2026年北京高考化学二轮复习专题16 大题突破-有机合成与推断（专题专练）（原卷版）

专题16大题突破-有机合成与推断目录第一部分风向速递洞察考向，感知前沿第二部分分层突破固本培优，精准提分A组·保分基础练题型01限制条件的同分异构体的书写题型02有机副产物的判断与书写题型03有机反应类型及有机方程式的书写题型04有机合成路线的设计题型05常见官能团的辨认、书写及保护B组·抢分能力练第三部分真题验证对标高考，感悟考法1．（25-26高三上·北京·月考）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。已知：①；②试剂a是(1)I分子中含有的官能团是硝基和。(2)B→D的化学方程式是。(3)下列说法正确的是(填序号)。a．试剂a的核磁共振氢谱有3组峰b．J→K的过程中，利用了的碱性c．F→G与K→L的反应均为还原反应(4)以G和M为原料合成P分为三步反应。已知：①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为。②Y的结构简式为。(5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是：①A→B引入保护基，D→E脱除保护基；②。2．（25-26高三上·北京顺义·月考）治疗高血压的药物替利洛尔的一种合成路线如下。已知：(1)A分子含有官能团的名称是。(2)A→B的化学方程式是。(3)下列有关D的说法正确的是（填序号）。a.由B制备D的反应类型为取代反应b.试剂a是c.适当的碱性条件，有利于D→E反应的进行(4)F分子中有2种不同化学环境的氢，则F的结构简式。(5)与反应的化学方程式为。(6)反应生成的过程中，可能生成一种与互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为。(7)已知：；。写出由M制备P时中间产物1、3的结构简式（中间产物1、2互为同分异构体，部分试剂及反应条件已省略）。3．（25-26高三上·北京·月考）某新型药物P的合成路线如下。(1)A与溶液反应显紫色。A中含官能团的名称是。(2)C→D的化学方程式是。(3)E→F在条件下进行，的作用是。(4)H→I的过程中还产生了，I和的化学计量比是。(5)下列说法正确的是(填序号)。a．I分子中C原子只存在和杂化b．F→G过程中，转化为，则n(氧化剂)∶n(还原剂)=1∶3c．K→L的反应类型是取代反应(6)已知：M→P过程中M分子中的一个氮原子杂化类型发生了改变，生成1molP的同时还生成3mol甲醇。P分子中含两个六元环和一个五元环，P的结构简式是。(7)已知：，由I经过三步反应合成J，路线如下。其中第一步只断裂O—H键，写出中间产物Q、R的结构简式、。01限制条件的同分异构体的书写1．（2025·北京海淀·三模）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。(1)下列说法不正确的是___________。A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸B．化合物中的含氧含能团只有羧基C．化合物具有两性D．从的反应推测，化合物中硝基间位氯原子比邻位的活泼(2)写出的化学方程式。(3)的反应类型是。(4)已知氨基可发生反应：(分别代表带一定正电荷和一定负电荷的原子)①相对于，氨基中的更倾向于与成键的原因是。②以环氧乙烷()和等为原料合成的路线如下。M的结构简式是。(5)同时符合下列条件的化合物的同分异构体有种(不考虑立体异构)；写出其中1种的结构简式。a．谱和谱表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键b．分子中含一个环，其成环原子数(6)氯氮平的分子式是，其中氮原子有两种杂化类型，则氯氮平的结构简式是。2．（2025·北京延庆·一模）抗癌药物吉非替尼合成路线如下。(1)A中含氧官能团的名称是醚键、。(2)写出两种符合条件的A的同分异构体。a．苯环上一氯代物有两种；b．不能电离出氢离子(3)的化学方程式是。(4)的制备过程中，下列说法正确的是(填序号)。a．依据平衡移动原理，加入过量的甲醇有利于提高B的转化率b．可使用乙酸乙酯萃取反应后混合物中的有机化合物c．利用饱和碳酸氢钠溶液可分离混合物中的B和C(5)的反应类型是。(6)由F合成吉非替尼的过程：。已知：。①G中含有3个六元环，含，G的结构简式为。②写出H结构简式：。3．（2025·北京·一模）荧光探针的合成路线如下。(1)A中所含官能团的名称是。(2)过程中反应①的化学方程式为。(3)试剂a的结构简式为，的反应类型是。(4)I的结构简式为。(5)P为D的同分异构体，满足下列条件的P的结构简式为。a．核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为1：1：1

