2026年高考化学二轮复习（全国）专题14 大题突破-有机合成与推断（复习讲义）（原卷版）

专题14大题突破——有机合成与推断

目录

01析·考情精解..................................................................................................................................................................

02构·知能架构..................................................................................................................................................................

03破·题型攻坚.......................................................................................................................................

题型一化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别........................................................................

高考试题常以新材料、药物的合成为背景，进行考查，其中官能团的名称及判断，

分子式、结构简式的书写，有机物的命名是常考点。结合新反应、新物质，对进

真题动向行陌生化合物命名；给出新物质结构式，要求指出其中含有的官能团名称；结合

有机合成路线，根据反应条件和已知信息，推断中间产物或最终产物的结构式，

要求考生运用已有知识进行迁移，解决新问题。

知识1常见有机物的命名

必备知识知识2根据反应现象或性质判断官能团的类别

知识3确定官能团的方法

能力1解答有机推断题的思维建模

关键能力

能力2有机物的命名的步骤

考向1化合物的命名

命题预测

考向2官能团的辨别

题型二反应类型推断与有机反应方程式书写...........................................................................................

有机合成与推断中考查给定有机物结构，判断能发生的反应类型或写出特定反应

真题动向的化学方程式，题目中给出的已知反应(陌生反应)往往是解题关键，要模仿其断键

成键方式，写完后检查：反应条件、小分子产物、结构简式的规范性。

知识1依据反应条件判断有机反应类型

知识2常见取代反应类型

必备知识知识3常见加成反应类型

知识4常见氧化、还原反应类型

知识5常见缩聚反应类型

关键能力能力有机化学反应类型判断的基本思路

考向1有机反应类型判断

命题预测

考向2有机方程式书写

题型三应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写........................................................................

限定条件的同分异构体书写确实是高频必考题，也是拉开分数差距的关键题型。解题

真题动向时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的特点，对比联想找出规律补写，同时

注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

知识1对“限定条件”的翻译

知识2隐含的限制条件——有机物分子的不饱和度(Ω)

必备知识

知识3同分异构体的常见五种判断方法

知识4限定条件下同分异构体的书写

关键能力能力解答限制条件同分异构体书写“三步法”

命题预测考向限制条件同分异构体书写

题型四有机合成路线设计................................................................................................................................

