1.2.1+研究有机化合物的一般方法高二下学期化学人教版选择性必修3

第一章

有机化合物的结构特点与研究方法第二节研究有机化合物的一般方法

第1课时

有机化合物的分离、提纯学习目标了解研究有机化合物的一般方法和主要步骤。了解有机化合物分离、提纯的原理及操作掌握蒸馏、萃取和重结晶实验的基本技能。能结合实际情况应用蒸馏、萃取和重结晶的方法进行有机物的分离、提纯。重难点1.蒸馏、重结晶、萃取、分液等有机物分离、提纯方法的原理、

适用范围和操作步骤。2.能够根据有机物的性质和混合物的特点选择合适的分离、

提纯方法，并设计实验方案。重点难点1.蒸馏和分馏的区别与联系，以及蒸馏装置的选择和组装。2.重结晶过程中溶剂的选择、溶解、趁热过滤和冷却结晶等操作

的关键要点和注意事项。3.萃取和分液的原理及操作技巧，特别是分液漏斗的使用方法和

分液时的操作细节。新课导入【科学

技术

社会】青蒿素结构的测定思考与讨论，人们对于有机物的研究经历需要哪些步骤？20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟有效成分青蒿素

中国科学院上海有机化学研究所和中国中医研究院中药研究所等单位的科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基(-O-O-)。1975年底，我国科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构—分离、提纯—确定实验式

→

分子式—确定分子结构研究有机化合物的基本步骤新课导入确定实验式确定分子式确定分子结构本课件由大鹿化学工作室制作，侵权必究分离提纯

蒸馏

萃取

分液重结晶等元素定量分析测定相对分子质量波谱分析(红外光谱核磁共振氢谱X射线衍射)(质谱法)有机化合物的分离与提纯有机化合物的分离与提纯1、分离与提纯的区别分离：提纯：将混合物中的各组分逐一分开，分别得到纯净物。即除杂。将混合物中的杂质去除，只保留被提纯物。

物质提纯的一般思路杂转纯：杂转沉：杂转气：萃取：将要除去的杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路加入一种试剂将要除去的杂质转变为沉淀，用过滤的方法除去沉淀，注意所加试剂不要引入新杂质加热或加入试剂使杂质转变为气体逸出加入萃取剂将杂质或被提纯物质萃取出来有机化合物的分离与提纯有机化合物的分离与提纯2、提纯的四大原则不增:不增加新的杂质不减少被提纯的物质被提纯物质和杂质易分离被提纯物质易恢复原状态易分离:(被提纯物质可增加)(操作简单)不减:易复原:(还原为初始状态)3、提纯的四个必须除杂试剂必须过量(确保杂质完全除去)过量试剂必须除尽(过量试剂会带入新的杂质)除杂途径必须最佳(步骤少、转化率高、无副产物等)除去多种杂质时必须考虑加入试剂的先后顺序有机化合物的分离与提纯有机化合物的分离与提纯4、分离与提纯的方法②物理方法：①化学方法：一般是加入或通过某种试剂进行化学反应利用有机物与杂质物理性质差异进行分离有机物分离和提纯的常用物理方法有哪些？蒸馏、萃取和重结晶等有机化合物的分离与提纯

明代《本草纲目》“烧酒”条目下写道:“自元时始创其法，用浓酒和糟入甑，蒸令气上……其清如水，味极浓烈，盖酒露也。”“凡酸坏之酒，皆可蒸烧”,“以烧酒复烧二次……价值数倍也”。

《本草纲目》中制烧酒涉及的操作方法是什么？有机化合物的分离与提纯一、蒸馏1.原理：利用沸点差异，将有机物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝得到产品2.适用范围：分离和提纯互溶的液态有机化合物的常用方法3.提纯条件：①液态有机物中含有少量杂质②被提纯的液态有机物热稳定性较强③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)有机化合物的分离与提纯一、蒸馏4.实验仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、铁架台、酒精灯、陶土网、沸石、温度计、牛角管、锥形瓶等直形冷凝管用于冷凝回流

沸点高的液体圆底烧瓶蒸馏烧瓶用于蒸馏球形冷凝管三颈烧瓶恒压滴液漏斗有机化合物的分离与提纯一、蒸馏蒸馏烧瓶温度计直形冷凝管锥形瓶陶土网气化冷凝接收③加沸石或碎瓷片：防暴沸②蒸馏烧瓶中盛放液体的量：容积的1/3～2/3④温度计水银球的位置在蒸馏烧瓶支管口处测量蒸汽的温度⑤冷凝水流向：下进上出①使用前要检查装置的气密性思考？1.实验中忘加沸石，如何处理？立即停止加热，冷却后补加沸石2.先加热还是先通冷凝水？先通水，再加热；

