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文档简介
苯酚1/18苯甲醇苯酚CH3CH2ClCH2Cl水解CH3CH2OH相同:不一样:乙醇ClCH2OH—OH———醇和酚都含有羟基羟基位置不一样2/18一、苯酚分子结构苯酚球棍模型苯酚百分比模型结构简式分子式C6H6O
或C6H5OH3/18二、苯酚物理性质
1.纯净苯酚是无色晶体,含有特殊气味熔点是43℃。(置于空气中部分发生氧化而显粉红色)。2.常温时,苯酚在水中溶解度不大,温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。3.苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈腐蚀性,使用时要小心!(稀溶液有防腐和杀菌作用)想一想:苯酚有毒,不小心沾到皮肤上,应怎样处理?想一想:怎样保留苯酚?4/18显色反应苯酚弱酸性苯环上取代反应三、苯酚化学性质氧化还原反应5/18苯酚弱酸性——俗名石炭酸。OH+NaOH→—ONa+H2O
+CO2+H2O+NaHCO3—OH—ONa→苯酚酸性怎样?—OH→
+
Na2CO3—ONa+
NaHCO3【试验6-3】苯酚钠(易溶与水)结论:酸性:H2CO3>苯酚酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色【试验6-4】>HCO3-6/18[练习2]在以下各溶液中通入足量CO2,最终有浑浊现象出现是()A稀NaOH溶液B硅酸钠溶液
C苯酚钠溶液DCa(OH)2溶液BC—OHCH2OH
+Na2CO3[练习1]完成以下方程式:—ONaCH2OH
+NaHCO3
—OHCH2OH
+Na—ONaCH2ONa
+H2
27/18苯环上取代反应三溴苯酚(白色)+3HBr+Br23—OHBr—OH
↓
BrBr【试验6-5】说明:①苯酚与浓溴水反应不需要催化剂。这说明羟基对苯环产生了影响,使取代更易进行。②溴取代苯环上羟基邻、对位。(与甲苯相同)③该反应很灵敏,可用于苯酚定量和定性检验8/18苯酚硝化反应[练习3]:除去苯中含有少许苯酚杂质惯用()
A加溴水振荡后过滤
B加水振荡后用分液漏斗分离
C加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离
D加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离C9/183、显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色4、氧化还原反应(1)由苯酚在空气中变色可知苯酚易被氧化所以苯酚能够使酸性高锰酸钾褪色(2)因苯酚中含有苯环,所以苯酚能够和氢气发生加成
这一反应可检验酚类存在。反过来,也可利用苯酚这一性质检验FeCl3【试验6-6】10/18四、苯酚用途制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药可用于环境消毒可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用是合成阿司匹灵原料所以,苯酚是一个主要化工原料。11/18苯酚制法1、以苯为原料先制得氯苯2、氯苯与水反应生成苯酚+
Cl2→+HCl
Cl+HCl→+H2OClOH12/18一.苯酚物理性质色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性二.苯酚分子结构分子式:C6H6O结构简式:C6H5OH或三.苯酚化学性质1.弱酸性:2.取代反应:3.显色反应:4.氧化还原反应:四.苯酚用途和制法课堂小结可用于苯酚检验13/181、以下物质中:
(A)(B)
(C)(D)
⑴能与氢氧化钠溶液发生反应是()⑵能与金属钠发生反应是()B、DA、B、D巩固练习—OH—CH2OH—OHCH314/18
2、白藜芦广泛存在于食物(如花生、尤其是葡萄)中,它可能含有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应溴水或H2最大用量分别是()HO--CH=CH-OHOH(A)1mol,1mol(B)3.5mol,7mol(C)6mol,3.5mol,(D)6mol,7molD15/18FeCl3溶液3、用哪种试剂,能够把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN、Na2CO3、KI六种溶液判别开来?现象分别怎样?物质苯酚乙醇NaOHKSCNNa2CO3KI现象紫色溶液无显著现象红褐色沉淀血红色溶液红褐色沉淀和气体褐色溶液16/184、从苯酚乙醇溶液中回收苯酚,以下操作:①蒸馏;②过滤;③分液;④加入足量钠;⑤通入过量二氧化碳;⑥加入足量氢氧化钠溶液;⑦
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