陌生有机物的结构与性质分析-2021-2025年全国高考化学试题分类汇编

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专题15陌生有机物的结构与性质分析

考点五年考情（2021-2025）命题趋势

2025•湖北卷、2025•河南卷、2025•云

南卷、2025•陕晋青宁卷、2025•黑

关于高考中对陌生有机化合物结

吉辽蒙卷、•河北卷、

20252025-r构与性质的考察，其核心在于提供

东卷、2025•甘肃卷、2025•北京卷、由常见官能团组合构成的陌生有

考点01陌生有机物的结构与2025•安徽卷、2025•浙江1月卷、机分子，要求考生对其结构与性质

2024.北京卷、2024•河北卷、2024•江进行系统分析。考察内容涵盖分子

性质分析苏卷、2023•广东卷、2023•河北卷、式推导、可能发生的反应类型、同

2023•江苏卷、2023•山东卷、2022•山系物与同分异构体的反别与书写、

原子共面共线问题，亦可能结合分

东卷、2022•浙江卷、2022•江苏卷、

子的空间构型进行综合分析。

2021•浙江卷、2021•广东卷、2021•河

北卷

考点01陌生有机物的结构与性质分析

1.[2025年湖北高考真题]桥头烯崎I的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是（）

A.I的分子式是C7H口

B.I的稳定性较低

C.H有2个手性碳

D.II经浓硫酸催化脱水仅形成I

2.[2025年云南高考真题]化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错

误的是（）

A.可形成分子间氢键

1

B.与乙酸、乙醵均能发生酯化反应

C.能与NaHCO3溶液反应生成C0?

D.lmolZ与Br2的CC1”溶液反应消耗5moiBr?

3.[2025年广东高考真题]在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为

中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构（如图）形似梅花。该多烯环上（）

A.C—H键是共价键B.有8个碳碳双键

C.共有16个氢原子D.不能发生取代反应

4.[2025年陕西高考真题]抗坏血酸葡萄糖甘（AA2G）具有抗氧化功能。下列关于AA2G的

说法正确的是（）

H0、

A.不能使滨水褪色B.能与乙酸发生酯化反应

C.不能与NaOH溶液反应D.含有3个手性碳原子

5.[2025年河南高考真题]化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结

构如图所示。下列有关M的说法正确的是（）

B.1molM最多能消耗4molNaOH

2

C.既能发生取代反应，又能发生加成反应

D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键

6.[2025年河北高考真题H.香挥发油中含丁香色原酮（K）、香草酸（M）,其结构简式如下:

COOH

下列说法正确的是（）

A.K中含手性碳原子B.M中碳原子都是sp2杂化

C.K、M均能与NaHCOs反应D.K、M共有四种含氧官能团

7.[2025年江苏高考真题]化合物Z是一种具有生理活性的多环吠喃类化合物，部分合成路线

如下：

下列说法正确的是（）

A.lmolX最多能和4molH2发生加成反应

B.Y分子中sp'和s/杂化的碳原子数目比为1：2

C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上

D.Z不能使的CCL溶液褪色

8.[2025年安徽高考真题1一种天然保幼激素的结构简式如下:

^/C()()CH3

下列有关该物质的说法，错误的是（）

A.分子式为C19H32O3B.存在4个C—On键

C.含有3个手性碳原子D.水解时会生成甲醇

3

9.［2025年甘肃高考真题］苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。

玫魂精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是（）

A.该分子含1个手性碳原子B.该分子所有碳原子共平面

C.该物质可发生消去反应D.该物质能使滨的四氯化碳溶液褪色

10.［2025年内蒙古高考真题］人体皮肤细胞受到紫外线（UV）照射可能造成DNA损伤，原因

之一是脱氧核昔上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是（）

n

A.该反应为取代反应B.I和1［均可发生防化反应

C.I和II均可发生水解反应D.乙烯在UV下能生成环丁烷

11.［2025年浙江高考真题］抗坏血酸（维生素C）是常用的抗氧化剂。

抗坏血酸脱氢抗坏血酸

下列说法不正确的是（）

A.可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸

B.抗坏血酸可发生缩聚反应

C.脱氢抗坏血酸不能与NaOH溶液反应

D.1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子

12.［2024年北京高考真题］CO?的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用CO2为原料可以合成