高考试卷中，对合成线路的设计的考查一般有两种形式，一是根据已知信息，设

计完整的合成线路；二是给出合成线路的部分信息，补全合成线路或分析其中的

真题动向

部分步骤等。以这两种考查形式进行命题，难度比较大，需要考生结合题目所给

合成线路、已知信息以及已学知识进行中和运用。

知识1有机合成路线设计的思考步骤

必备知识知识2有机合成的一般思路示意图

知识3有机合成的方法

能力1设计有机合成路线的解题步骤

关键能力

能力2常用的合成路线

考向1设计完整的合成线路

命题预测

考向2补全合成线路

有机合成与推断题是高考有机化学出题的主要形式，通常以药物、材料、新物质的合成为背

命题景，以有机物之间的转化关系为主线，以有机合成的流程图和部分新信息为试题基本形式。

考查的知识点相对比较稳定，涉及的问题常包含物质的命名、官能团的名称、分子式、流程

轨迹

中某物质的结构简式、反应类型、化学方程式的书写、指定条件的同分异构体、模拟合成路

透视线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。重点考查学生的基础知

识运用能力，信息获取与加工能力，逻辑推理与综合分析能力，创新思维与设计能力。

考点2025年2024年2023年

天津卷T14北京卷T17

福建卷T13广东卷T20

广西卷T18，14分

广西卷T18湖北卷T17

海南卷T18，12分

海南卷T18湖南卷T18

重庆卷T18，15分

江西卷T15辽宁卷T19

贵州卷T18，15分

四川卷T19山东卷T19

天津卷T14，14分

湖南卷T17海南卷T18

福建卷T13，15分

重庆卷T18江苏卷T15

江西卷T18，15分

安徽卷T18全国甲卷T36

甘肃卷T18，15分

考点北京卷T17全国乙卷T，36

广东卷T20，14分

甘肃卷T18全国新课标卷T30

频次有机合成湖南卷T17，14分

广东卷T20浙江省1月卷T21

总结与推断山东卷T17，12分

河北卷T18浙江省6月卷T21

江苏卷T15，15分

河南卷T18

安徽卷T18，14分

江苏卷T15

河北卷T18，14分

辽吉黑内卷T19

湖北卷T19，14分

陕晋宁青卷T18

全国新课标卷T11，15分

云南卷T18

北京卷T17，14分

浙江1月卷T20

全国甲卷T12，15分

浙江6月卷T20

浙江1月卷T21，12分

湖北卷T17

浙江6月卷T21，12分

山东卷T19

全国新课标卷T11

2026预测2026年高考中将继续以新材料、新药物、新科技及社会热点为题材创设情境，知识考

命题查综合化，信息的呈现方式将更加多样化，要求考生具备更强的信息解读和处理能力。能力

要求层次化，对考生能力的要求将进一步提高，在基础知识点深度覆盖的基础上，更加注重

预测

对考生逻辑推理、综合分析和创新设计等高层次能力的考查，在合成路线设计方面，可能会

增加合成步骤的复杂性和灵活性，考查考生对有机反应的综合运用和创新思维能力。

题型一化合物的命名或结构式的书写、官能团的辨别

1．(2025•河北卷，18)(1)Q()中含氧官能团的名

称：、、。

(3)C的名称：。

2．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：

其中G为

(1)A的化学名称为。

(3)D的结构简式为。

(5)G中所含有的官能团名称为。

3．(2025·四川卷，19)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。

已知：

(1)A的化学名称是。

(2)C中官能团的名称是、。

(3)C→D的反应类型为。

4．(2025·重庆卷，18)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如

下(部分试剂及反应条件略)。

(1)A中含氧官能团名称为_______，A生成D的反应类型为_______。

(2)B的结构简式为_______。

(3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和_______(填结构简式)。

5．(2025•云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，

忽略立体化学)。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。

(1)A中含氧官能团的名称为。

(2)对比C和D的结构，可以推知C和D的(填标号)不相同。

a．分子式b．质谱图中的碎片峰c．官能团

(3)D→F中另一产物的化学名称为。

6．(2025·湖南卷，17)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)：

已知：

回答下列问题：

(1)A的官能团名称是_______、_______。

(2)B的结构简式是_______。

(3)E生成F的反应类型是_______。

(4)F所有的碳原子_______共面(填“可能”或“不可能”)。

(6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是_______。

7．(2025·广西卷，18)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，

其合成路线如下。

已知：

(1)A的化学名称是。B的结构简式为。

(2)反应条件X可选择(填标号)。

a．NaOH/C2H5OHb．新制Cu(OH)2c．Fe/盐酸

(3)F中含氧官能团的名称是。H生成I的反应类型为。

(4)在G转化为H的过程中，加入足量三乙胺[(C2H5)3N]可提高H的产率，而加入足量乙胺(C2H5NH2)

会降低H的产率。H产率变化的原因是。

8．(2025·天津卷，14)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路

线如下所示。

已知：

R1：烷基、芳香基；R2：芳香基、烷基、H；R3：芳香基、烷基

(1)A→B的反应试剂及条件为。

(2)B的含有碳氧双键的同分异构体数目为(不考虑立体异构)。

(3)C的系统命名法的名称为，其核磁共振氢谱有组吸收峰。

(4)D中最多共平面原子数目为。

(5)E中官能团的名称为，含有的手性碳原子数目为。

9．(2024·海南卷，18)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：

(1)A的结构简式为，其化学名称为。

(4)D中所含官能团名称为。

10．(2024·全国甲卷，12)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成

化合物I的路线。

(1)A中的官能团名称为。

(2)B的结构简式为。

(5)已知G可以发生银镜反应，G的化学名称为。

知识1常见有机物的命名

(1)弄清系统命名法中四种字的含义。

①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。

③1、2、3……指官能团或取代基的位置。

④甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……

(2)含苯环的有机物命名。

①苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如：邻二甲苯或1，2-二甲苯；间二氯苯或1，

3-二氯苯。

②苯环作取代基，有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：苯甲醇；对苯二甲酸或1，4-苯二甲酸。

