7.1.2 烷烃同分异构体的书写及同分异构体的命名 课件高一下学期化学人教版必修第二册

第一节认识有机化合物7.1.2

烷烃同分异构体的书写及同分异构体的命名第七章有机化合物学习目标1、掌握同分异构体的概念，会辨析“四同”2、会用“减碳法”正确书写常见烷烃的同分异构体，掌握烷烃的简单取代物的找法。1、正丁烷和异丁烷的分子都是C4H10，为什么它们的熔沸点却有差异了？思考名称分子式正丁烷C4H10异丁烷C4H10结构简式CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3

CH3熔点/0℃沸点/0℃相对密度－138.4－0.50.5788－159.6－11.70.557-一、同分异构体1、同分异构现象化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象(同分异构)2、同分异构体具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。CH3CH2CH2CH3(丁烷)与CH3CH(CH3)CH3(异丁烷)

互为同分异构体3、同分异构体特点(1)分子式相同，即：化学组成和相对分子质量相同(2)可以是同类物质，也可以是不同类物质(3)结构不同，性质可能相似也可能不同(4)同分异构体之间的转化是化学变化【几点强调】①同分异构体要求分子式相同，但结构不同，二者缺一不可；分子式相同，则相对分子质量相等，但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如：CO和C2H4②结构不同意味着同分异构体不一定是同类物质，如：CH3CH2CH=CH2和③同分异构体的结构一定不同，因此它们的物理性质存在差异；如果同分异构体的结构相似，属于同类物质，则它们的化学性质相似；如果同分异构体是不同类别的物质，则它们的化学性质不同(主要看是否有相同的官能团)，它们属于两种不同的有机物(同分异构体混合在一起属于混合物)。同分异构体分子式相同相对分子质量必相同不一定属于同一类物质结构不同原子或原子团的连接顺序不同原子的空间排列不同④烷烃中，甲烷、乙烷、丙烷不存在同分异构体，其他烷烃均存在同分异构体，且同分异构体的数目随碳原子数的增加而增多，如：丁烷有2种同分异构体、己烷有5种同分异构体、癸烷有75种同分异构体。同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一⑤无机物也存在同分异构现象，例如Pt(NH3)2Cl2，其中两个Cl可以位于正方形的对角线或边上，形成不同的分子结构。此外，尿素(CO(NH2)2)和氰酸铵(NH4CNO)也是无机物中的同分异构体。【几点强调】同位素同素异形体同系物同分异构体概念质子数相同而中子数不同的同一种元素的不同原子由同种元素形成的不同单质结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物分子式相同，但结构不同的化合物对象原子单质有机化合物无机化合物、有机化合物性质化学性质几乎完全相同，物理性质略有差异化学性质相似，物理性质差异较大化学性质相似，熔沸点、密度规律性变化化学性质相似或不同，物理性质有差异4、化学“四同”的比较【练一练】1、下列叙述正确的是(

)A．分子式相同，各元素含量也相同的物质是同种物质B．通式相同的不同物质一定属于同系物C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体C——“减碳法”(烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例)(1)书写的步骤①将分子中所有碳原子连成直链作为主链(只写碳架式，暂不补氢)C—C—C—C—C—C5、烷烃同分异构体的书写方法(第1种结构)②从①中主链碳一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，剩余碳作主链，并判断主链的对称轴，然后将取下的一个碳依次连在主链对称轴(含对称轴)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种(第3种结构,b)(第2种结构,a)2、为什么取下的一个碳不连在①或者⑤号碳？如果连在①或者⑤号碳，得到的结构和第1种结构重复思考③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)，剩余碳作主链，并判断主链的对称轴，依次连在主链对称轴(含对称轴)一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种(第4种结构)(第5种结构)3、为什么取下的两个碳不作为一个支链(即乙基)连在②或者③号碳？思考如果连在②或者⑤号碳，得到的结构和第2种结构重复④将写出的五种碳架式中不满足四根化学键的碳补上氢，就得到C6H14的同分异构体一共有五种CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3【几点强调】(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；②找出对称轴(有支链时)(2)四句话：主链由长到短(依次减一碳)，支链由整到散，位置由心(对称轴为心)到边，排列对(同)、邻到间(指支链位置)(3)取代基不能连在链端，否则与原直链时相同(4)从主链上取上的碳原子数，不得多于主链所剩余的碳原子数(支链碳个数要少于主链碳个数)(5)处于对称位置的碳原子是等效的，只能算一种，否则重复2、C5H12有几种同分异构体？并写出相应的结构简式。【试一试】3、C3H8、C4H10有几种同分异构体？(1)烷烃烃基的找法

