2026年高考化学二轮复习（全国）专题14 有机合成与推断综合题型研究（专练）（解析版）

专题14有机合成与推断综合题型研究情境突破练压轴提速练1．新考法【结合新合成路线考查有机推断】（2026·吉林长春·一模）布洛芬除具有降温功效外，还有抑制肺部炎症的作用。一种转位重排法生产布洛芬的合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为。(2)B的结构简式为。(3)C中官能团名称为。(4)D→E的反应类型为。(5)H→布洛芬的第一步反应的化学方程式为。(6)布洛芬的同分异构体中，含苯环（不含其他环）且不同化学环境的氢原子个数比为1的同分异构体的数目有种。(7)下列转化过程中存在邻二醇的重排。M的结构简式为；M重排的过程除芳基迁移转化为N以外，也可发生氢迁移生成Z，Z的结构简式为。【答案】(1)甲苯(2)(3)羰基、碳氯键(4)加成反应(5)(6)6(7)【分析】观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。【解析】（1）观察B→C的反应得知B的结构为；由于A与丙烯反应生成B，故A为甲苯。（2）观察B→C的反应得知B的结构为。（3）C中官能团为C-Cl与C=O，故名称为羰基、碳氯键。（4）观察反应可知，D→E的过程为D对甲醛的加成反应，故反应类型为加成反应。（5）观察结构可知，H→布洛芬的过程中发生了酯类的水解，故两步骤反应应该分别为酯在碱性条件下水解为对应的羧酸的盐，以及盐被酸化后生成产物（羧酸）；同时考虑到加入强碱NaOH与加热环境下发生了羟基对氯原子的取代反应，故第一步反应的化学方程式为：（6）除苯环外，异构体中应包含7个C原子、2个O原子与若干个H原子，具有1个不饱和度。考虑到有12个H原子化学环境相同，应该为4个甲基。由于除了苯环外不含其他环，取代基应该为：1个-COOH与2个-CH(CH3)2，或1个HCOO-与2个-CH(CH3)2，或1个-CHO、1个酚羟基与2个-CH(CH3)2。三种情况下满足核磁共振氢谱的异构体数目均为2种，故一共6种。（7）仿照题干中E→F过程，得知M的结构简式为；生成N的过程中苯基进行了迁移，故氢迁移产物应为N中苯基与醛基氢交换的结果，为。2．新情境【结合新药物考查有机推断与合成】（2025·北京大兴·三模）瑞马唑仑是我国自主研发的小分子镇静药物，用于常规胃镜检查，其合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。已知：ⅰ.ⅱ.(1)A能使的溶液褪色，A分子含有的官能团是。(2)B中含有醛基，的反应类型是。(3)的化学方程式是。(4)E的同分异构体中，能发生水解反应的顺式同分异构体的结构简式是。(5)F分子中苯环上有2种氢原子，生成G的化学方程式是。(6)J的结构简式是。(7)从K到M的合成路线如下。R的结构简式是。【答案】(1)碳碳双键(2)氧化反应(3)(4)(5)(6)(7)【分析】E与M发生加成反应生成瑞马唑仑，结合E的分子式可知，E为，D与甲醇发生酯化反应生成E，则D为CH2=CHCOOH，B为CH2=CHCHO，A为CH2=CHCH3，与C6H6BrN发生取代反应得到G，根据K的结构简式结合F苯环上有两种氢原子，推断C6H6BrN的结构简式为，G的结构简式为，J与NH3发生信息i的反应，随后发生信息ii的反应生成K，J与NH3反应生成的物质为，再发生信息ii的反应成环，故J为，再反推可得I为，K经过系列反应生成M，根据瑞马唑仑的结构简式和E的结构简式，推断M的结构简式为，M与E加成生成瑞马唑仑，据此分析；【解析】（1）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，A为丙烯，含有的官能团为碳碳双键；（2）B为CH2=CHCHO，丙烯被氧化生成CH2=CHCHO，A→B反应类型为氧化反应；（3）D为CH2=CHCOOH，D与甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成E，化学方程式为CH2=CHCOOH+CH3OHCH2=CHCOOCH3+H2O；（4）E的同分异构体能发生水解反应说明存在酯基，同时存在顺反异构，则双键C原子上不能连接相同的基团，则其顺式同分异构体的结构简式为；（5）F分子中苯环上有2种氢原子，F的结构简式为，F与发生取代反应生成G，化学方程式为；（6）根据分析可知，J的结构简式为；（7）与发生信息ii的反应生成P为，P发生醇的氧化生成Q为，根据M的结构简式可知Q到R是羰基碳氧键断裂形成5元环，R为。3．新角度【结合新药物考查有机推断与合成】（2025·山东·一模）一种药物——扩瞳剂的合成路线如下：已知：①

