高中化学 第四章 第一节 糖类

第四章生物大分子

第一节糖类

［核心素养发展目标］1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类，理解糖类的化学性质，

掌握糖类的特殊性。2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用，了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关

系，科学合理地搭配饮食。

一、糖类的组成和分类

1.组成和结构

(1)组成

糖类化合物一般由三种元素组成，大多数可用通式表示，如葡萄糖

«6日2。6)、蔗糖(G2H22。")、淀粉［(C6HH)05册］等，所以糖类也被称为。

(2)结构

糖类是、和它们的脱水缩合物,

思考(1)糖都符合通式CH(H2O)〃吗？符合通式C〃(H2O)〃的物质都属于糖吗？

(2)糖都有甜味吗？有甜味的物质都是糖吗？

2.分类

依据：能否水解以及水解产物的不同。

(1)单糖：通常将的糖称为单糖。如、、和

等。

(2)寡糖：1mol糖水解后能产生mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若1mol糖水解生成2

mol单糖，则称为二糖，常见的二糖有、和等。

(3)多糖：1mol糖水解后能产生mol以上单糖的称为多糖，如、和

等。

「应用体验」

1.下列说法正确的是()

A.糖类都能发生水解反应

B.凡是能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类

C.凡是山C、H、O三种元素组成的有机物都是糖类

D.糖类物质又叫碳水化合物

2.依据糖类现在的定义分析，下列物质不属于糖类的是(填序号)。

©CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO

(2)CH3—CH(OH)—CHO

@CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH

@CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH

二、单糖

1.葡萄糖

(1)物理性质和存在

葡萄糖是溶于水的色晶体，熔点为146℃,有甜味，但甜度不如蔗糖。存在于水果、

蜂蜜，以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。

(2)化学性质

①实验探究一还原性

|1mL1(>%]5滴5%,2mL10%於

上韵软倦溶液人彳2洛液撼第/

实验操作

IJNaOHftJMO®

实验现象试管内壁生成

葡萄糖(C6Hl2。6)分子中含有_____，属于______糖，有_____性，

实验结论

属于还原糖

结合其他实验证明，葡萄糖分子中有5个羟基，是一种

结构简式：O

②氧化反应

|丁j

c6Hl2O6+6O2-，同时放出热量，提供维持生命活动所需要的能量。

应用：低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。

思考如何检验糖尿病人的尿液中是否含有葡萄糖？

2.果糖

(1)物理性质及应用

纯净的果糖为色晶体，溶于水，吸湿性,在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖

的甜度,广泛应用于食品和医药的生产中。

(2)结构

分子式：o

结构简式：。

果糖是一种多羟基，属于糖，与葡萄糖互为0

3.核糖与脱氧核糖

核糖脱氧核糖

分子式C5HI0O5C5H10O4

结构简式

类别多羟^____多羟基—

特点都是含5个碳原子的单糖——戊糖

是__________(RNA)的重是_________________(DNA)

应用

要组成部分的重要组成部分

■知识拓展•

手性碳原子

CH,—CH—CHO

II

连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如（）H,含

有手性碳原子的分子存在对映异构体。

思考葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖分子中分别有几个手性碳原子？

r正误判断」

（1）葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与竣酸发生酯化反应（）

（2）果糖虽然也能发生银镜反应，但它的分子中没有醛基（）

（3）糖类都属于天然高分子（）

（4）葡萄糖可以使酸性KMnOj溶液和滨水褪色（）

（5）核糖和脱氧核糖互为同系物（）

F应用体验」

1.下列关于葡萄糖的叙述正确的是（）

A.它与果糖互为同系物

B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量

C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应

D.葡萄糖发生水解反应生成乙醵和二氧化碳

2.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于

核糖的叙述正确的是（）

A.与葡萄糖互为同分异构体

B.可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀

C.不能发生取代反应

D.可以使紫色石蕊溶液变红

三、二糖与多糖

（1）常见的二糖及其来源、用途和物理性质

类别蔗糖麦芽糖

分子式

______色晶体，______溶白色晶体，_____溶于水，有甜

物理性质

于水，有甜味味但甜度不及蔗糖

存在甘蔗、甜菜发芽的谷粒和麦芽

用途

联系互为_________________

(2)化学性质

①水解反应

酸或酶

2H22。11+H2Of+

蔗糖

酸或防

Ci2H22O11+H2O

麦芽糖

②实验探究——蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖

实验步骤实验现象实验结论

士蔗糖溶

Joi的，'试管内无明显现象

蔗糖分子中无______,为

非还原糖。麦芽糖分子中

L麦芽吃淤

含有______,是______糖

试管内产生破红色沉淀

二腌的备％

沃U(OH)L

2.多糖

和是最重要的多糖，属于天然有机高分子，分子式为,

其中的葡萄糖单元中一般有三个羟基，也可表示为o因为〃值不同，故二者.

