3.1卤代烃 课件高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章第一节卤代烃

第1课时卤代烃

卤代烃卤代烃的定义：官能团：名称

：碳卤键结构简式：单卤代烃的分子通式：CnH2n+1X（n≥1）烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃卤代烃按卤素原子的种类_______，如CH2==CHF_______，如CH3CH2Cl_______，如CH3CH2Br_______，如CH3I按卤素原子的数目___卤代烃，如CH3Cl___卤代烃，如CCl2F2氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃单多卤代烃的分类卤代烃的命名以烷、烯、炔、苯为母体，与烃类的命名相似。取代基。选主链定编号写名称——含有卤素原子的最长碳链（定“某烷、烯、炔”）——将卤素原子看做取代基,近-X相连的碳(双键/叁键优先)一端编号一般先写烷基，再写卤原子，最后写母体。卤代烃的命名邻氯甲苯(2-氯甲苯)2-甲基-1,2-二氯丁烷CH2—C—CH2—CH3ClCH3Cl2，4-二氯甲苯2-氯丁烷1,2-二溴乙烷3-甲基-3-溴-1-丁烯CH2==CH—Cl氯乙烯卤代烃的物理性质名称结构简式液态时密度/(g/cm3)沸点/℃一氯甲烷CH3Cl0.916－24一氯乙烷CH3CH2Cl0.898121-氯丙烷CH3CH2CH2Cl0.890461-氯丁烷CH3CH2CH2CH2Cl0.886781-氯戊烷CH3CH2CH2CH2CH2Cl0.882108降低升高气态状态沸点密度除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体比同碳原子数的烷烃沸点要高，同系物沸点，随碳原子数增加而升高一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大溴乙烷溴乙烷的物理性质:

溴乙烷的组成与结构：分子式结构式结构简式官能团C2H5BrCH3CH2Br无色液体，沸点较低，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。【结构分析1】从溴乙烷的官能团、键的极性与强弱角度分析，预测可能的断键位置。溴乙烷元素HCBr电负性2.12.52.8卤代烃中卤素原子吸引电子能力较强，共用电子对偏向卤素原子，使C—X键具有较强的极性，所以C—X较易断裂。卤代烃的化学性质

实验装置实验现象生成淡黄色沉淀有机层厚度减小，直至消失溶液分层(1)取代反应[实验探究实验3-1]【实验探究实验3-1】(1)取代反应卤代烃的化学性质

实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了_____实质化学方程式____________________________________反应类型

反应，也称溴乙烷的

反应Br-CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr取代水解可用于制取醇C2H5—Br

+H—OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr=NaBr+H2O注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式实验3-1——实验评价NaOH不是反应的催化剂，从平衡移动的角度看，NaOH不断中和氢溴酸，促进溴乙烷的水解。1、实验中NaOH的作用2、加热的目的3、在实验中加入过量稀硝酸的目的是什么？加热的目的是提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移。①中和过量的NaOH溶液②检验生成的沉淀是否溶于稀HNO3卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质

写出1-氯丙烷、2-甲基-2-溴丙烷、

1,2-二溴乙烷分别与NaOH的水溶液加热发生反应的化学方程式。练习卤代烃的化学性质

如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯。消去反应CH2CH2＋NaOH乙醇BrHCH2CH2↑＋NaBr＋H2OHBr有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应(2)消去反应卤代烃的化学性质

写出下列物质分别与NaOH的乙醇溶液加热发生反应的化学方程式。练习由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应取代(水解)反应：与强碱的水溶液共热，在b处断键消去反应：与强碱的醇溶液共热，在a、b处断键，发生消去反应卤代烃的化学性质

巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物无醇(水溶液)则有醇(生成醇)有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇)消去反应的规律：没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应卤代烃发生消去反应可生成炔烃卤代烃的化学性质

下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是：CH3ClCH3CHBrCH3(CH3)3CCH2Cl(CH3)3CClCHCl2CHBr2大鹿化学工作室制作，侵权必究ClCH2BrCH2Br大鹿化学工作室制作，侵权必究卤代烃的化学性质

练习

1⁃溴丁烷的化学性质实验操作如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1⁃溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。实验现象【提出问题】用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇？红外光谱、核磁共振氢谱。酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去

1⁃溴丁烷的化学性质比较1﹣溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表，分析反应条件对化学反应的影响反应类型取代反应消去反应反应物反应条件生成物结论CH3CH2CH2CH2Br、NaOHNaOH乙醇溶液、加热CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。NaOH水溶液、加热有水则水解，有醇则消去【讨论】

【问题1】为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。【问题2】除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。

1⁃溴丁烷的化学性质卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。氯乙烯聚氯乙烯四氟乙烯聚四氟乙烯nCH2=CHClCH2CHnClnCF2=CF2CF2CF2n【问题3】预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。

+NaOHCH2==CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O+NaOHCH3—CH==CH—CH3↑+NaBr+H2O1⁃丁烯2⁃丁烯【问题4】如何用实验证明1⁃溴丁烷中有溴原子？取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。

1⁃溴丁烷的化学性质【科学-技术-社会】

氟氯代烷(氟利昂)曾广泛用作制冷剂和溶剂，然而研究表明。氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为：臭氧层的保护总反应O3+O·2O2