(3)多官能团物质的命名。

命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺

序为(以“>”表示优先)羧酸>酯>醛>酮>醇>烯，如Cl—CH2COOH：甲基丙烯酸甲酯、2-羟基苯甲酸、氯乙

酸。

知识2根据反应现象或性质判断官能团的类别

反应现象思考方向

溴水褪色可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等

可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或苯的同系物(与苯

酸性KMnO4溶液褪色

环相连的碳原子上连有氢原子)

遇氯化铁溶液显紫色含有酚羟基

生成银镜或砖红色沉淀可能含有醛基或甲酸酯基

与钠反应产生H2可能含有羟基或羧基

加入碳酸氢钠溶液产生CO2含有羧基

加入饱和溴水产生白色沉淀含有酚羟基

【易错提醒】

(1)规范表达——名称不能出现错别字，羧基不能写成“酸基”，酯基不能写成“脂基”；碳碳双键不能只

写“双键”；苯环不要写错、漏“H”多“H”，连接方式应符合习惯。

(2)醚键与酯基的区别、羰基的辨认。

知识3确定官能团的方法

①使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。

＋

(1)根据②使KMnO4(H)溶液褪色，则该物质中可能含有“”、“”或

试剂或

“—CHO”等结构或为苯的同系物。

特征现

③遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

象推知

④遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。

官能团

⑤遇I2变蓝则该物质为淀粉。

的种类

⑥加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜

生成，表示含有—CHO。

⑦加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。

⑧加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

①

Na

②2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2

(2)根据

Na2CO3NaHCO3

③2—COOH――→CO2，—COOH――→CO2

数据确

1molBr22molH2

定官能④―――→，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—

团的数

⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2

目

个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。

⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量

减小4，则含有2个—OH。

①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构；若能氧化成酮，则醇

(3)根据“—CH2OH”

性质确分子中应含有结构“—CHOH—”。

定官能②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

团的位③由一卤代物的种类可确定碳架结构。

置④由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。

能力1解答有机推断题的思维建模

能力2有机物的命名的步骤

第一步：确定有机物的根据题目要求，在有机合成线路图中找到要命名的有机物，确定有机物的

结构结构，包括有机物中的官能团、链状或环状有机物的结构。或者通过推导

得出需要得出目标有机物的结构。

第二步：确定主官能团对多官能团有机物，要确定主官能团，作为命名的母体。

第三步：根据命名规则根据有机物的命名规则，对有机物重碳链或环状有机物的碳原子进行标

命名号，对有机物进行命名。

考向1化合物的命名

1．(2026·四川成都高三期中)(1)A()的化学名称为。

2．(2026·河北T8高三联考)(2)物质C()的名称为。

3．(2026·福建福州高三期中)(2)B()的系统命名法名称为。

4．(2026·湖南衡阳高三期中)(1)A可由R()合成，R的化学名称是。

5．(2026·陕西省咸阳市一模)化合物AG存在如下转化关系：其中A为链状化合物，A与HBr反应生

成的B、E互为同分异构体。已知：R-CH=CH2R-COOH+CO2+H2O请回答下列问题：

(2)物质B的系统命名法名称为。

6．(2025·湖南省沅澧共同体高三第二次联考，节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，

其合成路线如下：

(1)A的名称是，D的含氧官能团名称为。

7．(2025·河北省市级联考高三期中，节选)异苯并呋喃酮类物质广泛存在。某异苯并呋喃酮类化合物H

的合成路线如下：

已知：ⅰ.RCOOH与CuCl2反应生成CO2；

ⅱ.；

ⅲ.。

(1)化合物A的名称是。

(2)试剂a的分子式是C2H2O3，其中含有的官能团是。

8．(2025·湖北省华中师大附中高三期中，节选)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如下图所示

