常职院化学实验技术教案05食品添加剂乙酸异戊酯的制备

《化学实验技术》

项目5、食品添加剂乙酸异戊酯的制备

情景设置：AAA贸易公司需要向“工程学院应化系有机化工研究所”购买10kg纯

度在95%的食品添加剂乙酸异戊酯，请对外技术合作处完成此任务。

角色分配：学生一一产品研发部的化学合成试验员；教师一一产品开发室主任、工

程师。

教学组织形式：开发室需对化学合成实训员进行分组，每6人组成一工作组，选一

名组长负责工作，一个工作组中设立3个试验小组，每2人为一小组。在日后的工作中，

产品合成路线选择、开发方案讨论、方案优化等工作以工作组为单位开展，具体的小试

实施过程由试验小组完成。

任务1、学生查阅资料、确定方案

教学任务：能运用图目资源及互联网查找资料；能运用醇与竣酸的性质提出酯的制

备方法；并能按工艺的优质、高产、低耗、环保原则对合成路线作讨论。

教学方法：引探法。

教学设计：

布置任务，明确要求；

各产品开发小组递交合成路线

I

讨论选择合成路线，介绍来源，引入知识点

确定合成方案

教学内容：

一、下达任务书

《化学实验技术》

表，食品添加剂乙酸异戊酯的制备任务书

项目名称食品添加剂乙酸异戊酯的制备

项目来源AAA贸易公司

产品要求产品应为无色透明液体，纯度在90%以上，数量】（）kg。

完成时间（12学时）

承接单位（组）

制备方法

项目要求以工作组为单位学习该项目，以实训小组（2人/组）完成制备过程。产

率>60%。

能力要求：能运用图书资源及互联网查找资料；能运用醇与粉酸的性质

提出能的制备方法，并能按工艺的优质、高产、低耗、环保原则对合成路线

作讨论。

能按已确定的合成方案选择实训仪器，搭建实训装置，能学会带油水分

离器的回流操作，巩固蒸储操作及分液漏斗的使用及干燥剂的选用。

知识要求：醇、艘酸的性质，酯化反应原理。酯、酸、醇、健的物理性

质及应用。共沸物的形成及应用。

提交材料：

1.乙酸异戊酯的制备过程所涉及的各反应物、辅助试剂.中问产物、

主副产物的物理性质一览表。

2.乙酸异戊酯的制备方案。

3.乙酸异戊酯的制备实训报告。

进度安排选择合成路线及确定合成条件：4学时

《化学实验技术》

乙酸异戊酯的制备实训：6学时

检查评价：2学时

二、合成路线的选择

学生活动；学生分组展示所选择的合成路线。可能会有以下几种；

1.乙酸和异戊醇直接酯化法

CH3C00H+(CH3)2CHCH2cH20HCH3coOCH2cH2cH(CH3"+H20

其中，反应所用催化剂的改进较多，报导较多、效果较好的有：

序号催化剂种类优点缺点报导产参考资料

率收率

1强酸性阳离子交固体催化剂，活价格高，制97%1)甘黎明，以阳离子交换树

换树脂性高，产品易分备麻烦，副脂负载翎作催化剂合成乙酸

离，不用带水剂。反应多，产异戊酯，内蒙古石油化工，

品纯度低2003

2)孙琳等，乙酸异戊酯合

成实训改进，烟台师范学院

学报，2004,20

2对甲茉磺酸无氧化性，无碳不易与产物96.2%李继忠等，对甲茉磺酸催化

化作用，腐蚀小，分离，有一合成乙酸异戊酯，延安大学

污染小。不用带定腐蚀学报，2003,9

水剂。

3三氯化铁负载物产品易分离，无90%1)皆俊峰等，活性碳负载氯

《化学实验技术》

腐蚀，催化剂可化铁催化合成乙酸异戊酯，

重复使用工业催化，20（耳，9

2）刘春生等，活性碳固载三

氯化铁非均相催化合成乙酸

异戊酯，香料香精化妆品，

2006,4

4硫酸氢盐或硫酸副反应少，污染85%1）战佩英，硫酸铝催化乙酸

盐少，异戊酯的合成研究，化工时

刊，2006,3

2）张富捐等，硫酸氢钠催化

合成乙酸异戊酯的研究，食

品工业科技，2004,25

3）郑旭东等，硫酸氢钠催化

合成乙酸异戊酯，甘肃教育

学院学报,2004,1

5其它固体超强酸

2.乙酸酊和异戊醇的酯化

乙酸酊活性高，不需催化剂C

参考资料：

孙琳等，乙酸异戊酯合成实训改进，烟台师范学院学报，2OQ4,20

刘春生等，活性碳固载三氯化铁非均相催化合成乙酸异戊酯，香料香精化妆品，2006,4

3、竣酸的相关性质

较酸与醇在酸的催化作用卜生成酯的反应，称为酯化反应。

《化学实验技术》

o0

R-C—OH+HO—R'=^=R-C—OR'+H2O

酯化反应是可逆反应，为了提高产率，一种方法是加入过量的反应物，通常加入过

量的醇，它既可作试剂又可作溶剂，一种方法是采用分水器装置，将反应生成的水移走，

使平衡向右移动。

《化学实验技术》

确定制备方案：

教学设计

由反应式引入课程

I

确定原料配比、溶剂、加料方法、控制副反应、反应时间

确定粗产物分离方案

I

乙酸异戊酯的制备方案

教学内容

引入：

学生活动：写出主反应：

CH3COOH+(CH3)2CHCH2cH20H△CHBCOOCH2cH2cH(CH3)2十H2O

H2so

(CH3)2CHCH2cH22OH.~(CH3)2CHCH=CH2+H2O

副反应：八

H2soi

2(CH3)2CHCH2cH22OH((CH3)2CHCH2cH2)20

A

教师活动：

一、反应条件确定

可逆反应，为提高收率，采取措施：一是原料乙酸略过量；二是利用水与某些物质

形成共沸，带出。

二、共沸带水

《化学实验技术》

恒沸物，乂称共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，

其组分与沸点均保持不变，这实际是表明，此时沸腾产生的蒸汽与液体本身有着完全相

同的组成。

异戊醋、异戊醇、水三者的恒沸点：93.6℃

一些溶剂与水形成的二元共沸物

溶剂沸点共沸点含水量溶剂沸点共沸点含水量

/℃/℃/%/℃/℃/%

氯仿61.256.12.5甲苯110.585.020

四氯化碳77.066.04.0正丙醇97.287.728.8

苯80.469.28.8异丁醇108.489.988.2

丙稀懵78.070.013.0二甲苯137-40.592.037.5

二氯乙烷83.772.019.5正丁醇117.792.237.5

乙睛82.076.016.0此噬115.594.0-12

乙醇78.378.14.4异戊醉131.095.149.6

乙酸乙酯77.170.48.0正戊醇138.395.444.7

异丙醇82.480.412.1氯乙醇129.097.859.0

《化学实验技术》

乙犍35341.0二硫化碳46442.0

甲酸10110726

三、粗产品分离

反应混合物中的硫酸、过量的乙酸及未反应完全的异戊醇，可用水洗涤除去；残余

的酸用碳酸氢钠中和除去；副产物酸类可在最后的蒸播中予以分离。

四、制备方案

合成

1）在l（X）mL圆底烧瓶中加入8.6mL冰醋酸，分批加入2mL浓硫酸后混合均匀，再

加入13.5mL异戊醇和10mL环己烷，摇均后加入沸石。另外在分水器中预先加水至支管

口后再放出2.5mL水。

2）安装带分水器的回流装置。

3）用电热套加热回流，至分水器中水层不再增加为止。反应约需1.5h。

分离提纯

1）撤去热源，稍冷后拆除回流装置。

2）待烧瓶中反应液冷却至室温后，将其倒入分液漏斗中（注意勿将沸石倒入！）用

30ml,冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，静置-待液层分界清晰后，

移去顶塞（或将塞孔对准漏斗孔），缓慢旋开旋塞，分去水层。

3）有机层用20nlL10%碳酸氢钠溶液分两次洗涤。最后再用饱和氯化钠溶液洗涤一次。

分去水层，有机层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中。

4）向盛有粗产物的锥形瓶中加入约2g无水硫酸镁，配上塞子，振摇至液体澄清透

明，再放置20mino

《化学实验技术》

5）安装一套干燥的普通蒸储装置（如图4-5-2）o将干燥好的粗酯小心地滤入烧瓶中，

放入几粒沸石，用电热套（或甘油浴）加热蒸储，用干燥并事先称量其质量的锥形瓶收

集138、142℃馆分，称量质量，并计算产率。

《化学实验技术》

任务2、食品添加剂乙酸异戊酯的制备方案的的实施

教学任务：依据已确定的合成方案，控制乙酸异戊酯的合成反应，完成合成过程;

