专题十五 专题资料包-高考化学备考复习重点资料归纳

专题十五煌的含氧衍生物

1.胡椒中含去甲乌药碱,属于食源性兴奋剂,其结构如下图所示。下列有关去甲乌药碱的

说法正确的是（）

A.分子式为AM9NO3

B.分子中含有碳碳双键、羟基、亚氨基等官能团

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.既能与酸反应，又能与减反应

答案D由题图可知去甲乌药碱的分子式为C.H.XO；,,A错误;分子中不含碳碳双键,B错

误；分子中所有碳原子不可能共平面,C错误;分子中含有亚氨基能与酸反应,含有酚羟基

能与碱反应,D正确。

2.2021年诺贝尔生理学或医学奖获得者Davidjulus,利用辣椒素（结构如图）来识别皮肤

神经末梢中对热的感受器。下列有关辣椒素的叙述错误的是（）

A.该有机物含有四种官能团

B.该有机物能与FeCL溶液发生显色反应

C.该有机物与NaHCO；溶液反应生成CO,

D.1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应

答案c该有机物含有醛键、羟基、酰胺基、碳碳双键,A正确;该有机物含有酚羟基,

能与FeCl.溶液发生显色反应,B正确;不能与酚羟基反应,C错误;1mol该有机物

中酚羟基与酰胺基各能与1molNaOH发生反应,D正确。

3.国际奥委会在兴奋剂药检中检测出一种兴奋剂的结沟简式如图。有关说法正确的是

()

A.该物质的分子式为C15HHC1O；!

B.1mol该物质与;臭水反应，最多消耗5molBm

C.该分子中所有碳原子可能共平面

D.该物质在一定条件下可以发生取代反应、消去反应和加成反应

答案C根据该物质的结构简式可知,其分子式为C.SH..C1OU错误;该物质中酚羟基的

邻对位与浸水发生取代反应,碳碳双键与溟水发生加成反应，故1mol该物质与浸水反应,

最多消耗4molBr2.B错误;苯环上的所有原子处于同一平面,碳碳双键相连的所有原子

共平面,根据该分子的结构简式可知,其所有的碳原子可能处于同一平面,C正确;该分子

不能发生消去反应,D错误。

4.异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等功效,结构简式如图所示。下列说法错误的是()

