高考有机化学基础知识点

高中有机化学知识点大全

一、有机化合物的分类

有机物从结构上有两种分类方法，一是按照有机物分子的碳的骨架（碳原子的排列方式）来分类；二是按

反应有机物特性的特定原子团来分类。

1.按照碳骨架来分类

按照碳原子组成的分子骨架，有机物可.以分为链状化合物和环状化合物：

「链状化合物

有机化合物＜

I环状化合物V

在点」中，我们把有机物分子结构中含有苯环的化合物统称为芳香族化合物，有机化合物分子结构中不含苯

环的化合物统称为脂肪族化合物。

2.按照官能团来分类

有机物的性质由有机物结构中的部分原子或者原子团决定，我们把这部分原子或者原子团称为官能HU拥

有同一类官能团的物质都具有非常相似的性质，所以我们可以根据官能团来对有机化合物进行分类。

下表列出了常见的有机物官能团、有机物种类及其典型代表物质:

有机物官能团所属类别分子通式

官能团符号典型代表物质

类别名称（一个取代基）

烷煌甲烷

CH4CnH2n+2

碳碳\/

烯烽乙烯

c=cCH2=CH2CnH2n

双键/\

碳碳

快烧-c=c-CH三CH乙块C“H2n-2

叁键

芳香煌0^5甲苯Cj：H2n-6

1

—（：—X

卤代烽碳卤键1（X为卤CH3cH2-Q氯乙烷C”H2”+IX

素原子）

酚O-°H苯酚—

羟基-0H

醇CH3cH2—OH乙醇

\/C+2。

酷酸键7c-0-c<CH3CH2-O-CH2CH3乙醛

OO

醛醛基IIII乙醛

—c—HH3c—c—H

CrH2nO

Wi-f-f-O0

酮默基IIII丙酮

—c—H3C—c—CH3

O0

竣酸竣基IIII乙酸

—c-OHH3c—c—OH

GH2Q2

O0乙酸

酯酯基IIII

HC—c-O-CHCH

0—R323乙酯

【点拨】官能团:

（1）官能团决定有机物的类别、结构和性质。一般具有相同官能团的有机物具有相似的化学性质，而若有

机物含有多个官能团的时候，也应具有多个官能团的性质。

（2）有机物的推断与鉴别，主要就是有机物所含官能团的推断和鉴别。

（3）结构和性质相似，官能团的种类和个数相同，分子式相差一个或若干个“CHI'的物质互称为同系物。

【点拨】“-0H”与“OH，的比较

OFF-0H

名称氢氧根离子羟基

••—

电子式：0：H-6：H

••♦♦

电性带一个单位负电荷电中性

能独立存在于离子化合物或者溶液中不能独立存在

存在

（强碱或碱的水溶液）必须和其他原子团结合

二、有机物化合物中碳原子的成健特点

1.成键方式：

①碳原子之间可以连成链，也可连成环

②碳原子之间可以形成单键或双键或叁键

H3C——CH3H2C^=CH2HC^HCH

③碳原子还可以与氢、氧、氮、氯等其他原子成键

CH380HCC14HpCHfOOH

④有机物分子中碳原子总是形成4个共价键

4X0

2.有机物中共价键的分类

单键：两个原子间共用一对电子的共价键

双迦：两个原子间共用二对电子的共价键

叁键：两个原子间共用三对电子的共价键

CH3-CH3CH2=CH2

3.饱和碳原子和不饱和碳原子

饱和碳原子：有机物分子中碳原子与4个原子形成共价键

不饱和碳原子：有机物分子中与碳原子成键的原子数目少于4

4.有机物中常见的原子主要有C、H、0、CKN、S、F等，除碳原子外的其他原子一

般符合下述成键规律：

⑴氢、卤素原子总是形成1个键，如一H或一CI。

⑵氮原子一般形成3个键（一N02除外），如；、一N

或三3。

三、有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象，具有同

分异构现象的化合物互为同分异构体。

（1）碳链异构：碳原子空间排列不同所引起的异构。例如戊烷•共有三种同分异构体：

产

CH3-CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH3CH3—C—CH3

CH3CH3

正戊烷异戊烷新戊烷

（2）官能团位置异构：官能比位置不同所引起的异构。例如一氯正戊烷一共有三种同分异构体:

