2.3芳香烃 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章第三节芳香烃学科：化学年级：高二1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。学习目标含有苯环的化合物属于芳香族化合物，但不一定属于芳香烃芳香化合物芳香烃苯的同系物含有一个或多个苯环的有机化合物含有一个或多个苯环的烃(只含碳、氢元素)

只含一个苯环且苯环上连接烷基的芳香烃，符合通式CnH2n-6(n≥7)芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系稠环芳香烃由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃，如：

、

。关于“苯”结构的奇思妙想1865凯库勒苯环1867杜瓦苯1867克劳斯苯1868拉登堡苯发现者1825氢的重碳化合物在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。填充模型球棍模型一、苯分子里含有一个或多个

的烃类化合物属于芳香烃，

是最简单的芳香烃。1.苯的物理性质苯环颜色状态密度、溶解性毒性熔、沸点挥发性

色

体

溶于水且密度比水___

毒较___

挥发苯无液不小有低易苯有毒且具有易挥发性，使用时要做好防护措施，并保持通风条件一、苯实验现象液体分层，上层

色，下层

色液体分层，上层

色，下层

色2.苯的分子结构(1)实验探究无紫红橙红无实验结论①苯

被酸性高锰酸钾溶液氧化，也

与溴水反应注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从溴水中萃取出来②苯分子具有不同于

和

的特殊结构不能不烯烃炔烃一、苯2.苯的分子结构(2)苯的分子结构平面正六边共平面C6H6一、苯2.苯的分子结构(2)苯的分子结构sp2120°相等大π120°每个碳碳键的键长相等，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键每个碳原子余下的p轨道_______碳、氢原子构成的平面，相互_________形成______键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。大π垂直于平行重叠HHHHHH一、苯2.苯的分子结构(2)苯的分子结构一、苯2.苯的分子结构(2)苯的分子结构分子式最简式结构式结构简式填充模型球棍模型C6H6CH如何证明苯环中不存在单双键交替结构？结构上苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等二氯代苯的结构ClClClCl性质上一、苯3.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：

(火焰明亮，产生浓重的

)。2

+15O2

12CO2+6H2O黑烟一、苯3.苯的化学性质(2)取代反应①苯与液溴：纯净的溴苯是一种

液体，有

的气味，

溶于水，密度比水的

。无色特殊不大Br2FeBr3BrHBr↑Fe

H<0溴苯Fe3+作催化剂，无催化剂不反应液溴，不能用溴水浓溴水主要成份是HBrO3和HBr一、苯3.苯的化学性质(2)取代反应②苯的硝化反应：

；纯净的硝基苯是一种

液体，有

气味，

溶于水，密度比水的

。+HO—NO2无色苦杏仁不大注：a.浓硫酸做催化剂和吸水剂。b.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡。反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应。 催化剂和吸水剂一、苯3.苯的化学性质(2)取代反应②苯的硝化反应：

；+HO—NO2在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯水浴加热温度计必须悬挂在水浴中浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡慢慢滴入反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在75-80℃时会发生反应一、苯3.苯的化学性质(2)取代反应③苯的磺化反应：

；苯磺酸

溶于水，是一种

酸，可以看作是硫酸分子里的一个

被苯环取代的产物。+HO—SO3H易强羟基浓硫酸作用：反应物和吸水剂一、苯3.苯的化学性质(3)加成反应

苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为

催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：一、苯3.苯的化学性质(3)加成反应在光照条件下，苯能与氯气发生加成反应，生成六氯环己烷3Cl2光照ClClClClClCl(六六六农药)二、苯的同系物苯环上的氢原子被

取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为

。1.常见的苯的同系物

甲苯：__________

乙苯：_______________烷基CnH2n-6(n≥7)符合通式的CnH2n－6烃不一定是苯的同系物二、苯的同系物1.常见的苯的同系物邻二甲苯：__________间二甲苯：

__________对二甲苯：

_________________1，2⁃二甲苯1，3⁃二甲苯1，4⁃二甲苯二、苯的同系物2.苯的同系物的物理性质

一般具有类似苯的气味，

色液体，

溶于水，

溶于有机溶剂，密度比水的

。无不易小邻二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质

(1)实验探究①现象解释振荡前溴水在下层溴水的密度

苯和甲苯振荡后液体分层，上层均为橙红色，下层几乎无色苯、甲苯与溴水均

反应，但能

溴大于不萃取甲苯苯苯甲苯苯二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质

(1)实验探究现象解释振荡前酸性KMnO4溶液在下层酸性KMnO4溶液的密度

苯和甲苯振荡后装苯的试管中液体分层，上层无色，下层紫红色；装甲苯的试管中紫红色褪去

不与酸性KMnO4溶液反应，

与酸性KMnO4溶液反应②大于苯甲苯甲苯苯甲苯苯二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(2)化学性质苯的同系物都含有苯环和烷基，其化学性质与

和

类似，由于苯环与烷基之间存在相互作用，所以化学性质又有差异。如甲苯中甲基使苯环上与甲基处于

、

位的氢原子活化而易被

，而苯环也使甲基活化，易被

。苯烷烃邻对取代氧化二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(2)化学性质 ______________。苯的同系物侧链的烷基中，直接与苯环连接的碳原子上没有

时，该物质一般不能被KMnO4(H+)氧化为苯甲酸。b.燃烧①氧化反应a.苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液

而使其

。氧化褪色氢原子可用此法鉴别苯和甲苯二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(2)化学性质②取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，硝基取代的位置以甲基的邻、对位为主。其中生成三硝基取代物的化学方程式为__________________________________________________。2，4，6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、采矿、筑路、水利建设等30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯CH3HONO2浓H2SO4CH3NO2H2OH2OCH3NO2CH3CH3O2NNO2NO2H2O3HONO2浓H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)100℃苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯二、苯的同系物3.苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)(2)化学性质③加成反应在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应。化学方程式：______________________。1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？

、

、

。这些有机化合物可用蒸馏法分离。思考思考2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。

、

。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。思考3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。傅克反应(苯＋卤代烃/酰氯→烷基苯/酮)在无水三氯化铝等路易斯酸存在下，芳烃与卤烷作用，在芳环上发生亲电取代反应，其氢原子被烷基取代，生成烷基芳烃的反应，称为傅列德尔一克拉夫茨烷基化反应；芳