甲基(一种)甲烷去掉一个氢(CH3-/-CH3)

乙基(一种)乙烷去掉一个氢(CH3CH2-/-CH2CH3/-C2H5/C2H5-)

丙基(二种)丙烷去掉一个氢(正丙基：CH3CH2CH2-)或[异丙基：(CH3)2CH2-]丁基(四种)戊基(八种)6、烷烃烃基、一卤代烃和多卤代烃的找法烷烃分子失去一个H原子后剩余的部分,叫做烷烃基，也叫烷基【注意】CH2CH3-是错误写法①同一个碳原子上连接的氢原子等效如：甲烷(CH4)分子中4个氢原子是等效的②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的(2)等效氢原子法(对称法)

①一氯取代物找法：烃分子中有多少种结构不同的氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体(3)烷烃一氯代物和多氯代物的找法

a.根据烷基的种类确定一元取代物种类如：丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种，则C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种CH3Cl一种

C2H5Cl一种

C3H7Cl

二种

C4H9Cl四种

C5H11Cl八种

b.等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元氯代物Ⅰ找出一元氯代物对应烷烃的同分异构体种类Ⅱ找出烷烃的同分异构体中的等效氢个数Ⅲ将对应烷烃的同分异构体中的等效氢换成氯原子②二氯代物的找法：先找一氯代物，再用另一个氯原子取代一氯代物上的氢原子2种一元氯代物3种二元氯代物③等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构【结论】若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体4、已知二氯丁烷的同分异构体有9种，则八氯丁烷的同分异构体有(

)A．7种B．8种C．9种 D．10种5、二氯丙烷(C3H6Cl2)有四种同分异构体，推测六氯丙烷(C3H2Cl6)的同分异构体数为()A．2种B．3种C．4种D．6种CC【试一试】4、烷烃中，为什么CH4叫甲烷，C2H6叫乙烷，C3H8叫丙烷，你是否发现了什么规律？C5H12叫什么？C100H202又叫什么？思考二、烷烃的命名1、几个概念(1)烃基烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示(2)烷基像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。名称甲基乙基正丙基异丙基丁基结构简式-CH3-CH2CH3或-C2H5-CH2CH2CH3四种(4)烷(烃)基结构特点①烃(烷)基中短线表示一个电子②烃(烷)基是电中性的，不能独立存在(3)常见的烷基【几点强调】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：

；“—CH2CH3”的电子式：

③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数之和④根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在质子数电子数甲基(—CH3)6+1×3=99羟基(—OH)8+1×1=99羟基

氢氧根根”带电荷，“基”不带电荷【几点强调】烷烃的命名法是有机化合物命名的基础，烷烃常用的命名法有普通命名法和系统命名法(只能适用于构造比较简单的烷烃)①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲（jiǎ）、乙（yǐ）、丙（bǐnɡ）、丁（dīnɡ）、戊（wù）、己（jǐ）、庚（ɡēnɡ）、辛（xīn）、壬（rén）、癸（ɡuǐ）来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：(1)习惯命名法

2、烷烃的命名①正(无支链)戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3②异(一个支链)戊烷：③新(两个支链)戊烷：？①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链(选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)a.选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”(2)系统命名法

主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确，称为“庚烷”b.如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：a.选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定为1号位。如：②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简”；同“近”，考虑“小”)b.若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单(碳个数少)的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简”

。如：方式一的编号和：2＋5＋3＝10方式二的编号和：2＋5＋4＝11，10<11所以方式一正确c.若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：格式：位号—支链名—位号—支链名某烷a.取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开命名为：2—甲基丁烷位号—支链名某烷③写名称，按“取代基位次—取代基名称—主链名称”的顺序书写命名为：2—甲基—4—乙基庚烷位号—支链名—位号—支链名某烷b.不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面命名为：2，3—二甲基己烷c.相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2、3、4......”表