CH—CH—CH—CH-CHCH-CH-CH—CH—CH

CH2-CH2—CH2—CH2—CH332233223

（3）官能团异构：官能团种类不同所引起的异构。

四'有机物的表示方法

种类实例含义

用元素符号表示物质分子组成的，可反映出•个分子中原子

化学式（分子式）CH.C2H2

4的数目和种类。

乙烷的最简式CH,CH,O（1）表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子。

最笥式（实验式）3626

的最简式为CH2O（2）由最简式可求最简分子量。

H用小黑点等记号代替电子.表示原子最外层电子成键情况的

电子式H：C••式子。

H

HH（i）具有化学式所能表示的意义，能反应物质的结构。

11

结构式（2）表示分子中原子的结合或排列顺序的式子，但不表示空

H------C-------C-------H

间构型。

H：

结构式的简便写法，着重突出结构特点（官能团）

结构简式（示性式）CH3-CH3

省略碳碳单键和碳氢单键

对结构式的进一步简化，同样突出结构特点（官能团）

键线式（骨架式）

HO

小球表示原子，短根表示价键

球棍模型

用不同体积的小球表示不同的原子大小

比洌模型

五、有机化合物的命名

1.烷点的命名

（1）烷烽的习惯命名：分子里所含有的碳原子的数后加一个“烷”字，就是简单的烷嫌的名称:

①碳原子数在十以下的，从一至十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；

②碳原子数在十以上的，就用数字来表示，如十五烷;

③当碳原子数相同时，在某烷前面加“正”“异”“新”等，但这只能用于简单的烷煌的命名。

对于丁烷和戊烷，不同的同分异构体命名如下:

CH3—CH2—CH2—CH3CHJ——CH—CHj

CH3

正丁烷异丁烷

正戊烷异戊烷新戊烷

（2）烷烧的系统命名步骤:

a、主鞋要长：选最长碳链为主链。

①选主链,称某烷。

b、支链要多：两条碳链碳原子数相同时，支健多的为主舞。（图1）

a、支链要近:从距支链近的一端开始编号。

②编号位,近支链。b、简单优先:若不同支链距主链两端等长时.从简单支链一端编号，（图2）

若相同支链距主链两端等长时，从支镂位次和小的一.编号。（图3）

和数要小:

③取代基,写在前。写号位，短线连。「a、位号之间用“，”隔开。

b、位号与汉字之间用“一”隔开。

c、不同的取代基，简单的写在前面。

④不同基,简到繁。相同基，合并算。

d、相同基团合并写，且用“二、三”等表示其个数。

2.焙煌和快炫的系统命名：

（I）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为''某烯"或“某快

（?）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

（3）双健或三键的位号：双键或三键两端碳原子编号较小的数字，

123456

如:CH3—C=CH—CH—CH2—CH3正确命名：2,4—二甲基—2-己烯

CH3CH3

二烯垃的命名：两个碳碳双键表示合并为二烯，并标明位号,

654321

CH3—C=CH—CH—CH=CH2

如:正确命名为；3,5-二甲基-1,4-己二烯

1.下列有机物命名正确的是

A.3,3二甲基丁烷B.2,2二甲基丁烷C.2乙基丁烷D.2,3,3三甲基丁烷

2、用系统命名法命名下列有机物

1、CH3-CH-CH3

2、CH3CH-CH2-CH5

CHg

CH2CH.

