选修5人教同步练习及单元测试题及答案有机化学高考真题解析

高考题分类汇编（化学部分）

有机化学

（1）11.下图表示4-澳环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的

反应是

W

酸性KMnQ♦溶液

?一广、―00^

④②

③[zaOH乙醉溶液共热

Y*

A.©@B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团,

即可！

[①。

〜（与水加成）

X丫（消去HBr）

CHOOC^\）

HOOC〜

Z加HBr）W像键被氧化为赎基）

【答案】B

【命题意图】掌握烯姓的基本化学性质：与HX加成，与HzO加成，双键被氧化剂

氧化，掌握卤代煌的化学性质：卤代烧的水解与消去的条件及产物；掌握常见的官能团!

【点评】本题很有新意，不过貌似一些反应超出教学大纲的要求了：如烯燃的氧化,

烯烧与水加成！但总体还可以，有些创意，赞一个！有机结构一性质一官能团这条主线

能够推陈出新难能可贵的！

（2）7.下列说法中正确的是

A.光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质

B.开发核能、太阳能等新能源，推广.基础甲醵汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放

C.红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析

D.阴极射线、a「粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立作出了贡献

试题解析：

A、光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂来自高中化学课本体系的不同位置，但，都

是所在部分的重点识记的知识内容。考察学生化学知识面的宽度，考察基础知识的巩固

程度和重点知识的敏感度。光导纤维主要成分是Si02o棉花是天然纤维，油脂是天然混

甘油酯，棉花和油脂是天然有机高分子，ABS树脂是合成有机高分子。B、核能、太阳能、

甲醇汽油、无磷洗涤剂分据不同章节，和社会生活热点息息相关。但低碳经济，低碳生活并不

是书本知识。要了解低碳的含义，更要明确化学知识对低碳的实际意义。考察学生的应用化学

知识解决生活问题或关注与化学有关的社会问题的应用积极性。其中无磷洗涤剂不能直接降低

碳排放。C、红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪是研究有机物结构的基本实验仪器，课本

集中在选修模块中。考察重点实验方法，体现重点知识与化学强调实验的特点。D、阴极

射线、a「粒子散射现象、布朗运动同样是实验方法，但，分别出现在课本的不同单元和模块

中。阴极射线在物理中出现，a「粒子散射实验研究和提出原子的核式结构模型，布朗运动设

计分散系知识，是悬浊液特有现象。

本题答案：C

教与学提示：

要重视实验、重视实验原理的解释。本题极具迷惑性的选项是D,因为DH」的实验

学生不会很熟悉，所以无所适从。和大学接轨的分析探究性实验是重点，注重分析、研

究问题的手段的运用。强调学以致用，强调运用化学知识解决和解释生活热点问题。事

视基础知识的掌握。

(3)10.核黄素又称为维生素B2,可促进发育和细胞再生，有利于增进视力，减轻眼睛

疲劳。核黄素分子的结构为：

有关核黄素的下列说法中，不正确的是：

A.该化合物的分子式为J7H22N4O6

B.酸性条件下加热水解，有CO?生成

C.酸性条件下加热水解，所得溶液加碱后有NH3生成

D.能发生酯化反应

试题分析：

本题是有机化学综合题，包含分子式、官能团性质、反应类型等内容。A、分子式的

书写可以采用数数或分析不饱和度的方法。先检查C'N\O的个数，正确。再看氢的个数:

20o故A错。B、酸性水解是N-CO-N部分左右还原轻基得到碳酸，分解为CCh。C、同

解析：此题考查了有机物的命名知识。有机物命名时，应遵循数值和最小原则，故应

命名为：1,2,4-三甲苯，A错；有机物命名时•，编号的只有C原子，故应命名为：

1・甲基・1■丙醇，（3错飞快类物质命名时，应从离三键近的一端编号，故应命名为：3.甲基

-1-J快，D错。

知识归纳：判断有机物为命名是否正确或对有机物进行命名，其核心是准确理解命名

规范：①是命名要符合“一长、一近、一多、一小“，也就是主链最长，编号起点离支链

最近，支链数目要多，支链位置号码之和最小；②有机物的名称书写要规范③对于结构

中含有苯环的，命名时可以依次编号命名，也可以根据其相对位置，用“邻”、“间”、“对”

