2026版化学步步高大二轮专题复习-专题九　微点突破6　有机合成流程图中官能团的引入与定位官能团的保护与恢复问题

微点突破6有机合成流程图中官能团的引入与定位官能团的保护与恢复问题1.官能团引入顺序的基本原则(1)优先保护敏感官能团若目标分子中存在易被氧化、还原或参与副反应的官能团(如羟基、氨基、醛基)，需先引入保护基，再引入其他官能团。(2)先构建碳骨架，后引入官能团碳骨架扩展(如傅⁃克烷基化、炔烃/烯烃增长)通常优先于官能团转化，避免官能团干扰反应。示例：由苯合成苯甲酸，先通过傅⁃克酰基化引入羰基，再氧化为羧酸。(3)阶段性转化分步引入官能团，避免多官能团一步反应导致生成副产物。2.官能团定位的关键策略(1)定位基的选择，①芳香环：利用邻、对位定位基(—OH、—CH3)或间位定位基(—NO2、—COOH)控制取代位置。如合成间硝基苯甲酸，需先引入羧基(间位定位基)，再硝化。②脂肪链：通过双键、三键或杂原子(O或N)引导官能团位置。(2)官能团的相互转化顺序调整：如将醇氧化为醛或酮，再转化为羧酸；或通过还原胺化将羰基转化为氨基。1.福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物，可通过如图所示方法合成：(1)写出物质A中所含官能团的名称：，1molA与足量氢氧化钠溶液充分反应，最多消耗molNaOH。

(2)C→D的转化属于反应(填反应类型)。

(3)上述流程中设计A→B步骤的目的是。

答案(1)酯基、(酚)羟基2(2)氧化(3)保护酚羟基2.化合物H是合成抗癌新药瑞戈非尼的一种中间体，可通过以下方法合成：(1)A中含氧官能团的名称为。

(2)C→E的反应类型为。

设计B→C和E→F反应的目的是。

答案(1)(酚)羟基、硝基(2)取代反应保护氨基解析对比C、E的结构简式可知，C→E的反应类型为取代反应；由B→C的反应可知，氨基变成，由E→F的反应可知，又变成氨基，则B→C和E→F反应的目的是保护氨基。3.化合物G是一种抗精神病药物，可以通过下列方法合成：(1)的名称为；设计步骤A→B的目的是。

(2)E→F的反应类型是。

(3)Y的分子式为C10H13N2Cl，则Y的结构简式为。

答案(1)1，3⁃丙二醇保护醛基，防止被还原(2)取代反应(3)解析(1)B中硝基被氢气还原转化为C中氨基，A转化B的目的是保护醛基，防止被还原。(3)对比F、G的结构，结合Y的分子式为C10H13N2Cl可知，Y的结构简式为。4.化合物H是一种抗失眠药物，其合成路线如下：已知：一元取代苯进行二元取代反应时，已有基团会对其他基团进入苯环的位置产生影响。如：—CH3为邻、对位定位基，；—NH2为邻、对位定位基，—NO2、—COOH为间位定位基。(1)B→C所需的试剂为。

(2)若用KOH代替AlCl3，D→E会生成一种与E互为同分异构体的有机物，该有机物的结构简式为。

(3)G→H转化过程中另一产物为。

答案(1)酸性KMnO4溶液(2)(3)H2O解析(1)由C的结构简式可知，两个取代基位于邻位，由于—CH3是邻位定位基，—COOH是间位定位基，故A→B的反应为甲苯的溴代反应，B→C的反应为邻溴甲苯的氧化反应，需要的试剂为酸性KMnO4溶液。(2)由D、E的结构简式可知，D分子中的Cl原子与对溴苯胺分子中氨基邻位C原子上的H原子结合生成HC