先停热，再停水进水出水注意事项有机化合物的分离与提纯一、蒸馏物质乙醇共沸混合物（乙醇和水）水沸点／℃78.578.15100已知工业乙醇（主要成分是乙醇，含有水、甲醇杂质通过蒸馏可获得95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物（沸点78.15℃）共沸物，是指两组分或多组分的液体混合物，在恒定压力下沸腾时，其组分与沸点均保持不变。利用蒸馏法提纯工业乙醇？沸点差距小有机化合物的分离与提纯一、蒸馏蒸馏的实际应用——无水乙醇的制取含杂质的工业乙醇95.6%

工业乙醇无水乙醇（99.5%以上）蒸馏加吸水剂蒸馏(蒸馏所得的产品叫馏分)直接蒸馏得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？固液混合物分离为什么不用过滤而用蒸馏呢？原因：1.CaO和水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔2.Ca(OH)2微溶，少量Ca2+、OH-等离子会透过滤纸导致乙醇不纯东晋葛洪的《肘后备急方》记载了“青蒿一握，以水二升渍，绞取汁，尽服之”，屠呦呦受其启发，利用乙醚提炼出抗疟有效成分青蒿素。开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。有机化合物的分离与提纯青蒿素的提取采用了以萃取原理为基础，通过乙醚浸提法和溶剂汽油浸提法，富集了青蒿的抗疟组分。有机化合物的分离与提纯二、萃取1.原理液-液萃取：利用待分离组分在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物。固-液萃取：利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程萃取剂有机化合物的分离与提纯二、萃取3.主要仪器分液漏斗

2.萃取剂的选取①萃取剂与原溶剂互不互溶，不反应②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度③萃取剂与溶质不反应常用的萃取剂：乙醇不可做萃取剂！苯、甲苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、氯仿等有机化合物的分离与提纯二、萃取4.萃取步骤用CCl4从碘水中提取I2有机化合物的分离与提纯二、萃取4.萃取步骤用CCl4从碘水中提取I2检漏装液振荡、放气静置分层分液

检漏→装液→振荡→静置→分液有机化合物的分离与提纯分液1.原理将两种互不相溶的液体混合物进行分离的操作2.适用范围：液体互不相溶3.注意事项：①分液时，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。②分液时，漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。③分液时，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。（密度大）（密度小）凹槽小孔4.萃取和分液的区别密度比水小(上层)：所有的烃

(苯、汽油等)；酯类(乙酸乙酯、油脂等)；乙醚

密度比水大(下层)：CCl4、氯仿(CHCl3)、CH2Cl2、溴苯、硝基苯两个不同的操作方法,分液可单独进行,但萃取之后一般要进行分液密度：苯<水<CCl4有机化合物的分离与提纯记住常见溶液颜色Br2水I2水(橙黄色）

(棕黄色）Br2/有机溶剂橙红色

紫红色I2/有机溶剂苯、CCl4萃取苯、CCl4萃取分液1.下列关于萃取的操作说法正确的()A.从溴水中提取溴，可加入酒精作萃取剂B.萃取操作完成后，静置分液，上、下层液体均从下口放出C.用一种有机溶剂,提取水溶液中的某物质,静置分液后,“水层”应在上层D.萃取时，所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶，且与溶质相互间不反应D随堂检测2.下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和苯，苯和水，己烷和水B随堂检测根据溶解度曲线，确定获取相应晶体的操作：①KNO3(aq)→KNO3(s)：

____________________________、洗涤、干燥。②KCl(aq)→KCl(s)：

_________________、洗涤、干燥。蒸发浓缩、冷却结晶、蒸发结晶、过滤过滤冷却结晶蒸发结晶有机化合物的分离与提纯根据溶解度曲线，确定获取相应晶体的操作：有机化合物的分离与提纯③KCl(aq)含少量KNO3杂质→KCl(s)：

_____________________________________、洗涤、干燥。蒸发浓缩至有较多固体析出时，趁热过滤（蒸发结晶、趁热过滤）④KNO3(aq)含少量KCl杂质→KNO3(s)：

__________________________、洗涤、干燥。蒸发浓缩、冷却结晶、过滤蒸发结晶冷却结晶有机化合物的分离与提纯从溶液中获得晶体降温/蒸发不饱和溶液饱和溶液晶体蒸发浓缩（加热至沸）至溶液表面出现晶膜，冷却至结晶降温结晶（溶解度随温度变化大）至出现大量固体，冷却至室温蒸发结晶（溶解度随温度变化小）怎么确定已经达到饱和？后续处理：过滤、洗涤、干燥三、重结晶有机化合物的分离与提纯1.概念：将已知晶体用合适的溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体2.原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去(提纯固体有机化合物)溶解粗产品溶液较纯晶体冷却结晶合适溶剂如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度三、重结晶有机化合物的分离与提纯3.溶剂要求：①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶。杂质在热过滤时被滤去杂质留在母液中，不析出杂质的溶解度很小时蒸发浓缩、趁热过滤、洗涤、干燥杂质的溶解度很大时蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥状态变化操作结晶aq→s蒸发结晶/冷却结晶重结晶s→aq→s溶解、蒸发浓缩、冷却结晶