CH3

CH3CH

4、CH,-CH2-CH-CH,-CH-CHO-CH,

(JH2~加3

CH

考点1甲烷的分子组成和结构

（1）分子组成：分子式：CH4

（2）分子结构：

电子式:

结构式

空间构型

结构特点：整个分子呈正四面体型结构，4个C—H键的键长、键角、键能（强度）

完全用同，键的空间排列对称，键角为109028,分子为非极性分子。

考点2甲烷的物理性质

甲烷是一种无色、没有气味的气体，极难溶于水，密度比空气小。

考点3甲烷的化学性质

通常状况下，甲烷的性质比较稳定，与酸性KMnO4溶液等强氧化剂不发生反应，与强酸、强碱等也不

发生反应。

（1）氧化反应：甲烷是一种优良的气体燃料

点燃

CH4（g）+202（g）CO2（g）+2H2O（I）AH==-890kJmol-l

（2）取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所代替的反应。

【实验探究】在光照下C出与02反应：取两支硬质大试管，面讣光照，冷暗处不反应，日光直射会发生以剧

通过排饱和食盐水的方法先后各收集半试管甲烷和半试管

氯气，分别用铁架台固定好。其中1支试管A用黑色纸套套〔反及物'甲烷与ci2单质反应,与氯水不反应

上，另1支试管B放在光亮处（不要放在日光直射的地方，甲烷的取代反应为连锁反应，不会停留在某

以免引起爆炸）片刻后，去掉1支试管上的黑纸套，观察比，一

一步。即第一步反应一旦开始.后续反应立

即进行，无论甲烷与的物质的显之比是

较两支试管中的物质。特点卜a1"

1还是l：4.产物都是CH、C1.CHCL和

现象：①试管内黄绿色气体颜色变浅CCL四种有机物LjHCl形成的混一合物.且生成

物中物质的量最大的是HC1

②试管壁出现油状液滴

③试管中有少量白雾量的CH，｝「中每ImolH被取代，消耗IniolCl,,

生由me】HC1

④试管内液面上升,

结论：甲烷与氯气的混合气体无光照时，不发生反应，在光照条件下，甲烷与氯气发生化学反应。

反应的化学方程式ja

CH44-Cl2»CH3Cl-bHClCH3CI+CI2-™^CH2C12+HC1

CH2CI2+CI2^^CHCh+HClCHCI3+Q2区CCI4+HCI

生成的卤代物：均不溶于水。常温下CH3cl是气体；CH2c匕、CHCI3、CCL均是油状液体。四种卤

代物中，CCI4是非极性分子。CHCb和CCI4在工业上是重要的溶剂。

考点4烷是

（1）定义：

|单健「一：碳原子之间以碳碳单键结合

由，J碳原子剩余的价键全部与氢原子结合，每

现?、个碳原子均形成4个共价键_

上HFUJ碳原子结合形成的碳链行以是直链,也『

钺秋L以含有支链

（2）组成通式：CnH2n+2。

（3）结构特点①碳碳单键（C-Q②呈链状（直链或带支链）

③"饱和〃：碳原子剩余的价键全部与氢原子结合，每个碳原子都形成4个单键。

烷煌7.除丁馀导丁馀

分子式CKCH4+C12"CH3CI+HQCH30+C12皿CH2CL+HC1

-

结构简式CH,CH2CI2+CI2^^CHCh+HClCHCh+C12^>CC14+HCr也

球棍模型:

甲烷乙烷丙烷丁烷异丁烷

（4）物理性质（随分子中碳原子数增加）：熔、沸点:逐渐升高;状态:气态一液态一固态；逐渐增大，且均比水

的密度小，难溶于水。

烷:胫的熔、沸点：（1）烷点的熔、沸点较低，常温常压下，一般碳原子数W4的烷燃为气体，碳原子数为5〜16的

烷:烧为液体（新戊烷在常温常压下是气体），碳原子数217的烷危为固体。

（2）含三个以上碳原子的烷烧结构有可能不同（即存在同分异构体）,物理性质也存在差异，通常情况下含相同

碳原子数的结构不同的烷烽，支链越多，熔、沸点越低。如熔、沸点:正戊烷＞异戊烷〉新戊烷。

（5）烷煌的化学性质：与甲烷相似，通常状况下很稳定，跟强酸、强碱、强氧化剂都不反应，都能在空

气里燃烧在光照下与氯气发生取代反应。

同系物

（1）概念:结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。

（2）实例:CH4、C2K、C3%互为同系物。所有烷烧互为同系物。

定义化学式或分子式结构特点性质

电子排布相物理性质不同，

质子数相同中子用原子符号表示不

同位素同，原子核结化学性质相同

数不同的原子同的原子1、2H

构不同

同种元素符号，表示

同素异同一种元素组成单质的组成或物理性质不同，

不同的分子组成0

形体的不同单质2结构不同化学性质相似

和。3

结构相似分子组

物理性质不同，有一定

成相差一个或若不同

同系物结构相似。的递变规律；

干个Cd原子团的CH.C2H6

化学性质相似

有机化合物。

物理性质不同，化学性

同分异分子式相同，结不质也不一定相同。可以

相同不同或相似

构体同的化合物。属于同一类物质，也可

以属于不同类物质：

拓展：

有机物的性质

1.物理性质：大多数有机物的熔点比较低，难溶于水,易溶于汽油、乙醇、苯等有机溶剂。

2.化学性质：大多数有机物容易燃烧,受热会分解;有机物的化学反应比较复杂，常伴有副反应发

生彳艮多反应需要在加热、光照或催化剂的条件下进行。

烷睡同分异构体的书写一一减碳链法

（1）遵循的原则:主链由长到短，支链由整到散;位置由心到边，排列对、邻到间。

（2）书写的步骤

①先写出碳原子数最多的主链。

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基连在主链除两个端点碳原子外的某碳原子上。

③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两个甲基连在主链碳原子上，以此类推。若作为乙基相

连时，乙基不能连在端点碳原子和与端点碳原子相邻的碳原子上，

煌基

烽分子失去•个或几个氢原子后剩余的部分叫做烽基，烷烽失去一个氢原子后剩余的原子团叫做烷基，一般

用一R表示。如CFU去掉1个H原子得到甲基（一C%）：CH3cH去掉I个H原子得到乙基（一CH2cH3）:

1mol一CH?中含有9mol电子,1molCH4中含有10mol电子。

一元取代产物数目的判断一一等效氢法

如要判断某燃的一氯取代物的数目，首先要观察煌的结构是否具有对称性。

⑴连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。

CH

I3

CH3—€—CH,

⑵同一个碳原子上所连接的甲基1—CH3）上的氢原子等效。如新戊烷CH,，其甲基上的氢原子完全

等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的.