b．含有一个六元环和一个五元环(6)K中含有碳碳三键，由E和J合成K的反应过程如下：已知：写出试剂b和K的结构简式、。(7)L的过程中还生成了一种M的同分异构体X。依据的反应原理，X的结构简式为。4．（2024·北京·一模）美托洛尔(H)属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一、它的一种合成路线如下：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R。(1)A物质化学名称是。(2)反应B→C的化学方程式为；C→D的反应类型为。(3)D中所含官能团的名称是。(4)G的分子式为；已知碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H(美托洛尔)中含有个手性碳原子。(5)芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式。①能发生银镜反应；②不与FeCl3发生显色反应；③含"C−Cl”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1。(6)4−苄基苯酚()是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4基苯酚的合成路线：(无机试剂任选)。02有机副产物的判断与书写5．（2024·北京·三模）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：已知：i．ii．iii．(1)A的名称是，B的官能团是。(2)C的结构简式是。(3)下列关于E、F说法正确的是。A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和FC．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化(4)写出G→H的化学方程式。(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式。(6)由K合成化合物P：已知：①M的结构简式是。②综合分析合成过程，K→Q的目的是。6．（2024·北京·模拟预测）有机物K是药物合成中间体，其合成路线如下：已知：ⅰ．。ⅱ．。ⅲ．。(1)A的名称是，B的官能团是。(2)C的结构简式是。(3)下列关于E、F说法正确的是。A．E、F都存在遇显紫色的同分异构体B．核磁共振氢谱和红外光谱能区分E和FC．在加热和Cu催化条件下，F能被氧气氧化(4)写出G→H的化学方程式。(5)I→J的过程中还可能生成两种副产物，与J互为同分异构体，写出一种副产物的结构简式。(6)由K合成化合物P已知：①M的结构简式是。②综合分析合成过程，K→Q的目的是。7．（2025·北京海淀·一模）脱落酸是一种植物激素，可使种子和芽休眠，提高植物耐旱性。脱落酸的一种合成路线如下：已知：i．；ii．；iii．。(1)化合物A的核磁共振氢谱只有1组峰，A的结构简式为。(2)常温下，化合物C是一种具有香味的无色液体。C中官能团的名称是。(3)CD的过程中，还会生成乙醇，反应的化学方程式是。(4)和的原理相同，的结构简式为。(5)的目的是。(6)过程中，还存在生成和乙醇的副反应。已知中包含2个六元环，不能与反应置换出，的结构简式为。若不分离副产物，是否会明显降低脱落酸的纯度，判断并说明理由。(7)L→脱落酸的过程中，理论上每生成lmol脱落酸消耗水的物质的量为。8．（2024·北京通州·一模）贝格列净是一种新型口服降糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病患者，其前体合成路线为：已知：i．ⅱ．—TMS表示(1)A的名称是。(2)A→B的反应方程式是。(3)在该条件下D→E反应中还可能有副产物，其副产物的结构简式是（写一种即可）。(4)F的结构简式是。(5)从结构角度解释G具有弱酸性的原因是。(6)以K（葡萄糖）为原料进一步合成贝格列净，合成路线如下：①K→L步骤中的作用是。②M→N发生环化反应，其化学方程式为，为提高N的产率，通过除去物质来促进反应进行。③N→P步骤的目的是。03有机反应类型及有机方程式的书写9．（2025·北京·模拟预测）某研究小组按下列路线合成抗炎镇痛药“消炎痛”(部分反应条件已简化)。已知：ⅰ．ⅱ．ⅲ．(1)化合物D中官能团的名称是。(2)A为芳香族化合物，A→B的化学方程式是。(3)下列说法正确的是(填序号)。a．F中氮原子的杂化方式均为b．B→D的反应类型为氧化反应c．E的芳香醛类同分异构体共有6种(4)F→G的化学方程式是。(5)I的结构简式是。(6)由F可制备物质K，转化过程如下图：写出试剂a和中间产物Q的结构简式：、。10．