②(1)A的官能团名称为，的反应试剂和反应条件为；(2)F的结构简式为，的反应类型为，F生成产物的化学方程式为；(3)符合下列条件的C的同分异构体的结构简式为；①属于芳香族化合物

②能发生银镜反应③含有4种化学环境的氢

④能够与溶液反应(4)已知：，综合上述信息，由和合成的路线如下则的结构简式分别为、。【答案】(1)碳氯键乙醇、浓硫酸、加热(2)取代反应+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH(3)(4)【分析】由产物和A的分子式可推知，A为，A与氰化钠发生取代反应生成B（），B在酸性条件下生成C()，C与溴单质生成D()，D与乙醇发生酯化反应生成E（），E发生信息反应生成F（），F与HOCH2CH2N(CH3)2发生取代反应生成，据此分析；【解析】（1）A的官能团名称为碳氯键，为酯化反应，反应试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸、加热；（2）根据分析，F的结构简式为，的反应类型为取代反应，F生成产物的化学方程式为+HOCH2CH2N(CH3)2+CH3CH2OH；（3）C（）的同分异构体①属于芳香族化合物；②能发生银镜反应含有醛基或-OOCH结构；③含有4种化学环境的氢；④能够与溶液反应说明含有羧基或酚羟基或酯基，综上所述，可确定含有-OOCH，含有4种化学环境的氢的结构简式为；（4）发生信息反应生成，，发生信息②反应，生成N，M与N在酸性条件下生成产物。建议用时：25min1.新情境（2025·北京西城·三模）依折麦布片N是一种高效、低副作用的新型调脂药，其合成路线如下。已知：i．R1COOH+R2COOH+H2Oii．(1)N中的官能团的名称是。(2)的方程式为。(3)D中来自于B的键极性强，易断裂的原因是。(4)G为六元环状化合物，还可能生成副产物，副产物的结构简式是(写出一种)。(5)的反应类型是。(6)K的结构简式是。(7)的合成路线如下：Q和R的结构简式分别是、。【答案】(1)羟基、碳氟键、酰胺基(2)(3)酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的键极性增强，易断裂(4)(合理给分)(5)取代反应(6)(7)【分析】根据流程可知，D与CH2=CHCOOC2H5在乙醇钠的条件下反应生成的E为，结合D的分子式可知D为H5C2OOCCH2COOC2H5；B与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成D，可知B为HOOCCH2COOH；A与氧气在催化剂、加热作用下生成B，结合A的分子式可知A为HOCH2CH2CH2OH；在碱的作用下发生酯的水解，再在酸加热下脱羧，生成的F为HOOCCH2CH2CH2COOH；HOOCCH2CH2CH2COOH发生已知反应ⅰ生成的G为；由L的结构简式可知，I为；与氟气发生取代反应生成的J为；与在氯化铝的作用下生成的K为；与反应生成L；L发生还原反应生成M，结合N的结构可知M为，据此分析作答。【解析】（1）观察N的结构知，其官能团的名称是羟基、碳氟键、酰胺基。（2）HOOCCH2COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成H5C2OOCCH2COOC2H5与水，其化学方程式：。（3）D为H5C2OOCCH2COOC2H5，其中来自于B的C-H键在中间亚甲基上，则D中来自于B的C-H键极性强，易断裂的原因是：酯基是强的吸电子基团，使得与酯基相连的亚甲基上的C-H键极性增强，易断裂。