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第二节烯烃炔烃第二章烃第一课时烯烃新课导入乙烯:工业的血液衡量一个国家石油化工水平的重要标志一、最简单的烯烃——乙烯1、乙烯的分子结构C2H4CCHHHH∙∙∙∙∙∙∙∙∙∙

∙∙CH2CH2

乙烯分子

式结构式球棍模型填充模型电子式

结构

简式CH2=CH2或H2C=CH2CCHHHH①C均采取

杂化②C与H间以

相连③C与C间以

相连④相邻两个键之间的夹角约为

⑤6个原子C=C及与之相连的4个原子一定在同一平面CCHHHHσ键σ键π键σ键133pm120°120°120°乙烯分子结构示意图σ键π键乙烯分子中的σ键和π键sp2单键(σ键)双键(1个σ键和1个π键)120°共平面乙烯的性质物理性质化学性质纯净的乙烯为无色、稍有气味的气体,难溶于水,密度比空气略小。氧化反应加成反应加聚反应①可燃性C2H4+3O22CO2+2H2O点燃②使酸性KMnO4溶液褪色,生成CO2CH2=CH2+Br2

CH2=CH2+HClCH2=CH2+H2OCH2=CH2+H22、CH2BrCH2BrCH3CH2ClCH3CH2OHCH3CH3CH2=CH2乙烯CH2=CHCH3丙烯CH2=CHCH2CH31-丁烯CH2=CHCH2CH2CH31-戊烯二、烯烃的结构特点分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。2.烯烃的官能团为:碳碳双键

C=C单烯烃:只有一个碳碳双键的烯烃。二烯烃:多烯烃:含有二个碳碳双键的烯烃。含有多个碳碳双键的烯烃。CH2=CH2

CH2=CH-CH=CH21,3-丁二烯(说明:不注明时,烯烃指“单烯烃”)乙烯1.概念:3.分类:链状单烯烃CnH2n(n≥2)三、烯烃的物理性质名称结构简式沸点相对密度乙烯CH2=CH2-103.70.566丙烯CH2=CHCH3-47.40.51931-丁烯CH2=CHCH2CH3-6.30.59511-戊烯CH2=CH(CH2)2CH3

300.64051-己烯CH2=CH(CH2)3CH363.30.67311-庚烯CH2=CH(CH2)4CH393.60.69701、状态:2、熔沸点:3、密度:4、溶解性:随C数目的增加,熔沸点升高随C数目的增加而增大;但相对密度都几乎不溶于水;但可溶于有机溶剂气态→液态→固态标准状况下C2—C4呈气态碳原子数相同时,支链越多,熔沸点越低。小于1(水的密度)1、氧化反应CH2=CH2+3O22CO2+2H2O点燃[现象]火焰明亮,并伴有黑烟。①可燃性单烯烃燃烧通式:②使酸性高锰酸钾溶液褪色——与乙烯相似四、烯烃的化学性质O2nCO2+nH2OCnH2n+5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO4→6K2SO4+12MnSO4+10CO2+28H2O能否用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中的乙烯?酸性高锰酸钾溶液可鉴别烯烃和烷烃,但不能除杂![拓展]烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物规律双键被氧化部分CH2=RCH=氧化产物R1R2C=(不饱和C上没有H)(不饱和C上有1个H)(不饱和C上有2个H)CO2=OR-C-OHR1R2C=O二氢成气

一氢成酸

无氢成酮课堂练习2、分析下列烯烃被高锰酸钾溶液氧化产物。CO2HOOC—COOH①以丙烯为例【思考与讨论】——课本P35写出乙烯、丙烯与下列物质反应的化学方程式。试剂乙烯丙烯Br2HClH2OH2C=CH2+Br2H2C=CH2+HClH2C=CHCH3

Br2H2C=CHCH3+HClH2C=CH2+H2O催化剂△,加压H2C=CHCH3+H2O催化剂△,加压2、加成反应催化剂△催化剂△烯烃与卤素单质的加成反应不需条件,与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件烯烃使溴水褪色,烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应既可用于鉴别烷烃和烯烃,也可用于除去烷烃中的烯烃;【注意】当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成产物可能有两种产物。当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成方向应如何决定?2、加成反应马尔可夫尼可夫规则(马氏规则)不对称烯加成反应符合:H主要加在H多的双键C原子上氢上加氢CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2ClCH3CH=CH2+HClCH3CHClCH3(主)(次)nCH2=CH2催化剂—CH2—CH2—[]n

