2.2.2 炔烃的结构与性质 课件 高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化学

炔

烃选择性必修三乙炔(氧炔焰）用于金属切割聚乙炔导电塑料—导电高分子官能团：

碳碳三键（－C≡C－）定义：分子里含有碳碳三键的不饱和链烃叫炔烃。HC≡CHHC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

H3C－C≡C－CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔炔烃的定义1.根据烯烃的命名，请用系统命名法命名给以下炔烃命名。CH≡C(CH2)2CH3

CH3-CH-C≡CHCH3

1-戊炔3-

甲基-1-丁炔

（一）选主链，含官能团；

（二）定编号，近官能团；

（三）写名称，标官能团。炔烃的命名4-甲基-2-戊炔一、炔烃的结构HC≡CHHC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

H3C－C≡C－CH3

乙炔丙炔1-丁炔2-丁炔【活动1】根据以上结构简式，用桌面的工具拼出乙炔，丙炔，1-丁炔的球棍模型。观察并分析以下结构特点。

思考1炔烃中的C的杂化方式，从σ与π键的角度分析其中的成键。

思考2乙炔的空间结构，所有原子共面？共线？

炔烃的结构特点1

单烯烃乙炔丙炔1-丁炔分子式C2H2C3H4C4H6碳原子杂化类型共价键类型(σ键或π键)sp

sp、sp3sp、sp3

C-Hσ键C-Cσ键和C-Cπ键HC≡CHHC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

乙炔丙炔1-丁炔炔烃的结构特点2

思考

乙炔的空间结构？所有原子共面？共线？

乙炔

CH2=CH2

乙炔为直线形，所有原子处于同一直线炔烃的结构特点3

单炔烃乙炔丙炔1-丁炔分子式C2H2C3H4C4H6炔烃的通式

注意：此通式也是二烯烃、环烯烃的通式CnH2n-2

（n≥2）HC≡CHHC≡C－CH3

HC≡C－CH2CH3

乙炔丙炔1-丁炔C原子有sp、sp3杂化共价键：直线形CnH2n-2

（n≥2）乙炔杂化方式：所有的原子共直线单炔烃通式：一、炔烃的结构特点

总结C与C之间：以三键相连（1个σ键、2个π键）

三键不可旋转注意：此通式也是二烯烃、环烯烃的通式描述分子结构的下列叙述中,正确的是()。①6个碳原子有可能在同一直线上②6个碳原子不可能都在同一直线上③6个碳原子一定都在同一平面上④6个碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③ C.②④ D.①④C—C键可以旋转,双键和三键不能旋转拓展训练B二、炔烃的化学性质（以最简单的炔烃——乙炔为例)如何

设计实验制备乙炔

并

探究乙炔的性质？阅读教材37-38页探究活动。H−C≡C−H[实验药品]

和水

电石与水反应太剧烈为了减小其反应速率[实验原理]CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2[发生装置]固液常温型[收集装置]排水集气法乙炔的实验室制法电石(CaC2)●●●CCCa2+2

×●●●●×●饱和氯化钠溶液

HOHHOH[C≡C]2-Ca2+HCCH↑

+Ca(OH)2+【制备乙炔可以利用那一套装置？】√改进×禁用启普发生器：①反应剧烈，难控制②反应放热，易使启普发生器炸裂。③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。√②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验。常用CuSO4溶液将其除去。③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。【实验装置】验证：乙炔与酸性高锰酸钾、溴的四氯化碳溶液反应是否反应？验证：乙炔是否可燃？H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4PH3+4CuSO4+4H2O=4Cu↓+4H2SO4+H3PO4实验内容实验现象(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中

(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中(4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟氧化反应加成反应氧化反应记录：教材P36①可燃性火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别。(1)乙炔的氧化反应二、乙炔的化学性质甲烷乙烯乙炔①可燃性甲烷乙烯乙炔火焰明亮，并伴有浓烈黑烟

乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在使用乙炔时，点燃前要验纯！

含碳量不同导致燃烧现象有所不同,可用于三者鉴别。(1)乙炔的氧化反应乙炔在氧气中燃烧时放出大量的热，氧炔焰的温度可达3000℃以上，可用于焊接或切割金属。二、乙炔的化学性质HC≡CH

+2KMnO4+3H2SO4→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O②使酸性KMnO4溶液褪色乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO2

鉴别炔烃和烷烃，但不能除杂！！(1)乙炔的氧化反应二、乙炔的化学性质二、乙炔的化学性质乙炔分子中含有不饱和的碳碳三键，乙炔能与溴发生加成反应。1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷(2)乙炔的加成反应可用于除去甲烷中的乙炔！Br2过量总反应

CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2CH≡CH＋H2催化剂△CH2＝CH2催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3少量氢气足量氢气催化剂△CH≡CH＋HClCH2＝CHCl与少量氯化氢反应与水反应不稳定分子重组O=CH3-C-H催化剂△HCCH

+H-OHOH

HCH=CH乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2＝CH—OH不稳定，很快转化为乙醛）(2)乙炔的加成反应二、乙炔的化学性质催化剂nH—C≡C—H[CH＝CH]n

聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。导电塑料——聚乙炔（制导电高分子材料）(3)乙炔的加聚反应二、乙炔的化学性质二、炔烃的化学性质

总结化学性质氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色炔烃加聚机理:

断C≡C中π键，形成半键炔烃++Br2

卤代烃

炔烃+HX卤代烃炔烃+H2O醛或酮炔烃+H2烯烃或烷烃炔烃加成机理:

断C≡C中的π键，数量关系：1π:1加成【思考与讨论】p40（1）请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并对其命名。CH≡CCH2CH2CH3CH3C≡CCH2CH3

CH3—CH—C≡CHCH31­-戊炔2­-戊炔3-甲基-1-丁炔

【思考与讨论】p40（2）1-丁炔与氢气完全反应方程式CH≡CCH2CH3+2H2

CH3CH2CH2CH3催化剂

△【思考与讨论】

（3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可能的结构简式。CH3—CH—CH2—CH2—CH3

CH3

CH3—CH—C≡C—CH3

CH3

CH3—CH—CH2—C≡CH

CH3

2-甲基戊烷链状烷烃、烯烃、炔烃的结构和化学性质的比较烷烃烯烃炔烃通式

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代表物

CH4CH2=CH2CH≡CH结构特点全部为单键；饱和链烃含碳碳双键，不饱和链烃含碳碳三键；不饱和链烃化学性质取代反应光照卤代--加成反应-能与

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等发生加成反应氧化反应燃烧火焰较明亮燃烧火焰明亮，伴有黑烟燃烧火焰很明亮，伴有浓烈的黑烟不与酸性

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溶液反应能使酸性

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溶液褪色加聚反应-能发生鉴别溴水和酸性

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溶液均不褪色溴水和酸性

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溶液均褪色1.所有原子都在同一直线上的是()A.C2H4B.C2H2

C.C2H6D.CO2B2.区别乙烯和乙炔的最简单可行的方法是()A.用溴水B.用酸性KMnO4溶液C.点燃D.与H2加成C对点训练3.请写出1­-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。CH3—CH2—CH2CH3CH≡C—CH2CH3+2H2催化剂△1.请写出戊炔所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名。