罗沙司他可用于治疗由慢性肾病引发的贫血，一种合成路线如下。已知：i．ii．表示某易离去的基团iii．(1)A含有的官能团为。(2)的化学方程式为。(3)的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)K经多步可得到N，写出L与M的结构简式L：；M：。(6)试剂b的分子式为。的转化过程中，还会发生多个副反应。写出其中一个副反应产物的结构简式：(核磁共振氢谱有2组峰，且面积比为)。11．（2025·北京·模拟预测）有机物M是一种有潜力的抗病毒和抑菌药物，其合成路线如下(部分条件和试剂省略)。回答下列问题：(1)芳香化合物A能发生银镜反应，A的结构简式为。(2)C与F生成M的反应类型为。(3)A与X的反应为羟醛缩合反应，该反应分为两步，其中第一步为加成反应，第二步为消去反应，则X的结构简式为。(4)Y的分子式为，则B→C的化学方程式为。(5)胺类物质的碱性随氮原子电子云密度的增大而增强。同一条件下，下列化合物的碱性由大到小的顺序为(填标号)。①

②

③(6)与E具有相同官能团的同分异构体有种，其中含有手性碳原子的有机物结构为。12．（2025·北京东城·二模）化合物W是合成风湿性关节炎药物罗美昔布的一种中间体，其合成路线如下：已知：(ⅰ)+HBr(ⅱ)+HCl回答下列问题：(1)A的化学名称是，B中具有的官能团的名称是。(2)由B生成C的反应类型是。(3)写出由G生成H的化学方程式：。(4)写出I的结构简式：。(5)X的同分异构体中，符合下列条件的有机物有种。(ⅰ)只含两种官能团且不含甲基；(ⅱ)含-CH2Br结构，不含C=C=C和环状结构。04有机合成路线的设计13．（2025·北京丰台·二模）有机化合物K作为高活性农用杀菌剂，其合成路线如下。已知：i.RCOOHRCOClii.+R2OH(1)A分子含有的官能团名称是。(2)D→E的化学方程式是。(3)F的结构简式是。(4)依据E→F的反应原理，F在一定条件下缩聚成高分子的化学方程式为。(5)下列说法正确的是(填序号)。a．I能与溶液反应b．J的分子式为，核磁共振氢谱显示峰面积比为1：4：6c．1molK最多能与7mol发生加成反应(6)B与F合成G过程如下。①判断并解释F中基团对α-H活泼性的影响。②已知：，L和M的结构简式分别为、。14．（2025·北京昌平·二模）化合物K是一种常见的催眠类药物，其一种合成路线如下。已知：(1)E的结构简式是。(2)已知A＋B→D的另一种产物是乙醇，写出该反应的化学方程式。(3)已知流程中的作用是吸收HBr。①写出F→G的化学方程式；②从F结构的角度，解释F易发生反应的原因。(4)M中含溴原子，M的结构简式是。(5)已知K分子中含六元环，写出J的结构简式。(6)下列说法正确的是。a．A的名称为甲酸丙酯b．N的化学式是c．生成G、N、K的反应均为取代反应15．（2025·北京平谷·一模）氘代药物是近年来医药领域的研究热点，它是指将药物分子上特定位点进行氘原子（D）与普通氢原子（H）替换所获得的药物。一种治疗迟发性运动障碍的氘代药物Q的合成路线如下所示（部分试剂及反应条件略）。资料：同位素会影响键能，一般同位素的质量数越大键能也会越大。(1)E中所含官能团的名称为。(2)A→B的反应方程式为。(3)下列说法不正确的是______。A．A可形成分子内氢键B．J与互为同系物C．M中存在手性碳原子D．氘代药物的特点之一是分子稳定性增强(4)已知：过程中脱去一个水分子，且形成一个含氮的六元环。①L的结构简式为。②上述反应中键易断裂的原因是。(5)为了提高J的利用率，以G为原料，调整Q的合成路线如下。写出两种中间产物的结构简式，中间产物1；中间产物2。假设每步反应的原料利用率均为a，若生产相同量的Q，调整后J的利用率是以前的倍（用含a的代数式表示）。16．（2024·北京·三模）依匹哌唑M（）是一种多巴胺活性调节剂，其合成路线如下：已知：ⅰ．ⅱ．（R表示H或烃基）ⅲ．试剂b的结构简式为(1)A分子中含有的官能团名称是。(2)C为反式结构，其结构简式是。(3)D→E的化学方程式是。(4)G的结构简式是；G→H的反应类型为。(5)K转化为L的过程中，可吸收生成的HBr，则试剂a的结构简式是。(6)X是K的同分异构体，写出满足下列条件的X结构简式（不包括立体异构体）。a．只含有一个环的芳香族化合物；b．红外光谱显示分子内含有硝基；c．核磁共振氢谱显示共有3组峰。(7)由化合物N（）经过多步反应可制备试剂b，其中Q→W过程中有生成，写出P、W的结构简式、。05常见官能团的辨认、书写及保护17．（2025·北京朝阳·二模）药物Q用于白血病的治疗研究，合成路线如下所示。已知：i．ii．(1)B中所含官能团的名称是碳碳三键、。(2)E的结构简式是。(3)的化学方程式是。(4)下列说法正确的是。a．D能发生取代反应、消去反应b．有机物J的名称为乙二酸二乙酯c．F是的同系物(5)L的结构简式是。