氨基酸+蛋白质高二下学期化学鲁科版选择性必修3

第4节

氨基酸

蛋白质选择性必修3第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物蛋白质是天然高分子化合物结晶牛胰岛素氨基酸一、氨基酸基本概念1.定义：氨基酸是羧酸分子中的烃基上的氢原子被氨基取代生成的化合物。2.常见氨基酸：甘氨酸丙氨酸苯丙氨酸谷氨酸【思考】常见氨基酸有怎样的结构特点？人体不能合成的有多少种？一、氨基酸基本概念3.α-氨基酸：分子中氨基和羧基连在同一个碳上。（天然蛋白质水解）氨基羧基无色晶体，有特殊香甜味，熔点较高（200℃），能溶于强酸或强碱溶液中，一般能溶于水，（难溶于乙醇、乙醚）。4.人体组成蛋白质的常见氨基酸20种，其中8种是人体合成不了的，为必需氨基酸5.物理性质：②氨基典型反应(碱性)①羧基典型反应(酸性)③相互影响的特性除甘氨酸外，α-氨基酸均含有手性碳，有对映异构。氨基酸【思考】氨基酸能溶于强酸和强碱溶液，在两种环境下分别以什么形式存在？1.两性+HCl酸性：碱性：+NaOH+H2O二.化学性质氨基酸1.两性二.化学性质【思考】如何分离不同氨基酸？R–CH–COOHNH2H＋OH－H＋OH－R–CH–COOHNH3＋R–CH–COO－NH2阴离子阳离子(强碱中)(强酸中)R–CH–COO－NH3＋两性离子(内盐中)当氨基酸主要以两性离子的形式存在时，氨基酸在水中的溶解度最小，可以形成晶体析出，不同的氨基酸出现这种情况的pH值不同，因此通过控制溶液pH可分离氨基酸内盐：是指在同一分子中既含有碱性基团又含有酸性基团，两者相互结合形成的盐。这种化合物总电荷为零，电中性，但分子内含有带正电和负电的原子。氨基酸2.成肽（缩合反应）【思考】请写出甘氨酸与丙氨酸反应的方程式，标注肽键？能得到几种不同结构的二肽链？氨基酸分子之间脱水缩合形成肽键化合物的反应肽键【问】在甘氨酸和丙氨酸的混合体系中存在几种二肽链？4种二肽，分别为：自身反应2种，不同氨基酸间反应2种。氨基酸【总结】二、氨基酸的化学性质1、氨基酸的两性既能与酸反应生成盐也能与碱反应生成盐2、成肽反应（缩合反应）：氨基去氢，羧基去羟基，脱去水分子成肽键注意（1）肽中因肽键的存在,可以水解。（2）成肽反应是分子间脱水反应，属于取代反应。分子内脱水或分子间脱水可形成环状。氨基酸蛋白质1.定义：一、蛋白质基本概念蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子2.组成元素：C、H、O、N、S(P)等5.生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。3.相对分子质量在10000以上，有的高达数千万。——天然高分子化合物4.形成原理：不同的α­-氨基酸通过分子间脱水缩合形成肽键连接而成的高分子化合物(生物大分子)；因此每种蛋白质都有唯一而确切的α­-氨基酸的序列。各种蛋白质的特殊功能和活性取决于组成多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序和其特定的空间结构。即蛋白质的结构。一级结构：蛋白质中各种氨基酸的连接方式和排列顺序，肽键是一级结构的主键。蛋白质的结构（了解）二级结构：多肽链卷曲盘旋和折叠的空间结构三级结构：二级结构的肽链进一步盘曲折叠形成的三维结构。每一个具有三级结构的多肽链称为亚基。四级结构：亚基的立体排布、亚基间的相互作用与布局1.水解水解原理：OHH—N—CH2—C—OH—N—CH2—C—OHHOH肽键（酰胺基）水解，形成多肽，最终水解成氨基酸【注意】不同的蛋白质水解最终生成各种氨基酸，天然蛋白质水解均生成α-氨基酸。【思考】能发生水解的有机物有哪些？卤代烃、酯、油脂、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素、蛋白质二、蛋白质的性质蛋白质2.溶解性【思考】蛋白质溶液是溶液吗？有的蛋白质溶于水，如鸡蛋清；有的蛋白质难溶与水，如丝、毛等。蛋白质溶于水或其他溶剂形成的溶液是高分子溶液，已经接近或等于胶粒的大小，故有丁达尔现象蛋白质溶液——胶体盐析渗析