A.可与FeCL溶液发生显色反应

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种

D.异甘草素完全加氢后所得分子中含6个手性碳原子

答案D异甘草素中含有酚羟基,A正确;异甘草素分子中苯环、演基和碳碳双键上的原

子和与之相连的原子在同一平面上，则分子中所有碳原子可能共平面,B正确;异甘草素

分子中苯环上有5类氢原子,则苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有5种,C正确;异甘

草素完全加氢后所得分子中含有5个如图*所示的手性碳原子：

5.有机物W为合成某神经抑制剂的中间体,下列关于、的说法错误的是（）

A.分子式为GHsO,

B.可与FeCL溶液发生显色反应

C.分子中最多有8个碳原子共平面

D.可发生加成反应、消去反应、缩聚反应

答案0W中含有酚羟基,B正确;苯环及与苯环相连的碳一定共面，而竣基中的碳也可

能与苯环共面,因此分子中最多有8个碳原子共平面,C正确;W中含有苯环，可发生加成

反应，有竣基和羟基,能发生缩聚反应,但与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢

原子，故无法发生消去反应,D错误。

6.中科院苏州纳米所5nn.激光光刻研究获进展，一种光刻胶树脂单体的结构简式如图所

示。下列说法错误的是（）9।

八八八

A.该有机物分子式为金丹。UJ

B.分子中存在3个手性碳原子

C.与足量氢气加成产物的一浸代物有6种

D.该单体水解生成的醇可以发生消去反应

OH

A.该分子中碳原子的杂化方式只有sp\spa

B.与足量的H：发生加成反应,所得产物中有7个手性碳原子

C.可以发生取代反应、加聚反应、显色反应

D.1mol吗替麦考酚酯最多消耗1mol碳酸氢钠

答案D该分子中苯环上的碳原子、双键相连的碳原子、碳氧双键中的碳原子为sp。

杂化,其余的碳原子为sd杂化,A正确;与足量的H2发生加成反应，所得产物中有7个手

性碳原子（*标出）I,B正确;含有甲基可以发生取代

反应,含有碳碳双键可以发生加聚反应,含有酚羟基可以发生显色反应,C正确;酚羟基、

醇羟基都不与碳酸氢钠反应,D错误。

9.北京冬奥会比赛场馆建设中用到的一种耐腐蚀、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯

（如图）为原料制得的。下列有关该双环烯酯的说法正确的是（）

A.该双环烯酯不能使酸性重络酸钾变色

B.1mol该双环烯酯最多能与3mol艮发生加成反应

C.该双环烯酯的水解产物都能与氢氧化钠溶液反应

D.该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有9种（不含立体异构）

答案D该双环烯酯含有碳碳双键，能使酸性重铝酸钾变色,A错误;1mol该双环烯酯

最多能与2molH2发生加成反应,B错误;该双环烯酯的水解产物为醇类和竣酸,醇类不

能与氢氧化钠溶液反应,C错误；该双环烯酯完全加氢后的产物为

,有9种不同环境的氢，一氯代物有9种,D正确。

10.我国在煤炭综合利用领域成就斐然。以煤为原料制备乙醇的过程示意如下:

煤乙醇

下列说法不正确的是（

A.煤是一种纯净物

B.乙醇可作为燃料使用

C.乙醇可用于生产消毒剂

D.甲醇与乙醇互为同系物

答案AA项，煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，错误。

1L化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体,其结构简式如图。

《CH=CHCOO（CH）Rr

屋

HOOCH,

下列关于该有机物的说法不正确的是（）

A.存在顺反异构

B.分子中有3种含氧官能团

C.能与Bn发生取代反反口加成反应

D.1mol该有机物最多能消耗2molNaOH

答案DD项，酚羟基能和\aOH发生反应,酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，碳演

键也能在NaOH溶液中发生水解反应，故1mol该有机物最多能消耗3molNaOH,错误。

12.木犀草素有镇咳化痰的作用,其结构简式如图。下列说法不正确的是()

木犀草素

A.分子中有3种含氧官能团

B.分子中碳原子均为sp深化

C.能与NaHCQs溶液反应，产生气泡

D.能与Bn发生取代反应和加成反应

答案CA项,分子中含有酚羟基、颜基、醛键，共3种含氧官能团，正确;B项,分子中

碳原子都在苯环上或双键上,故均为sp,杂化,正确;C项,分子中无陵基,不能与NaHCO；.

溶液反应,错误;D项,分子中含有酚羟基且酚羟基邻位碳原子上有氢原子,可以和Bm发

生取代反应,含有碳碳双健,可以和BQ发生加成反应,正确。

13.阿比朵尔具有抵抗病毒和调节免疫力的作用,下列有关阿比朵尔的说法不乏碉的是

()

阿比朵尔

A.可发生取代反应

B.分子中含有。键和人键

C.能与氢氧化钠溶液反应

D.可用滨水检验分子中存在酚羟基

答案DA项，阿比朵尔分子中含有酯基，酯基可发生取代反应,正确;B项，阿比朵尔分

子中所含的单键全部是。键，苯环和碳氧双键中既有。键,又有“键,正确;C项，阿比

朵尔分子中含有的酯基、酚羟基和碳浸键均可与氢氧化钠溶液反应,正确;D项,碳碳双键

能使滨水褪色，且酚羟基的邻、对位C原子上没有氢原子，故不能用浸水检验分子中存在

酚羟基,错误。

14.以邻苯二酚为原料的某合成路线如下：

0

II

00H

IIIN

下列说法不正碉的是（）

A.I-II是取代反应

B.II与HI互为同分异构体

C.1molHI最多能与2molNaOH反应

OO

HCH=C-=

D.预测可以发生反应X^X>

答案cA项,由题干转化信息可知，IfII是取代反应,正确；B项,由题干转化流程图

中II和川的结构简式知，二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,正确;C项,1mol

W中含有2mol酚羟基,可消耗2molNaOH,含有1mol碳氯键,可消耗1mol\aOH,故1

molHI最多能与3molNaOH反应,错误;D项,由题干】［-HI的转化信息预测可以发生反

15.柠檬酸是一种食品添加剂,易溶于水,其结构如图所示。下列关于柠檬酸的说法不正

确的是（）

CH,C（）OH

11（）—（：—（：（）（）H

I

CH,coon

柠檬酸

A.能与HQ形成氢键

B.能与NaOH反应生成柠檬酸三钠

C.能在一定条件下发生消去反应

D.分子中含有手性碳原子

答案DD项，分子中不存在连有4个不同原子或原子团的碳原子，故柠檬酸分子中不

含有手性碳原子,错误。

16.醛（酮）中与）（：=（直接相连的C上的H与另一分子醛（酮）的）（：=（加成后生成羟基

醛（酮）的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮（M0）的路线如下:

OHO

呼（―工乩

■H

CI3

CHCCH；

异丙叉雨（MO）

下列说法不正碉的是（）

A.M0不存在JII页反异构体

B.②的反应类型为消去反应

C.HCHO和CILCHO的混合物按①中原理反应,最多得到3种羟基醛

D.在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链

答案CA项,M0中的碳碳双键左边连有两个相同的基团一CFL,故不存在)1贩异构体，

正确;B项,②为分子内脱水生成碳碳双键的消去反应,正确;C项,HCHO和CHUCHO的混合

物按①中原理反应,可得CH2(OH)CH,CHO,CH3CH(OH)CH,CHO2种羟基醛,错误;D项,卞雕题

干合成路线可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，正确。

17.有机化合物IH具有较强的抗氧化性,合成有机物III的相关反应如图所示。下列有关说

法错误的是()

H°^AH+H%a

III

HOQN』""。

III

A.该反应属于取代反应

B.有机物in的分子式为CU,H21O,N

C.有机物I、II、HI均能与\aOH溶液、丛、浸水发生发应

D.有机物I的所有原子可能共面

答案cA项,对比有机物I、II、in的结构简式可知:该反应属于取代反应,正确;C项，

有机物I中含酚羟基和陵基,有机物II中含有酯基,有机物III中含酚羟基、酰胺基和酯基,

三者都能与NaOH溶液反应,有机物I、IH中含碳碳双键，两者都能与限溪水反应，有机

物11不能与比发生反应,错误;D项,有机物【中所有碳原子都采取sd杂化,与苯环上的

碳原子直接相连的原子和苯环碳原子共面、与碳碳双键碳原子直接相连的原子和碳碳双

键碳原子共面、与羚基碳原子直接相连的原子和獭基碳原子共面,结合单键可旋转，有机

物I的所有原子可能共面,正确。

18.下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是

（）

CH3CHS

H3C—CHCH—OH

H2OH

CH

I3

HC—c—CH—CHOH

3I22

c.CH3

OH

^j]-CH—CH3

答案c醇类发生消去反应的条件是与一OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子,B

项不符合;与一OH相连的碳原子上有2个H原子的醇可被氧化为醛,故选C。

19.下列有关卤代煌的叙述正确的是（）

A.聚四氟乙烯（塑料王）为高分子化合物,不属于卤代烂

B.卤代煌比相应的烷煌的沸点低

C.检验澳乙烷中的浸元素可将其与过量\aOH水溶液共热充分反应后,再滴入AgN。，溶液，

可观察到浅黄色沉淀生成

D.1-滨丙烷和2-浸丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，产物相同

答案DC项,过量的\aOH会对Br的检验产生干扰，需要在加入AgNO,溶液之前，加足

量的稀硝酸将溶液酸化以排除干扰,错误;D项,都发生消去反应，产物均为CII-CH-CIL,

正确。

20.下列有关苯酚的说法中正确的是（）

OH3H2OH

A.与\Z互为同系物

B.苯中混有少量苯酚杂质,可加入漠水过滤除去

C.不慎将苯酚沾在皮肤上,可先用水洗,再用酒精洗涤

D.可用滨水鉴别酒精、苯酚、己烯和甲苯四种无色液体

答案D苯甲醇分子组成尽管比苯酚分子多一个QL原子团，但前者属于醇类后者属于

酚类，二者结构不相似,不互为同系物,A错误;苯酚与浸水反应生成的三溪苯酚能溶解在

苯中,不能用过滤的方法除去,B错误;苯酚沾在皮肤上,应先用酒精洗,再用水洗涤,C错

误:酒精中加入溪水不分层，呈橙色,苯酚中加入滨水生成白色沉淀,己烯中加入漠水,漠

水褪色且下层出现无色汩状液体，甲苯中加入滨水,下会溪水褪色,上层液体呈橙色，现

象各不相同,D正确。

21.利巴韦林是常用的抗病毒药物，其分子结构如图。

下列关于该物质说法不正确的是（）

A.易溶于水

B.分子中含有4个手性碳原子

C.在KOH的酹溶液中加热可发生消去反应

D.能使酸性高锈酸钾溶液褪色

答案C与碱的醇溶液共热是卤代煌发生消去反应的条件，醇发生消去反应的条件是

与浓硫酸共热,C错误。

22.化合物Z具有广谱抗菌活性，其结构如图所示。

下列有关说法不正确的是（）

A.有机物Z可以和乙醇发生缩聚反应

B.有机物Z能使酸性高镒酸钾溶液褪色