同分界构体。

⑴淀粉

①存在：是绿色植物光合作用的产物，是植物储存营养物质的一种形式。

②结沟：天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。

③物理性质：淀粉是白色粉末状物质，—甜味，溶于冷水。在热水中淀粉

会，形成胶状的淀粉糊。

④化学性质

a.酯化反应：分子中匐萄糖单元中有,

与竣酸发生酯化反应。

b.水解反应：o

c.淀粉遇12变,可以用检验淀粉。

d.淀粉不能被银氨溶液和氢氧化铜等弱氧化剂氧化，属于辛还原糖。

⑤应用：经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精、氨基酸、抗生素等，经酯化后可用于生产

食品添加剂、表面活性剂、可降解塑料等。

(2)纤维素

①存在：参与构成植物的细胞壁。

②物理性质：色纤维状物质，甜味，溶于水和一般的有机溶剂。

③化学性质

a.水解反应

实验操作：试管中放入少量脱脂棉，加入几滴蒸馀水和几滴浓硫酸，用玻璃棒将混合物搅拌成糊

状。加入过量NaOH溶液中和至碱性，再滴入3滴5%CuSO4溶液，加热。

实验现象：。

实验结论：在酸或酶的催化下可发生水解，最终生成o

酸或襦

化学方程式：(C6H1005)n+nH2O-----><

纤维素

b.酯化反应：分子结构中含有,能发生酯化反应。

c.无还原性：被弱氧化剂氧化，属于o

④用途

纤维素是纺织、造纸工业的原料，还可以用来制造纤维素梢酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等。

r正误判断」

(1)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同()

(2)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖()

(3)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验()

(4)糖尿病患者不宜吃粽子，因为襦米中含大量的葡萄糖会使血糖升高()

r深度思考」

1.某同学向蔗糖溶液中滴加几滴稀硫酸，加热几分钟，然后加入银氨溶液，水浴加热，不能发生

银镜反应。请分析该同学的失误之处：。

2.为检验淀粉水解的情况，进行如图所示的实验，试管甲和丙均用60~80°C的水浴加热5~6min,

试管乙不加热。待试管甲、丙中的溶液冷却后再进行后续实验。

2g淀粉和2。mL2g淀粉和

20%的稀硫酸20mL水

实验1:取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。

实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液

不变蓝色。

实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。

(1)写出淀粉水解的化学方程式：

(2)设计甲和乙是为了探究对淀粉水解的影响，设计甲和丙是为了探究对淀粉水解

的影响。

(3)实验1失败的原因是o

(4)实验3中溶液的颜色无明显变化的原因是o

(5)下列结论合理的是(填字母)。

a.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行

b.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘

c.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，应先在水解液中加入氢氧化钠中和硫酸至溶液呈碱性，再加

入新制氢氧化铜并加热

d.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象

■归纳总结-------------------------------------------------------------------------------

(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸

与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应，导致实验失败。

(2)用L检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因L与NaOH溶液反应，则会

影响淀粉的检验。

答案精析

1.⑴碳、氢、氧Cwl(H2O)n碳水化合物

(2)多羟基醛多羟基酮

思考⑴不一定，如脱氧核糖(C5H10O4)属于糖，但不符合通式C,“(H2O)〃，乙酸©HQ)符合通式CMH2O),”

但其属于峻酸，不属于糖。

(2)多数糖有甜味，有的糖没有甜味，如纤维素等：有甜味的物质不一定是糖，如木糖醇

CU,—(CHOIDa—CH,

II

[()H()H]。

2.(1)不能水解葡萄糖果糖核糖脱氧核糖

(2)2-10麦芽糖乳糖蔗糖

(3)10淀粉纤维素糖原

应用体验

I.D

2.②③

1.(1)易无

OH

CH—CH—CH—CH—CHO

III

(2)①出现光亮的银镜砖红色沉淀醛基醛还原多羟基醛()HOH

②6co2+6H2O

思考将糖尿病人的尿液与新制的氢氧化铜混合后加热，观察是否有砖红色沉淀生成。

2.(1)元易强高

OH

HOCH—CH—CH—CH-C—CH.OH

III

⑵CM2O6OH()H()

酮酮同分异构体

H()CH.—CH—CII—CH—CH()HOCH,—CH—CH—<?Ih—CHO

*II

3.OH()H()HOHOH醛醛核糖核酸

脱氧核糖核酸

思考葡萄糖分子有4个，果糖分子有3个，核糖分子有3个，脱氧核糖分子有2个。

正误判断

(|W(2)7⑶X(4W(5)X

应用体验

l.B2.B

I.(1)G2H22。"C12H22O11无易易甜味剂制饴糖

同分异构体

⑵①C6Hl2。6C6Hl2。62c6Hl2。6

葡荀糖果精葡荀糖

②醛基醛基还原

2.淀粉纤维素(C6H1()O5)n[C6H7O2(OH)3]〃不互为

(1)③没有不部分溶解

酸或酿