乙烯—CH2—CH2—n聚乙烯(PC)单体聚合物链节聚合度由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的聚合物的反应叫做聚合反应。乙烯的聚合反应同时也是加成反应,所以叫做加成聚合反应,简称加聚反应。3、加聚反应注意:n的值不固定聚合物是混合物氯乙烯异丁烯(

)CH2=CHCH3nCH2

==CH

[CH2—CH

]n催化剂C1C1nCH2

==CHCH3

[CH2—CH

]n催化剂CH3单体链节聚合度【思考与讨论】——课本P35写出丙烯、异丁烯发生加聚反应的化学方程式。3、加聚反应(聚氯乙烯PVC)(聚异丁烯PC)(聚丙烯PP)高考链接2023·黑吉辽卷(3分)丙烯(

)的性质,错误的是(

)A.最多7个原子共平面B.与HCl加成主产物:2-氯丙烷(马氏规则)C.光照下与Cl2取代:产物D.易溶于水及甲苯DCH2=CHCH3CH2=CHCH2Cl烯烃结构特点物理性质含有碳碳双键6个原子共平面相似性,递变性CC化学性质氧化反应加成反应相似性,递变性加聚反应家庭作业异戊二烯(

)是天然橡胶的单体,属于二烯烃,广泛用于轮胎、橡胶手套、橡皮筋。请写出异戊二烯加聚的反应方程式,并根据烯烃加成原理,说说橡胶制品长期暴晒容易老化、开裂的原因。CH2=C—CH=CH2

CH3nCH2=CH—CH=CH2

[CH2—CH=CH—CH2]n一定条件天然橡胶(聚异戊二烯)nCH2=C—CH=CH2

CH3一定条件聚1,3-丁二烯1234(类似1、4-加成)(1,3-丁二烯)俗称:异戊二烯系统:2-甲基-1,3-丁二烯

在疫情防控中,橡胶医用手套也是功不可没,医用手套作为医护人员重要的防护措施之一,可以起到很好的防护隔离作用,让医护人员免除细菌和病毒的伤害。

天然橡胶可用于制造医用手套。(2)加聚反应

[CH2—C=CH—CH2]nCH31、异戊二烯()是合成橡胶的重要原料,关于异戊二烯的说法正确的是()A.与1,3-丁二烯互为同系物B.与液溴1∶1加成的产物有2种C.形成的聚合物中没有双键D.难溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂A课堂达标课堂练习3、(1)1mol的某烯烃能与1molCl2发生加成反应,生成氯代烃,1mol该氯代烃能与4molCl2发生完全取代反应,该烃的结构简式为__________。CH2=CH2(2)相对分子质量为70的链状单烯烃,分子式为_____,若该烯烃与足量H2加成后生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式_______。C5H10CH2=C▁CH2▁CH3CH3CH3▁C=CH

▁CH3CH3CH3▁CH▁CH=

CH2CH3(3)某单烯烃与足量H2加成后产物如图所示,则该烯烃可能有_____种。CH3

CHCHC(CH3)3CH3CH331.根据乙烯推测2­-丁烯的结构或性质,下列说法正确的是(

)A.分子中四个碳原子在同一直线上B.分子中所有原子都在同一平面上C.与HCl发生加成反应只生成一种产物D.不能发生加聚反应C课堂达标3.已知

的键线式可写作

,某有机化合物的键线式为

其正确名称是()

A.5­-乙基-­2-­己烯 B.2-­甲基庚烯C.3­-甲基­-5­-庚烯 D.5­-甲基­-2-­庚烯D这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中极高的光能利用率。下列说法错误的是()A.X和Y互为同分异构体 B.X和Y中所有原子都可能共面C.利用溴水可以区分X和Y D.X和Y都可以发生加聚反应4、泽维尔证实了光可诱发下列变化:CXY5、

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