2.1.2 烷烃的命名及有机物的同分异构现象 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第二章烃第一节烷烃2.1.2烷烃的命名及有机物的同分异构现象甲烷

乙烷

丙烷CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3CHCH3│CH3CH3CCH2CHCH3│CH3CH3││CH3习惯命名法系统命名法思考：应该如何命名？引入1、烃基(1)定义：烃分子中去掉

后剩余的基团，常用-R表示。1个氢原子定义：烷烃分子中去掉

后剩余的基团通式：__________实例：甲基：_______，乙基：__________，丙基：_______________(正丙基)、(异丙基)(2)分类-CnH2n+1①烷基-CH3-CH2CH3-CH2-CH2-CH31个氢原子②其他：乙烯基：-CH=CH2，苯基：(-C6H5)。一、烷烃的命名1、烃基(3)特点：烃基是电中性的，不能独立存在，短线表示一个电子。如-CH3(甲基)的电子式：

，-C2H5(乙基)的电子式：“根”：带电荷，可以稳定存在。如：NH4+OH-“基”：不带电荷，不能单独存在。如：-CH3-C2H5基和根的区别·······OH·······OHⅩ[]-(羟基)-OHOH-(氢氧根)·······CHHH····C··HH一、烷烃的命名2、烷烃的习惯命名法

烷烃可以根据分子中所含碳原子的数目来命名，碳原子数后加“烷”字。n≤1012345678910甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷n＞10相应汉字数字＋烷(1)碳原子数小于10时用“天干”示例：碳原子数在10以上时用“数字”十一个C原子十一烷CH3(CH2)9CH3如：C13H28

——十三烷C18H38

——十八烷一、烷烃的命名2、烷烃的习惯命名法如：C5H12的两种分子的命名(2)当碳原子数n相同，结构不相同时(同分异构体数目较少时)，用正、异、新表示：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷CH3CHCH2CH3CH3新戊烷CH3—C—CH3CH3CH3思考：能否用习惯命名法命名该有机物:一、烷烃的命名对于含5个以上碳原子的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常采用系统命名法(IUPAC命名法)进行命名。3、烷烃的系统命名法CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2(1)选主链，称某烷等长时，支链最多为主链。最长碳链为主链；己烷(2)编序号，定支链——从离取代基最近的一端开始编号①最近123456654321——支链同等距，则从简单支链的一端开始编号②最简——同近同简位次之和最小③最小2+4+5+5=162+2+3+5=12√一、烷烃的命名3、烷烃的系统命名法CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2己烷6543212,2,5-三甲基-3-乙基一、烷烃的命名取代基主链①编号必须用阿拉伯数字；②编号间必须用逗号分隔；④相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数；⑤取代基必须简在前，复杂在后。③编号与名称间必须用短线(“-”)隔开；某烷3、烷烃的系统命名法CH3CH3—CH—CH2—CH—C—CH3

CH3CH3CH3CH2己烷654321(3)写名称2,2,5-三甲基-3-乙基①编号必须用阿拉伯数字；②编号间必须用逗号分隔；④相同取代基合并，必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数；⑤取代基必须简在前，复杂在后。③编号与名称间必须用短线(“-”)隔开；CH3—CH—CH—CH2—CH—CH3

CH3CH3CH3123456己烷2,3,5-三甲基一、烷烃的命名【对应训练】CH3—CH—CH—CH3CH3CH3CH3CH2CH2CHCH2CHCH3C2H5CH32，3-二甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷4、用系统命名法给下列烷烃命名C2H5CH3-C-CH2-CH2-CH3CH3CH32，2，4-三甲基己烷(1)(2)(3)✪烷烃命名口诀【对应训练】3、判断下列命名是否正确，若不正确，请简要说明理由，并给出正确命名。(1)命名为2-乙基丁烷

不正确，主链选取错误，正确为3-甲基戊烷。(2)命名为3,4-二甲基戊烷不正确，应从离取代基最近的一端开始编号，正确为2,3-二甲基戊烷。(3)命名为3-甲基丁烷不正确，应从离取代基最近的一端开始编号，正确为2-甲基丁烷。【对应训练】1、正误判断(1)烃分子中有几种处于不同化学环境的氢原子就有几种烃基。(2)乙烷、丙烷没有同分异构体，乙基、丙基也只有一种。(3)某烷烃的名称为2,3,3-三甲基丁烷。×√×2、在烷烃的系统命名中能否出现“1-甲基某烷”或“2-乙基某烷”？不能。甲基最小编号为2，乙基最小编号为3，否则就不是最长碳链。例如，将

命名1,3-二甲基丁烷是错误的，正确命名为2-甲基戊烷。1、概念特点分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；(1)化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构(2)具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体二、有机物的同分异构现象2、同分异构体性质结构不同名称熔点/0C沸点/0C相对密度正丁烷-138.4-0.50.5788异丁烷-159.6-11.70.557物理性质：同类别物质，支链越多，熔沸点

，密度化学性质：可能相似也可能完全不同性质不同(因为他们可以是不同种类的物质)27.9℃9.5℃36.07℃沸点例如：氰酸铵(NH4CNO)与尿素[CO(NH2)2]常温下，新戊烷为气态二、有机物的同分异构现象3、同分异构体的类型异构类型分类标准类别①碳架异构C4H10②位置异构C4H8C6H4Cl2③官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚碳骨架不同官能团位置不同官能团种类不同二、有机物的同分异构现象3、同分异构体的类型(了解)顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式④顺反异构必要条件：每个双键碳连接不同的原子或原子团⑤对映异构丙氨酸的一对对映异构体模型手性异构

单键碳连接的四个原子或原子团互不相同二、有机物的同分异构现象【对应训练】判断下列异构属于何种异构？.1-丁醇和2-丁醇2.CH3COOH和HCOOCH33.CH3CH2CHO和CH3COCH3

4.CH3—CH--CH3和CH3CH2CH2CH35.CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH2CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构位置异构--CH3概念内涵研究对象实例同位素同素异形体同系物同分异构体质子数等，中子数不等，原子之间原子氕、氘、氚同一元素形成的不同单质单质O2、O3结构相似，组成上差一个或n个CH2有机物C2H6、C4H10相同分子式，不同结构的化合物化合物CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4【概念辨析】【注意】同分异构体不一定是有机物，它可以是有机物，也可以是无机物。二、有机物的同分异构现象CH3CH2CH2CH2CH3物质名称正戊烷异戊烷新戊烷球棍模型结构简式相同点不同点分子组成相同，分子式相同(C5H12),分子质量相同但具有不同的结构烷烃中碳原子数12345678910同分异构体数目无无无2359183575有机化合物中的碳原子数目越多，同分异构体的数目越多【思考和讨论】烷烃存在什么异构？烷烃只存在碳架异构二、有机物的同分异构现象步骤结构简式名称①先写有最长碳链结构的同分异构体

②主链碳原子由6个减为5个，甲基有两种可能的位置分布③主链碳原子由5个减为4个，两个甲基有两种可能的位置分布CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH-CH3

CH3CH3己烷3-甲基戊烷2-甲基戊烷2，2-二甲基丁烷2，3-二甲基丁烷(CH3)3CCH2CH3

请按下列步骤写出己烷同分异构体的结构简式，并用系统命名法进行命名【思考与讨论】P32一、烷烃的命名4、烷烃同分异构体的书写你能写出C6H14的所有结构简式，并用系统法命名吗？碳架异构，一般可用“减碳法”(1)确定碳链①先写最长碳链②减少1个C。注意：甲基不放1号位。③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基注意：a.乙基不放2号位；b.取下的碳原子数，不能多于主链所剩的C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCC—C—C—C—CCCC—C—C—CC二、有机物的同分异构现象【思考与讨论】P324、烷烃同分异构体的书写(2)补写氢原子并命名CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3123456正己烷1234512345123443212-甲基戊烷3-甲基戊烷2，3-二甲基丁烷2，2-二甲基丁烷二、有机物的同分异构现象【对应训练】1、主链上含有4个碳原子，分子中共有6个碳原子的烷烃，其结构有()。A.2种 B.3种 C.4种 D.5种√CC—C—C—CCCC—C—C—CC减碳法书写烷烃的同分异构体可概括为两注意，四顺序。知识拓展两注意：选择最长碳链作主链；找出中心对称线。四顺序：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由同到间。①同一碳原子上的氢原子等效；等效氢的判断CH3CH3CH4

CH3CH3-C-CH3

CH3③处于对称位置上的氢原子等效。CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①bbbbaaaa适用类型：一元取代物等效氢原子法②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子等效；CH3CHCHCH3CH3CH3有几种等效氢就有几种一元取代物同分异构体数目的判断方法二、有机物的同分异构现象同分异构体数目的判断方法分子式为C5H11Cl的同分异构体有多少种？例题C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C12312341共8种分子式为C5H12O属于醇的同分异构体有多少种？例题C–C–C–C–CC–C–C–CC－C–C–CC－－C12312341共8种–X–OH二、有机物的同分异构现象【对应训练】