（4）F为HOOCCH2CH2CH2COOH，发生已知反应ⅰ，如果是分子内脱水生成六元环状化合物，G为，如果是分子间脱水将生成副产物，副产物可为HOOC(CH2)3COOCO(CH2)3COOH（合理即可）。（5）I为，与氟气发生取代反应生成J()与HF，则I→J的反应类型是取代反应。（6）由分析知，K的结构简式是。（7）由分析可知，M为，根据已知反应ⅱ，M、和ClSi(CH3)3在一定条件下反应生成Q，Q发生成环反应生成R，R在硫酸作用下去-Si(CH3)3生成N，结合N的结构式，可知R为；根据成环结构，可知Q为。2．新载体（2026·河南开封·一模）奥泽沙星(F)是一种新型隆诺酮类广谱抗生素，是临床治疗敏感菌感染的重要药物之一。它的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1)试剂a的结构简式为，C→D的反应类型是。(2)对比D→E反应的结构变化，E分子中新构筑的官能团名称为，从官能团转化的角度解释先加碱后加酸的原因为。(3)G是比A多了一个碳原子的卤代芳香烃，分子式为C8H8Br2。若G分子苯环上只有2个取代基，则满足条件的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为(写出一种即可)。(4)参照上述合成路线和信息，以苯为原料合成M(部分试剂和条件省略)。①实验室反应的催化剂为(填化学式)。②J→M反应的化学方程式为。【答案】(1)

取代反应(2)羧基先加NaOH溶液，再加盐酸，则酯先完全水解生成酸的钠盐，再转化为酸，提高了D的转化率(3)12或

(4)FeBr3++2CH3OH【分析】A与试剂a发生取代反应得到B，根据B与A的结构，可得试剂a为，随后B与发生反应得到C；接着C与发生取代反应得到D；D再经碱性水解和酸化将酯基转化为羧基得到E，最终E通过水解反应得到F。【解析】（1）根据分析，试剂a的结构简式为；C中的Br被取代，生成，故是取代反应。（2）D→E的结构变化，D中有酯基，E中变成了羧基，故E分子中新构筑的官能团名称为羧基；酯基在碱性条件下水解更完全，生成羧酸盐，溶解度大，促进水解，然后酸化将羧酸盐转化为羧基，故先加NaOH溶液，再加盐酸，则酯先完全水解生成酸的钠盐，再转化为酸，提高了D的转化率。（3）G是比A多了一个碳原子的卤代芳香烃，分子式为C8H8Br2。G分子苯环上只有2个取代基，苯环上两个取代基为-CH2Br和-CH2Br，有邻、间、对三种位置关系；苯环上两个取代基为-Br和-CH2CH2Br，有邻、间、对三种位置关系；苯环上两个取代基为-Br和-CHBrCH3，有邻、间、对三种位置关系；苯环上两个取代基为-CH3和-CHBr2，有邻、间、对三种位置关系；故共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：3的结构简式为或。（4）①苯→溴苯的催化剂，实验室中用的催化剂是FeBr3。②与CH3NH2发生取代反应生成，再与反应生成和甲醇，故J→M反应的化学方程式为++2CH3OH。3．新情境（2026·江苏扬州·一模）化合物G是合成沙坦类药物的中间体，其部分合成路线如下(1)A()中含氧官能团名称为；已知A中含氧官能团对电子的吸引能力比碳原子强，则基团1的酸性比基团2的(填“强”或“弱”)。(2)B→C的反应过程中会生成一种酸性氧化物气体，其化学式为。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：。①含有5种不同化学环境的氢原子，苯环上连有-NH2；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物，n(X):n(Y)=3:1，X的相对分子质量为60且能与NaHCO3反应，Y含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。(4)E→F的反应类型为反应。(5)写出以、CH3CH2OH和C(OC2H5)4为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。