新型可降解高分子P,其合成路线如下。

4

X

己如：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是（）

A.CO?与X的化学计量比为1:2

B.P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同

C.P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构

D.Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解

13.[2024年河北高考真题]化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式

A.可与Br2发生加成反应和取代反应B.可与FeCl.溶液发生显色反应

C.含有4种含氧官能团D.存在顺反异构

14.[2024年江苏高考真题]化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X分子中所有碳原子共平面

B.lmolY最多能与1mol也发生加成反应

C.Z不能与母2的CC14溶液反应

5

D.Y、Z均能使酸性长乂1104溶液褪色

15.［2023年广东高考真题］2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合

物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是（）

A.能发生加成反应B.最多能与等物质的量的NaOH反应

C.能使滨水和酸性KMnO/容液褪色D.能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应

16.［2023年河北高考真题］在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如

下图所示：

下列说法错误的是（）

A.Y的熔点比Z的高B.X可以发生水解反应

C.Y、Z均可与B「2发生取代反应D.X、Y、Z互为同分异构体

17.［2023年江苏高考真题］化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下:

下列说法正确的是（）

A.X不能与FeCl3溶液发生显色反应

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、竣基

C.lmolZ最多能与3moiH?发生加成反应

D.X、Y、Z可用饱和NaHCO、溶液和2%银氨溶液进行鉴别

18J2023年山东高考真题］抗牛素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错

6

误的是（）

克拉维酸

A.存在顺反异构

B.含有5种官能团

C.可形成分子内氢键和分子间氢键

D.lmol该物质最多可与1molNaOH反应

19.[2022年山东高考真题，一崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于y-崖柏素的

说法错误的是（）

A.可与滨水发生取代反应

B.可与NaHCO,溶液反应

C.分子中的碳原子不可能全部共平面

D.与足量H?加成后，产物分子中含手性碳原子

2（）.[2022年浙江高考真题]染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A.分子中存在3种官能团

B.可与HBr反应

C.lmol该物质与足量滨水反应，最多可消耗4moiBr2

D.lmol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH

21.[2022年江苏高考真题]精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，X-Z的反应机理如下:

7

HCHCHi

♦HBr

下列说法不♦正•确•的是（）

A.X与互为顺反异构体B.X能使酸性高锯酸钾溶液褪色

C.X与HBr反应有副产物生成D.Z分子中含有2个手性碳原子

22.[2021年浙江高考真题]有关/。的说法不正确的是（）

0

A.分子中至少有12个原子共平面

B.完全水解后所得有机物分子中手性碳原子数目为1个

C.与FeC1溶液作用显紫色

D.与足量NaOH溶液完全反应后生成的钠盐只有1种

23.[2021年广东高考真题]昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用

于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的

A.属于烷燃B.可发生水解反应

C.可发生加聚反应D.具有一定的挥发性

24.[2021年河北高考真题]苯并降冰片是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该

化合物，下列说法正确的是（）

8

A.是苯的同系物B.分子中最多8个碳原子共平面

C.一氯代物有6种（不考虑立体结构）D.分子中有4个碳碳双键

8

9

参考答案与解析

考点01陌生有机物的结构与性质分析

1.答案：B

解析：A.结合I的结构简式可知，其分子式为C'H。，A错误；B.I中碳碳双键两端的碳原子

形成环，张力较大，不稳定，B正确；C.连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，II中含有

三个手性碳，如图：C错误；D.n经过浓硫酸催化脱水，可以形成和

两种物质，D错误；故选B。

2.答案：D

解析：A.分子中存在-OH和-COOH,可以形成分子间氢键-O-H…O,A正确；B.含有醉・OH,

可以和乙酸发生酯化反应，含有・COOH,可以和乙醇发生酯化反应，B正确；C.分子中含有

-COOH,可以和NaHCOs反应产生CO?,C正确；D.分子中只有碳碳双键能和肛的CCl4溶液

中的由2反应，分子中含2个碳碳双键，ImolZ可以和Br?的CO,反应消耗2moiB*D错误；

答案选D。

3.答案：A

解析：根据多烯环配合物的结构可知，该多烯环上的C—H键为共价键，A正确。

结合该配合物具有芳香性可知，该多烯环配合物的结构类似苯环的结构，故其中碳碳双键数目

不为8,B错误；根据该配合物的结构可知，该多烯环上共有1()个氢原子，C错误；该多烯

环配合物的结构类似苯环的结构，故其能发生取代反应，D错误。

4.答案：B

解析：AA2G分子中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，B正确。AA2G分子中含有狱碳双键，