(6)Z的分子式为。Z的结构简式是。(7)J→L中CH的C-H键易发生断裂、L→Z中的N-H键易发生断裂，原因是。18．（2025·北京东城·二模）维生素的一种合成路线如下。已知：ⅰ.ⅱ.(1)易溶于水，原因是。(2)试剂X的相对分子质量为30，能发生银镜反应。B能与钠反应。写出A→B的化学方程式：。(3)D为氨基酸，D的结构简式为。(4)①中只含一种官能团，写出的结构简式：。②以乙二醇和乙醇为原料，选用必要的无机试剂合成，写出合成路线：。(5)下列说法正确的是（填序号）。a．C中含有碳碳双键b．Y的系统名称为丁醇c．K中含有5个手性碳原子(6)F→G经历如下三步：N的结构简式为。19．化合物M是桥环化合物二环[2.2.2]辛烷的衍生物，其合成路线如图：已知：ⅰ.

ⅱ.(ⅰ、ⅱ中R1、R2、R3、R4均代表烃基)(1)A可与NaHCO3溶液反应，其名称为。B中所含官能团为。(2)B→C的化学方程式为。(3)试剂a的分子式为C5H8O2，能使Br2的CCl4溶液褪色，则C→D的反应类型为。(4)F→G的化学反应方程式为。(5)已知E→F和J→K都发生了相同的反应，则带六元环结构的K的结构简式为。(6)HOCH2CH2OH的作用是保护G中的酮羰基，若不加以保护，则G直接在C2H5ONa作用下可能得到I之外的副产物，请写出一个带六元环结构的副产物的结构简式。(7)已知。由K在NaOH作用下反应得到化合物M，该物质具有如图所示的二环[2.2.2]辛烷的立体结构，请在图中补充必要的官能团得到完整的M的结构简式。20．（2024·北京·一模）有机物K是合成一种治疗老年性白内障药物的中间体，其合成路线如下。已知：i．R1COOC2H5+R2CH2COOC2H5+C2H5OHii．(1)由A制备的化学方程式是。(2)B的同分异构体中，与B具有相同官能团的有种。(3)B+C→D的化学方程式是。(4)官能团转化是有机反应的核心。D中（填官能团名称，下同）和E中相互反应生成F。(5)G的结构简式是。(6)J的结构简式是。1．（2024·北京海淀·二模）开瑞坦是一种重要的脱敏药物，可用于治疗过敏性鼻炎、荨麻疹等各类过敏性疾病。开瑞坦的前体的合成路线如下：已知：i．；ii．；(1)A的核磁共振氢谱有3组峰，A的结构简式是。(2)B中含有，试剂a是。(3)D的结构简式是。(4)中，反应i的化学方程式为。(5)下列关于有机物和的说法正确的是(填字母)。a．和均没有手性碳原子b．和均能与反应c．和均能与银氨溶液反应(6)H与反应得到I经历了下图所示的多步反应。其中，中间产物1有2个六元环，红外光谱显示中间产物2、3中均含键。中间产物1、中间产物3的结构简式是、。(7)的过程中，转化为含价Se的化合物，反应中和I的物质的量之比为。2．维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。已知：(1)A是芳香族化合物，其名称是。(2)A→B所需试剂和反应条件是。(3)D的官能团名称是。(4)下列有关戊糖T的说法正确的是(填序号)。a．属于单糖b．可用酸性溶液检验其中是否含有醛基c．存在含碳碳双键的酯类同分异构体(5)E的结构简式是。(6)I→J的方程式是。(7)由K经过以下转化可合成维生素B2。M的结构简式是。3．（2025·北京西城·一模）香豆素衍生物J能减少病毒感染细胞的凋亡，下面是J的合成路线。(1)B的结构简式是。(2)D中存在两个六元环，涉及先开环再成环的过程，不含氟原子且所有氢原子化学环境均不同。则过程中反应（a）的化学方程式是。(3)下列说法正确的是。a．的官能团是酰胺基、醚键和羰基b．的反应会产生，收集气体后可用于供能c．的条件与类似，但不宜温度过高或碱的浓度过大(4)已知的过程中中碳原子的杂化轨道类型由变为。①中与碳原子相连的氮原子的价层电子对数为。②I的结构简式为。(5)的反应过程如下，写出和的结构简式、。(6)B可以通过（表示标记的，依次类推）经多步反应制取，过程如下。已知：能发生银镜反应；中含一个四元环。的结构简式是。(7)的过程中生成的是两种同分异构体和。有人认为先进行和的分离再与反应比先与反应得到相应的和再进行分离更好，结合和的结构说明依据是。4．（2025·北京西城·一模）伊曲茶碱可治疗帕金森症，其中间体L的合成路线如下。(1)A中含有的含氧官能团有。(2)的化学方程式是。(3)E的核磁共振氢谱只有1组峰，E的结构简式是。(4)推测的反应中的作用是。(5)D的结构简式是。(6)K分子内脱水生成L，L分子中除了含有两个六元环，还有一个含氮原子的五元环，L的结构简式是。(7)的过程如下。中间产物2的结构简式是。(8)和反应物中的键、的反应物中α位的键，极性强，易断裂，原因分别是。5．（2025·北京房山·一模）呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下：(1)D中含氧官能团的名称是。