【答案】(1)羧基、硝基强(2)SO2(3)或(4)还原(5)【分析】A和乙醇发生酯化反应生成B，B与SOCl2发生取代反应生成C，D发生取代反应生成E，E发生还原反应生成F。【解析】（1）根据A的结构简式，其含氧官能团名称为羧基、硝基；A中羧基1受硝基和羧基2的共同影响，则基团1的酸性比基团2的强。（2）B→C的反应过程中会生成一种酸性氧化物气体，根据元素守恒，可知生成的酸性气体为SO2。（3）①含有5种不同化学环境的氢原子，说明结构对称，苯环上连有-NH2；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机物，n(X):n(Y)=3:1，X的相对分子质量为60且能与NaHCO3反应，X是乙酸；Y含有苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应，说明Y含有酚羟基。符合条件的D的同分异构体为或；（4）E→F是E中的硝基变为氨基，反应类型为还原反应。（5）发生硝化反应生成，和乙醇发生酯化反应生成，被SnCl2还原为，和C(OC2H5)4反应生成，合成路线为。4．新情境（25-26高三上·江苏·月考）吗氯贝胺(H)临床上为单胺氧化酶抑制剂类抗抑郁药，其中的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。回答下列问题：(1)化合物C中含氧官能团的名称为，化合物C的结构简式为。(2)B→C的反应类型为。(3)F+G→H的化学方程式为。(4)化合物G同时符合下列条件的同分异构体的结构简式为(任写一种)。①分子中有3种不同类型的氢原子；②分子中存在。(5)设计由对二甲苯和CH3NH2制备的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)羧基(2)氧化反应(3)++HBr(4)、、(任写一种)(5)【分析】A发生取代反应生成B和HCl，B中甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基(-COOH)，结合C的分子式知，C的结构简式为，SOCl2是常见的有机氯化试剂，C和SOCl2发生取代反应生成D，D和E在氢氧化钠作用下反应生成F，结合F的结构简式和E的分子式可知，E为NH2CH2CH2Br，E和D发生取代反应生成F和HCl，F和G加热条件下反应生成H，结合H的结构简式和G的分子式可知，G为，G和F发生取代反应生成H和HBr。据此分析解答。【解析】（1）根据C的结构可知：C中含氧官能团的名称为：羧基故答案为：羧基；；（2）由分析可知，B→C即→，该反应属于氧化反应；故答案为：氧化反应；（3）由分析可知，F+G→H的化学方程式为：++HBr；故答案为：++HBr；（4）G的分子式为：，根据①分子中有3种不同类型的氢原子可知：该分子结构具有较高的对称性；根据②分子中存在，可以确定该物质可能为：、、（任写一种）故答案为：、、（任写一种）（5）仿照题干流程中B→C→D→F的转化，把对二甲苯中甲基转化为羧基、羧基转化为-COCl，再和氨基发生取代反应得到目标产物，故合成路线为：。5．新载体（2025·山东潍坊·三模）一种用于治疗阻塞性肺气肿药物的中间体Ⅰ的合成路线如下：已知：①②回答下列问题：(1)鉴别A和B的常用试剂为，B→C的反应类型为。(2)E中官能团的名称为，G的结构简式为。(3)写出C→D的化学方程式。(4)F的同分异构体中满足下列条件的有种，其中不同化学环境的氢原子个数比为的结构简式为。①属于芳香族化合物②1mol该同分异构体最多与发生反应(5)参照上述流程，设计以为原料合成的合成路线。【答案】(1)溶液或溴水取代反应(2)羰基、醚键(3)(4)6(5)【分析】由已知①和E的结构可知，D为C为，再结合转化条件和分子式可知，A为，B为；A与发生取代反应生成B、硫酸钠和水，B与发生取代反应生成C和HOSOCl，C与发生已知①的反应生成D和HCl，D依次经的作用下氨基转化为甲基生成E，E在HI的作用下生成F（），F与发生已知②的反应生成G（），G在发生取代反应生成H（）和HBr，H与与发生取代反应生成I和HBr。【解析】（1）鉴别A()和B()为鉴别酚羟基，常用试剂为溶液或溴水；B()与发生取代反应生成C（）和HOSOCl。