【化学】炔烃课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修三

人教版选择性必修3第二章

第二节

第2课时

《炔烃》分子式电子式结构式结构简式一、

乙炔的结构球棍模型空间填充模型C2H2H-C≡C-HCH≡CH实验式键线式CH≡（最简式)官能团：碳碳三键(—C≡C—)单炔烃的通式：CnH2n-2课本p37乙炔的结构C原子均采取___杂化spC原子与H原子之间以__________相连接单键(σ键）C原子与C原子之间以

相连接三键(1个σ键和2个π键）空间结构为

；相邻两个键之间的键角约为_____180°直线形以碳碳三键为中心的4个原子一定在同一直线CH3—C≡C—CH3最多有几个原子共平面？6一、

乙炔的结构课本p37二、乙炔的物理性质颜色气味状态溶解性密度观察乙炔的收集过程，总结乙炔有哪些物理性质？无色无味气体微溶于水易溶于有机溶剂密度比空气略小色、味、态、毒、熔、溶、密课本p37三、乙炔的化学性质比较乙烷、乙烯和乙炔结构上的异同，预测乙炔的化学性质烃乙烷乙烯乙炔分子式C2H6C2H4

C2H2电子式结构式结构简式

CH3-CH3

CH2=CH2

CH≡CH结构特点：碳碳键的类型

碳碳单键σ键

碳碳双键1个σ键，1个π键

碳碳三键1个σ键，2个π键H-C≡C-H键能：三键＞双键＞单键

键长：单键＞双键＞三键1、氧化反应①可燃性O24CO2+2H2O2C2H2+

5现象：火焰明亮，并伴有浓烟点燃前要验纯！含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别甲烷乙烯乙炔②使酸性KMnO4溶液褪色，产生CO2。三、乙炔的化学性质课本p38思考与讨论（3）2、加成反应（与反应物的量有关，可分步表示）与溴水/溴的四氯化碳溶液反应CH≡CH+Br2

CH=CHBrBr1,2—二溴乙烯CH=CH+Br2

CH—CHBrBrBrBrBrBr1,1,2,2—四溴乙烷三、乙炔的化学性质课本p392、加成反应与少量H2加成生成乙烯与过量H2加成生成乙烷

与HCl加成生成氯乙烯

与H2O加成生成乙醛

三、乙炔的化学性质课本p39催化剂△CH≡CH＋2H2CH3CH3[注]乙炔与水加成后的产物乙烯醇(CH2=CH—OH)不稳定，很快转化为乙醛。3、加聚反应nCH≡CH[CH=CH]n

催化剂导电塑料——聚乙炔聚乙炔可用于制备导电高分子材料。经溴或碘掺杂之后导电性会提高到金属水平。白川英树、艾伦·黑格和艾伦·麦克迪尔米德因“发现和发展导电聚合物”获得了2000年的诺贝尔化学奖。如今聚乙炔已用于制备太阳能电池、半导体材料和电活性聚合物等。图片来自网络三、乙炔的化学性质课本p39氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②被强氧化剂氧化：使酸性KMnO4溶液紫红色褪去①与卤素单质或其溶液（足量）→卤代烃：②与HX→卤代烃：③与H2→烷烃：④与H2O→醛：炔烃化学性质与反应物的量有关，可分步表示炔烃的结构和性质与乙炔的相似炔烃的化学性质OHHCH=CH烯醇式

CH3CHO不稳定分子重组聚乙炔→制备导电高分子材料四、乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2【实验原理】【实验装置】+Ca(OH)2HOHHOH[C≡C]2-Ca2++HCCH↑

发生装置：固体+液体气体收集装置：排水集气法。与制CO2、H2相似课本p37-38②用分液漏斗控制水流速率，让食盐水逐滴慢慢滴入。④因电石中含有P、S等元素，与水反应会生成PH3、H2S等杂质会干扰乙炔的性质检验，常用CuSO4将其除去。③电石与水剧烈反应会产生大量泡沫，易堵塞管口，应在导气管附近塞入少量棉花。①电石与水反应剧烈，为了减缓反应速率，用饱和食盐水代替水。不可用启普发生器四、乙炔的实验室制法课本p37探究：补充笔记②③实验记录实验内容实验现象（1）将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中（2）将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中（3）将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中（4）点燃纯净的乙炔反应剧烈，放热，有气体产生酸性高锰酸钾溶液褪色溴的四氯化碳溶液褪色产生明亮的火焰，有黑烟课本p38表格

图1.氧炔焰切割金属

图3.腈纶线图4.氯丁橡胶、氯丁橡胶手套

图2.聚氯乙烯产品—PVC管、薄膜

五、炔烃的用途20世纪40年代美国杜邦公司研制了一种合成纤维——聚丙烯腈（腈纶，又称人造毛）。它是乙炔先与氰化氢（HCN）反应生成丙烯腈，然后再进行聚合而合成的。请写出上述过程涉及到的化学反应方程式。CH2=CHCNCH

CH+HCN催化剂nCH2=CHCN催化剂

CH2

CH

CNn腈纶线①②五、炔烃的用途炔烃的结构和性质与乙炔的相似氧化反应加成反应加聚反应①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色卤素单质或其溶液卤代烃氢气烯烃或烷烃卤化氢卤代烃水醛或酮一定条件下nX—C≡C—Y[C＝C]nXY（1）请写出戊炔的所有属于炔烃的同分异构体的结构简式，并对其命名。CH≡C-CH2-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH2-CH3

CH≡C-CH-CH3

1234512345课本P40-思考与讨论1­戊炔2­戊炔CH3

3-甲基-1-丁炔

1234（2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中

化学键和官能团的变化。CH3-CH2-CH2-CH3CH≡C-CH2-CH3+2H2催化剂△（3）某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔烃可

能的结构简式。CH3-CH-CH2-C