⑶分子中处于镜面对称位置（相当于平面镜成像时物与像的关系）上的氢原子是等效的。如

CHU'H：）

II

CH,—C—C—CH

II3

CHrFh分子中的18个氢原子是等效的。

借助对燃分子中等效氢原子种类的判断,就可以得到该烧一元取代物的种类。即燃分子中等效氢原子有几种,

该屋一元取代物就有几种。

考点1乙烯的分子组成和结构

（1）分子组成：C2H4（属于烯蜂）

（2）分子结构：

乙隔分子是平而结构,2个

IIII碳原子•和4个氢原子共平面

••••

直接连在双械碳上的原子和

H：C：：C：H

①电子式②结构式两个双键碳原f夷平面

球棍模型空间填充模型

③结构简式：CH2=CH2

考点2乙烯的物理性质

乙烯是无色，略带甜味气味的气体，密度比空气略小，难溶于水。

考点3乙烯的化学性质

（1）氧化反应

①可燃取H2=CH2+3。？勺燃A2CO2+2H2O

现象：火焰明亮且伴有黑烟同时放出大量的热。

②被KMnCMH4）氧化：使KMnO4溶液褪色。生成CCh

12）加成反应有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加

成反应。乙烯可以与与卤素单质、水、氢气、卤化氢等加成。

催不■：

-

CH2=CH2+Br2->CH2BrCH2BrCH2=CH2+H2而»CH3cH3

催化剂r傕化剂r

CH2=CH2+HC1△CH3CH2CICH2=CH2+H2O△CH3CH2OHO

（3）聚合反应由相对分子质量较小的化合物的分子结合成相对分子质量大的高分子的反应,叫聚合反应。

由乙烯制取聚乙烯：nCH?二CH?,中—[-CH2-CH2-]n-

考点4乙烯的用途催化而

乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。

⑴石油化学工业最重要的基础原料（制聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯等）

⑵植物生长调节剂：水果催熟剂。

考点5苯的分子组成和结构（选修内容）

（1）苯的分子组成：分子式C6H6

②结构简式：CJ或

③分子模型:

④结构特点：苯分子里不存在单、双交替的结构，6个碳原子之间的键完全等同，是一种介于单键和双

迹之间的独特的键。6个碳原子形成平面正六边形结构，12个原子共平面o

考点6苯的物理性质（选修内容）

苯通常是无色、带有特殊气味气味有毒的液体，密度比水小，不溶于水，与有机溶剂（乙醉、氯仿、

乙醛、二硫化碳、四氯化碳、丙酮等）混溶，苯也是常用的有机溶剂，熔沸点较低（熔点为5.5C,

沸点为80.1℃）,易挥发，蒸气有毒。

考点7苯的化学性质（选修内容）

苯难氧化、易取代、能加成。（兼有饱和烧和不饱和烽的性质）比饱和短活泼，易发生取代反应，比不

饱和燃稳定，难发生加成反应。

（1）氧化反应苯不能被KMnO4（H'）氧化，能在空气中燃烧。

反应方程式：2c6H6+15O2点燃a12cO,+6H2。

现象：火焰明亮，带有浓烟。

解释：苯中含碳质量分数高，不能充分燃烧，游离出炭的颗粒。

（2）取代反应

①苯的澳化反应:HBr

生成的滨苯：是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大。

②茉的硝化反应：紫与浓硝酸和浓硫酸的混酸共热至S0℃--60℃发生反应。

J+HO—NO2（浓）浓，NO?

H2O

生成的澳苯：是无色的油状液体，不溶于水，密度比水大C有苦杏仁味，蒸气有毒。

（3）苯的加成反应在有银催化剂存在和180℃-—250℃的条件下，与出加成。

彳、Ni

+H------------►（环己烷）

M2

含有一个苯环结构的化合物：如甲苯、二甲苯等，都可以发生上述类似的取代反应和

加成反应。

考点1乙醇的组成和结构

分子式:C2H6。官能团：羟基一OH结构简式:CH3cH20H或C2H5OH

结构式：球棍模型：空间填充模型：

HH

I—

H-C-c

II

HHH

考点2乙醇的物理性质

乙醇俗称酒精。无色透明具有特殊香味的易挥发液体，密度比水小，沸点78.5℃,可与水以任意比互溶。

考点3乙醇的化学性质

1、乙醇与钠的反应

2cH3cH2（DH+2Na92cH3cHzONa+d个

羚纯后退迎倒转.

/无水乙醉

钠

实验现象:①钠粒沉于试管的底部，不熔化，表面有无色气体产生;②点燃气体,火焰呈淡蓝色，二燥的烧杯上

有液滴;③澄清石灰水不变浑浊。

2、乙醇的氧化反应

占燃

（1）燃烧©出0小3011>

2CO2+3H2O

（2）催化氧化一一生成乙醛。

乙醉催化氧化过程的反应机理:

铜

丝由

红

色

变

2Cu+O：=2Cu()

为

黑

色

HH0

铜丝由II

黑色变H—C—C—H+Cu]O-CH)-C—H+Cu+HJ)

Lj

为红色II：：

HO-H乙醛

H

*H

2C

H-IC^H催化剂一

2CHC-H+2HO

H+艺3II2

o

实验现象:红色的铜丝变为黑色变为红色,并闻到刺激性气味。

醇的催化氧化规律：a.与