学习带油水分离器的回流操作。熟悉有机物的物理、化学性质在合成及分离上的应用。

教学方法：实训

教学设计：

油水分离器安装演示并讲解

I

实训步骤注意事项

I

学生实训，教师现场指导

计算产率

I

评价结果

教学内容：

课程引入：学生提出操作疑问。

教师活动：

1.演示搭建带油水分离器的回流装置。

《化学实验技术》

2.操作注意事项

1）据理论计算，反应生成的水约2.3mL,所以分水器放满水后先分掉落2.5mL水。

2）回流时，应使蒸汽冷凝在球形冷凝管的从下面数第二个球为宜，速度过慢分水效

果不好；过快上升蒸汽来不及冷凝，造成挥发而损耗。

3）拆除回流装置后，应立即将圆底烧瓶洗净，放入烘箱烘干，以备蒸储时使用。

4）用碳酸钠溶液洗涤时，会产生大量二氧化碳，因此开始时可打开分液漏斗顶塞，

摇动分液漏斗至无明显气泡后再盖上顶塞振荡，同时应注意及时放气。洗涤后的有机层

应呈中性或弱碱性，否则酯在蒸储时会发生分解。

《化学实验技术》

任务3、食品添加剂乙酸异戊酯的理化数据的检测、结果评价

教学任务：检测产品乙酸异戊酯的沸点，并评价乙酸异戊酯的合成实训；对已确定

的合成方案，从合成方法或合成条件、产率与纯度上进行优化，明确不足之处及优化原

因。

教学方法：引探法

教学设计：

分组检测制得的乙酸异戊胎的沸点

I

各组汇报实训结果，指出不足

I

教师结合有机合成发展要求点评学生操作过程及评价

I

相关知识拓展

教学内容：

一、沸点测定

二、汇报实训结果、点评不足、提交改进方案

学生活动：

各组测定乙酸异戊酯的沸点，并汇报实训结果，分析原因，提交评价方案。

理化常数测定知识：

一、实训目的

1、了解熔、沸点测定的意义。

2、掌握用b形管测定熔、沸点的原理和方法。

二、实训原理

《化学实验技术》

为什么测熔、沸点？

1、作为特定物理常数，在化合物的初步鉴定、分离和纯化过程中具有重要的意义。

2、可用于初步判断化合物的纯度。

熔点：在标准大气压下，物质的固态和液态处于平衡时的温度，即为该物质的熔点。

通常只有纯净的物质才有固定的熔点，并且熔化范围极短，约为0.51℃；而不纯的物

质由于杂质的存在，而使熔点降低，熔化温度范围变宽；通常把物质从开始熔化到完全

熔化的温度范围称为熔程。物质的杂质越多，其熔程就越大，不同的化合物有不同的熔

程。因此，通过熔程的测定，可用于化合物的初步鉴定，同时也可根据熔程的长短来定

性的判断有机化合物的纯度。常用毛细管法、显微熔点仪来测定。

沸点：当化合物受热时，其蒸气压升高，当蒸汽压达到与外界压力（通常为1个大

气压，0.IMpa,76Mg）相等时，液体开始沸腾的温度，就是该物质的沸点。由于物质

的沸点与外界大气压的有关，因此，在讨论或报道一个化合物的沸点时，一定要注明测

定时的外界大气压，如果没注明，就是默认的一个大气压。纯液态有机化合物在蒸谯过

程中沸点范围很小（0.5~1℃）,常用微量法（毛细管法）和常量法（蒸储法）来测量。

当用毛细管法测定时:先加热到内管有连续气泡快速逸出后，停止加热，使温度自行下

降，气泡逸出速度逐渐减慢，当最后一个气泡刚要缩进内管而还没有缩进，即与内管管

口平行时，这时待测液体的蒸气压就正好等于外界大气压，这时的温度就是待测液体的

沸点。

三、药品及物理常数

水溶解度

待测分子量比重熔点沸点折光

性状（g/100g

0

物质(molwt)(d?)（℃）（℃）率nD

）

《化学实验技术》

52.5-53.无色晶

二苯胺169.101.160302稍溶

5体

0.789无色液

丙酮58