能与溪发生加成反应而使溪水褪色，A错误；AA2G分子中含有酯基，酯基可在氢氧化钠溶液

中发生水解反应，C错误；如图，所示，AA2G分子中含有7个手性

10

碳原子，D错误。

5.答案：C

解析：由化合物M的结构可以看出，分子中含有饱和碳原子，因此分子中所有的原子不可能

共平面，A错误；1个M分子中含有的2个酚羟基和1个竣基均能与NaOH发生反应，含有

的1个酯基可以水解生成1人酚羟基和1个竣基，水解生成的酚羟基和竣基均能与NaOH发

生反应，因此1molM最多能消耗5molNaOH,B错误；M分子中含有的酚羟基和粉基可以

发生取代反应，含有的苯环可以和H2发生加成反应，C正确；M分子中含有酚羟基和竣基，

可以形成分子间氢键，M分子内处于邻位的酚羟基和竣基可以形成分子内氢键，D错误。

6.答案：D

解析：K中含有羟基、酸键、酮皴基3种含氧官能团，M中含有羟基、醛键、竣基3种含氧

官能团，故K、M共有羟基、酸键、酮皴基、竣基4种含氧官能团，D正确。

结合K的结构简式可知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基上的碳原子，所

以K中不含手性碳原子，A错误；M中苯环和竣基中碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3

杂比，B错误；M中含有竣基，故M可与NaHCO,反应，K不能与NaHCO,反应，C错误。

7.答案：B

解析：Y中只形成单键的碳原子为卬3即杂化，形成双键的碳原子为sp2杂化，故冲）和sp2杂化

的碳原子数目比为2:4=12B正确。

1分子X中含有1个苯环、2个酮淡基、1个碳碳双键，故1molX最多能和6mHZ发生加成

反应，A错误;Z中存在同时连有3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面上，

C错误；Z中含有碳碳双键，能与Br?发生加成反应使Bi*?的CC1?溶液褪色，D错误。

8.答案：B

解析：根据题给物质的结构简式可知，其分子式为C19H32O3,A正确；分子中的C-O。键共

COOCH3,中所示的3个手性碳原子，C正确；该分子中含有酯

0

11

基，结合其结构特点可知，酯基水解后可生成甲醇，D壬确。

9.答案：B

解析：连接4个不同原子或原子团的饱和碳原子为手性碳原子，故该分子中羟基所连碳原子为

手性碳原子,A正确；该分子中存在连接3个碳原子的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，

B错误；该物质中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，能发生消去反应，C正确；该物

质中含有碳碳双键，能与Rq发生加成反应使漠的四氯化碳溶液褪色，D正确。

10.答案：A

解析：由I和n的结构可知，I中的碳碳双键发生加成反应生成n,A错误；I和n中均含有羟

基，均可发生酯化反应，B正确；I和I【中均含有酰胺基，均可发生水解反应，c正确；根据

题中反应的反应机理可知，2分子乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。

11.答案：C

解析：由抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的结构简式可知，二者分子式不同，相对分子质量不同，质