分离、提纯蛋白质二、蛋白质的性质蛋白质二、蛋白质的性质3.两性蛋白质分子中存在着氨基和羧基，因此与氨基酸一样，具有两性【思考】结合例题分析哪些物质具有两性？【例题】下列物质中既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应的是（

）①NaHCO3;②(NH4)2S;③Al(OH)3;④NH4Cl；⑤H2N-CH2-COOH;⑥CH3-COOHA.①②③B.①②④⑤C.⑤⑥D.①②③⑤D【小结】既能和酸反应又能和碱反应的物质(1)多元弱酸的酸式盐；

(2)弱酸的铵盐；(3)具两性的物质；(4)氨基酸和蛋白质蛋白质4.盐析鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质重新溶解浓(NH4)2SO4水【实验】【思考】为什么有这个的现象？加入什么物质可以发生此过程？【小结】盐析1.蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液〔如Na2SO4、(NH4)2SO4等〕,可使蛋白质的溶解度减小使蛋白质转变为沉淀而从溶液中析出——盐析2.盐析是一个可逆的过程，故不影响蛋白质的性质3.利用多次盐析的方法分离、提纯蛋白质二、蛋白质的性质蛋白质5.变性鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质不溶解加热水【实验】鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质不溶解乙醇水鸡蛋白溶液蛋白质凝聚蛋白质不溶解CuSO4水【思考】为什么加水不溶解？哪些物质能使蛋白质变性？【小结】变性1.在加热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、乙醇、苯酚溶液、强氧化性、紫外线等作用下，蛋白质失去原有的可溶性而凝结，同时丧失了生理活性。2.变性过程是不可逆的Cu2+Ag+Hg2+Pb2+Ba2+二、蛋白质的性质蛋白质盐析变性概念蛋白质在某些盐的浓溶液中溶解度降低而析出蛋白质在加热、强酸、强碱等条件下性质发生改变而凝结起来特征可逆不可逆实质溶解度降低，物理变化结构、性质改变，化学变化条件碱金属、镁、铝等轻金属盐及铵盐的浓溶液加热、强酸、强碱、强氧化剂、紫外线、重金属盐、苯酚、甲醛、乙醇等用途分离、提纯蛋白质杀菌、消毒实例硫酸铵或硫酸钠等盐溶液使蛋白质盐析重金属盐(例如硫酸铜)溶液能使蛋白质变性(1)重金属盐不论浓稀，都会使蛋白质变性。(2)

轻金属盐，浓溶液使蛋白质盐析,稀溶液促进其溶解，没有变性(3)常见的重金属离子有Cu2+、Ag+、Ba2+、Pb2+、Hg+等常见的轻金属离子有Mg2+、Na+、K+、Ca2+NH4+等。

6.颜色反应（1）鸡蛋白溶液浓硝酸微热（2）鸡蛋白溶液10%NaOH1%CuSO4（3）鸡蛋白溶液0.1%茚三酮蓝紫色溶液双缩脲试剂【实验】【小结】蛋白质的颜色反应可以用于鉴别蛋白质的存在变成黄色紫玫瑰色溶液分子中含有苯基的蛋白质均能发生这个反应。用于鉴别蛋白质的存在。（又称黄蛋白反应）颜(显)色反应：一般指有明显颜色变化的化学反应。如：Fe3+(aq)与苯酚或SCN－(aq)；I2(aq)遇淀粉溶液；浓HNO3(aq)和某些蛋白质，微热等。焰色反应：某些金属单质或其化合物被灼烧时火焰呈现特殊的颜色。属于物理变化。二、蛋白质的性质蛋白质7.烧焦羽毛的气味【思考】如何区别人造丝（合成纤维）和真丝（蚕丝、纯毛、毛线等）？【小结】检验蛋白质的方法(1)燃烧，蛋白质有烧焦羽毛的气味；(2)颜色反应动物的毛和蚕丝、人的头发主要成分都是蛋白质棉织物的主要成分是纤维素。二、蛋白质的性质蛋白质【总结】四、蛋白质的性质（1）胶体性质（2）两性：（3）盐析：提纯蛋白质（4）变性：加热、强酸、强碱、重金属盐、甲醛、乙醇、苯酚溶液、紫外线等（5）颜色反应：浓硝酸、双缩脲、茚三酮（6）气味：烧焦羽毛气味（7）水解：蛋白质三、