C.1mol有机物Z与足量的滨水混合，最多消耗3molBr2

D.有机物Z分子中含有手性碳原子

答案A乙醇不能发生缩聚反应,A错误;1个Z分子中含有2个碳碳双键,1molZ可与

2molBr发生加成反应,Z中苯环上羟基的邻位上有1个II原子,1molZ还可与1molBr2

发生取代反应,C正确。

23.分枝酸的结构简式如图。

COOH

OACOOH

下列关于分枝酸的叙述不正确的是（）

A.1mol分枝酸至少可与3molNaOH反应

B.该有机物可发生氧化反应和加聚反应

C.分子中含有2个手性碳原子

D.可使浪的CCL溶液、酸性KYnOi溶液褪色

答案A分枝酸分子中的醇羟基不与\aOll反应,只有两个陵基可与NaOII反应,故A错

误。

24.一种合成玫瑰香油的主要原料的结构简式如图所示,关于该有机物说法正确的是

)

OH

A.分子式为C.oH.,0,属于烯烧

B.不能使酸性高铳酸钾溶液褪色

C,能发生水解反应

D.能发生加成反应和取代反应

答案DA项，根据结构简式知，分子式为。。1九0,含有。原子，不属于煌类，错误;B项，

分子中含有碳碳双键，能使酸性高镒酸钾溶液褪色,错吴;C项,分子中只含碳碳双键和羟

基,不能发生水解反应,错误;D项,分子中含有碳碳双键和醇羟基,能发生加成反应和取

代反应,正确。

25.木糖醇广泛存在于各种水果、蔬菜、谷类中,是一种常用的食品甜味添加剂,其分子

结构如下图所示,下列说法正确的是（）

011

HO^Y^Y

OHOH

A.该分子中所有碳原子和氧原子共平面

B.木糖醇的分子式为CsIlA

C.木糖醇不能使酸性KMrOi溶液褪色

D.1mol木糖醇最多可与5molNaOH反应

答案BA项，木糖醇分子中含有饱和碳原子,所有碳原子和氧原子不可能共平面，错

误;B项,由结构简式可知木糖醇的分子式为CH。,正确;C项,与羟基相连的碳原子上有

氢原子,能被酸性高镒酸钾溶液氧化,使酸性KMnO.溶液褪色,错误;D项,木糖醇不能与

NaOH溶液反应,错误。

26.五倍子是一种常见的中草药，其有效成分为X,在一定条件下X可分别转化为Y、Z。

下列说法正确的是（）

一定条件

A.可用酸性KMnO,溶液鉴SUX和Y

B.Y难溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ与NaOll溶液反应时，最多可消耗8molNaOH

答案DA项,Y含有碳碳双键和醇羟基,能使酸性KNnO：溶液褪色,X含有酚羟基，也能

使酸性KMnO,溶液褪色,K能鉴别,错误;B项,Y含有竣基和多个羟基，可与水形成分子间

氢键,较易溶于水,错误;C项，单键可旋转，则Z中所有碳原子不一定在同一平面上,错

误;D项,1个Z分子中含有5个酚羟基、1个竣基、1个酚酯基,故1molZ最多能消耗8

molNciOH,正确。

知识拓展常见的亲水基团有羟基、陵基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基团有煌基、

酯基等。

27.环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇,其反应过程如图所示。下

列说法不正确的是（

o

A.生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应

B.相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量:环己酮〉环己酮缩乙二醇

C.环己酮的一氯代物有3种(不包含立体异构)

D.环己酮分子中所有碳原子不可能共平面

答案AA项,根据原子守恒，该反应除生成环己酮缩乙二醇，还生成水,不可能是加成

反应,错误;B项，环己酮的分子式为CM。98g环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8

用。1,环己酮缩乙二醇的分子式为CMQ2,98g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质

的量为最-0・5/.。5诬8应，正确;C项,环己酮分子中有3种氢原子,故其一

氯代物有3种,正确;D项,环己酮分子中六个饱和碳原子成环,则分子中所有碳原子不可

能共平面,正确。

28.司替戊醇是一种新型抗癫痫、抗惊厥药物，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是

()

