高中化学第3章　第3节　醛　酮

第三节醛酮［核心素养发展目标］1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。一、乙醛羰基()的碳原子与相连便形成了醛基()。烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物叫做醛。饱和一元醛通式：。

1.乙醛的结构乙醛的分子式：，结构式：，结构简式：，

官能团：。

2.乙醛的物理性质乙醛是色、具有气味的体，密度比水的，沸点：20.8℃，易，易，能与、等互溶。

3.乙醛的化学性质乙醛分子中的官能团对乙醛的化学性质起决定作用。

(1)加成反应①催化加氢(又称还原反应)②与HCN加成在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较，碳氧双键中的电子偏向，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带的原子或原子团，碳原子连接带的原子或原子团。

2(2)氧化反应①与银氨溶液反应实验操作实验现象向A中滴加氨水，现象为，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层

有关反应的化学方程式A中：AgNO3+NH3·H2OAgOH↓(白色)+NH4NO3、；

C中：

实验结论［Ag(NH3)2］OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag+被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫

用途检验

特别提醒银镜反应实验的注意事项a.试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。b.银氨溶液必须现用现配，不可久置。c.配制银氨溶液时，一定要注意浓度、滴入试剂的顺序及量的关系即氨水不能过量。d.银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。e.实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。②与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象A中出现，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有产生

有关反应的化学方程式A中：；

C中：

实验结论新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色沉淀

用途检验

特别提醒a.Cu(OH)2必须是新制的。b.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。c.反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。③催化氧化乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：+O2。

(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离()(2)或中有醛基结构，也能发生银镜反应()(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止()(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应()1.乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？2.某醛的结构简式为(CH3)2CCHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。(1)实验操作中，应先检验哪种官能团？，原因是

。

(2)检验分子中醛基的方法是

，

化学方程式为

。

(3)检验分子中碳碳双键的方法是

。

1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是()A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜D.2mL1mol·L-1CuSO4溶液和4mL0.5mol·L-1NaOH溶液混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀2.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：1，2⁃二溴乙烷气体ABC其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。(1)A、B、C的结构简式和名称依次是

、、。

(2)写出下列反应的化学方程式，并注明反应类型。①A→B：

；反应类型：。

②B→C：

；反应类型：。

③B→A：；

反应类型：。

二、醛类和酮1.醛类(1)常见的醛①甲醛是最简单的醛，又叫蚁醛，结构式：，是一种色、有强烈刺激性气味的体，溶于水，它的水溶液(又称)具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本。

②苯甲醛()是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有气味的无色液体，是制造染料、香料及药物的重要原料。

(2)醛类的化学性质醛类的化学性质与乙醛类似，一般情况下，能被还原成，被氧化成，可以发生，能与氰化氢。

特别提醒甲醛中碳原子采取sp2杂化，4个原子共平面，其结构可以看作两个醛基：。因此与银氨溶液或新制氢氧化铜反应时，相当于两个醛基的用量，且。2.酮羰基与相连的化合物叫做酮，其结构可表示为，饱和一元酮的通式为。

(1)丙酮丙酮是最简单的酮，结构简式：。

①物理性质常温下，丙酮是无色透明的液体，沸点：56.2℃，易，能与等互溶。

②化学性质不能被等弱氧化剂氧化，但在催化剂存在的条件下，能催化加氢生成，也能与氰化氢加成。

反应的化学方程式：；

。

(2)酮的应用酮是重要的有机溶剂和化工原料，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。(1)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应()(2)1mol发生银镜反应可以生成4molAg()(3)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂()(4)醛和酮都能与H2、HCN等发生加成反应()丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。请思考并回答下列问题。(1)它们是什么关系？(2)在化学性质上有哪些异同点？(3)可采用哪些方法鉴别它们？1.下列有关醛的判断正确的是()A.用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键B.醛能和溴水发生加成反应C.对甲基苯甲醛()使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基D.能发生银镜反应的有机物不一定是醛类2.已知β⁃紫罗兰酮的结构简式为，下列关于该有机物的说法正确的是()A.其分子式为C13H18OB.能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C.属于芳香族化合物D.能发生加成反应、取代反应、水解反应3.回答下列问题：(1)写出由丙醛制取1⁃丙醇和丙酸的化学方程式：，

。

(2)苯甲醛在空气中久置，在容器内壁会出现晶体，写出该晶体的名称和结构简式：

。

醛和酮的区别与联系醛酮官能团醛基：酮羰基：官能团位置碳链末端(最简单的醛是甲醛)碳链中间(最简单的酮是丙酮)结构通式(R为烃基或氢原子)(R、R'均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体

答案精析一、一个氢原子CnH2nO(n≥1)1.C2H4OCH3CHO—CHO或2.无刺激性液小挥发燃烧水乙醇3.醛基(1)①CH3—CH2—OH②大氧原子正电荷负电荷(2)①先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清光亮的银镜AgOH+2NH3·H2O［Ag(NH3)2］OH+2H2OCH3CHO+2［Ag(NH3)2］OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O银镜反应醛基②蓝色絮状沉淀砖红色沉淀2NaOH+CuSO4Cu(OH)2↓+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2OCu2O醛基③正误判断(1)×(2)√(3)×(4)√深度思考1.能。因为醛基有较强的还原性，能被［Ag(NH3)2］OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比［Ag(NH3)2］OH溶液和新制Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。2.(1)醛基检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液，而醛基也能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色(2)在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制的氢氧化铜，加热煮沸，有砖红色沉淀生成)(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+3NH3+(CH3)2CCHCH2CH2COONH4+H2O［或(CH3)2CCHCH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CCHCH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O］(3)加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性KMnO4溶液)，看是否褪色解析(1)由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制的氢氧化铜将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或酸性KMnO4溶液检验碳碳双键。应用体验1.A2.(1)CH3CH2OH，乙醇CH3CHO，乙醛CH3COOH，乙酸(2)①2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O氧化反应②2CH3CHO+O22CH3COOH氧化反应③CH3CHO+H2CH3CH2OH还原反应(或加成反应)二、1.(1)①无气易福尔马林②苦杏仁(2)醇羧酸银镜反应加成2.两个烃基CnH2nO(n≥3)(1)①挥发水、乙醇②银氨溶液、新制的Cu(OH)2醇正误判断(