（2）根据E的结构简式，其官能团为羰基、醚键；据分析，G为。（3）C（）与发生已知①的反应生成D（）和HCl，化学方程式为。（4）酚羟基和羧基可与碳酸钠反应，由于1mol该同分异构体最多与发生反应，因此该同分异构体不含羧基，含有3个酚羟基，苯三酚存在3种结构：、、，F的不饱和度为5，则该同分异构体为取代的苯三酚，有2+1+3=6种结构；不同化学环境的氢原子个数比为的结构具有对称性，其结构简式为。（5）由于中的苯环上的甲基和酚羟基均可被氧化，因此先将酚羟基按照A→B的路径转化为甲氧基，然后再把苯环上的甲基氧化为羧基，再按照B→D的路径将羧基转化为酰胺基，即可得到目标产物，合成路线为：。6．新情境（2025·山东东营·三模）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：请回答：(1)化合物C的含氧官能团名称是。(2)化合物F的名称是，的反应中，试剂可用。(3)的反应涉及的反应类型有。(4)写出的化学方程式。(5)写出2种同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基()，无三元环。(6)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】(1)醚键、酯基(2)对氯苯甲酸或4-氯苯甲酸(3)加成反应、消去反应(4)+HCl→NH4Cl+(5)、、、(6)【分析】A和B发生题中已知反应生成C，C为，D反应生成E，结合E的分子式和F的结构可知，E为，E氧化生成F，F为：，F与SOCl2反应得到G，结合G的分子式可知，G为，I水解得到消炎痛，结合消炎痛的结构可知，I为，H与HCl得到I的反应类似已知中的反应，由此可知H为，C与G反应得到H，据此解答。【解析】（1）由分析可知，C为，含有醚键、酯基。（2）F为：，F的名称是对氯苯甲酸或4-氯苯甲酸；D为甲苯，E为，试剂可用。（3）的反应，是B中羰基加成反应，得到羟基，羟基再与相邻N原子上的H原子消去反应，因此涉及加成反应和消去反应。（4）由分析可知，的化学方程式为：+HCl→NH4Cl+（5）化合物B为：CH3COCH2CH2COOCH3，同时符合①分子中有2种不同化学环境的氢原子；②有甲氧基()，无三元环的同分异构体为：、、、（6）乙醛与HCN加成得到，被O2氧化为，酸性水解得到，与反应得到，反应路线为：7．新载体（2026·黑龙江辽宁·一模）莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。已知：ⅰ．(为烃基或H，为烃基)ⅱ．(R为烃基)回答下列问题：(1)A的化学名称是；B的结构简式为。(2)F中含氧官能团的名称是。(3)反应③的化学方程式为，④的反应类型为。(4)H是D的同分异构体，满足下列条件的H的结构有种(不考虑立体异构)。ⅰ．分子结构中含有苯环；ⅱ．能发生银镜反应，最多消耗。ⅲ．核磁共振氢谱有5组峰。写出符合上述条件且核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式：。(写出一种即可)(5)已知：①(、为烃基)；②。以丙酮()、乙醇为原料制备酯A，写出相应的合成路线(无机试剂任选)。【答案】(1)2-甲基丙烯酸乙酯(2)酯基、羰基、羟基(3)取代反应(4)5、(5)【分析】从合成路线图可以看出，B与反应生成，结合已知条件i和B的分子式可知，B为。B由A与在的催化下生成，结合A的分子式可知，A为。C与反应生成D，结合已知条件ii可知，D为。D与在的催化下发生取代反应生成E，E与发生取代反应生成F，则F为。F经水解生成G．据此作答。【解析】（1）由分析可知，A的结构为，其化学名称为2-甲基丙烯酸乙酯；由分析可知，B的结构简式为；故答案为2-甲基丙烯酸乙酯；。（2）由分析可知，F的结构简式为，其中的含氧基团为酯基，羰基和羟基，故答案为酯基，羰基和羟基。（3）结合合成路线和已知条件ii分析可知，反应③为C（）与反应生成D（）和乙酸，化学方程式为：；通过分析可知，④为取代反应，故答案为；取代反应。（4）由题干信息可知，H能发生银镜反应，说明其中含有醛基；H含有苯环，且能消耗2molNaOH，说明H中含有；同时，H的核磁共振氢谱有五组峰，说明其结构具有对称性，根据以上条件，可以画出D()可能的同分异构体：、、、和，共5种。其中，符合核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体为和；故答案为5；、（任写一种）（5）通过逆合成分析法设计合成路线。由分析可知，A的结构为，可由和乙醇经酯化反应生成；由题干给出的条件②可知，可由在酸性条件下与水反应生成；可由在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成；由条件①可知，可由丙酮与HCN发生加成反应生成。综上可以画出酯A的合成路线：，故答案为。8．新情境（2025·河北邢台·一模）洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物(如犬、猫)因蜱虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如下：已知：。回答下列问题：(1)B的分子式是，D中含氧官能团的名称是。(2)C的结构简式是，D→F的反应类型为。(3)F→G的化学方程式为。(4)E的同分异构体中满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为。①属于芳香族化合物且能与FeCl3溶液发生显色反应②苯环上的取代基不超过3个③结构中不含甲基④不含-S-Br结构(5)参考上述信息，写出以为原料制备的合成路线。【答案】(1)C6H4NCl2Br酮羰基(2)

加成反应(3)+H2O(4)26(5)

【分析】由有机物的转化关系可知，过氧化氢作用下与氯化氢发生取代反应生成B，则A为；B与亚硝酸钠溶液和氯化亚铜反应生成，则C为；C与镁反应生成生成格氏试剂，格氏试剂与THF发生取代反应生成D；一定条件下D与E发生加成反应生成F；浓硫酸作用下F发生消去反应生成，则G为；G一定条件下与羟胺反应生成H；H一定条件下与二氧化碳反应转化为I。【解析】（1）由结构简式可知，B的分子式为C6H4NCl2Br；D中含氧官能团为酮羰基；（2）由分析可知，C的结构简式为；D→F的反应为一定条件下D与E发生加成反应生成F；（3）由分析可知，F→G的反应为浓硫酸作用下F发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为：+H2O；（4）E的同分异构体属于芳香族化合物且能与氯化铁溶液发生显色反应，说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中结构中不含甲基和-S-Br结构，苯环上的取代基不超过3个，说明苯环上的取代基可能为-OH和-SCH2Br，-OH和-CH(Br)SH，共有6种，也可能为-OH、-SH、-CH2Br，-OH和-SCH3、-Br，共有20种，则符合条件的结构共有26种，其中核磁共振氢谱图显示有4组吸收峰，且峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为；（5）由题给信息可知，以为原料制备的合成步骤为浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，一定条件下与二氧化碳反应转化为，一定条件下发生缩聚反应生成，合成路线为：。9．新载体（2026·甘肃酒泉·一模）有机物F是一种重要的药物中间体，其中一种合成方法如下：已知：①(为烃基)；②。回答下列问题：(1)A中碳原子的杂化方式为，A中官能团的名称为。(2)B的结构简式为。(3)反应C→D的化学方程式为，反应类型为。(4)满足下列条件的E的同分异构体有种(不含立体异构，不考虑“”结构)。①分子中除了含有苯环外，无其他环状结构，且苯环上一氯代物有2种；②可以发生银镜反应(5)以1，3-丁二烯为原料制备的合成路线为，该合成路线中、的结构简式分别为、。【答案】(1)（酚）羟基、醛基(2)(3)取代（或酯化）反应(4)4(5)【分析】由合成路线图可知，A与乙醛反应生成B，B被氧化为C，C与乙醇发生取代（或酯化）反应生成D，由D的结构式可知，C的结构式为：，故第一步为两个醛基的反应，酚羟基显酸性，在氢氧化钠溶液中可形成相应的钠盐，根据已知①和B的分子式，可知B为：。【解析】（1）A中的碳原子均在苯环上，杂化方式为，A中官能团的名称为（酚）羟基和醛基；（2）由分析可知，B的结构简式为：；（3）由分析可知，反应C→D的化学方程式为：，反应类型为取代（或酯化）反应；（4）E的分子式为C10H8O，根据条件①可知，所述结构在苯环的对位有两个不同的取代基，根据条件②可知，结构中含有醛基，不考虑“”结构，有4种同分异构体满足条件，分别为：、、、；（5）由已知②可知，碳碳双键与HBr在过氧化物的参与下反应，Br加成在含氢较多的碳原子上，故X的结构为：，羟基在铜的催化下被氧气氧化为醛基，Y的结构为：，然后两分子Y在氢氧化钠溶液中发生羟醛缩合反应，得到。10．新情境（2026·四川绵阳·二模）化合物是制备新型口服抗凝药物asundexian的关键中间体，的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A→B实现了由硝基到的转化（填官能团名称），其反应类型是。(2)由和转化为的过程中，若参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为。(3)H的化学名称是。(4)由生成的化学方程式为。(5)写出两种同时满足下列条件的I的同分异构体的结构简式、。a.含氮基团均为，与苯环直接相连；b.能发生银镜反应；c.核磁共振氢谱为4组峰。(6)按照的方法合成聚合物的路线如下：反应①所需试剂是，X的结构简式为。【答案】(1)氨基还原反应

(2)

(3)2-溴丁酸(4)++H2O(5)

(6)FeBr3、Br2

【分析】发生还原反应生成；发生重氮化反应生成；与D（）发生环加成反应生成；与在一定条件下发生取代反应生成F（）；经LiCl脱甲基得到；发生溴代反应生成H（）；与在T3P作用下发生酰胺缩合反应生成；与在TMG作用下发生取代反应生成。据此分析。【解析】（1）由分析可知，A→B实现了由硝基到氨基的转化；硝基被还原为氨基，该反应为还原反应。（2）由和转化为的过程中，若参与成键的氮原子及成键方式不变，则生成的与E互为同分异构体的副产物结构简式为。（3）由分析可知H为，其化学名称是2-溴丁酸。（4）根据分析可知，由生成的化学方程式为++H2O。（5）能发生银镜反应，故取代基含醛基；故满足含醛基、氨基与苯环直接相连，核磁共振氢谱为4组峰的I的同分异构体的结构简式有、、、。（6）反应①所需试剂是苯环溴代的催化剂与反应物，即FeBr3（催化剂）、Br2（反应物）；由分析可知，按照的方法合成聚合物的路线中X的结构简式为。11．新载体（2026·福建·一模）齐拉西酮(Z)是一种常见的非典型抗精神病药物。以下是以苯为起始原料合成齐拉西酮的路线：(1)C中含有的官能团是。(2)F的结构简式为。(3)反应⑥的化学方程式为。(4)反应④中与反应⑧中作用类似，已知反应⑧中转化为NaCl，则反应④中转化为(填结构简式)。(5)E的名称为6-氯氧化吲哚，属于氧化吲哚(结构如图所示，数字表示氧化吲哚环上原子的编号顺序)的衍生物。反应⑤还会形成一种E的同类别同分异构体副产物，其名称为__________。A．4氯氧化吲哚 B．5氯氧化吲哚 C．7-氯氧化吲哚 D．3-氯氧化吲哚(6)写出符合下列条件的F的同分异构体共有种。i．苯环上有两个处于对位的取代基，且能与FeCl3溶液发生显色反应ii．分子中存在一个氰基(-CN)和一个甲基(-CH3)【答案】(1)氨基和碳氯键(2)(3)+ClCH2COCl+HCl(4)(C2H5)3NHCl(5)A(6)7【分析】由有机物的转换关系可知，浓硫酸作用下苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成A，A与氯气在氯化铁作催化剂条件下发生取代反应生成B；催化剂作用下B与氢气发生还原反应生成C为；(C2H5)3N作用下C与X生成D，结合C、D结构简式，则X为ClCH2COCl；氯化铝作催化剂条件下D发生取代反应生成E，氯化铝作催化剂条件下E与ClCH2COCl发生取代反应