金牌学案 化学 选择性必修3有机化学基础 课件 第3节　芳香烃

化学第三节芳香烃基础认知重难突破随堂训练基础认知一、苯的结构与性质1.苯的常见性质。2.苯的组成与结构特点。

3.苯的化学性质。苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不能与溴水发生化学反应,但在一定条件下,苯也可以与某些物质反应。(1)取代反应和加成反应。

(2)氧化反应。苯能燃烧,在空气中燃烧会带有浓重的黑烟,化学方程式为2C6H6+15O212CO2+6H2O

。

二、苯的同系物1.结构特点:苯的同系物是苯环上的氢原子被

烷基

取代所得到的一系列的产物,其通式为CnH2n-6(n>6)。

2.物理性质:一般具有类似苯的气味的无色液体,

不

溶于水,易溶于

有机

溶剂,密度比水的

小

。

3.常见的苯的同系物:4.化学性质。(1)氧化反应。①甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,这是甲苯上的甲基被酸性KMnO4溶液氧化的结果。②燃烧的化学方程式通式为(2)取代反应。甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为产物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)是一种烈性炸药。(3)加成反应。

××(3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环,所以

是官能团。(

)(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(

)(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯,说明苯环对甲基产生了影响。(

)×××重难突破一苯的取代反应实验归纳总结1.苯的溴代反应。2.苯的硝化反应。

典例剖析【例1】

苯的硝化反应的实验装置如图所示,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在50~60℃时生成硝基苯,当温度升高至100~110℃时,生成二硝基苯。下列说法正确的是(

)。A.长玻璃导管的主要作用是冷凝回流B.添加试剂的先后顺序为浓硫酸、苯、浓硝酸C.图示装置的生成物主要为二硝基苯D.硝化反应属于加成反应答案:A解析:长玻璃导管可使液体冷凝回流,可提高原料利用率,A项正确;浓硫酸的密度大于浓硝酸的,应将浓硝酸倒入烧杯中,浓硫酸沿着烧杯内壁缓缓注入,并不断搅拌,如果将苯、浓硝酸加到浓硫酸中可能发生液体飞溅,B项错误;水浴加热温度不超过100

℃,在50~60

℃时生成硝基苯,当温度升高至100~110

℃时,生成二硝基苯,故图示装置的生成物主要为硝基苯,C项错误;硝化反应是苯上的氢原子被硝基取代,属于取代反应,故D项错误。学以致用1.对实验室制得的粗溴苯[含溴苯(不溶于水,易溶于有机溶剂,沸点156.2℃)、Br2和苯(沸点80℃)]进行纯化,下列装置未涉及的是(

)。答案:C解析:除去Br2可以用SO2,原理是Br2+SO2+2H2O══H2SO4+2HBr,故A项正确;苯和溴苯的混合液与无机溶液互不相溶,分液可得苯和溴苯的混合液,故B项正确;分析可知,纯化过程不涉及过滤操作,故C项错误;溴苯的沸点是156.2

℃,苯的沸点是80

℃,分离出溴苯用蒸馏,故D项正确。二苯的同系物归纳总结1.苯及其同系物在分子组成、结构和性质上的异同。分类苯苯的同系物相同点结构组成①分子中都含有一个苯环②都符合分子通式CnH2n-6(n≥6)化学性质①燃烧时现象相同,伴有浓烟②都易发生苯环上的取代反应③都能发生加成反应,都比较困难分类苯苯的同系物不同点取代反应易发生取代反应,主要得到一元取代产物更容易发生取代反应,常得到多元取代产物氧化反应难被氧化,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色侧链易被氧化剂氧化,部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色差异原因苯的同系物分子中,苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链,使侧链烃基性质活泼而易被氧化;侧链烃基影响苯环,使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而易被取代2.苯的同系物中苯环与支链的相互影响的反应。具体实例(以甲苯为例):①甲苯分子中甲基和苯环的相互影响。②反应条件不同,反应产物不同。