进行命名。

（5）10.下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、环己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以

和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；

苯、苯酚和己烯可以选浓溟水，苯不和淡水反应、苯酚和浓溪水生成白色沉淀、己烯和

溟水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，

选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成

红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可

以鉴别，排除D。

知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂

和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生

和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。

（6）11.贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成

反应式（反应条件略去）如下：

“勤扎林I”，。隔处识他

卜列叙述错族的是

A.FcCl?溶液可区别阿司匹林和扑热息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2molNaOH

C.常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D.C6H7NO是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物

11.答案B

【解析】本题考查有机物的结构与性质。A项，扑热息痛含有酚燃基，而阿司匹林没有,

而酚煌基可以与FeCL,可发生显色反应，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚还要

继续与岫。“反应，故Imol阿司匹林可消耗3moiNaO”,错误。C项，贝诺酯中有两

个酯基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为：

HO/"”第

,,其化学式为C6H7NO,正确。

（7）3.下列鉴别方法可行的是

A.用氨水鉴别AP+、Mg2+和Ag+

B.用Ba(NO3)2溶液鉴别C「、SO；和COj

C.用核磁共振氢谱鉴别1—澳丙烷和2一浪丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鉴别CH3cH=CHCH20H和CH3cH2cH2cH0

解析：AZ和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错：SO42-和

CCV-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1—溪丙烷有三种等效氢，

其核磁共振谱有三个峰，而2—'澳丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可

鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnCM氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴

别。

答案：C

命题立意：考查阴阳离子和有机物的鉴别，通过鉴别，考查离子或有机物的化学性质。

(8)6.下列关于有机物的正确说法是

A.聚乙烯可发生加成反应

B.石油干储可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白质完全水解的产物互为同分异构体

D.乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成。

【解析】答案：D

本题考查有机化学方面有关的知识点

A.乙烯加聚反应生成聚乙烯后，双键变单键不能发生加成反应

B.石油分馄可得汽油和煤油属于物理变化过程，十储是指隔绝空气加强热，属于化学变

化

C.淀粉属于糖类，完全水解生成葡萄糖；蛋白质完全水解生成氨基酸；两者的产物不可

能是同分异构体

D.乙酸乙酯和油脂都属于酯类，在氢氧化钠溶液反应后均生成醉，前者生成乙醇，后者

生成甘油

(9)12.下列叙述错误的是

A.乙烯和苯都能使溟水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C.煤油可由石油分储获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2cCh

溶液除去

解析：烯炫使溪水褪色的原理是加成反应，苯使滨水褪色的原理是萃取，故A说法错

误；淀粉水解的最终产物是葡萄糖，蛋白质水解的产物是氨基酸，故B说法正确；煤油

来自石油的分储，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C说法正确；乙酸和乙醇的酯

化反应是取代反应，乙酸乙幅的水解反应也属于取代反应，乙酸能与Na2c。3反应，故可用

饱和Na2c03溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D说法正确。

答案：A

(10)11.下列说法正确的是

A.乙烯和乙烷都能发生加聚反应

B.蛋白质水解的最终产物是多肽

C.米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

解析：乙烷是饱和烧，不能发生加聚反应，A错；蛋白质水解的最终产物是氨基酸，故B

错；酒精生成酸的过程发生了氧化反应，故C正确；油脂不是高分子化合物，故D错。

答案：C

(11)9.阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

香兰索丙二酸阿魏陵

下列说法正确的是

A.可用酸性KMnOq溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成

B.香兰素、阿魏酸均可与NaiCOcNaOH溶液反应

C.通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D.与香兰素互为同分异构体，分了中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚

类化合物共有2种

【答案】BD

【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A项，能使酸性高锌酸钾溶液褪色的

不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B项，酚羟基和羟基都可以与和Ya二COJ

反应；C项，它们都不能进行消去反应；D项，根据条件，其同分异构体为1HMi°

和综上分析可知，本题选BD项。

(12)11.中药狼把草的成分之一M具有清炎杀菌作用,M的结构如图所示：

下列叙述正确的是2▼

A..M的相对分子质量是180

B.lmolM最多能与2molBr2发生反应

C.M与足量的NaOH溶液发生反应时,所得有机产物的化学式为孰“405可知

D.lmolM与足量NaHCO、反应能生成2molCO2

答案：C

解析：本题考查有机物的性质：A项M的分子式为：JO4H6其相对分子质量是178,B项

1molM最多能与3moiB弓发生反应，除了酚羟基临位可以发生取代，还有碳碳双键

可以发生加成。C项除了酚羟基可以消耗2moi酯基水解也消耗1molNaOH,

水解又生成Imol酚羟基还要消耗ImolA^O”所以共计消耗4moiNaOH.D项酚与碳

酸氢钠不反应。所以此题选择C

(13)3().(15分)有机化合物A~H的转换关系如下所示:

请回答下列问题：

(1)链煌A有南链且只有一个官能团，其相对分子质量在65〜75之间，1molA

完全燃烧消耗7moi氧气，则A的结构简式是,名称是；

(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化

学方程式是;

(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为II的化学方程式是；

(4)①的反应类型是；③的反应类型

是;

(5)链姓B是A的同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为

王戊为烷，写出B所有可能的结构简式

(6)C也是A的一种同分异构体，它的一氯代物只有一种(不考虑立体异构，则C

的结构简式为。

【解析】(1)由H判断G中有5个碳，进而A中5个C,再看A能与H2加成，能

与B2加成，说明A中不饱和度至少为2,又据Almol燃烧，消耗7moi02,故A分子式为：

C5H机再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式如下：(CH.：)

2cHe三CH,命名：3.甲基.丁焕(快烽的命名超纲)；

(2)(CH3)2CHC三CH与等物质的量的比完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2,E

再与B「2加成的反应就很好写了，见答案(2)；

浓硫酸

（3）二元醉和二元酸发生酯化反应，注意生成的水不能掉了！反应条件用——

应该也可以，或者用蹒聊必,见答案

△

（4）反应类型略

（5）难度增大，考查了共甄二烯煌的共面问题，超纲！注意有的同学写

CH2=CH-CH2-CH=CH?是不符合一定共面这个条件的，球棍模型为:

CH3CH=CH-CH=CH2（存在顺反异构）是共辄二烯烧，中间单键不能旋转可以满足；

CH3cH2c三CC%可以满足，三键周围的四个碳原子是在同一条直线的，那另外那个碳原

子无论在哪个位置都是和这4个碳共面的，因为（因为：一条直线和直线外一点确定一

个平面）

（6）难度更大，超出一般考生的想象范围，其实在早几年的全国化学竞赛试题里已

经考过，要抓住不饱和度为2,,一个三键不能满足1氯代物只有一种，同样两个双键也

不能满足，一个环，一个双键也不能满足，逼得你想到两个环，5个碳只能是两个环共一

个碳了！

【答案】

(D(tH^uHC=CH3-甲基T-丁块

CCL?r

(2)ICH3)>CHCH=CH2Br2—%(CM)2cH&1CHM

CH(CH)2

"¥OO3

~^oOo+2电。

(CHjhCHCHCHjOH+HOCCH2CH2COH

（4）加成反应（或还原反应）取代反应

<5）CHCH=CHCH=CH2（或写它的腴、Q异构体）CH3CH2CHCCH3

用9、,洒

⑹

H2cCH：

【命题意图】考查有机物的转化关系，结构一官能团一性质，这条主线一直是高考

的主干题型，今年的题目试图烧和炫的衍生物连续起来考查官能团的转化关系，涉及到

具体的知识点有：通过计算确定分子式和结构简式，并对其命名；三键的加成，双键的

加成，卤代燃的水解，二元醇与二元酸的酯化；方程式的书写，反应类型的书写，同分

异构体的判断与书写。

【点评】继续延续2（）09年的题型，将煌和煌的衍生物联系起来考查，考了多年未考

的快烧结构简式及其命题〔命名是超纲的，与2009年卤代蜂的命名一样），（1）〜（4）

一般考生能顺利完成，（5）难度增大，其中二烯燃的书写，并且要写共面的共轨二烯燃,

这实在是能力要求太高，超出教学大纲的要求了，说明命题人不熟悉高中化学课本，这

给以后的教学带来误导，给学生增加负担！（6）书写同分异构体要求更是离谱，明显这

是竞赛题的要求，而且是前些年竞赛的原题，根本不是高考要求！这里的区分度“很好”,

对于参加过化学竞赛辅导的学生很容易做出，而对于其他未参加辅导的同学就显得很不

公平了！难道命题人到了江郎才尽，非得借助于竞赛题来命制高考题吗？同分异构体的

书写是该加强，但是不能太离谱！不能将高考与竞赛混为一谈，两者虽相通，但是能力

要求差别很大，大纲各不相同！

(14)8.(18分)

1.已知：R—CH=CH—O—R'H,O/H»R—CH2cHO+R'OH

（炫基烯基酸）

煌基烯基酸A的相对分子质量（Mr）为176,分子中碳氢原子数目比为3：4。与A相

关的反应如下：

叵］3'叵产呼q叵|

HiO/FT

A卜(MW

"176—>[T](H3C-Q-CHZCHO)

请回答下列问题：

⑴A的分子式为o

⑵B的名称是___________________；A的结构简式为

（3）写出C-D反应的化学方程式：o

（4）写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：

①属于芳香醛；

②苯环上有两种不司环境的氢原子。

II.由E转化为对甲基苯乙快（H3C—^z^C=CH）的一条路线如下:

IE•里..CH

《M・I18,燃)

⑸写出G的结构简式：o

(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①〜③步反应类型：

序')所加试剂及反应条件反应类型

①

②

③

④—

解析:(1)(2)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为6()可知，B为正丙醇；由B、E结

合题给信息，逆推可知A的结构简式为:

H’C-QHCH=CHOCH2cH皿

(3)C-D发生的是银镜反应，反应方程式为:

CH3cH?CHO+2Ag(NH\^OH^^CH3cH2coONH«+2AgJ+3N4-H2O

(4)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，ff：

ClhCH20HCHO

CHOCHO

IhC

(5)(6)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代始的消去反应，故第①步是醛加成为醇,

第②步是醇消去成烯烧，第③步是与Bn加成，第④步是卤代煌的消去。

答案:

⑴Cl2Hl6。

H16CIIOCHQLC比

(2)正丙醇或1—丙醇

⑶

CH3cH2cHO+2Ag(NH、)2()H^~^CH3cH2coONH«+2AgJ+3N%

yCH)_

>CHOClbCH<^CH。(写出其中两种:

‘CHj

(4)

(5)

(6)

序号所加试剂及反应条件反映类型

①“2,催化剂(或Ni,Pt,Pd),U还原(或加成)