重结晶法提纯苯甲酸的实验【资料卡片】

1.纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为,2.熔点122℃，沸点249℃。可用作食品防腐剂。3.苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下：苯甲酸在水中不同温度的溶解度温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2有机化合物的分离与提纯【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？苯甲酸泥沙氯化钠加水，加热溶解，趁热过滤滤液苯甲酸、氯化钠滤渣泥沙滤液氯化钠固体苯甲酸冷却结晶重结晶法提纯苯甲酸的流程图三、重结晶有机化合物的分离与提纯三、重结晶有机化合物的分离与提纯实例展示：重结晶法提纯苯甲酸加热溶解趁热过滤冷却结晶边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；

避免烫伤(缓慢冷却结晶,晶形好)过滤、洗涤、干燥白色片状晶体

重结晶法提纯苯甲酸的实验三、重结晶有机化合物的分离与提纯回顾实验，回答下列问题1、重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？粗产品加热溶解趁热过滤冷却结晶提纯产品过滤洗涤干燥称量原理：泥沙难溶于水，NaCl易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大2、溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？加热是为了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁热过滤是为了除去泥沙，并防止苯甲酸结晶低温析出而损失。过滤——引流干燥、称量——转移固体3、实验操作中多次用到了玻璃棒，分别起到了哪些作用？三、重结晶有机化合物的分离与提纯加热溶解——搅拌，加速溶解4、温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，

是不是结晶时的温度越低越好？不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。温度极低时，水也会结晶，不利于实验进行。将蒸馏水沿着玻璃棒注入过滤器中至浸没晶体，

静置，待水自然流下，重复操作2～3次。三、重结晶有机化合物的分离与提纯5、如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净？取最后一次洗涤液少许于洁净的试管中，滴加入AgNO3溶液，若无明显现象，

则说明NaCl已除净。6、如何洗涤晶体？项目现象和数据对比提纯后苯甲酸的状态苯甲酸粗品苯甲酸晶体对比过滤前后液体的状态溶解苯甲酸粗品后的液体趁热过滤后的液体计算重结晶收率苯甲酸粗品的质量苯甲酸晶体的质量白色片状晶体白色固体，夹杂黄色杂质不透明澄清、透明1.0gxga%【实验记录和数据处理】三、重结晶有机化合物的分离与提纯结晶与重结晶的比较

结晶重结晶含义物质从溶液中以晶体形式析出的过程晶体溶于溶剂，重新结晶析出操作冷却结晶法：

热饱和溶液慢慢冷却析出晶体，

适用S随T变化大的，如KNO3。蒸发结晶法：

把溶液蒸发至大量晶体析出，

适用于S随T变化不大的，如NaCl先加热溶解，趁热过滤后再冷却结晶，如提纯苯甲酸目的获得晶体提纯或分离物质有机化合物的分离与提纯分离方法NaCl和KCl重结晶CCl4和H2O分液CCl4(沸点：76.75℃)CH3和(沸点为110.6℃)蒸馏Br2和H2O萃取思考：如何分离下列混合物？有机化合物的分离与提纯1、根据物质的溶解性差异结晶、过滤2、根据物质的沸点差异蒸馏3、根据物质在不同溶剂中溶解性的差异萃取4、根据混合物中各组分的性质不同加热、调节pH、加适当的试剂等方法，使某种成分转化，再用物理方法分离而除去。有机化合物的分离与提纯归纳总结：物质的性质与分离、提纯方法的选择(1)过滤：不溶性的固体和液体。(2)蒸馏：沸点相差较大的互溶液体。(3)分液：互不相溶的液体。(4)重结晶：溶解度受温度影响较大的固体混合物。(5)蒸发：提纯溶解度随温度变化较小的溶质。(6)萃取：利用溶解性差异提取溶液中的溶质。

【总结归纳】分离提纯方法的选择：有机化合物的分离与提纯色谱法当样品随着流动相经过固定相时，因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离，这样的一类分离分析方法被称为色谱法。俄国植物学家茨卫特让溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过吸附剂。由于吸附剂对不同色素吸附能力不同，所以分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色德国化学家库恩茨卫特的色谱实验当时并未引起人们的注意。直到25年后的1931年，德国化学家库恩在分离、提纯、确定胡萝卜素异构体和维生素的结构中，应用了色谱法，并获得1938年诺贝尔化学奖。色谱法纸上色谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法等1.将除去下列括号内的杂质通常采用的方法填在横线上：(1)溴水(水)：

。(2)(Br2)：

。(3)C2H5OH(CH3COOH)：________________。(4)CH3OH(H2O)：______________________。

(注：甲醇，沸点为64.7℃)

（5）NaCl（KNO3

）: