1.2.1有机物的分离提纯 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第1章

有机化合物的结构特点与研究方法第2节有机化合物的研究方法（第1课时）分离、提纯确定实验式确定分子式确定分子结构蒸馏、萃取、重结晶等元素定量分析质谱法波谱分析：

红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射等研究有机化合物的基本步骤预测物质性质【思考】分离、提纯的区别是什么？分离:将混合物中的各组分逐一分开,分别得到纯净物。提纯:将混合物中的杂质去除,只保留被提纯物。物理方法：利用有机物与杂质物理性质差异进行分离有机物分离与提纯常用的物理方法：化学方法：一般加入某种试剂进行化学反应分离与提纯蒸馏、萃取、分液、重结晶一、有机物的分离、提纯【思考】分离、提纯物质的原则是什么？①不增加新的杂质②不减少被提纯物质③被提纯物质与杂质易分离④被提纯物质易复原四个原则三个必须①所加试剂必须过量②过量试剂必须除尽③多种试剂，必须考虑加入试剂的先后顺序

（2）条件：（1）原理：利用沸点差异分离液体混合物。③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃)①液体有机物中含有少量杂质②有机物热稳定性较强蒸馏（如石油的分馏）(3)投放沸石或瓷片防暴沸冷凝管蒸馏烧瓶牛角管锥形瓶温度计(4)温度计水银球处于蒸馏烧瓶支管口处(5)冷凝水，下口进，上口出(1)烧瓶底加垫石棉网(2)溶液体积约为烧瓶体积1/3—2/3（3）实验室常用的蒸馏装置：蒸馏

直形冷凝管（横着用）

由内外组合的直玻璃管构成，多用于蒸馏蒸汽温度小于140摄氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下两侧分别有连接管接头，用作出水口和进水口。

球形冷凝管（竖着用）内管为若干个玻璃球连接起来，用于有机制备的回流，适用于各种沸点的液体。

蛇形冷凝管（竖着用）

用于有机制备的回流，适用于沸点较低的液体。（冷凝效果最强，短长度就能把易跑的蒸汽全抓回来）冷凝管吸水剂（生石灰）工业乙醇无水乙醇99.5%以上蒸馏蒸馏95.6%工业乙醇Q1：乙醇中混有水通过直接蒸馏的方式能否进行分离？已知通过蒸馏提纯乙醇得到最大浓度为95.6%，此时再直接蒸馏无法分离。即浓度为95.5%的乙醇会和水形成共沸物，乙醇和水一起在78.1℃时变为蒸汽蒸出，得到的还是95.6%的乙醇。补充知识：共沸是指两组分或多组分的液体混合物以特定比例组成时，在恒定压力下沸腾，其蒸气组成比例与溶液相同的现象。这实际是表明，此时沸腾产生的蒸气与液体本身有着完全相同的组成。乙醇的蒸馏Q2：若想得到无水乙醇，应使用什么方法呢？向乙醇中加入生石灰，再进行蒸馏。（水和氧化钙反应生成氢氧化钙，不挥发）

产物二氯甲烷三氯甲烷四氯化碳沸点40℃62℃77℃甲烷与氯气发生取代反应，反应历程如下：

分离液态混合物中含二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的方法是什么？蒸馏法

利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。（1）根据萃取剂的类别，将萃取进行简单分类：①液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。(专用仪器设备)萃取——萃取用的溶剂（2）萃取剂选择条件：①萃取剂与原溶剂互不相溶、不发生化学反应②溶质不与萃取剂发生任何反应③溶质在两溶剂中的溶解度有较大差别（在萃取剂中的溶解度大）常用萃取剂：密度小于水的：苯、乙醚、乙酸乙酯；密度大于水的：氯仿、四氯化碳等分液漏斗，烧杯，铁架台（3）主要仪器：萃取静置分层分液振荡装液（4）操作步骤：（5）注意事项：①分液漏斗使用前需检漏。②分液漏斗内液体的总体积不超过容积的2/3。③分液漏斗下端尖嘴部分紧靠烧杯内壁。④分液漏斗通过打开上方的玻璃塞和下方的活塞放出液体。萃取（1）适用范围：提纯固体有机化合物的常用方法（2）溶剂要求：②被提纯的固体有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。（核心）重结晶【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？温度/℃255075溶解度/g0.340.852.2

【资料】苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶，其结构可表示为,熔点122℃，沸点249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下探究p14重结晶法提纯苯甲酸【实验】(1)观察粗苯甲酸样品的状态。(2)将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。(3)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。(4)待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤、洗涤晶体白色片状晶体边加热边搅拌,至固体溶解一贴，二低，三靠；避免烫伤(缓慢冷却结晶,自然生长晶形好)加热：使苯甲酸溶解。趁热过滤：除去泥沙，并防止苯甲酸晶体低温析出而损失（1）重结晶法提纯苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步骤？

泥沙难溶于水，氯化钠易溶于水，苯甲酸的溶解度受温度影响比较大。

步骤：加少量热水溶解，趁热过滤，除去泥沙，冷却结晶，过滤。（2）溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么？趁热过滤的目的是什么？（3）实验操作中多次使用了玻璃棒，分别起到了哪些作用？玻璃棒：加热溶解——搅拌，加速苯甲酸溶解

过滤——引流取少量晶体溶于水，加入硝酸酸化的硝酸银溶液，若无白色沉淀生成，证明NaCl已经被除净。（4）如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已经被除净？

不是。温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲酸的目的。

温度极低时,水也会结晶，不利于实验进行。（5）温度越低,苯甲酸的溶解度越小,为了得到更多的苯甲酸晶体,是不是结晶时温度越低越好?很大：杂质留在母液中，不析出很小：杂质在热过滤时被滤去（2）溶剂要求：②被提纯的固体有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度影响较大，能够冷却结晶①杂质在此溶剂中溶解度很小或者很大，易于除去。（核心）重结晶不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却结晶，过滤，洗涤重结晶分离、提纯纯净物获取蒸馏重结晶

萃取、分液常用方法沸点差异大的液体化合物分离分离分离溶解度差异大的固体化合物不同溶剂中溶解度差异大的物质×√×√×微判断

(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。(

)(2)蒸发操作时,应使混合物中的水分完全蒸干后,再停止加热。(

)(3)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。(

)(4)蒸馏完毕,应该先关冷凝水再撤酒精灯。(

)(5)从溴水中提取溴,可加入酒精作萃取剂。(

)大本p9×××××(6)用一种有机溶剂提取水溶液中的某物质,静置分液后,水层应在上层。(

)(7)萃取时,所加入的溶剂应与原溶剂互不相溶,且与溶质相互间不反应。(

)(8)粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤。(

)(9)趁热过滤中,为了防止苯甲酸结晶,可先将漏斗进行预热。(

)(10)趁热过滤后,为了析出更多晶体,热滤液用冰盐水充分冷却,同时缩短结晶的时间。(

)色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理化学分离方法。其分离原理是根据混合物的各组分在互不相溶的两相（称为固定相和流动相）作用的流速差异作为分离依据的。

科学阅读：1906年Tswett研究植物色素分离时提出色谱法概念；他在研究植物叶的色素成分时，将植物叶子的萃取物倒入填有碳酸钙的直立玻璃管内，然后加入石油醚使其自由流下，结果色素中各组分互相分离形成各种不同颜色的谱带。溶有绿色植物叶子色素的石油醚溶液自上而下地通过。结果植物色素便被碳酸钙吸附，分成三段不同颜色：绿色、黄色、黄绿色。再将碳酸钙吸附柱取出，并用乙醇洗脱，即得色素的溶液：叶绿素、叶黄素、胡萝卜素。按光谱的命名方式，这种方法因此得名为色谱法。以后此法逐渐应用于无