(部分反应条件省略)：

催化剂

已知：①++HCl

CH3COOH

C2H5OH

②++H2O

(1)物质A中名称是。

(2)物质F中含氮官能团的名称为。

(6)物质G的分子结构中有(填数字)个环状结构。

考向2官能团的辨别

9．(2026·天津和平高三期中)(1)H()中官能团的名称为。

10．(2026·河北邢台一模)(1)B()的分子式是，D()中含氧官能团的名

称是。

11．(2026·四川成都高三期中)(4)F()中的含氧官能团的名称为。

12．(2026·江苏苏州高三期中)(2)E()分子中的官能团的名称为：。

13．(2026·福建福州高三期中)(1)G()中官能团名称为。

14．(2026·湖南衡阳高三期中)(3)D中()含氧官能团的名称是。

15．(2026·陕西省咸阳市一模)化合物AG存在如下转化关系：其中A为链状化合物，A与HBr反应

生成的B、E互为同分异构体。已知：R-CH=CH2R-COOH+CO2+H2O请回答下列问题：

(1)C的结构简式为。D分子中的官能团名称是。

16．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考，节选)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至

关重要，一种化合物H的合成路线如下：

(Ph-代表苯基)

(1)有机物G中的官能团名称为。

(2)有机物F的分子式为C10H10，则其结构简式为。

17．(2025·浙江部分高中高三联考，节选)化合物H是合成某一天然产物的重要中间体，其合成路线如

下：

已知：。

回答下列问题：

(1)化合物C的官能团名称是。

(2)化合物A的结构简式是。

(3)下列说法不．正．确．的是。

A．联氨(N2H4)的碱性弱于化合物A

B．化合物H与足量氢气充分加成后，每个分子中存在3个手性碳原子

C．化合物B→C的转化过程中，DMP试剂作氧化剂

D．化合物E中，氨基的反应活性：①②

E．化合物E→F的转化过程中，CbzCl试剂起到保护氨基的作用

18．(2025·江苏省南京市高三期中，节选)伐尼克兰(F)是戒烟辅助药物，其合成路线如下：

(1)B中的官能团名称为。

(2)B→C过程中以CF3SO3H为催化剂。CF3SO3H酸性强于H2SO4，其原因是：；B→C过程中，

以浓硫酸为催化剂时可能发生副反应，请写出其中一种副产物的结构简式：。

(3)D→E过程中经历D→X→E，已知X分子式为C15H16F3N3O3，X→E的反应类型为。

19．(2025·广东省四校高三第二次联考，节选)利用木质纤维素、CO2合成聚碳酸对二甲苯酚的路线如下，

回答下列问题：

(1)化合物Ⅰ的分子式为，写出其中一种官能团的名称。

(3)化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅢ与1mol化合物a反应得到1molⅣ。

则化合物a的名称为。

(4)已知化合物V的核磁共振氢谱有2组峰。且峰面积之比为2：3，写出化合物V的结构简式：。

题型二反应类型推断与有机反应方程式书写

1．(2025·天津卷，14)我国学者报道了一种制备醇的新方法，其合成及进一步转化为化合物H的反应路

线如下所示。

(6)E→F的反应类型为。

(7)G→H的反应方程式为。

2．(2025·海南卷，18)药物I的一种合成路线如下：

其中G为

(2)B→C反应类型为。

(6)E→F的反应方程式为。

3．(2025·四川卷，19)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。

已知：

(4)E的结构简式为。

(6)药物K的合成路线如下：

已知Y含有羰基，按照F→G的方法合成I。I的结构简式为，第①步的化学反应方程式为。

4．(2025•云南卷，18)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，

忽略立体化学)。

已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。

(4)E发生加聚反应，产物的结构简式为。

(5)F→G的反应类型为。

(6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为(填标号)。

a．b．c．d．

(7)KL的化学方程式为。

5．(2024·湖南卷，17)化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件忽略，

溶剂未写出)：

(5)化合物GH的合成过程中，经历了取代、加成和消去三步反应，其中加成反应的化学方程式

为；

