为，G与甲醇发生酯化反应生成H，则G的结构简式为，H与发生加成反应生成I，I在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成J，则J的结构简式为，J与发生取代反应生成K，F与K发生取代反应生成L，L与反应生成甲磺司特。【详解】（1）反应1是发生硝化，硝化所需的试剂和条件浓硫酸，浓硝酸，加热；（2）C的结构简式为，而B的结构简式为，C分子中存在羟基，能形成分子间氢键，B分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高；（3）E发生硝基的还原生成F，F的结构简式为；（4）从H到I，H中的双键变单键，所以与发生加成反应生成I；（5）手性碳原子是连有四个不同原子或原子团的饱和碳原子，观察L的结构，满足条件的碳原子有1个；（6）G的结构简式为，A．顺反异构的条件是存在碳碳双键，且碳碳双键两端的碳原子，每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，而双键左端碳原子连有两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构，A错误；B．结构中共有3个碳氢单键、1个碳氧单键、1个氧氢单键、1个碳碳单键、1个碳碳双键、1个碳氧双键，共有8个σ键，B正确；C．分子中，在羧基与碳碳双键共平面的最稳定构象下，全部9个原子（3个碳原子、2个氧原子、4个氢原子）可以处于同一个平面上，所以，最多有9个原子共平面，C正确；D．分子中存在羧基，羧酸的酸性强于碳酸，所以能与NaHCO3溶液反应生成CO2，D正确；故答案选BCD；（7）H中官能团有碳碳双键和酯基，结构简式为和；（8）D的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，硝基占1个不饱和度，能发生水解反应和银镜反应，故存在结构，又占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中没有其他不饱和结构，由题给信息，结构中存在和，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为3：2：2：2，综上分析可得符合条件的结构简式为；（9）首先丙烯与溴单质发生加成反应生成，然后在氢氧化钠水溶液中水解生成，在Cu催化下被氧气氧化为，继续被氧化为，最后在催化剂的作用下与氢气作用，被还原为乳酸，n个乳酸()单体聚合合成聚乳酸：。21．【热门话题与学科知识结合】（25-26高三上·上海嘉定·期中）香兰素()具有极浓郁的香气，广泛用于化妆品、食品等行业，是全球产量最大的合成香料之一，还是合成药物的重要中间体。一种合成香兰素的路线如下：(1)香兰素分子中不含有的官能团是______。A．羟基 B．醛基 C．羧基 D．醚键(2)由乙烯三步反应合成A的路线中涉及的反应类型有______。(不定项)A．消除反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应(3)不能鉴别A和B的是______。A．NaOH溶液 B．紫色石蕊试液 C．红外光谱 D．核磁共振氢谱(4)下列有关的说法正确的是______。A．俗称氯仿 B．常温下为液体C．与互为同系物 D．可由甲烷和氯气反应后分离提纯制得(5)将的反应方程式补充完整。。(6)有机物、、中，含有不对称碳原子的是(用字母、、回答)。(7)F的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。①属于芳香族化合物

②1mol最多可与含4molNaOH的溶液反应③不能与金属钠反应

④有4种不同化学环境的氢原子香兰素与2，4-戊二酮()反应可以合成姜黄素：(8)2，4-戊二酮的分子式为，1个分子中含有个σ键。(9)参照上述流程，设计以和CH3CHO为原料合成的合成路线。(无机试剂任选)(合成路线可表示为：甲乙……反目标产物)【答案】(1)C(2)BC(3)A(4)D(5)(6)E(7)或(8)C5H8O214(9)【分析】根据E和B的结构简式可知，C→D发生取代反应，故D的结构简式为。【详解】（1）香兰素()中含有醛基、酚羟基、醚键，不含羧基，故答案为C。（2）乙烯生成乙二醛的流程为，故答案为BC。