OH

A.该有机物属于芳香煌

R.该有机物含有四种官能团

C.该有机物中不含有手性碳原子

D.该有机物可发生取代反应、氧化反应和加聚反应

答案DA项,该有机物中含有氧元素,属于炫的衍生物,错误。B项,该有机物含有醛键、

羟基、碳碳双键三种官能团，错误。C项,1个该有机物分子中含有1个手性碳原子，如图

OH（图中标有的碳原子为手性碳原子），错误。D项,该有机物含有

羟基，可发生取代反应、氧化反应;含有碳碳双键，可发生氧化反应、加聚反应,正确。

29.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如图:

下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。键

B.Y中含3个手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

D.X、Y、Z遇FeCk溶液均显色

答案BA项，碳氧单键为。键,1个碳氧双键中有1个。键和1个八键JmolX中

含有3mo1碳氧。键,正确;B项，手性碳原子为连有4个不同基团或原子的饱和碳原子,Y

中无手性碳原子,错误;C项,与Y分子相比,Z中含有亲水基竣基，则Z在水中的溶解度比

Y大,正确;D项,X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基，遇氯化铁溶液都显色,D正确。

30.一种抗血小板聚集的药物X的结构如下图所示。下列说法正确的是（）

(Y0

A.1个X含有2个手性碳原子

B.X中存在4种含氧官能团

C.1molX最多能与2molNaOH发生反应

D.1分子X中含有3个sd杂化的C原子

答案A该有机物分子中含有手性碳原子的位置如图所示

则该有机物分子有2个手性碳原子,A正确;根据结构简式,含氧官能团为酯基、酸键和羟

基,有3种含氧官能团,B错误;该有机物分子中有2个酯基,其中一个酯基为酚酯基,1

mol酚酯基消耗2molNaOH,因此1mol该有机物最多消耗3molNaOH,C错误;饱?口碳

原子杂化类型为sp3,因此该有机物中sp，杂化的C原子有7个,D错误。

31.近期我国科研人员从连翘果实中分离出一种新的苯乙醇昔衍生物,其结构如图所示，

它对肝细胞损伤表现出较强的抑制作用。下列有关该物质说法正确的是（）

A.分子中所有碳原子均在同一平面上

B.可与乙醇分子间形成氢键,易溶于乙醇

C.1mol该物质可发生催化氧化得到5mol醛基

D.1mol该物质最多能与6molIL发生加成反应

答案B该物质分子中含有多个饱和碳原子，因此分子中所有碳原子不可能均在同一

平面上,A错误;根据分子结构可知,该物质分子中含有多个羟基，可与乙醇分子间形成氢

键,易溶解在乙醇中,B正确;该物质分子中含有5个醇羟基,其中只有2个羟基连接的C

原子上连接有2个H原子,这两个羟基可被催化氧化为醛基,另外3个羟基连接的C原子

上只有1个H原子，会被氧化为被基,C错误;该物质分子中含有的2个苯环及1个炭基都

可以在一定条件下与R发生加成反应,故1mol该物质最多能与7moi乩发生加成反应,D

错误。

32.化合物Z是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,可由下列反应制得。

XYZ

下列有关X、Y、Z的说法正确的是（）

A.1molX中含有9mol。键

B.X.Y可以用FeCL溶液鉴别

C.Y分子中所有原子可能共平面

D.Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应

答案B苯环的6个碳原子之间有6个。键、1个大式键，双键中有1个兀键、1个

。键，单键都是。键，贝！1molX中含有。键数目大于9川。19错误;酚类与尸0。3溶

液发生显色反应,X含酚羟基、Y不含酚羟基,可以用FeCh溶液鉴别,B正确;饱和碳原子

是四面体结构,Y中含甲基，则Y分子中所有原子不可能共平面,C错误;Z中一CH20H直接

连在苯环上,一CH2H所连碳原子上没有H,不可发生消去反应,D错误。

33.咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通过下列反应制得：