反应

②浓//2SO4,口消云反应

③加成反应

Br2（或）Cl2

④

NaOH,C2H5OHO—

命题立意；典型的有机推断、有机合成综合性试题，全面考查了有机分子式和结构简式

的推导，结构简式和化学方程式的书写，同分异构体的判断与书写，有机合成，和有机

信息的理解与应用。全面考查了学生思维能力、分析问题和解决问题的能力。

（2010广东理综卷）30.（16分）固定和利用CCh能有效地利用资源，并减少空气中的

温室气体。CCh与化合物I反应生成化合物H,与化合物IH反应生成化合物IV,如反应

①和②所示（其他试剂、产物及反应条件均省略）。

⑴化合物I的分子式为，1mol该物质完全燃烧需消耗mol020

⑵由OMHA通过消去反应制备I的化学方程式为（注明反应条件）。

⑶II与过量C2H50H在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为

（4）在一定条件下，化合物V能与CO?发生类似反应②的反应，生成两种化合物（互为同

分

异构体），请写出其中任意一种化合物的结构简式：0

（5）与CO?类似，CO也能被固定和利用。在一定条件下，CO、‘和H2三者发

生反

应（苯环不参与反应），生成化合物VI和vn,其分子式均为C9H8O,且都能发生银镜反应.下

列关于VI和VII的说法正确的有（双选，填字母）。

A.都属于芳香烧衍生物B.都能使澳的四氯化碳溶液褪色

C.都能与Na反应放出H2D.1molVI或VD最多能与4moiH2发生加成反应

解析：⑴I的分子式为C8H8，耗氧为（8+8/4）mol=10mol。

（2）根据卤代煌在NaOH、醛溶液作用下可发生消去反应，可写出方程式为：

人,CH=CH?

CHW：H此Na°H噜3cH2。％Q

⑶根据酯化反应原理，可知生成的酯的结构为

COOC2H5

d：H-CH厂CO（）C2H5

⑷反应②可以理解为加成反应，O=C=O断开一个碳氧键，有机物也断开碳氧键加成。

由此可类比化合物V的两种产物为。

!<)分子式为C：HQ，比CNO少CH。谢8台晶能发生的I反应，可知VI和也够简直为:

,故心正确；1工。:VI或VP最多能与、m：H：发生加成反应,故

Drt；没有羟基，故不能和Na反应，C错

(1)CSHS10

CH=CH2

CX仙曲NgH/警CHQH.

+HBr

(2)

CO()C2Hs

CH-CI1：-＜：＜)OC2H5

()O

IIII

Ml。()\H

\/\/

Cll-CIhCH＜II

:任写一种

(15)33.(8分)【化学——有机化学基础】

利用从冬青中提取出的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下

图:

C(CH,OCH,)

浓H：SO,A

°-足量银氨溶液H-

根据上述信息回答:

(1)D不与NaHCO?溶液反应，D中官能团的名称是,BfC的反应类型是

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生

鉴别I和J的试剂为

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由

制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式

解析：由3fC可知，B为C&0H,发生取代反应生成酸C；则D为HCHO(官能

团是醛基)，与足量银氨溶液反应生成(N//D2CO3,再与反应生成。。2，由丫结合

信息逆推可知H为因为第一步加入的是MzOH溶液，故Ef尸是酚

钠生成酚，尸fG是竣酸钠生成峻酸，Gf”是硝化反应，故A的结构简式为:

•Ob

由逆推得I和J结构分别是：

CHJCOOH'-OOOH

-OHYH2叫一种是醇，另一种是酚，故可氯化铁或滨水的鉴别，

][仆℃<2）"0<，嚷生成聚合物，必须两个官能团都发生反应，应发生缩聚反应，故高

聚物为

答案：（1）醛基取代反应

r-COOCfe；-COON«

qNeOH-*IfN.『OH*%。

（3）尸eCg或溟水

(4)吐

（16）26.（17分）

F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成:

（1）AfB的反应类型是,DfE的反应类型是，EfF的反应

类型是____________

（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体.（写结构式）。

①含有苯环②含有酯基③能与新制CU(OH)2反应

(3)C中含有的它能团名称是。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，

下列CfD的有关说法正价的是。

a.使用过量的甲醇，是为了提高B的产b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑

c.甲醇即是反物，又是溶剂d.D的化学式为C2H2NO4

(4)E的同分异构苯丙氨酸经合反应形成的高聚物是(写结构简式)。

Q

(5)已知：7；在一定条件下可水解为凡F在强酸

和长时间加热条件卜发生水解反应的化学方程式是o

答案：(1)氧化还原取代

(2)都间对三种

(3)硝基竣基acd

OH

11

CIH24

(4)

0

NHCCH2CH2CHJ

+CH，OH

i

COOLH]

解析：根据前后关系推出BC结构简式即可

（2010福建卷）31从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:

分子式G6H14。2

能使Br/CCL退色

部分性质2

能在稀H2sO4中水解

（甲）（丙）

（1）甲中含氧官能团的名称为

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）:

一定条件，^>-C：HCHCHOH

22O2/Cu一定条件.

---------►Y

△

其中反应I的反应类型为,反应n的化学方程式为―（注明反应

条件）。

（3）已知:

1.。31.浓NaOH

RCH=CHRZ------->RCHO+R'CHO；2HCHO----------HCOOH+CH,OH

U.Zn/H2Oii,H*

由「乙制丙的一种合成路线图如下（A~F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）:

A号幽76)金郎

i.O：1I.Ii

ii.Zn/HX>

浓H,SO.

―：一">内

评跳蚂物缜液/△△

ii.ir

①下列物质不・能♦与C反应的是（选填序号）

a.金属钠b.HBrc.Na2cO3溶液d.乙酸

②写出F的结构简式o

③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体结构简式

a.苯环上连接着三种不同官能团b.能发生银饶反应

c.能与发生加成反应d。遇尸eC，3溶液显示特征颜色

④综上分析•，丙的结构简式为.

【解析】答案:

CHCHQIO♦?[CH=CH-CIK)•:W+H,0

（1；及川（2）加成反应

&、§

O

I

⑶①C②一0CHz-C+

OH

（或其它合理答案）④-CH=CH—C—O-CH：-4/

CHO

（1）很明显甲中含氧官能团的名称为羟基OH；

（2）甲在一定条件下双键断开变单键，应该发生加成反应;

C1

（^^^CHCH2CH2OH/^X

<>-CHCH2CHO

Cl催化氧化生成Y为A~〃;Y在强氧

化钠的醇溶液中发生消去反应。

Vy-CH2—OH

（1）①C的结构简式为、一〃,不能与碳酸钠反应

O

②F通过E缩聚反应生成千°—C“2―C-”

③D能发生银镜反应，含有醛基，能与B12/CC74发生加成反应，说明含有不饱和双键；

遇&<73溶液显示特征颜色，属于酚。综合一下可以写出D的结构简式

0H

（或其它合理答3K）

CHO

④丙是C和D通过酯化反应得到的产物，有上面得出C和D的结构简式，可以得到丙的

式子

（17）28.（14分）最近科学家获得了一种稳定性好、抗氧化能力强的活性化合物，其

结构如下:

在研究其性能的过程中，发现结构片段X对化合物A的性能有重要作用。为了研究

X的结构，将化合物A在一定条件下水解只得到B和C。经元素分析及相对分子质量测

定，确定C的分子式为C7H6。3,C遇FeCb水溶液显紫色，与NaHC03溶液反应有C02

产生。

请回答下列问题：

（1）化合物B能发生下列哪些类型的反应o

A.取代反应B.加成反应C.缩聚反应D.氧化反应

（2）写出化合物C所有可能的结构简式o

（3）化合物C能经下列反应得到G（分子式为C8H6。2,分子内含有五元环）;

还原、

已知：RCOOH--------►RCH,()H.氤①f：RCOOH

①确认化合物C的结构简式为

②FfG反应的化学方程式为

③化合物E有多种同分异构体，i//核磁共振谱图表明，其中某些同分异构体含有苯

环，且苯环上有两种不同化学环境的氢，写出这些同分异构体中任意三种的结构简

式O

试题解析：

题给信息：1、ATB+C,根据A与B的结构的区别，此反应为酯的水解反应，A含

羟基贝IJC含炭基。2、C的分子式为C7H6O3,缺氢分析（16-6）/2=5,结构中含有苯环和

竣基。3、C遇FeCb水溶液显紫色，与NaHCCh溶液反应有CCh产生。根据2、3可以判

断C的结构中韩苯环、酚羟基、竣基。

各小题分析：（1）化合物B含碳碳双键和醇羟基，而且是伯醇胫基。所以只有缩聚

反应不能发生。答案：A\B\Do

（2）C所有可能的结陶简式为:

(3)

①的答案为

COOHWH2so49

出亘0;

②F->G反应的化学方程式为:

③

OHBr

教与学提示：

有机合成推断是近几年必考的题型。进行缺氢的定量分析可以准确判断分子结构中存在

的不饱和键可能存在形式。要能顺利解题必须对有机物官能团的性质非常熟悉，要研究

和分析题给的信息，在适当时机选择使用题给信息。此种题型对于学生熟练和深入掌握

有机化学基础知识有重要意义。在教学中要进行较长时间，较多题型的专项训练。比如

宫能团改变的、碳链加长或缩短的、成环的或开环的等等。

（18）28.丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,

A氢化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

1）A可以聚合，写出A的两种聚合方式（以反应方程式表示）。

2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,

且碳链不对称。写出B的结构简式。

3）写出将A通入卜列两种溶液后出现的现象。

A通入溟水：_________________________________________________________

A通入溟的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4）烯煌和NBS作用，烯炫中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被澳原子取代。分

子式为C4H8的炫和NBS作用，得到的一澳代烯煌有和。

二1

CH3CH

3二

nCH^C+nCH2=C一.

I)CHCH

答案:33

C1

I3

CHC+

尸I

C3

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3.3）A属于烯崎，其通入淡水：红棕色褪去且溶

液分层；其通入溟的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）3种。

解析：此题考查有机物结构式的确定、小分子的聚合、有机实验现象、同分异构体等

知识。1）根据A氢化后得到2-甲基丙烷，故其为2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：）

CH-CH

一定条馋33

CH

-E2—C-CH2-C3W

CH3CH3

一京缶件”3CH

定条纥-fCH,-C——C-3CH^

CH3c%两种；2）根据B的分子式为：C8H[8，其

CH3

CH3—C-CH2—CH-CH3

一卤代物有4种，其结构式为：CH3CH3；3）A通入滨水：红棕

色褪去且溶液分层；A通入溟的四氯化碳溶液：红棕色褪去；4）根据烯煌和NBS作用

时的规律，可知其能生成3种一浪代烯烧。

技巧点拨：书写同分异构体时需注意：①价键数守恒，包括C原子价键为“4”、0原

子价键数为“2”、H原子价健数为“1”，不可不足或超过；②注意思维的严密性和条理性,

特别是同分异构体数量较多时，按什么样的思维顺序去书写同分异构体就显得非常重要。

有序的思维不但是能力的一种体现，而且可保证快速，准确书写同分异构体。当然有序

书写的顺序可以是自己特有的，但必须要有序。

（19）29.粘合剂M的合成路线如下图所示：

甲2CH2=CHCH20H鱼型甯1：d匣回。叵j.

①I

・氨弱化aCH尸CH—CN一二坦冬件a回.

A(C3H。粘合剂M

完成下列填空:

1）写出A和B的结构简式。

2）写出反应类型。反应⑥反应⑦

3）写出反应条件。反应②反应⑤

4）反应③和⑤的目的是o

5）C的具有相同官能团的同分异构体共有种。

6）写出D在碱性条件卜水的反应方程式。

答案：1）A：CH3CH=CH2;B：CH2=CHCH2C1（CH2=CHCH2Br）；2）反应⑥：酯化

反应；反应⑦：加聚反应；3）反应②：NaOH/H2O,加热；反应⑤NaOH/C2HsOH,加热；

o

4）保护碳碳双键；5）4种；6）Cl屋-阿+NaOH』Wa+N"

解析：此题考查了有机合成知识。1）根据合成路线图，A为C3H6和后续反应，其为

丙烯；A转化为B后，B可以继续生成CH2=CHCH2OH,说明B是卤代煌；2）根据路线

图中的变化，可知反应⑥是酯化反应；反应⑦是加聚反应；3）反应②是卤代烧水解，其

反应条件为：NaOH/H2O,加热；反应⑤的条件是：NaOH/C2H5OH,加热；4）反应过程

中③和⑤的目的是保护碳碳双键；5）CCH2=CH-COOCH3,其含有相同官能团的同分

o

异构体有4种；6）D在碱性条件下水解得到：CMC屋-g+NaOH二CHLCHCOONa+N*

技巧点拨：解答有机合成题时：首先要判断待合成有机物的类别、带有何种官能团,

然后结合所学知识或题给新信息，分析得出官能团的引入、转换、保护或消去的方法，

找出合成该有机物的关键和题眼。

①顺推法：研究原料分子的性质，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推

向待合成的有机化合物。

②逆推法：从目标分子入手，分析目标有机物的结构特点，找出合成所需的直接或

间接的中间产物，逐步推向已知原料，再设计出合理的线路。

③综合法:既从原料分子进行正推，也从目标分子进行逆推法，同时通过中间产物衔

接两种方法得出最佳途径的方法。

（2010江苏卷）19.（14分）阿立哌理（A）是一种新的抗精神分裂症药物，可由化合物B、C、

D在有机溶剂中通过以下两条路线合成得到。

D

线路口B-------.A

K^COjBaCO,

D

线路二:C----------——Z-*A

BaCOjKaCOs

(1)E的结构简式为o

(2)由C、D生成化合物F的反应类型是o

(3)合成F时还可能生成一种相对分子质量为285的副产物G,G的结构简式

为。

(4)H属于氨基酸，与B的水解产物互为同分异构体。H能与凡<4溶液发生显色

反应，且苯环上的一氯代物只有2种。写出两种满足上述条件的H的结构简

式：0

DHCN.?H0腔？

R-CHO------------►R-CH-COOHA

(5)已知：2)H3O>,写出由C制备化合物3^0的合成路

线流程图(无机试剂任选)，合成路线流程图示例如下：

浓硫酸

HC=CHAHC—CH

CH3cH20H1700c»2222

BrBr

【答案】（1）

（2）取代反应

Of・।・

I)H6HOOC

0%04r

⑸

（几盒理答案均可）

【解析】本题是一道综合性的有机物合成题，本题主要考察的是结构简式、同分异构体

的书写、有机反应类型和根据条件进行有机合成，同时也要关注重要官能团的性质。

（1）比较容易，就是羟基上的B和Br进行取代，可知其结构为

（2）同样通过F的结构式分析可知由C、D合成化合物F仍然是卤素原子」

与H的取代反应

（3）通过对其相对分质量的分析可知，出来发生取代反应外，又发生了消去反应，故其

结构为

（4）综上分析可知，在H分子结构中，有苯环、氨基、竣基、羟基，由此不难得出其分

H0/=yt-COOH

子结构为仙2和

（5）关注官能团种类的改变，搞清反应机理。

【备考提示】解答有机推断题时，我们应首先认真审题，分析题意，分离出已知条件和

推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和

相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断，一般可采取的方法有：顺推法（以有机

物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结

构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用

顺推法和逆推法）等。

（20）28.（13）已知：

-CSCII4-C—H―1土“»-9三<一1

一CHO-C-CHO一~—CH-C-<^HO

以乙快为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分

当E：5©建

其中，A,B,C,D分别代表一种有机物，B