（3）A中含有醛基，B中含有醛基、羧基，NaOH溶液与羧基反应无现象，无法实现鉴别；羧基显酸性，紫色石蕊溶液遇酸性溶液呈红色，能实现鉴别；红外光谱能实现鉴别官能团；A为对称结构，只含一种化学环境H原子，B为非对称结构，含有两种化学环境H原子，核磁共振氢谱能实现鉴别；故答案为A。（4）A．为一氯甲烷，氯仿为，故A错误；B．沸点为-24.2℃，常温下为气体，故B错误；C．同系物是指结构相似、分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，中含有碳碳双键、碳氯键，与不互为同系物，故C错误；D．甲烷与氯气光照反应生成、、、和HCl，然后分离提纯制得，故D正确；综上所述，答案为D。（5）由上述分析可知，C→D发生取代反应，反应方程式为。（6）不对称碳原子：连有4个不同基团的C原子，仅有E中含有不对称碳原子(与羟基、羧基相连的碳原子)。（7）F的同分异构体中，①属于芳香族化合物，说明含有苯环，②1mol最多可与含4molNaOH的溶液反应，说明含有羧基或酯基或酚羟基，③不能与金属钠反应，说明不含羟基、羧基，由此可知该结构中含有酯基，结合1mol最多可与含4molNaOH的溶液反应，说明含有2mol酚酯，消耗2个不饱和度，说明其它取代基不再含有不饱和键或环状结构，④有4种不同化学环境的氢原子，说明该结构具有对称性，结合取代基中含有3个C原子可知同分异构体的结构简式为或（8）根据2，4-戊二酮()结构简式可知其分子式为C5H8O2；1个分子中含有4个C-C、8个C-H、2个C=O，共14个σ键。（9）以和CH3CHO为原料合成，需要增长碳链，可参照B→E的步骤，因此该流程为。22．（25-26高三上·上海·期中）盐酸奈氧啶是一种治疗乳腺癌的药物，具有较轻的副作用，其合成路线如下：(1)物质顺反异构体。A．有

B．没有(2)的有机反应类型是______。A．取代反应 B．消去反应 C．加成反应 D．氧化反应(3)分子中，键和键的数量比为，写出分子的电子式：。(4)物质中的官能团除了羧基，还有______。(不定项)A．羟基 B．酮羰基 C．醛基 D．醚键(5)物质的分子式为。(6)某有机物满足以下条件，写出符合条件的的一种结构简式：。Ⅰ、比物质的相对分子质量小14Ⅱ、既能发生水解，也能发生银镜反应Ⅲ、核磁共振氢谱显示等效氢的比例为Ⅳ、存在的结构(7)已知：，设计路线以苯甲醛为原料合成(无机试剂任选)。【答案】(1)A(2)C(3)(4)BD(5)(6)(7)a．；b．；c．和进行酯化反应，生成【分析】A物质存在碳碳双键，与发生加成反应，生成B物质；B物质在酸性情况下水解，转化为，生成C物质；C与反应生成D物质；D物质在一定条件下成环，生成E物质；E再和F，随后和盐酸反应生成奈氧啶。【详解】（1）物质A含有碳碳双键，并且双键碳两边所连接的大基团不相同，存在顺反异构情况，故选A。（2）根据分析可知，的有机反应类型是加成反应，故选C。（3）HCN分子的结构式为，共价单键为键，共价三键中一个是键，两个是键；为一个键，中有一个键和两个键，所以HCN分子中键总数为2个，键总数为2个，则HCN分子中键和键的数量比为。HCN是共价化合物，其电子式为：。（4）根据物质的结构可知，其中的官能团除了羧基，还有酮羰基和醚键，故选BD。（5）根据物质的结构可知，其分子式为。（6）有机物比物质C的相对分子质量小14，说明少一个结构，其分子式为；既能发生水解，也能发生银镜反应，说明含有醛基和酯基，也可能存在甲酸酯结构；核磁共振氢谱显示等效氢的比例为，说明其对称性较高，则该有机物结构为：。（7）根据目标产物，将其拆分为和，二者发生酯化反应生成。利用苯甲醛与反应，生成，然后参考反应，制取；苯甲醛再氧化生成另外一种反应原料，随后将和进行酯化，即获得最终产品。流程为：a．；b．；c．和进行酯化反应，生成。（25-26高三上·上海·期中）溴己新(化合物Ⅰ)又称必嗽平，常用作祛痰药。可通过下列路线合成：23．化合物D中含氧官能团的名称为；化合物E的结构简式是。24．反应②与反应⑥的反应类型分别为___________。A．取代、取代 B．氧化、加成 C．氧化、还原 D．氧化、取代25．反应①所需的试剂是；该反应还能生成B的多种同分异构体，写出其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式。26．写出反应③的反应式：。27．写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：(任写一种)。ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在(即的相邻碳)上；ⅱ．苯环上只有一个取代基；ⅲ．分子中含有两个手性碳原子。28．请写出以和为原料制备的合成路线。【答案】23．酯基和硝基24．D25．浓硫酸和浓硝酸26．+CH3CH2OH+H2O27．28．【分析】A和浓硝酸发生取代反应生成B，B发生氧化反应生成C，C和乙醇发生酯化反应生成D，则C为，D发生还原反应生成E，E和溴发生取代反应生成F，则E为，F中酯基发生还原反应生成G中醇羟基，G和SOCl2发生取代反应生成H，H和发生取代反应生成I，以此解答。23．由D的结构简式可知，含氧官能团的名称为：酯基和硝基。由分析可知，化合物E的结构简式是。24．由分析可知，反应②中B发生氧化反应生成C，反应⑥中H和发生取代反应生成I，故选D。25．由分析可知，A发生硝化反应生成B，所需的试剂是浓硫酸和浓硝酸，该过程中甲基的邻位和对位H原子都可以被硝基取代，生成B的多种同分异构体，其中核磁共振氢谱波峰数目最少的结构简式（对称结构）为：。26．由分析可知，反应③中C和乙醇发生酯化反应生成D，化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O。27．F的同分异构体满足条件：ⅰ．含有氨基与羧基，且氨基在(即的相邻碳)上；ⅱ．苯环上只有一个取代基；ⅲ．分子中含有两个手性碳原子，即与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，满足条件的同分异构体为：。28．以CH2=CHCH=CH2和为原料制备，根据H生成I的反应知，CH2=CHCH=CH2和溴发生加成反应生成BrCH2CH=CHCH2Br，BrCH2CH=CHCH2Br和发生H生成I类型的反应，然后发生加聚反应生成，合成路线为：。题型二有机合成路线设计1.（2025上海，T3（2）（9））化合物G是合成降血压药物福辛普利的中间体。其一种合成路线如下：已知：(2)设计反应1的作用是。(9)结合题目中的信息，写出与为有机原料合成的路线。(无机试剂任选，合成路线表示为：MN……目标产物)【答案】(2)保护官能团，防止氨基被氧化(9)。【分析】A中氨基反应引入支链得到B，B中羟基被氧化为羰基得到C，结合C化学式，C为，C中羰基加成得到D，D中羟基发生消去反应生成E，E转化为F，F和氢气加成生成G；【详解】（2）反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化；（9）和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。命题解读新情境：以降血压药物福辛普利的中间体合成为真实情境，既贴合上海高考“医药合成、素养立意”的命题趋势，又将官能团保护、有机合成路线设计等核心考点融入药物研发背景，体现了化学在医药领域的实用价值。新考法：题目跳出了单一官能团转化的传统模式，采用“合成路线+已知信息”的递进式设问。第(2)题要求分析反应1的作用，需识别氨基在后续氧化反应中的易损性，从而判断其为保护氨基，避免被CrO₃氧化；第(9)题则要求结合格氏试剂的已知反应，设计高分子聚合物的合成路线，需整合甲醛的羰基加成、羟基消去、烯烃加聚等多步转化，对信息迁移与逆向推导能力要求更高。新角度：题目以药物合成为载体，将“官能团保护”的微观策略与宏观药物研发的实际需求相联系，呼应了上海高考“宏观—微观—符号”三重表征的考查要求。设问设计聚焦有机合成的实用性逻辑，引导学生建立“问题—保护—脱保护”的合成思维链，而非机械记忆反应方程式。同时，题目渗透了对药物研发中选择性转化、原子经济性的隐性考查，让学生体会化学在人类健康中的核心作用。2．（2024上海，T4（7）（8））瑞格列奈能够促进胰岛素分泌，可做血糖调节剂。瑞格列奈一种合成路线如下所示(部分试剂和条件省略)：(7)相同条件下，若将H换成J()与G反应，可以直接得到瑞格列奈，但产率会降低。分析产率降低的原因。(8)结合瑞格列奈的合成路线，以和CH3MgBr(溴代甲基镁)为原料，设计合成的路线。