6．(2024·广西卷，18)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体，其合成路线如下。

(2)由A生成B的化学方程式为_______。

(4)F生成G的反应类型为_______。

7．(2024·天津卷，14)天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下：

(3)写出B→C的化学方程式_______。

(4)D的结构简式为_______。

(5)F→G的反应类型为_______。

(6)根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是_______(填序号)。

a．二者互为同分异构体b．H的水溶性相对较高c．不能用红外光谱区分二者

(7)已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错．误．的是_______(填序号)。

a．P和P′经催化加氢可得相同产物b．P和P′互为构造异构体

c．P存在分子内氢键d．P′含有手性碳原子

8．(2024·海南卷，18)消炎镇痛药F的一种合成路线如下：

(2)A→B、C→D反应的类型分别为、。

(5)E→F反应方程式如下，F和Y的结构简式分别为、。

9．(2024·江西卷，18)托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(L)合成步骤如图(部分试剂和条

件略去)。

已知：

(2)写出由C生成D的化学反应方程式_______。

(4)H到I的反应类型是_______。

10．(2024·全国甲卷，12)白藜芦醇(化合物I)具有抗肿瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某课题组合成

化合物I的路线。

(3)由C生成D的反应类型为。

(4)由E生成F的化学方程式为。

知识1依据反应条件判断有机反应类型

反应条件反应类型和可能的官能团(或基团)

浓硫酸、△①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基)

稀硫酸、△①酯的水解(酯基)；②糖类的水解反应

NaOH水溶液、△①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基)

NaOH醇溶液、△卤代烃的消去(—X)

H2/催化剂加成(碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环)

O2/Cu或Ag、△醇羟基催化氧化

Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂苯环上的取代反应

卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照①烷烃的取代反应；②苯环上烷烃基的取代反应

知识2常见取代反应类型

取代反应类型有机物类别实例

光照

饱和烃CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(只写一元取代)

烯烃

卤代反应

苯和苯的同系物

硝化反应苯和苯的同系物

磺化反应苯和苯的同系物

水

CH3CH2—Br＋NaOHCH3CH2—OH＋NaBr

卤代烃

酯

水解反应

油脂

二糖及多糖

酸或酶

(C6H10O5)n(淀粉)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

90%浓硫酸

(C6H10O5)n(纤维素)＋nH2OnC6H12O6(葡萄糖)

多肽、蛋白质

酯化反应醇、羧酸

醇与浓氢卤酸的取代CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O

知识3常见加成反应类型

有机物类别实例

CCl4

CH2==CH2＋Br2CH2Br—CH2Br

催化剂

CH2==CH2＋H2OCH3CH2OH

加热、加压

烯烃(与X2、H2、HX、

催化剂

H2O)的加成CH2==CH2＋HClCH3CH2Cl

Ni

CH2==CH2＋H2CH3—CH3

NiNi

HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋H2CH3—CH3

HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr，CHBr==CHBr＋

炔烃(与X2、H2、HX、

Br2CHBr2—CHBr2

的加成

H2O)催化剂

HC≡CH＋HClCH2==CHCl(氯乙烯)