谱法能测定相对分子质量，故可用质谱法鉴别二者，A项正确；抗坏血酸分子中含多个羟基,

能发生缩聚反应，B项正确；脱氢抗坏血酸中含酯基，能在NaOH溶液中水解，C项错误；如

H0、

图H0入标有""的两个碳原子为手性碳原子，D项正确。

oz0

12.答案：B

解圻：结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知CO?与X的化学计量比为1:2,A正确；P

完全水解得到的产物结构简式为H0人］（川，分子式为CgHuO-Y的分子式为

二者分子式不相同，B错误；P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；

碳碳双键加聚得到的高分子与聚酯类高分子相比难以降解，D正确。

13.答案：D

解圻：根据X的结构简式可知，X中含有碳碳双键，可与母2发生加成反应，含有酚羟基，苯

环上酚羟基的邻位氢原子可与母2发生取代反应，A正确；X中含有酚羟基，可与FeCh溶液发

生显色反应，B正确；X中含有醛键、酮粉基、酚羟基、醛基4种含氧官能团，C正确；X的

碳碳双键中的1个C原子卜.连有2个相同的基团（2个甲基），故X不存在顺反异构，D错

12

误。

14.答案：D

解析：X中除了学炭基、酯基中的碳原子之外，其余碳原子均为饱和碳原子，所有碳原子不可能

共平面，A错误；Y中碳碳双键以及酮默基均可以与H2发生加成反应，酯基不能与H2发生加

成反应，故1molY最多能与2moi也发生加成反应，B错误；Z中有碳碳双键，可以与Br2发

生加成反应，C错误；Y和Z中均含有碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，

D正确。

15.答案：B

解析：该化合物中存在苯环、碳碳三键，能发生加成反应，A项正确；该化合物中存在竣基和

酰胺基，所以1mol该化合物最多能与2moiNaOH反应，B项错误；该化合物中存在碳碳三

键，能使滨水和酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；该化合物中存在殁基，能与氨基酸和蛋白

质中的氨基发生反应，D项正确。

16.答案：A

解圻：化合物Y中酚羟基与黑基处于邻位，可形成分子内氢键，分子间作用力降低，化合物Z

中酚羟基和默基可形成分子间氢键，分子间作用力增强，故化合物Z的熔、沸点比化合物Y

的高，A项错误；由X的结沟简式可知，X中含有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解反

应，B项正确；由化合物Y、Z的结构简式可知，Y、Z均含酚羟基，都能与发生取代反应，

C项正确；由X、Y、Z的结构简式可知，三者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，D

项正确。

17.答案：D

解圻：A.X中含有酚羟基，能与FeCl,溶液发生显色反应，A错误；

B.Y中的含氧官能团分别是酯基、醛键，B错误;

C.Z中Imol苯环可以和3m0叽发生加成反应，Imol醛基可以和ImolH?发生加成反应，故

ImolZ最多能与4moi也发生加成反应，C错误；

D.X可与饱和NaHCOi溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现

象，故X、Y、Z可用饱和NaHCC^溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。

13

故选Do

18.答案：D

解析：由克拉维酸的分子结构可以看出，双键碳原子均连有不同的原子或原子团，因此克拉维

酸存在顺反异构，A正确；分子结构中含有酸键、酰胺基、碳碳双键、羟基和竣基共5种官能

团，B正确；克拉维酸分子结构中含有羟基和竣基，能形成分子内和分子间氢键，C正确；克

拉维酸分子结构中的拔基和酰胺基都能与NaOH反应，1mol该物质最多可与2molNaOH反

应，D错误。

19.答案：B

解圻：本题考查有机物的结构与性质。该物质含羟基，能发生酯化反应（属于取代反应），A

项正确；酚类物质不能与NaHCOi溶液反应，且该物质不含股基，故不能与NZ1HCO3溶液发生

反应，B项错误；分子中含异丙基，具有甲烷的结构特点，异两基中间的碳原子与其相连的碳

原子不共面，C项正确；将连看四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子，该物质与氢

气加成的产物为yCQoH，产物分子中与羟基相连的碳原子是手性碳原子，D项正确。

20.答案：B

解圻：由染料木黄酮的结构简式可知，该分子中含有酚羟基、（酮）学发基、醛键、碳碳双键4

种官能团，A项错误；该分子含有碳碳双键，可与HBr反应，B项正确；溟水能取代酚羟基

邻位和对位上的氢，又能与碳碳双键发生加成反应，则1mol该物质与足量滨水反应，最多可

消耗5moiBr2,C项错误；酚羟基能与NaOH反应，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最

多可消耗3moiNaOH,D项错误。

21.答案：D

解析：

A.X与互为异构体，两种结构以碳碳双键为轴形成顺反异构，A正确；

B.X分子结构中存在碳碳双键，能使酸性高钵酸钾溶液褪色，B正确;

C.X与HBr反应，有两种加成方式,澳原子连接在不同双键碳原子上:

C正确;

14

Br

D.Z分