(无机试剂任选)(可表示为AB……目标产物)【答案】(7)J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低(8)【分析】由流程，(A)中羰基与发生加成反应生成(B)，(B)与水反应引入羟基生成(C)，在NaClO、H2SO4作用下转化为(D)，结合(D)化学式，(D)为，(D)与发生取代反应生成(E)，(E)与NH2OH∙HCl反应生成(F)，在NaBH4作用下(F)还原为(G)，(G)与(H)发生取代反应生成(I)，(I)中酯基在一定条件下水解为羧基生成瑞格列奈。【详解】（7）J含有两个羧基都可以和G发生反应生成酰胺，使副产物增多，导致产率降低；（8）以和CH3MgBr合成时，需由分别制取和，然后两者在一定条件下发生缩聚反应生成，结合题中信息，合成途径为：。知识1有机合成路线设计的思考步骤知识2有机合成的一般思路示意图知识3有机合成的方法表达方式Aeq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))Beq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))C……→D总体思路根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化设计关键信息及框图流程的运用常用方法正向合成法从某种原料分子开始，对比目标分子与原料分子的结构(碳骨架及官能团)，对该原料分子进行碳骨架的构建和官能团的引入(或者官能团的转化)，从而设计出合理的合成路线，其思维程序为eq\x(基础原料)eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)eq\x(目标有机物)。逆向合成法从目标分子着手，分析目标分子的结构，然后由目标分子逆推出原料分子，并进行合成路线的设计，其思维程序为eq\x(目标有机物)eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)eq\x(基础原料)。正逆双向合成法采用正推和逆推相结合的方法，是解决合成路线题的最实用的方法，其思维程序为eq\x(基础原料)eq\x(中间产物)……eq\x(中间产物)eq\x(目标有机物)。能力有机合成解题模型有机合成的解题思路考向有机合成路线设计1．（24-25高三上·上海·阶段练习）请以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线，无机试剂自选。【答案】【详解】以1-丁醇和甲酸为原料，设计合成的合成路线：1-丁醇在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应生成1-丁烯，再发生取代反应生成3-溴-1-丁烯，3-溴-1-丁烯在NaOH水溶液中发生取代反应生成，与甲酸在浓硫酸条件下生成目标产物，合成路线为：。（25-26高三上·上海·期中）罗哌卡因是临床上常用的长效麻醉药，其两种合成路线如下所示（罗哌卡因分子中两种原子用、标记）：已知：10．结合相关信息，设计以2-丁烯与丁胺（）为有机原料合成的合成路线（其他无机试剂和有机溶剂任选）。【答案】10．【分析】根据逆合成分析：最后一步引入3个碳原子合成，则可知E为，则Y为CH3CH2CH2Br；D→E有氢气参与反应，参照D的分子式可以该反应为加成反应，可知D为；C→D有PhCH3参与反应，根据已知信息可知C和X分别为和，再根据分子式和可知A和B分别为和。合成路线为：A（）被酸性KMnO4氧化得到B（），B与SOCl2发生取代反应，-COOH转化为-COCl生成C（）和HCl，C与X（）在PhCH3作用下发生已知信息中的取代反应生成D（）和HCl，D在H2/PtO2作用下发生加成反应生成E（），E与Y（CH3CH2CH2Br）发生取代反应生成目标产物和HBr。10．构建C-N键的方法为-Br和-NH2的取代反应，由于用合成目标产物，根据逆合成分析可知，为和BrCH2CH=CHCH2Br发生取代反应，BrCH2CH=CHCH2Br可由2-丁烯通过与Br2加成、消去、再与Br2加成得到，则合成路线为：。11．（25-26高三上·上海杨浦·期中）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。(9)请根据上述流程，使用不多于5个碳原子的饱和一元醛以及，合成的流程图为。其余无机试剂任选。已知：【答案】(9)【分析】分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应生成J。【详解】（