3.含有苯环的有机化合物同分异构体的判断技巧。(1)对称法:苯分子中所有的氢原子的化学环境相同,含有多条对称轴,但是如果苯环上连有取代基,其对称性就会受到影响,如邻二甲苯有1条对称轴,间二甲苯有1条对称轴,而对二甲苯有2条对称轴,故邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种,而间二甲苯苯环上的一氯代物有3种,对二甲苯苯环上的一氯代物有1种。(2)换元法:对于芳香烃,若苯环上氢原子数为m,且有a+b=m,则该芳香烃苯环上的a元卤代物和b元卤代物的同分异构体种类相同。如对二甲苯苯环上的一氯代物共有1种,则其苯环上的三氯代物也为1种。(3)定一(或二)移一法:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出邻、间、对三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。(4)示例:分子式为C8H10的苯的同系物及一氯代物同分异构体种数的确定。分类乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯苯环上一氯代物种数3231一氯代物种数5342典例剖析【例2】

下列有关甲苯的实验事实能说明侧链对苯环性质有影响的是(

)。A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯B.甲苯因萃取而使溴水褪色C.甲苯燃烧产生很浓的黑烟D.1mol甲苯与3mol氢气发生加成反应答案:A解析:甲基影响苯环,使苯环上的氢原子活泼,易发生三取代,能说明侧链对苯环性质有影响,A项正确;苯和甲苯均能萃取溴水中的溴,使溴水层褪色,与侧链对苯环的影响无关,B项错误;产生黑烟是甲苯中碳的含量高造成的,与侧链对苯环的影响无关,C项错误;无论是苯还是苯的同系物均能与H2发生加成反应并且比例均为1∶3,与侧链对苯环的影响无关,D项错误。学以致用2.某烃的分子式为C10H14,属于芳香族化合物,它不能使溴水褪色,但可使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有两个不相同的烷基,符合条件的烃有(

)。A.3种 B.4种

C.5种 D.6种答案:D解析:该烃不能使溴水褪色,可使酸性KMnO4溶液褪色,可判断该烃为苯的同系物;分子结构中含有两个不相同的烷基,则一个为甲基,另一个为丙基(—CH2—CH2—CH3、

),而两个烷基在苯环上有邻、间、对三种位置,故符合条件的烃共有6种。随堂训练1.下列关于苯及苯的同系物的说法不正确的是(

)。A.利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药B.苯与甲苯互为同系物,可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别C.苯和溴水振荡后,由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅D.煤焦油中含有苯和甲苯,可用分馏的方法把它们从煤焦油中提取出来答案:C2.苯与乙烯相比较,下列叙述正确的是(

)。A.都可以与溴发生取代反应B.都容易发生加成反应C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应D.乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而苯不能答案:D3.下列有机化合物中,属于苯的同系物的是(

)。

答案:D4.某有机化合物的结构简式如图所示,则下列说法正确的是(

)。A.该物质为苯的同系物B.该物质的一氯代物有4种C.该物质的分子式为C12H14D.在FeBr3作催化剂时,该物质可以与溴水发生取代反应答案:B5.实验室制备硝基苯的实验装置和步骤如下:实验步骤用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合液,将混合酸小心加入B中,把18mL(15.84g)苯加入A中。向室温下的苯中逐滴加入混酸,边滴边搅拌,混合均匀,在50~60℃下发生反应,直至反应结束。将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中,依次用少量水、5%NaOH溶液和水洗涤。向分离出的产物中加入无水CaCl2颗粒,静置片刻,弃去CaCl2,对产物进行蒸馏纯化,收集205~210℃的馏分,得到纯硝基苯18.00g。实验装置请回答下列问题。(1)装置B的名称是

,装置C的作用是

。

(2)实验室制备硝基苯的化学方程式是

。

(3)为了使反应在50~60℃下进行,常用的方法是

。

(4)在洗涤操作中,第二次水洗的作用是

。

答案:(1)分液漏斗冷凝回流、平衡气压

(3)水浴加热(4)洗去残留的NaOH