催化剂

HC≡CH＋H2OCH3CHO

苯环只能与氢气加成

醛(醛基)只能与氢气

加成

酮(羰基)只能与氢气

加成

不饱和油脂与H2加成

DielsAlder反应

知识4常见氧化、还原反应类型

(1)氧化反应

有机物类别实例

绝大多数有

yz点燃y

燃烧CxHyOz＋(x)O2xCO2＋H2O

机物422

酸性

KMnO4烯烃、烯烃、炔烃、苯的同系物等、醇、酚、醛、葡萄糖、麦芽糖

溶液

醇的催化Cu/Ag

醇2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O

氧化

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋

银镜反应

3NH3＋H2O

醛的氧化

CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋

斐林试剂

3H2O

(2)还原反应

有机物类别实例

Ni

烯烃CH2==CH2＋H2CH3—CH3

Ni

HC≡CH＋H2CH2==CH2，CH2==CH2＋

炔烃

Ni

H2CH3—CH3

与H2的反应芳香烃

醛

酮

硝基苯还原

知识5常见缩聚反应类型

缩聚反应类型实例

羟基酸之间的

缩聚

二元醇与二元

酸之间的缩聚

氨基酸之间的

缩聚

苯酚与HCHO

的缩聚

能力有机化学反应类型判断的基本思路

考向1有机反应类型判断

1．(2026·河北T8高三联考)科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下(-Ph代

表苯基，R表示烃基或氢原子)：

AlCl3

已知：①+CH3COOH；

HCl

②R'OHR''CONHR'''H2O。

CH3COOC2H5

(3)由F生成G的反应类型为。

2．(2026·江苏苏州高三期中)H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：

(1)D→E的反应类型是。

3．(2026·河北邢台一模)洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物(如犬、猫)因蜱

虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如下：

Fe/HCl

已知：。

(2)C的结构简式是，D→F的反应类型为。

4．托伐普坦是一种治疗心血管疾病的药物，其前体(XII)的合成路线如图(部分试剂和条件略去)。

(1)上述路线中I→Ⅱ的反应类型是。

5．[新题型](2025·广东省四校高三第二次联考，节选)(2)对化合物Ⅱ()，分析预测其可

能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂反应产物反应类型

①

②H2

6．(2025·江苏省南京市六校联合体高三联考，节选)六羰基钼催化剂对于间位取代苯衍生物的合成至关

重要，一种化合物H的合成路线如下：

(4)D→E的过程中反应机理如下：

试写出该过程发生的反应类型：先发生反应，再发生反应

考向2有机方程式书写

7．(2026·福建福州高三期中)三氟甲基类有机物G是一种重要的医药中间体，合成路线之一如图所示：

(3)H的分子式为C8H4O3，写出C转化为D的化学方程式。

8．(2026·陕西省咸阳市一模)化合物AG存在如下转化关系：其中A为链状化合物，A与HBr反应生

成的B、E互为同分异构体。已知：R-CH=CH2R-COOH+CO2+H2O请回答下列问题：

(3)写出C和O2反应生成D的化学方程式：。

9．(2026·四川成都高三期中)聚乙烯二氧噻吩(PEDOT)是制备有机太阳能电池、柔性穿戴设备的重要材

料，其合成路线如图：

TsOH

已知：R2ONa

R1-ClR1-O-R2CH3OHR1-O-CH3.

(3)E→F反应的化学方程式为。

10．(2026·辽宁大连高三期中)甲磺酸阿帕替尼是治疗肿瘤的一种靶向药物，下图是其中间体(H)的一种

合成路线：

已知：ⅰ．；ⅱ．；

ⅲ．

(4)E→F的反应方程式为。

11．(2026·河北T8高三联考)科学家发现了一类与炎症相关疾病的潜在治疗药物，合成路线如下(-Ph代

表苯基，R表示烃基或氢原子)：

AlCl3

已知：①+CH3COOH；

HCl

②R'OHR''CONHR'''H2O。

CH3COOC2H5

(1)由A生成B的化学方程式为。

12．(2026·河北邢台一模)洛替拉纳是一种异噁唑啉类抗寄生虫药物，通常用于治疗宠物(如犬、猫)因蜱

虫和跳蚤引起的感染疾病，副作用少，其中间体Ⅰ的合成路线如下：

Fe/HCl

已知：。

(3)F→G的化学方程式为。

13．(2026·黑龙江哈尔滨高三期末)莱多菲(盐酸纳索非那定)用于治疗季节性过敏性鼻炎，由酯A等为原

料制备其中间体G的一种合成路线如图所示。

已知：ⅰ．R1COOR2R1CH2OO(R1为烃基或H，R1为烃基)

