高中化学第3章　第1节　卤代烃

第一节卤代烃［核心素养发展目标］1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃的取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。一、卤代烃的概述1.卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。

(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X=F、Cl、Br、I)。饱和单卤代烃的分子通式为。

2.卤代烃的分类卤代烃3.卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。以烷、烯、炔、苯为母体，卤素原子为取代基。例如：、CH2CH—Cl、

4.卤代烃的物理性质5.卤代烃的用途与危害(1)用途(2)危害：氟利昂可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞。(1)卤代烃是一类特殊的烃()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()(4)CH3CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2Cl的沸点依次升高()命名下列有机物：(1)的化学名称：。

(2)的化学名称：。

(3)的化学名称：。

二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1.溴乙烷溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。它是液体，沸点较低，密度比水的，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。

2.卤代烃的化学性质(1)取代反应实验装置实验现象①中溶液；

②中有机层厚度减小；④中有生成

实验解释溴乙烷与NaOH溶液共热生成了

化学方程式反应类型反应，也称溴乙烷的反应

反应机理在卤代烃分子中，卤素原子的电负性比碳原子的，使C—X的电子向卤素原子，进而使碳原子带部分，卤素原子带部分，这样就形成一个极性较强的共价键：。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成而离去

应用可用于制取醇，如：CH3Cl+NaOH+NaCl(制一元醇)、+2NaOH+2NaBr(制二元醇)、+NaOH+NaBr(制芳香醇)

(2)消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，

生成。

有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含____________的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。

反应机理为(3)由溴乙烷的结构认识其水解反应与消去反应溴乙烷分子的结构为①与强碱的水溶液共热，在b处断键，发生取代(水解)反应；②与强碱的醇溶液共热，在a、b处断键，发生消去反应；③条件不同，其断键位置不同。(4)实验探究——以1⁃溴丁烷为例卤代烃在不同溶剂中发生反应的情况不同。现通过实验的方法验证1⁃溴丁烷发生取代反应和消去反应的产物。思考并回答以下问题。①用哪种分析手段可以检验出1⁃溴丁烷取代反应生成物中的丁醇。②如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL1⁃溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。讨论并回答：a.为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？b.除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？c.预测2⁃溴丁烷发生消去反应的可能产物(写出反应的化学方程式)。③如何检验1⁃溴丁烷中的溴原子？3.卤代烯烃卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生反应和反应。例如，氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。

聚氯乙烯nCF2CF2

四氟乙烯聚四氟乙烯(1)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的()(2)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br-()(3)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂()(4)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇()(5)卤代烃都可以发生水解反应，但不一定都可以发生消去反应()(6)氟利昂破坏臭氧层的过程中氯原子自由基是催化剂()1.将少量溴乙烷滴入硝酸银溶液中，能否生成浅黄色的溴化银沉淀？为什么？2.下列卤代烃①CH3Cl、②、③、④、⑤、⑥中，可以发生水解反应的是

(填序号，下同)；可以发生消去反应且只生成一种烯烃的是；可以发生消去反应且生成的烯烃不止一种的是；

可以发生消去反应生成炔烃的是。

1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X，②③为C—H，④为C—R)。下列说法正确的是()A.发生水解反应时，被破坏的键是①和③B.发生水解反应时，被破坏的键是①C.发生消去反应时，被破坏的键是②和③D.发生消去反应时，被破坏的键是①和②2.(1)1⁃溴丙烷与2⁃溴丙烷分别和氢氧化钠的乙醇溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：、。

(2)1⁃溴丙烷与2⁃溴丙烷分别和氢氧化钠水溶液混合加热，写出所得有机产物的结构简式：、。

3.探究小组为研究1⁃溴丁烷的水解反应和消去反应，设计如下探究实验：(1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是(填化学式)。

(2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象，可得出卤代烃水解的实验结论是。

(3)实验ⅲ的化学方程式是

。

(4)有机物中不同官能团有不同的性质，检测ⅱ中、ⅲ中的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。

(5)为深入研究1⁃溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应，该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去)：加热圆底烧瓶一段时间后，B中酸性高锰酸钾溶液褪色。①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色，判断A中发生消去反应，理由是

。

②乙同学对实验进行了改进，依据实验现象可判断是否发生消去反应，改进的方案是

。

卤代烃的取代反应与消去反应的对比取代反应消去反应卤代烃的结构特点一般是1个碳原子上只有1个—X与卤素原子所连碳原子相邻的碳原子上有氢原子反应实质R—CH2—X+H—OH，—X被羟基取代反应条件强碱的水溶液，加热强碱的醇溶液，加热反应特点碳骨架不变，官能团由变成—OH碳骨架不变，官能团由变成或—C≡C—，生成不饱和键主要产物醇烯烃或炔烃

答案精析一、1.(1)卤素(2)碳卤键CnH2n+1X(n≥1)2.氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃单多3.2⁃氯丁烷氯乙烯1，2⁃二溴乙烷4.气液固高升高不溶可溶小大正误判断(1)×(2)×(3)×(4)×应用体验(1)聚氯乙烯(2)邻氯甲苯(或2⁃氯甲苯)(3)3⁃溴⁃3⁃甲基⁃1⁃丁烯二、1.C2H5BrCH3CH2Br无色大2.(1)分层浅黄色沉淀Br-CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr取代水解大偏移正电荷(δ+)负电荷(δ-)Cδ+—Xδ-负离子CH3OH(2)HBr乙烯CH2CH2↑+NaBr+H2O一个分子一个或几个小分子不饱和键(4)①红外光谱、核磁共振氢谱。②a.盛水的试管的作用是除去挥发出来的乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色，干扰丁烯的检验。b.还可以用溴的四氯化碳溶液检验。不用先通入水中，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。c.+NaOHCH2CH—CH2—CH3↑+NaBr+H2O，+NaOHCH3—CHCH—CH3↑+NaBr+H2O，可能产物是1⁃丁烯、2⁃丁烯。③取少量1⁃溴丁烷于试管中，加入NaOH溶液并加热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成，则1⁃溴丁烷中含有溴原子。3.加成加成聚合CF2—CF2正误判断(1)√(2)√(3)×(4)×(5)√(6)√深度思考1.不能。因为溴乙烷是非电解质，在溶液中不能电离出Br-。2.①②③④⑤⑥⑥③④应用体验1.B［发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，即断裂①③。］2.(1)CH2CHCH3CH2CHCH3(2)CH3CH2CH2OH