三溪

H,C（kV\/\/C00H化硼ho\/\/\/COOH

X咖啡酸

下列说法正确的是（

A.1molX最多能与1molNaOI【发生反应

B.咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.可用浸水检验咖啡酸中是否含有X

D.咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小

答案A1molX含有1mol竣基,最多能与1molNaOH发生反应,A正确;单键可以旋

转,咖啡酸分子中所有碳原子可能在同一平面上,B错误;X和咖啡酸中均含有碳碳双键，

都可以使溪水褪色,且咖啡酸中含酚羟基,加入滨水变浑浊,不可用浸水检验咖啡酸中是

否含有X,C错误;咖啡酸中羟基和羚基均能与水形成氢键,故咖啡酸在水中的溶解度比X

在水中的溶解度大,D错误。

34.在微波作用下物质Z可通过下列反应合成。下列说法正确的是（）

A.X分子中。键、n键的数目比为9：1

B.物质Y易溶于水

C.1molY最多能与6molIL发生加成反应

D.物质Z在铜催化下被02氧化为醛

答案A单键均为。键,一个双键中有一个。键、一个n键，所以X分子中。键、

n键的数目比为9：1,A正确;物质Y中不含亲水基，难溶于水,B错误;苯环、皴基均可

以和氢气发生加成反应，所以1molY最多能与8mol乩发生加成反应,C错误;物质Z

中与羟基相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,D错误。

35.我国首个自主研发的担固醇吸收抑制剂海博麦布的结构简式如图所示。下列说法不

正确的是（）

A.该分子存在顺反异构体

B.该分子中含有1个手性碳原子

C.该物质既能与盐酸反应,又能与NaOH反应

D.该物质既能发生氧化反应，又能发生还原反应

答案B有机物分子中碳碳双键中两个碳原子连有的原子或原子团不相同，存在JII页反

I

异构体,A正确;有机物分子中有2个手性碳原子（题图中含有一N一和一CO一的环中的

碳），B错误;有机物分子中含有的酰胺基既能在盐酸中发生水解反应,也能在氢氧化钠溶

液中发生水解反应,一F也能在NaOH溶液中发生水解反应,C正确；有机物分子中含有的

碳碳双键既能与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应，也能与氢气发生加成（还原）反应,分

子中的羟基也能发生氧化反应,D正确。

36.化合物Y是一种药物中间体，其合成路线中的一步反应如下,下列说法正确的是

（）

一定条件

Y

A.X分子中所有原子均处于同一平面

B.X、Y分子中含有的官能团种类相同

C.X-Y发生了取代反应

D.等物质的量的X与Y分别与足量浸水反应,消耗Br,的物质的量相同

答案DX中含有甲基，根据甲烷的空间结构为正四面体形可知，甲基上的所有原子不

共面,A错误;X所含官能团为酚羟基、碳碳双键、醛键和酮演基,Y所含官能团为酚羟基、

酮须基、酸键、碳碳双键和酯基,B错误;对比X和Y的结构简式,该反应为加成反应,C

错误；根据X的结构简式，酚羟基的对位和一个邻位上有H原子,与浸水发生取代反应,碳

碳双键与溪水发生加成反应,1molX中含有1mol酚羟基和1mol碳碳双键,即1nolX

最多消耗Br的物质的量为3mo】，同理1molY最多消耗肥的物质的量为3mol,D正

确。

37.异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：

Z

下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。键

B.Y与足量的也加成所得的有机物中含2个手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y的大

D.X、Y、Z遇FeCh溶液均显色

答案B碳氧单键为。键,碳氧双键中有1个。键和1个人健，由结构简式可知,1mol

X中含有3mol碳氧。键,A正确;Y与足量氢气发生加成反应所得的产物中含有如图*

H0

OC2H.

所示的4种手性碳原子:0,B错误;与Y分子相比,Z分子中除含有酚羟

基外，还含有亲水基竣基、则Z在水中的溶解度比Y的大,C正确;X、Y、Z三种分子中都

含有酚羟基,遇氯化铁溶液都能显紫色,D正确。

38.用于治疗高血压的药物Q的合成路线如下。

①TiCl$②HC1,乙醇

QCH,

O—C11—HC1

药物Q

已知:芳香族化合物与卤代度在A1CL催化下可发生如下可逆反应：+R'C1

AIC1R

3+HC1

(1)A的结构简式是

(2)B~D的化学方程式是

⑶E与FeCk溶液作用显紫色,与浸水作用产生白色沉淀』的结构简式是

(4)G分子中含两个甲基。F-G的反应类型是。

(5)G的结构简式是。

(6)1分子中所含的官能团有碳氯键、酰胺基、。

《OCH—(：00(,H4

(7)X。有多种同分异构体,写出一种符合下列条件的同分异构体的

结构简式:O

a.属于戊酸酯;含酚羟基；

b.核磁共振氨谱显示三组峰,且峰面积之比为1：2：9。

I

(8)HNCH2CHNH2的同系物CH(丙二胺)可用于合成药物。

①。3「

已知：i,R1HC=CHR2②Zn/HQ»R'CHO+RtHO

△

ii.ROH+NH(—►RNH2+H20

如下方法能合成丙二胺，中间产物X、Y、Z的结构简式分别

是、、«

CH,

答案(1)CH3cH2coOH

CH3CHCOOHCHCHCOOC：H

浓破假.35

(2)Cl+GH50HLz—Cl+H?0

⑶<X°H

(4)取代反应

(6)醛键、氨基

CH3

CH3—c—CO

CH3

NHz

CH—CN或CH3—CH—CH2NH2

解析CH：＜CH.CN在酸性条件下发生水解反应,生成A,贝JA的结构简式为CH3CH2COOH,A与

CL在催化剂条件下发生反应生成B,B与CM0H在浓HSO；、加热条件下发生酯化反应生

Y产

COOC2H5

成D,D的分子式为GH;(C102,结合后续产物Cl的结构简式，可

CHCHCOOHCH3cHeOOC2H5

3II

推知B的结构简式为Cl,D的结构简式为Cl。E的分子

式为CHO与FeCL溶液作用显紫色,与滨水作用产生白色沉淀，则E的结构简式为

〈2^—°H,E与眄GHQ)在酸性、加热条件下发生反应生成F,F与CL发生反应生

成G,G的分子式为C15HI2C1A,G与HC1在A1CL条件下发生已知信息反应的逆反应生成

COOC2H5

M,结合后续产物Cl逆推可知,M的结构简式为

C^OH

Cl,G分子中含两个甲基,结合G的分子式可知,G的结构简式为

◎CH3C1

ciCH3Cl,逆推F的结构简式为

CH3

CH3,逆推w的结构简式为CH3-C-CH3,

Y产

COOC2H5

ci与H?NCH2cH2NH2发生取代反应生成L,L的分子式为

ciCH3O

C—NHCH2CH2NH2

CUHMC12N202,则L的结构简式为ci，由L可得到药物

Qo

⑺若要满足属于戊酸酯含酚羟基，核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积之比为1：2：9

的条件,则说明存在三个等效的甲基（CL）,故符合条件的同分异构体的结构简式为

⑻由题中已知可知，CH3CH-CHCH3发生已知信息i的反应生成X,则X的结构简式

0H

I

为CHUCHO,X与HCN发生加成反应生成Y,Y的结构简式为CH3—CH—CN,Y与NH,发生

NH2

已知信息ii的反应生成Z,Z的结构简式为CH3-CH-CN,Z与乩发生反应生成丙二胺

0H

I

或者Y先与H：发生反应三成Z,Z的结构简式为CH3-CH-CH2NH2,Z再与发生

已知信息ii的反应生成丙二胺。

39.化合物VIII是合成某高血压药物的中间体,VIII的合成路线如图:

H(：、

CHEHC2H2Br2C3II3Br2N

IIIII

11,0,soci,

C9H84

C9H7O2N—»。

IVV

3()

CM。®一一定条件

\/

「站尸、NH一定条件RCON

已知:①/+RC0C1--------!\+HC1;

NaCNHaO'

②RX-----RCN------>RCOOHe

回答下列问题:

(1)II的名称为,IV的结构简式为

(2)V中含有官能团的名称为,VIII的核滋共振氢谱中有组信号

峰。

⑶相同条件下,VI与vn反应还能生成另一种副产物,写出该反应的化学方程

式:；其反应类型为

CH2COC1

⑷丁二酰氯是许多有机合成的中间体，参照上述合成路线及信息，请设计

CH2C()C1

以乙烯为原料合成丁二酰氯的合成路线(无机试剂任选)。

答案(1)1,2-二漠乙烯

⑵醛键、竣基7

o

COCI

NNH+HC1

⑶S。/+H］产S。/

取代反应

CH2COOHCHzCOCl

+

Br：NaCNHjOSOC12।.

(4)CH2rH2—*CH2BrCH2Br----*NCCH2CH2CN------>CH2COOH----->CH2coe1

解析II、HI、IV、V、VI的结构分别为BrCH-CHBr、BrCH2CHBrCNx

COOH

o⑵wil分子中含有的等效氢有如图所示的7种:

2

3

，故核磁共振氢谱中有7组信号峰。（3）VI与VII

以物质的量之比为2：1反应生成VIL它们还可以以物质的量之比为1：1发生取代反应。

解题思路观察VI与vn的官能团及二者反应的条件，可知其反应原理与已知①相同,断

N-H键和C-C1键,发生取代反应，产物中有小分子HC1O

40.化合物H是合成雌酮激素的中间体,科学家们采用如下合成路线:

I)

回答下列问题：

(DD中官能团的名称为,C生成D的反应类型为。

⑵F的结构简式为，可用于鉴别E和F的试剂为。

⑶B生成C的化学方程式为。

(4)D还可用于形成一种高分子化合物M,该反应的化学方程式为。

(5)11和压在一定条件下充分反应，所得产物中含有的手性碳原子个数为个。

(6)E的同分异构体中符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有5组峰且峰

面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为。

①能发生银镜反应

②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基

八°

⑺写出以苯和X)'为原料制备化合物V的合成路线(参照以

上合成路线，其他试剂任选)。.

答案(1)①竣基、氨基②还原反应

人

CH3O

、COOH

⑵①②FeCL溶液

“AH

浓。，v

H2sO2NTOH

(3)0+H：7Q,------------►0+HQ

OH-F(n-1)H2O

浓H2S()4，A

0s

解析A与\/发生反应生成B,B中氢原子被硝基取代生成C,C中硝基被还原生

成D中氨基,则C为,D发生取代反应生成E,F发生取代反应生

成G,则E中酚羟基上的氢原子被甲基取代生成的F为

氯原子被甲基取代生成H。

(1)根据C的结构及D的结构可知C-D过程中发生还原反应。

CHQ

COOH

(2)F的结构简式为；E含酚羟基,与FeCL溶液能发生显色反

应,鉴别E和F的试剂为FeCh溶液。

⑶B和浓硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成Co

(4)D中竣基和氨基发生自身缩聚反应得到高分子化合物M。

(5)H和H；发生加成反应得到的产物中含有手性碳原子，如图中标有“*”的碳原子为手

明含有一CHO;②苯环上有三个取代基且其中两个为酚羟基,另一个取代基为

一CH2cH2cH£H0、一CH(CL)CH£HO、

一CH2cH(CH3)CHO、—CH(CH2cHJCHO、

-C(CH3)£H0,2个酚羟基、1个含有醛基的支链在苯环上有6种排列方式,所以符合条件

的同分异构体有5X6=30种,其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为

HO-^KOHH°-

CH—C—CHCH—c—CH

33313

6：2：2：1：1的结构简式为CHO、CHO

八

\OH

VY

°°y°v

(7)苯和x\Z发生A-B类型的反应生成00,

0^CVY°H[11OH

o0和氢气发生加成反应生成OH),OH)发生酯

化反应生成目标产物。

41.化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由A制备I的一种合成路线如图:

RR'

已知:①HH②H2O/Z：RCH0+R'CH0;

OH

人/CH。

_NaOH/HiOR'

@RCHO+R，CH.CHO△*if。

请回答下列问题：

⑴化合物C的名称为,G的结构简式为。

(2)1个I分子中含有手性碳原子的个数为0

⑶由C生成E的反应类型为,由E生成F的反应条件为。

⑷写出由H和F合成I的化学方程式:。

⑸E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异

构)。

i.苯环上有两个取代基；

ii.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出C02:

iii.能与FeCL溶液发生显色反应。

写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为

3：2：2：1：1的同分异构体的结构简式:

⑹请利用题干中给出的信息反应①②,写出以为原料制备化合物

QVCOOH

O

COOH

r

UILd丁f“KMn。,溶巩°

a________,b________,c_______,d,e_______f_______(在方框中填入相应

反应条件,横线处填写物质结构简式)。

0O

答案(1)①苯甲醛②0H

(2)2

(3)①加成反应②浓硫酸、加热

CHZ\^N0,A

,.、人?入?，25bJ)-定条代

COOH

H0-O-\

⑸①12②CH3

<-CHO

CMCH0(或\Z^)

(6)0.H2O/Zn(或CH£HO)

OH

Na0H/H20,△/

解析A发生已知信息①的反应生成一和CH3CHO;C与CHNX反应得到E,

根据E的结构简式可知C为.；E的分子式为CMNOs,对比E和F的分子式

N02

可知,F比E少1分子水，因此F为;B为CHCHO,发生已知信息②的反应

00

OHIT

生成D,则D为人/,D被酸性高镒酸钾溶液氧化得到G,所以G为OH,G

与乙醇发生酯化反应生成儿

(2)1分子中含有2个手性碳原子,如图(标有“*”的碳原子为手性碳原子)

oO

COOC,HS