ⅱ．ROH+(CH3O)2O→CH2COOR+CH3COOH(R为烃基)

(3)反应③的化学方程式为。

14．(2025·湖南省沅澧共同体高三第二次联考，节选)甲基三唑安定常用于治疗焦虑症、抑郁症、失眠，

其合成路线如下：

(2)A→B的反应类型为；甲基三唑安定中碳原子的杂化方式为。

(3)D→E的化学方程式为。

15．(2025·湖北省华中师大附中高三期中，节选)卤沙唑仑G是一种抗失眠药物，其合成路线如下图所

示(部分反应条件省略)：

催化剂

已知：①++HCl

CH3COOH

C2H5OH

②++H2O

(4)C→D的化学方程式为。

16．(2025·重庆市巴蜀中学高三适应性模拟，节选)“逃离平面”的药物设计理念使得三维刚性结构的双环

烷烃衍生物的研究逐渐兴起。双环丁烷类化合物K作为一种药物中间体，其合成路线如图。

已知：i)4+NaBH4+4H2O4+NaB(OH)4；

ⅱ)R-OHPPh3,CCl4R-Cl。

(3)设计步骤A→B的目的为。

(4)写出E生成F的化学方程式：。

题型三应用有序思维突破限定条件下同分异构体书写

1．(2025·四川卷，19)(5)F()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有种。

2．(2025•河北卷，18)(7)写出满足下列条件A()的芳香族同分异构体的结构简式：。

(a)不与FeCl3溶液发生显色反应；

(b)红外光谱表明分子中不含CO键；

(c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为1：1：3；

(d)芳香环的一取代物有两种。

3．(2025•江苏卷，15)(4)写出同时满足下列条件的G()的一种同分异构体的结

构简式：。

①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，n(X)：n(Y)=2：

1，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与FeCl3溶液发生显色反应。

4．(2025·海南卷，18)(4)E()的同分异构体X，符合条件：①含有两个苯环；②核磁共振氢

谱有2组峰且峰面积之比为1:3。X的结构简式为。(写出一种即可)。

18．(2025·重庆卷，18)(5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有_______种。

(i)存在基团和环外2个π键

(ii)不含OH基团和sp杂化碳原子

其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为3：2：2：2：1)的同分异构体的结构简式为_______。

5．(2025•云南卷，18)(8)写出一种满足下列条件的L()的同分异构体的结构简式

(不考虑立体异构)。

①能与FeCl3发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。

②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为9：2：2：2：1：1。

③含有酯基和氨基(或取代的氨基，NR''R'''，R''和R'''可以是H或烃基)。

6．(2025•浙江1月卷，20)(5)写出3个同时符合下列条件的化合物B()的同分异构体的结构

简式。

①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子；

②与过量HBr反应生成邻苯二酚()。(已知过量HBr+RBr)

7．(2025·广西卷，18)盐酸恩沙替尼(J)是首个由中国企业主导在全球上市的小分子肺癌靶向创新药，

其合成路线如下。

(5)符合下列条件的Boc2O()的同分异构体共有种(不考虑立体异

构)，其中一种的结构简式为。

①含4个-OCH3②含非三元环的环状结构

③核磁共振氢谱显示有2组峰④使酸性KMnO4溶液褪色

8．(2024·广西卷，18)化合物H是合成某姜黄素类天然产物的中间体。

(5)符合下列条件的C()的含苯环同分异构体共有_______种，其中能与NaHCO3溶液反应

产生气体的同分异构体的结构简式为_______(任写一种)。

①遇Fe3+发生显色反应；②分子结构中含；③核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积比为

6：2：2：1：1。

9．(2024·海南卷，18)(3)某化合物X的分子式为C