(2)NBS的结构简式是，B→D的化学方程式是。(3)D→E的过程生成乙酸，试剂a的结构简式是。(4)下列说法正确的是(填序号)。a．设计反应A→B和G→I的目的是保护羟基b．I分子中含有两个六元环c．J中有手性碳原子(5)已知：①中α-H键易断裂，原因是。②F→G经历下列过程F中间产物1中间产物2G中间产物1的结构简式G的结构简式。(6)J+K生成呋喹替尼时，加入K2CO3能提高产品产率，请分析原因。6．（2024·北京西城·二模）黄酮类物质X具有抗金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等活性，一种合成路线如下。已知：(1)X中含有的含氧官能团为醚键、。(2)A→B反应的化学方程式是。(3)B→D的反应类型是。(4)E→F的反应同时生成HCl，试剂a的结构简式是。(5)G转化为J需加入。①J的结构简式是。②的主要作用是。(6)F和L生成X经历如下多步反应：已知：Ⅰ．Ⅱ．+R6OH+R7OH①M的结构简式是。②三步反应中，涉及生成手性碳原子的为第步(填“一”“二”或“三”)。7．（2024·北京·模拟预测）孟鲁司特(F)，结构为可用于成人哮喘的预防和治疗，有多种合成路线。其中一种合成路线如图所示：已知：①；②。回答下列问题：(1)C中含氧官能团的名称为。(2)由C生成D的反应类型是。(3)B的结构简式为，C中手性碳原子(连有4个不同的原子或基团的碳原子)的个数为。(4)D→E反应的化学方程式为。(5)的同分异构体中，与含有相同官能团且含有四元环的同分异构体共有种。(6)设计以和CH3MgBr为主要原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。1．（2021·北京·高考真题）治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：i.R1CHO+CH2(COOH)2R1CH=CHCOOHii.R2OHR2OR3(1)A分子含有的官能团是。(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E→G的化学方程式是。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是。(5)L的分子式为C7H6O3。L的结构简式是。(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：i.R1CH=CHR2R1CHO+R2CHOii.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：、、。N→P→QL2．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂)已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢回答下列问题：(1)A的结构简式是。(2)B中官能团的名称是、。(3)反应②的反应类型为；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是。(4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式。然后，再加入D进行反应。(5)关于F的化学性质，下列判断错误的是(填标号)。a．可发生银镜反应

b．可发生碱性水解反应c．可使溶液显紫色

d．可使酸性溶液褪色(6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是(手性碳用*号标记)。(7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线：。3．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。已知：回答下列问题：(1)A中官能团的名称是。(2)B的结构简式为。(3)由C转变为D的反应类型是(4)同时满足下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。(5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是：(要求配平)。(6)下列关于F说法正确的有_______。A．F能发生银镜反应B．F不可能存在分子内氢键C．以上路线中E+F→G的反应产生了氢气D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小(7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线。4.．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学